Везде

RAS Chemistry & Material ScienceЖурнал общей химии Russian Journal of General Chemistry

  • ISSN (Print) 0044-460X
  • ISSN (Online) 3034-5596

Synthesis of 5,5′-Dinitro- and 5,5′-Diaminobis(cyclopenta[b]indoles) Bound at N4,N4′ Atoms with a Dioxoalkane Spacer

You can
PII
10.31857/S0044460X24010057-1
DOI
10.31857/S0044460X24010057
Publication type
Article
Status
Published
Authors
L. A. Baeva
  • Affiliation: Ufa Institute of Chemistry of the Ufa Scientific Center of the Russian Academy of Sciences
Volume/ Edition
Volume 94 / Issue number 1
Pages
68-79
Abstract
Upon condensation of 2 equiv. of 3R*,3aR*,8bS*-3-iodo-7-methyl-1,2,3,3а,4,8b-hexahydrocyclopenta[b]indole with 1 equiv. of glutaric or decanedicarboxylic acid dichloranhydride [N4,N4′-di-(3R*,3aR*,8bS*,3′R*,3a′R*,8b′S*)- and N4,N4′-di-(3aR*,3aR*,8bS*,3′S*,3a′S*,8b′R*)-3-iodo-7-methyl-1,2,3,3а,4,8b-hexahydrocyclopenta[b]indolyl]alkanediamides were synthesized. Their didehydrohalogenation to 3aR*,8bR*,3a′R*,8b′R*- and 3aS*,8bS*,3a′R*,8b′R*-1,3a,4,8b-tetrahydroanalogues was carried out by boiling these diiodides in piperidine. The presence of rotamerism in the products of dehydrohalogenation was shown, which is manifested by doubling the signals in the NMR spectra in different ratios. Nitration with trifluoroacetyl nitrate in CH2Cl2 yielded their 5,5′-dinitro analogs, which, when reacted with freshly prepared Fe(OH)2, along with 5,5′-diamino derivatives, also formed 5-amino-5′-nitro-substituted products of incomplete reduction. When a nitro group or an amino group appears at the C5 and C5′ carbon atoms of the cyclopenta[b]indole fragments, the doubling of the signals in the NMR spectra disappears. The interaction of a 5,5′-diamino derivative (n = 8) with decanedicarboxylic acid dichloride yielded a compound with 30 atoms in the macrocyclic ring.
Keywords
тетрагидроциклопента[b]индол ротамерия атропоизомер амид макроцикл
Date of publication
15.01.2024
Year of publication
2024
Number of purchasers
0
Views
26

