Везде

ОХНМЖурнал общей химии Russian Journal of General Chemistry

  • ISSN (Print) 0044-460X
  • ISSN (Online) 3034-5596

Синтез 5,5′-динитро- И 5,5′-диаминобис(циклопента[b]индолов), связанных по атомам N4,N4′ диоксоалкановым спейсером

Вы можете
Код статьи
10.31857/S0044460X24010057-1
DOI
10.31857/S0044460X24010057
Тип публикации
Статья
Статус публикации
Опубликовано
Авторы
Баева Л. А.
  • Аффилиация: Уфимский институт химии Уфимского научного центра Российской академии наук
Том/ Выпуск
Том 94 / Номер выпуска 1
Страницы
68-79
Аннотация
Конденсацией 2 экв. 3R*,3aR*,8bS*-3-иод-7-метил-1,2,3,3а,4,8b-гексагидроциклопента[b]индола с 1 экв. дихлорангидрида глутаровой или декандикарбоновой кислоты синтезированы {N4,N4′-ди-(3R*,3aR*, 8bS*,3′R*,3a′R*,8b′S*)- и N4,N4′-ди-(3aR*,3aR*,8bS*,3′S*,3a′S*,8b′R*)-3-иод-7-метил-1,2,3,3а,4,8b-гексагидроциклопента[b]индолил}алкандиамиды. Дидегидроиодирование их до 3aR*,8bR*,3a′R*,8b′R*- и 3aS*,8bS*,3a′R*,8b′R*-1,3а,4,8b-тетрагидроаналогов проведено кипячением дииодидов в пиперидине. Показано наличие ротамерии в продуктах дегидрогалогенирования, которое проявляется удвоением сигналов в спектрах ЯМР в разных соотношениях. Нитрованием последних трифторацетилнитратом в CH2Cl2 получены их 5,5′-динитроаналоги, при взаимодействии которых свежеприготовленным гидроксидом двухвалентного железа наряду с 5,5′-аминопроизводными выделены также 5-амино-5′-нитрозамещенные продукты неполного восстановления. При появлении нитрогруппы или аминогруппы при углеродных атомах С5 и С5′ циклопента[b]индольных фрагментов удвоение сигналов в спектрах ЯМР исчезает. Взаимодействием 5,5′-диаминопроизводного (n = 8) с дихлорангидридом декандикарбоновой кислоты получено соединение с 30 атомами в макроциклическом кольце.
Ключевые слова
тетрагидроциклопента[b]индол ротамерия атропоизомер амид макроцикл
Дата публикации
15.01.2024
Год выхода
2024
Всего подписок
0
Всего просмотров
30

