- PII
- 10.31857/S0044460X23070168-1
- DOI
- 10.31857/S0044460X23070168
- Publication type
- Article
- Status
- Published
- Authors
- Volume/ Edition
- Volume 93 / Issue number 7
- Pages
- 1114-1123
- Abstract
- The interaction of phthalimide with 2-picoline in the presence of zinc oxide synthesized 3-(pyridin-2-ylmethylene)isoindolin-1-one. Heating its mixture with an excess of phthalimide and zinc acetate leads to the formation of zinc 5-(2-pyridyl)tetrabenzoporphyrinate, which, upon treatment with acid, is converted to 5-(2-pyridyl) tetrabenzoporphyrin. The latter, when interacting with cobalt(II), copper(II), and iron(III) chlorides in DMF, forms the corresponding metal complexes. The composition and structure of the obtained compounds were confirmed by mass spectrometry, vibrational, 1H NMR, and electron spectroscopy. The results of quantum-chemical calculations of complexes by the DFT method are presented. A correlation is established between the energy gap between the frontier orbitals and the positions of the first bands in the electronic absorption spectra. All the synthesized tetrabenzoporphyrins exhibit catalytic activity in the electroreduction of oxygen, the highest activity being exhibited by cobalt and copper complexes.
- Keywords
- 2-пиколин мезо-пиридилтетрабензопорфирин металлокомплекс спектральные свойства квантово-химические расчеты электрохимия электрокатализ
- Date of publication
- 17.09.2025
- Year of publication
- 2025
- Number of purchasers
- 0
- Views
- 13
References
- 1. Takahashi K., Shan B., Xu X., Yang S., Koganezawa T., Kuzuhara D., Aratani N., Suzuki M., Miao Q., Yamada H. // ACS Appl. Mat. Interfaces. 2017. Vol. 9. N 9. P. 8211. doi 10.1021/acsami.6b13988
- 2. Paolesse R., Nardis S., Monti D., Stefanelli M., Di Natale C. // Chem. Rev. 2017. Vol. 117. N 4. P. 2517. doi 10.1021/acs.chemrev.6b00361
- 3. Baluschev S., Yakutkin V., Miteva T., Wegner G., Roberts T., Nelles G., Yasuda A., Chernov S., Aleshchenkov S., Cheprakov A. // New J. Phys. 2008. Vol. 10. N 1. P. 013007. doi 10.1088/1367-2630/10/1/013007
- 4. Wang X.D., Wolfbeis O.S. // Chem. Soc. Rev. 2014. Vol. 43. N 10. P. 3666. doi 10.1039/C4CS00039K
- 5. Галанин Н.Е., Колесников Н.А., Кудрик Е.В., Шапошников Г.П. // ЖОрХ. 2004. Т. 40. № 2. С. 297
- 6. Galanin N.E., Kolesnikov N.A., Kudrik E.V., Shaposhnikov G.P. // Russ. J. Org. Chem. 2004. Vol. 40. N 2. P. 269. doi 10.1023/b:rujo.0000034952.23380.cd
- 7. Галанин Н.Е., Кудрик Е.В., Лебедев М.Е., Александрийский В.В., Шапошников Г.П. // ЖОрХ. 2005. Т. 41. № 2. С. 306
- 8. Galanin N.E., Kudrik E.V., Lebedev M.E., Aleksandriiskii V.V., Shaposhnikov G.P. // Russ. J. Org. Chem. 2005. Vol. 41. N 2. С. 298. doi 10.1007/s11178-005-0161-7
- 9. Коптяев А.И., Базанов М.И., Галанин Н.Е. // ЖОрХ. 2020. Т. 56. № 5. С. 735
- 10. Koptyaev A.I., Bazanov M.I., Galanin N.E. // Russ. J. Org. Chem. 2020. Vol. 56. N 5. С. 788. doi 10.1134/S1070428020050103
- 11. Koehorst R.B.M., Kleibeuker J.F., Schaafsma T.J., de Bie D.A., Geurtsen B., Henrie R.N., van der Plas H.C. // J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2. 1981. N 7. P. 1005. doi 10.1039/P29810001005
