- Код статьи
- 10.31857/S0044460X23070168-1
- DOI
- 10.31857/S0044460X23070168
- Тип публикации
- Статья
- Статус публикации
- Опубликовано
- Авторы
- Том/ Выпуск
- Том 93 / Номер выпуска 7
- Страницы
- 1114-1123
- Аннотация
- Взаимодействием фталимида с 2-пиколином в присутствии оксида цинка синтезирован 3-(пиридин-2-илметилен)изоиндолин-1-он. Нагревание его смеси с избытком фталимида и ацетата цинка приводит к образованию 5-(2-пиридил)тетрабензопорфирината цинка, который при обработке кислотой превращается в 5-(2-пиридил)тетрабензопорфирин. Последний при взаимодействии с хлоридами кобальта(II), меди(II) и железа(III) в ДМФА образует соответствующие металлокомплексы. Состав и строение полученных соединений подтверждены данными масс-спектрометрии, колебательной, ЯМР 1Н и электронной спектроскопии. Представлены результаты квантово-химических расчетов комплексов методом DFT. Установлена корреляция энергетического зазора между граничными орбиталями и положениями первых полос в электронных спектрах поглощения. Все синтезированные тетрабензопорфирины обладают каталитической активностью в реакции электровосстановления кислорода, наибольшую активность проявляют комплексы кобальта и меди.
- Ключевые слова
- 2-пиколин мезо-пиридилтетрабензопорфирин металлокомплекс спектральные свойства квантово-химические расчеты электрохимия электрокатализ
- Дата публикации
- 17.09.2025
- Год выхода
- 2025
- Всего подписок
- 0
- Всего просмотров
- 15
Библиография
- 1. Takahashi K., Shan B., Xu X., Yang S., Koganezawa T., Kuzuhara D., Aratani N., Suzuki M., Miao Q., Yamada H. // ACS Appl. Mat. Interfaces. 2017. Vol. 9. N 9. P. 8211. doi 10.1021/acsami.6b13988
- 2. Paolesse R., Nardis S., Monti D., Stefanelli M., Di Natale C. // Chem. Rev. 2017. Vol. 117. N 4. P. 2517. doi 10.1021/acs.chemrev.6b00361
- 3. Baluschev S., Yakutkin V., Miteva T., Wegner G., Roberts T., Nelles G., Yasuda A., Chernov S., Aleshchenkov S., Cheprakov A. // New J. Phys. 2008. Vol. 10. N 1. P. 013007. doi 10.1088/1367-2630/10/1/013007
- 4. Wang X.D., Wolfbeis O.S. // Chem. Soc. Rev. 2014. Vol. 43. N 10. P. 3666. doi 10.1039/C4CS00039K
- 5. Галанин Н.Е., Колесников Н.А., Кудрик Е.В., Шапошников Г.П. // ЖОрХ. 2004. Т. 40. № 2. С. 297
- 6. Galanin N.E., Kolesnikov N.A., Kudrik E.V., Shaposhnikov G.P. // Russ. J. Org. Chem. 2004. Vol. 40. N 2. P. 269. doi 10.1023/b:rujo.0000034952.23380.cd
- 7. Галанин Н.Е., Кудрик Е.В., Лебедев М.Е., Александрийский В.В., Шапошников Г.П. // ЖОрХ. 2005. Т. 41. № 2. С. 306
- 8. Galanin N.E., Kudrik E.V., Lebedev M.E., Aleksandriiskii V.V., Shaposhnikov G.P. // Russ. J. Org. Chem. 2005. Vol. 41. N 2. С. 298. doi 10.1007/s11178-005-0161-7
- 9. Коптяев А.И., Базанов М.И., Галанин Н.Е. // ЖОрХ. 2020. Т. 56. № 5. С. 735
- 10. Koptyaev A.I., Bazanov M.I., Galanin N.E. // Russ. J. Org. Chem. 2020. Vol. 56. N 5. С. 788. doi 10.1134/S1070428020050103
- 11. Koehorst R.B.M., Kleibeuker J.F., Schaafsma T.J., de Bie D.A., Geurtsen B., Henrie R.N., van der Plas H.C. // J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2. 1981. N 7. P. 1005. doi 10.1039/P29810001005
- 12. Edwards L., Gouterman M., Rose C.B. // J. Am. Chem. Soc. 1976. Vol. 98. N 24. P. 7638. doi 10.1021/ja00440a031