Библиография

  1. 1. Horiuchi T., Miura H., Uchida S. // Chem. Commun. 2003. N 24. P. 3036. doi 10.1039/b307819a
  2. 2. Dentani T., Kubota Y., Funabiki K., Jin J., Yoshida T., Minoura H., Miura H., Matsui M. // New J. Chem. 2009. Vol. 33. N 1. P. 93. doi 10.1039/B808959K
  3. 3. Higashijima S., Miura H., Fujita T., Kubota Y., Funabiki K., Yoshida T., Matsui M. // Tetrahedron. 2011. Vol. 67. N 34. P. 6289. doi 10.1016/j.tet.2011.06.016
  4. 4. Akhtaruzzaman Md., Seya Y., Asao N., Islam A., Kwon E., El-Shafei A., Hanc L., Yamamoto Y. // J. Mater. Chem. 2012. Vol. 22. N 21. P. 10771. doi 10.1039/C2JM30978E
  5. 5. Qu S., Qin C., Islam A., Hua J., Chen H., Tian H., Han L. // Chem. Asian J. 2012. Vol. 7. N 12. P. 2895. doi 10.1002/asia.201200648
  6. 6. Springer J.P., Clardy J., Wells J.M., Cole R.J., Kirksey J.W. // Tetrahedron Lett. 1975. Vol 16. N 30. P. 2531. doi 10.1016/S0040-4039(00)75170-7
  7. 7. Clark S.J., Myatt J., Wilson C., Roberts L., Walshe N. // Chem. Commun. 2003. N 13. P. 1546. doi 10.1039/B302105J
  8. 8. Fehr Th., Acklin W. // Helv. Chim. Acta. 1966. Vol. 49. N 6. P. 1907. doi 10.1002/hlca.19660490626
  9. 9. Nozawa K., Yuyama M., Nakajima S., Kawai K. // J. Chem. Soc. Perkin Trans I. 1988. N 8. P. 2155. doi 10.1039/P19880002155
  10. 10. Gallagher R.T., Finer J., Clardy J., Leutwiler A., Weibel F., Acklin W., Arigoni D. // Tetrahedron Lett. 1980. Vol. 21. N 3. P. 235. doi 10.1016/S0040-4039(00)71177
  11. 11. Smith A.B., Kingery-Wood J., Leenay T.L., Nolen E.G., Sunazuka T. // J. Am. Chem. Soc. 1992. Vol. 114. N 4. P. 1438. doi 10.1021/ja00030a046
  12. 12. Третьякова Е.В., Флехтер О.Б., Галин Ф.З., Спирихин Л.В., Толстиков Г.А. // ХПС. 2002. № 3. C. 206; Tret’yakova E.V., Flekhter O.B., Galin F.Z., Spirikhin L.V., Tolstikov G.A. // Chem. Natural Compd. 2002. Vol. 38. N 3. P. 246. doi 10.1023/A:1020427926979
  13. 13. Singh S.B., Ondeyka J.G., Jayasuriya H., Zink D.L., Ha S.N., Dahl-Roshak A., Greene J., Kim J.A., Smith M.M., Shoop W., Tkacz J.S. // J. Nat. Prod. 2004. Vol. 67. N 9. P. 1496. doi 10.1021/np0498455
  14. 14. Roll D.M., Barbieri L.R., Bigelis R., McDonald L.A., Arias D.A., Chang L.P., Singh M.P., Luckman S.W., Berrodin T.J., Yudt M.R. // J. Nat. Prod. 2009. Vol. 72. N 11. P. 1944. doi 10.1021/np9004882
  15. 15. Лихачева Н.А., Корлюков А.А., Гатауллин P.P. // ЖОрХ. 2009. Т. 45. № 3. C. 406; Likhacheva N.A., Korlyukov A.A., Gataullin R.R. // Russ. J. Org. Chem. 2009. Vol. 45. N 3. 394. doi 10.1134/S1070428009030075
  16. 16. Гатауллин Р.Р. // Изв. вузов. Сер. хим. и хим. технол. 2023. Т. 66. № 2. С. 6. doi 10.6060/ivkkt.20236602.6720
  17. 17. Гатауллин Р.Р. // ЖОрХ. 2009. Т. 45. № 3. С. 335; Gataullin R.R. // Russ. J. Org. Chem. 2009. Vol. 45. N 3. P. 321. doi 10.1134/S1070428009030014