References

  1. 1. Horiuchi T., Miura H., Uchida S. // Chem. Commun. 2003. N 24. P. 3036. doi 10.1039/b307819a
  2. 2. Dentani T., Kubota Y., Funabiki K., Jin J., Yoshida T., Minoura H., Miura H., Matsui M. // New J. Chem. 2009. Vol. 33. N 1. P. 93. doi 10.1039/B808959K
  3. 3. Higashijima S., Miura H., Fujita T., Kubota Y., Funabiki K., Yoshida T., Matsui M. // Tetrahedron. 2011. Vol. 67. N 34. P. 6289. doi 10.1016/j.tet.2011.06.016
  4. 4. Akhtaruzzaman Md., Seya Y., Asao N., Islam A., Kwon E., El-Shafei A., Hanc L., Yamamoto Y. // J. Mater. Chem. 2012. Vol. 22. N 21. P. 10771. doi 10.1039/C2JM30978E
  5. 5. Qu S., Qin C., Islam A., Hua J., Chen H., Tian H., Han L. // Chem. Asian J. 2012. Vol. 7. N 12. P. 2895. doi 10.1002/asia.201200648
  6. 6. Springer J.P., Clardy J., Wells J.M., Cole R.J., Kirksey J.W. // Tetrahedron Lett. 1975. Vol 16. N 30. P. 2531. doi 10.1016/S0040-4039(00)75170-7
  7. 7. Clark S.J., Myatt J., Wilson C., Roberts L., Walshe N. // Chem. Commun. 2003. N 13. P. 1546. doi 10.1039/B302105J
  8. 8. Fehr Th., Acklin W. // Helv. Chim. Acta. 1966. Vol. 49. N 6. P. 1907. doi 10.1002/hlca.19660490626
  9. 9. Nozawa K., Yuyama M., Nakajima S., Kawai K. // J. Chem. Soc. Perkin Trans I. 1988. N 8. P. 2155. doi 10.1039/P19880002155
  10. 10. Gallagher R.T., Finer J., Clardy J., Leutwiler A., Weibel F., Acklin W., Arigoni D. // Tetrahedron Lett. 1980. Vol. 21. N 3. P. 235. doi 10.1016/S0040-4039(00)71177
  11. 11. Smith A.B., Kingery-Wood J., Leenay T.L., Nolen E.G., Sunazuka T. // J. Am. Chem. Soc. 1992. Vol. 114. N 4. P. 1438. doi 10.1021/ja00030a046
  12. 12. Третьякова Е.В., Флехтер О.Б., Галин Ф.З., Спирихин Л.В., Толстиков Г.А. // ХПС. 2002. № 3. C. 206; Tret’yakova E.V., Flekhter O.B., Galin F.Z., Spirikhin L.V., Tolstikov G.A. // Chem. Natural Compd. 2002. Vol. 38. N 3. P. 246. doi 10.1023/A:1020427926979
  13. 13. Singh S.B., Ondeyka J.G., Jayasuriya H., Zink D.L., Ha S.N., Dahl-Roshak A., Greene J., Kim J.A., Smith M.M., Shoop W., Tkacz J.S. // J. Nat. Prod. 2004. Vol. 67. N 9. P. 1496. doi 10.1021/np0498455
  14. 14. Roll D.M., Barbieri L.R., Bigelis R., McDonald L.A., Arias D.A., Chang L.P., Singh M.P., Luckman S.W., Berrodin T.J., Yudt M.R. // J. Nat. Prod. 2009. Vol. 72. N 11. P. 1944. doi 10.1021/np9004882
  15. 15. Лихачева Н.А., Корлюков А.А., Гатауллин P.P. // ЖОрХ. 2009. Т. 45. № 3. C. 406; Likhacheva N.A., Korlyukov A.A., Gataullin R.R. // Russ. J. Org. Chem. 2009. Vol. 45. N 3. 394. doi 10.1134/S1070428009030075
  16. 16. Гатауллин Р.Р. // Изв. вузов. Сер. хим. и хим. технол. 2023. Т. 66. № 2. С. 6. doi 10.6060/ivkkt.20236602.6720
  17. 17. Гатауллин Р.Р. // ЖОрХ. 2009. Т. 45. № 3. С. 335; Gataullin R.R. // Russ. J. Org. Chem. 2009. Vol. 45. N 3. P. 321. doi 10.1134/S1070428009030014