- 13. Senge M.O., Bischoff I. // Tetrahedron Lett. 2004. Vol. 45. N 8. P. 1647. doi 10.1016/j.tetlet.2003.12.121
- 14. Filatov M.A., Lebedev A.Y., Vinogradov S.A., Cheprakov A.V. // J. Org. Chem. 2008. Vol. 73. N 11. P. 4175. doi 10.1021/jo800509k
- 15. Lebedev A.Y., Filatov M.A., Cheprakov A.V., Vinogradov S.A. // J. Phys. Chem. (A). 2008. Vol. 112. N 33. P. 7723. doi 10.1021/jp8043626
- 16. Чижова Н.В., Мальцева О.В., Завьялов А.В., Мамардашвили Н.Ж. // ЖНХ. 2017. Т. 62. № 5. С. 689
- 17. Chizhova N.V., Mal'tseva O.V., Zav'yalov A.V., Mamardashvili N.Zh. // Russ. J. Inorg. Chem. Vol. 62. N 5. P. 683. doi 10.1134/S0036023617050072
- 18. Мамардашвили Г.М., Чижова Н.В., Кайгородова Е.Ю., Мамардашвили Н.Ж. // ЖНХ. 2017. Т. 62. № 3. С. 296
- 19. Mamardashvili G.M., Chizhova N.V., Kaigorodova E.Y., Mamardashvili N.Zh. // Russ. J. Inorg. Chem. Vol. 62. N 3. P. 301. doi 10.1134/S0036023617030123
- 20. Cromer S., Hambright P., Grodkowski J., Neta P. // J. Porph. Phthal. 1997. Vol. 1. N 1. P. 45. doi 10.1002/(SICI)1099-1409(199701)1:13.0.CO;2-D
- 21. Kobayashi N., Koshiyama M., Osa T. // Inorg. Chem. 1985. Vol. 24. N 16. P. 2502. doi 10.1021/ic00210a009
- 22. Kohn W., Sham L.J. // Phys. Rev. 1965. Vol. 140. N 4A. P. A1133. doi 10.1103/PhysRev.140.A1133
- 23. Granovsky A.A. Firefly, V. 8.2.0 http://classic.chem.msu.su/gran/gamess/index.html
- 24. Andrienko G.A. Chemcraft, V.1.8. http://www.chemcraftprog.com
- 25. Adamo C., Vincenzo B. // J. Chem. Phys. 1999. Vol. 110. N 13. P. 6158. doi 10.1063/1.478522
- 26. Rappoport D., Furche F. // J. Chem. Phys. 2010. Vol. 133. N 13. P. 134105. doi 10.1063/1.3484283
- 27. Eroshin A.V., Otlyotov A.A., Kuzmin I.A., Stuzhin P.A., Zhabanov Y.A. // Int. J. Mol. Sci. 2022. Vol. 23. N 2. P. 939. doi 10.3390/ijms23020939
- 28. Berezina N.M., Klueva M.E., Bazanov M.I. // Macroheterocycles. 2017. Vol. 10. N 3. P. 308. doi 10.6060/mhc170507b
- 29. Petrova D.V., Semeikin A.S., Berezina N.M., Berezin M.B., Bazanov M.I. // Macroheterocycles. 2019. Vol. 12. N 2. P. 119. doi 10.6060/mhc190553s
- 30. Do Ngoc Minh, Berezina N.M., Bazanov M.I., Semeikin A.S., Glazunov A.V. // Macroheterocycles. 2015. Vol. 8. N 1. P. 56. doi 10.6060/mhc140714b
- 31. Филимонов Д.А., Алексеева С.В., Базанов М. И., Койфман О.И., Кокорин М.С. // Макрогетероциклы. 2018. Т. 11. № 1. С. 52. doi 10.6060/mhc151204b
- 32. Березина Н.М., Базанов М.И., Максимова А.А., Семейкин А.С. // ЖФХ. 2017. Т. 91. № 12. С. 2084
- 33. Berezina N.M., Bazanov M.I., Maksimova A.A., Semeikin A.S. // Russ. J. Phys. Chem. (A). 2017. Vol. 91. N 12. P. 2377. doi 10.1134/S0036024417120032
- 34. Ke X., Kumar R., Sankar M., Kadish K.M. // Inorg. Chem. 2018. Vol. 57. N 3. P. 1490. doi 10.1021/acs.inorgchem.7b02856
- 35. Laba K., Lapkowski M., Officer D.L., Wagner P., Data P. // Electrochim. Acta. 2020. Vol. 330. P. 135140. doi 10.1016/j.electacta.2019.135140
- 36. Do Ngoc Minh, Berezina N.M., Bazanov M.I., Semeikin A.S., Glazunov A.V. // Macroheterocycles. 2014. Vol. 7. N 1. P. 73. doi 10.6060/mhc131159b
- 37. Березина Н.М., Базанов М.И., До Нгок Минь, Семейкин А.С. // Изв. вузов. Сер. хим. и хим. технол. 2012. Т. 55. № 11. С. 45.