  18. 18. Гатауллин Р.Р. // ЖОрХ. 2013. Т. 49. № 2. С. 165; Gataullin R.R. // Russ. J. Org. Chem. 2013. Vol. 49. N 2. P. 151. doi 10.1134/S1070428013020012
  19. 19. Гатауллин Р.Р. // ЖОрХ. 2016. Т. 52. № 9. С. 1239; Gataullin R.R. // Russ. J. Org. Chem. 2016. Vol. 52. N 9. P. 1227. doi 10.1134/S1070428016090013
  20. 20. Haak E. // Synlett. 2019. Vol. 30. N 3. P. 245. doi 10.1055/s-0037-1610336
  21. 21. Sturino C.F., O’Neill G., Lachance M., Boyd M., Berthelette C., Labelle M., Li L., Roy В., Scheigetz J., Tsou N., Aubin Y., Bateman K.P., Chauret N., Day S.H., Levesque J.F., Seto C., Silva J.H., Trimble L.A., Carriere M.C., Denis D., Greig G., Kargman S., Lamontagne S., Mathieu M.C., Sawyer N., Slipetz D., Abraham W.M., Jones Т., McAuliffe M., Piechuta H., Nicoll-Griffith D.A., Wang Z., Zamboni R., Young R.N., Metters K.M. // J. Med. Chem. 2007. Vol. 50. N 4. P. 794. doi 10.1021/jm0603668
  22. 22. Ratni H., Blum-Kaelin D., Dehmlow H., Hartman P., Jablonski P., Masciadri R., Maugeais C., Patiny-Adam A., Panday N., Wright M. // Bioorg. Med. Chem. Lett. 2009. Vol. 19. N 6. P. 1654. doi 10.1016/j.bmcl.2009.01.109
  23. 23. Gudmundsson K.S., Sebahar P.R., Richardson L.D.’A., Catalano J.G., Boggs S.D., Spaltenstein A., Sethna P.B., Brown K.W., Harvey R., Romines K.R. // Bioorg. Med. Chem. Lett. 2009. Vol. 19. N 13. P. 3489. doi 10.1016/j.bmcl.2009.05.003
  24. 24. Han B., Xiao Y.-C., Yao Y., Chen Y.-C. // Angew. Chem. Int. Ed. 2010. Vol. 49. N 52. P. 10189. doi 10.1002/anie.201005296
  25. 25. Lanter J.C., Fiordeliso J.J., Alford V.C., Zhang X., Wells K.M., Russell R.K., Allan F., Lai M.-T., Linton O., Lundeen S., Sui Z. // Bioorg. Med. Chem. Lett. 2007. Vol. 17. N 9. P. 2545. doi 10.1016/j.bmcl.2007.02.014
  26. 26. Li L., Beaulieu C., Carriere M.-C., Denis D., Greig G., Guay D., O’Neill G., Zamboni R., Wang Z. // Bioorg. Med. Chem. Lett. 2010. Vol. 20. N 24. P. 7462. doi 10.1016/j.bmcl.2010.10.018
  27. 27. Mittapalli G.K., Jackson A., Zhao F., Lee H., Chow S., McKelvy J., Wong-Staal F., Macdonald J.E. // Bioorg. Med. Chem. Lett. 2011. Vol. 21. N 22. P. 6852. doi 10.1016/j.bmcl.2011.09.019
  28. 28. Campos K.R., Journet M., Lee S., Grabowski E.J.J., Tillyer R.D. // J. Org. Chem. 2005. Vol. 70. No 1. P. 268. doi 10.1021/jo048305+
  29. 29. Jiang Q., Yang T., Li Q., Liang G.-M., Liu Y., He C.-Y., Chu W.-D., Liu Q.-Z. // Org. Lett. 2023. Vol. 25. N 18. P. 3184. doi 10.1021/acs.orglett.3c00192
  30. 30. Abozeid M.A., Sairenji S., Takizawa S., Fujita M., Sasai H. // Chem. Commun. 2017. Vol. 53. N 51. P. 6887. doi 10.1039/c7cc03199h
  31. 31. Schiffner A., Machotta A.B., Oestreich M.A. // Synlett. 2008. N 15. P. 2271. doi 10.1055/s-2008-1078271
  32. 32. Vivekanand T., Satpathi B., Bankara S.K., Ramasastry S.S.V. // RSC Adv. 2018. Vol. 8. N 33. P. 18576. doi 10.1039/C8RA03480J