  18. 18. Гатауллин Р.Р. // ЖОрХ. 2013. Т. 49. № 2. С. 165; Gataullin R.R. // Russ. J. Org. Chem. 2013. Vol. 49. N 2. P. 151. doi 10.1134/S1070428013020012
  19. 19. Гатауллин Р.Р. // ЖОрХ. 2016. Т. 52. № 9. С. 1239; Gataullin R.R. // Russ. J. Org. Chem. 2016. Vol. 52. N 9. P. 1227. doi 10.1134/S1070428016090013
  20. 20. Haak E. // Synlett. 2019. Vol. 30. N 3. P. 245. doi 10.1055/s-0037-1610336
  21. 21. Sturino C.F., O’Neill G., Lachance M., Boyd M., Berthelette C., Labelle M., Li L., Roy В., Scheigetz J., Tsou N., Aubin Y., Bateman K.P., Chauret N., Day S.H., Levesque J.F., Seto C., Silva J.H., Trimble L.A., Carriere M.C., Denis D., Greig G., Kargman S., Lamontagne S., Mathieu M.C., Sawyer N., Slipetz D., Abraham W.M., Jones Т., McAuliffe M., Piechuta H., Nicoll-Griffith D.A., Wang Z., Zamboni R., Young R.N., Metters K.M. // J. Med. Chem. 2007. Vol. 50. N 4. P. 794. doi 10.1021/jm0603668
  22. 22. Ratni H., Blum-Kaelin D., Dehmlow H., Hartman P., Jablonski P., Masciadri R., Maugeais C., Patiny-Adam A., Panday N., Wright M. // Bioorg. Med. Chem. Lett. 2009. Vol. 19. N 6. P. 1654. doi 10.1016/j.bmcl.2009.01.109
  23. 23. Gudmundsson K.S., Sebahar P.R., Richardson L.D.’A., Catalano J.G., Boggs S.D., Spaltenstein A., Sethna P.B., Brown K.W., Harvey R., Romines K.R. // Bioorg. Med. Chem. Lett. 2009. Vol. 19. N 13. P. 3489. doi 10.1016/j.bmcl.2009.05.003
  24. 24. Han B., Xiao Y.-C., Yao Y., Chen Y.-C. // Angew. Chem. Int. Ed. 2010. Vol. 49. N 52. P. 10189. doi 10.1002/anie.201005296
  25. 25. Lanter J.C., Fiordeliso J.J., Alford V.C., Zhang X., Wells K.M., Russell R.K., Allan F., Lai M.-T., Linton O., Lundeen S., Sui Z. // Bioorg. Med. Chem. Lett. 2007. Vol. 17. N 9. P. 2545. doi 10.1016/j.bmcl.2007.02.014
  26. 26. Li L., Beaulieu C., Carriere M.-C., Denis D., Greig G., Guay D., O’Neill G., Zamboni R., Wang Z. // Bioorg. Med. Chem. Lett. 2010. Vol. 20. N 24. P. 7462. doi 10.1016/j.bmcl.2010.10.018
  27. 27. Mittapalli G.K., Jackson A., Zhao F., Lee H., Chow S., McKelvy J., Wong-Staal F., Macdonald J.E. // Bioorg. Med. Chem. Lett. 2011. Vol. 21. N 22. P. 6852. doi 10.1016/j.bmcl.2011.09.019
  28. 28. Campos K.R., Journet M., Lee S., Grabowski E.J.J., Tillyer R.D. // J. Org. Chem. 2005. Vol. 70. No 1. P. 268. doi 10.1021/jo048305+
  29. 29. Jiang Q., Yang T., Li Q., Liang G.-M., Liu Y., He C.-Y., Chu W.-D., Liu Q.-Z. // Org. Lett. 2023. Vol. 25. N 18. P. 3184. doi 10.1021/acs.orglett.3c00192
  30. 30. Abozeid M.A., Sairenji S., Takizawa S., Fujita M., Sasai H. // Chem. Commun. 2017. Vol. 53. N 51. P. 6887. doi 10.1039/c7cc03199h
  31. 31. Schiffner A., Machotta A.B., Oestreich M.A. // Synlett. 2008. N 15. P. 2271. doi 10.1055/s-2008-1078271
  32. 32. Vivekanand T., Satpathi B., Bankara S.K., Ramasastry S.S.V. // RSC Adv. 2018. Vol. 8. N 33. P. 18576. doi 10.1039/C8RA03480J
  33. 33. Kandukuri S.R., Jiao L.-Y., Machotta A.B., Oestreich M. // Adv. Synth. Catal. 2014. Vol. 356. N 7. P. 1597. doi 10.1002/adsc.201301108
  34. 34. Kotha S., Gunta R. // J. Org. Chem. 2017. Vol. 82. N 16. P. 8527. doi 10.1021/acs.joc.7b01299
  35. 35. Гатауллин Р.Р., Лихачева Н.А., Супоницкий К.Ю., Абдрахманов И.Б. // ЖОрХ. 2007. Т. 43. № 9. С. 1316; Gataullin R.R., Likhacheva N.A., Suponitskii K.Yu., Abdrakhmanov I.B. // Russ. J. Org. Chem. 2007. Vol. 43. N 9. P. 1310. doi 10.1134/S1070428007090096
  36. 36. Складчиков Д.А., Фатыхов А.А., Гатауллин Р.Р. // ЖОрХ. 2014. Т. 50. № 1. С. 55; Skladchikov D.A., Fatykhov A.A., Gataullin R.R. // Russ. J. Org. Chem. 2014. Vol. 50. N 1. P. 48. doi 10.1134/s1070428014010096
  37. 37. Складчиков Д.А., Супоницкий К.Ю., Абдрахманов И.Б., Гатауллин Р.Р. // ЖОрХ. 2012. Т. 48. № 7. С. 962; Skladchikov D.A., Suponitskii K.Yu., Abdrakhmanov I.B., Gataullin R.R. // Russ. J. Org. Chem. 2012. Vol. 48. N 7. P. 957. doi 10.1134/S1070428012070123
  38. 38. Складчиков Д.А., Буранбаева Р.С., Фатыхов А.А., Иванов С.П., Гатуллин Р.Р. // ЖОрХ. 2012. Т. 48. № 12. С. 1579; Skladchikov D.A., Buranbaeva R.S., Fatykhov A.A., Ivanov S.P., Gataullin R.R. // Russ. J. Org. Chem. 2012. Vol. 48. N 12. P. 1550. doi 10.1134/S1070428012120093
  39. 39. Гатауллин Р.Р., Складчиков Д.А., Фатыхов А.А. // ЖОрХ. 2013. Т. 49. № 2. С. 280; Gataullin R.R., Skladchikov D.A., Fatykhov A.A. // Russ. J. Org. Chem. 2013. Vol. 49. N 1. P. 272. doi 10.1134/S1070428013020152
  40. 40. Хуснитдинов Р.Н., Гатауллин Р.Р. // ХГС. 2015. Т. 51. № 9. С. 814; Khusnitdinov R.N., Gataullin R.R. // Chem. Heterocycl. Compd. 2015. Vol. 51. N 9. P. 814. doi 10.1007/s10593-015-1780-8
  41. 41. Ишмуратов Г.Ю., Яковлева М.П., Шутова М.А., Муслухов Р.Р., Толстиков А.Г. // Макрогетероциклы. 2014. Т. 7. № 4. С. 391; Ishmuratov G.Yu., Yakovleva M.P., Shutova M.A., Muslukhov R.R., Tolstikov A.G. // Macroheterocycles. 2014. Vol. 7. N 4. P. 391. doi 10.6060/mhc140598y
  42. 42. Кувшинова Е.М., Горнухина О.В., Семейкин А.С., Вершинина И.А., Сырбу С.А. // Изв. вузов. Сер. хим. и хим. технол. 2020. Т. 63. № 9. С. 49. doi 10.6060/ivkkt.20206309.6218
  43. 43. Kataev V.E., Khaybullin R.N., Strobykina I.Yu. // Rev. J. Chem. 2011. Vol. 1. N 2. P. 93. doi 10.1134/S2079978011010043
  44. 44. Петров О.А., Садовская И.Н. // Изв. вузов. Сер. хим. и хим. технол. 2017. Т. 60. № 3. С. 36. doi 10.6060/tcct.2017603.5543
  45. 45. Gunther H. NMR Spectroscopy − An Introduction. New York: John Wiley & Sons, 1980.
QR
Translate

Индексирование

Scopus

Scopus

Scopus

Crossref

Scopus

Higher Attestation Commission

At the Ministry of Education and Science of the Russian Federation

Scopus

Scientific Electronic Library