  33. 33. Kandukuri S.R., Jiao L.-Y., Machotta A.B., Oestreich M. // Adv. Synth. Catal. 2014. Vol. 356. N 7. P. 1597. doi 10.1002/adsc.201301108
  34. 34. Kotha S., Gunta R. // J. Org. Chem. 2017. Vol. 82. N 16. P. 8527. doi 10.1021/acs.joc.7b01299
  35. 35. Гатауллин Р.Р., Лихачева Н.А., Супоницкий К.Ю., Абдрахманов И.Б. // ЖОрХ. 2007. Т. 43. № 9. С. 1316; Gataullin R.R., Likhacheva N.A., Suponitskii K.Yu., Abdrakhmanov I.B. // Russ. J. Org. Chem. 2007. Vol. 43. N 9. P. 1310. doi 10.1134/S1070428007090096
  36. 36. Складчиков Д.А., Фатыхов А.А., Гатауллин Р.Р. // ЖОрХ. 2014. Т. 50. № 1. С. 55; Skladchikov D.A., Fatykhov A.A., Gataullin R.R. // Russ. J. Org. Chem. 2014. Vol. 50. N 1. P. 48. doi 10.1134/s1070428014010096
  37. 37. Складчиков Д.А., Супоницкий К.Ю., Абдрахманов И.Б., Гатауллин Р.Р. // ЖОрХ. 2012. Т. 48. № 7. С. 962; Skladchikov D.A., Suponitskii K.Yu., Abdrakhmanov I.B., Gataullin R.R. // Russ. J. Org. Chem. 2012. Vol. 48. N 7. P. 957. doi 10.1134/S1070428012070123
  38. 38. Складчиков Д.А., Буранбаева Р.С., Фатыхов А.А., Иванов С.П., Гатуллин Р.Р. // ЖОрХ. 2012. Т. 48. № 12. С. 1579; Skladchikov D.A., Buranbaeva R.S., Fatykhov A.A., Ivanov S.P., Gataullin R.R. // Russ. J. Org. Chem. 2012. Vol. 48. N 12. P. 1550. doi 10.1134/S1070428012120093
  39. 39. Гатауллин Р.Р., Складчиков Д.А., Фатыхов А.А. // ЖОрХ. 2013. Т. 49. № 2. С. 280; Gataullin R.R., Skladchikov D.A., Fatykhov A.A. // Russ. J. Org. Chem. 2013. Vol. 49. N 1. P. 272. doi 10.1134/S1070428013020152
  40. 40. Хуснитдинов Р.Н., Гатауллин Р.Р. // ХГС. 2015. Т. 51. № 9. С. 814; Khusnitdinov R.N., Gataullin R.R. // Chem. Heterocycl. Compd. 2015. Vol. 51. N 9. P. 814. doi 10.1007/s10593-015-1780-8
  41. 41. Ишмуратов Г.Ю., Яковлева М.П., Шутова М.А., Муслухов Р.Р., Толстиков А.Г. // Макрогетероциклы. 2014. Т. 7. № 4. С. 391; Ishmuratov G.Yu., Yakovleva M.P., Shutova M.A., Muslukhov R.R., Tolstikov A.G. // Macroheterocycles. 2014. Vol. 7. N 4. P. 391. doi 10.6060/mhc140598y
  42. 42. Кувшинова Е.М., Горнухина О.В., Семейкин А.С., Вершинина И.А., Сырбу С.А. // Изв. вузов. Сер. хим. и хим. технол. 2020. Т. 63. № 9. С. 49. doi 10.6060/ivkkt.20206309.6218
  43. 43. Kataev V.E., Khaybullin R.N., Strobykina I.Yu. // Rev. J. Chem. 2011. Vol. 1. N 2. P. 93. doi 10.1134/S2079978011010043
  44. 44. Петров О.А., Садовская И.Н. // Изв. вузов. Сер. хим. и хим. технол. 2017. Т. 60. № 3. С. 36. doi 10.6060/tcct.2017603.5543
  45. 45. Gunther H. NMR Spectroscopy − An Introduction. New York: John Wiley & Sons, 1980.
QR
Перевести

Индексирование

Scopus

Scopus

Scopus

Crossref

Scopus

Высшая аттестационная комиссия

При Министерстве образования и науки Российской Федерации

Scopus

Научная электронная библиотека