- 12. Edwards L., Gouterman M., Rose C.B. // J. Am. Chem. Soc. 1976. Vol. 98. N 24. P. 7638. doi 10.1021/ja00440a031
- 13. Senge M.O., Bischoff I. // Tetrahedron Lett. 2004. Vol. 45. N 8. P. 1647. doi 10.1016/j.tetlet.2003.12.121
- 14. Filatov M.A., Lebedev A.Y., Vinogradov S.A., Cheprakov A.V. // J. Org. Chem. 2008. Vol. 73. N 11. P. 4175. doi 10.1021/jo800509k
- 15. Lebedev A.Y., Filatov M.A., Cheprakov A.V., Vinogradov S.A. // J. Phys. Chem. (A). 2008. Vol. 112. N 33. P. 7723. doi 10.1021/jp8043626
- 16. Чижова Н.В., Мальцева О.В., Завьялов А.В., Мамардашвили Н.Ж. // ЖНХ. 2017. Т. 62. № 5. С. 689
- 17. Chizhova N.V., Mal'tseva O.V., Zav'yalov A.V., Mamardashvili N.Zh. // Russ. J. Inorg. Chem. Vol. 62. N 5. P. 683. doi 10.1134/S0036023617050072
- 18. Мамардашвили Г.М., Чижова Н.В., Кайгородова Е.Ю., Мамардашвили Н.Ж. // ЖНХ. 2017. Т. 62. № 3. С. 296
- 19. Mamardashvili G.M., Chizhova N.V., Kaigorodova E.Y., Mamardashvili N.Zh. // Russ. J. Inorg. Chem. Vol. 62. N 3. P. 301. doi 10.1134/S0036023617030123
- 20. Cromer S., Hambright P., Grodkowski J., Neta P. // J. Porph. Phthal. 1997. Vol. 1. N 1. P. 45. doi 10.1002/(SICI)1099-1409(199701)1:13.0.CO;2-D
- 21. Kobayashi N., Koshiyama M., Osa T. // Inorg. Chem. 1985. Vol. 24. N 16. P. 2502. doi 10.1021/ic00210a009
- 22. Kohn W., Sham L.J. // Phys. Rev. 1965. Vol. 140. N 4A. P. A1133. doi 10.1103/PhysRev.140.A1133
- 23. Granovsky A.A. Firefly, V. 8.2.0 http://classic.chem.msu.su/gran/gamess/index.html
- 24. Andrienko G.A. Chemcraft, V.1.8. http://www.chemcraftprog.com
- 25. Adamo C., Vincenzo B. // J. Chem. Phys. 1999. Vol. 110. N 13. P. 6158. doi 10.1063/1.478522
- 26. Rappoport D., Furche F. // J. Chem. Phys. 2010. Vol. 133. N 13. P. 134105. doi 10.1063/1.3484283
- 27. Eroshin A.V., Otlyotov A.A., Kuzmin I.A., Stuzhin P.A., Zhabanov Y.A. // Int. J. Mol. Sci. 2022. Vol. 23. N 2. P. 939. doi 10.3390/ijms23020939
- 28. Berezina N.M., Klueva M.E., Bazanov M.I. // Macroheterocycles. 2017. Vol. 10. N 3. P. 308. doi 10.6060/mhc170507b
- 29. Petrova D.V., Semeikin A.S., Berezina N.M., Berezin M.B., Bazanov M.I. // Macroheterocycles. 2019. Vol. 12. N 2. P. 119. doi 10.6060/mhc190553s
- 30. Do Ngoc Minh, Berezina N.M., Bazanov M.I., Semeikin A.S., Glazunov A.V. // Macroheterocycles. 2015. Vol. 8. N 1. P. 56. doi 10.6060/mhc140714b
- 31. Филимонов Д.А., Алексеева С.В., Базанов М. И., Койфман О.И., Кокорин М.С. // Макрогетероциклы. 2018. Т. 11. № 1. С. 52. doi 10.6060/mhc151204b
- 32. Березина Н.М., Базанов М.И., Максимова А.А., Семейкин А.С. // ЖФХ. 2017. Т. 91. № 12. С. 2084
- 33. Berezina N.M., Bazanov M.I., Maksimova A.A., Semeikin A.S. // Russ. J. Phys. Chem. (A). 2017. Vol. 91. N 12. P. 2377. doi 10.1134/S0036024417120032
- 34. Ke X., Kumar R., Sankar M., Kadish K.M. // Inorg. Chem. 2018. Vol. 57. N 3. P. 1490. doi 10.1021/acs.inorgchem.7b02856
- 35. Laba K., Lapkowski M., Officer D.L., Wagner P., Data P. // Electrochim. Acta. 2020. Vol. 330. P. 135140. doi 10.1016/j.electacta.2019.135140
- 36. Do Ngoc Minh, Berezina N.M., Bazanov M.I., Semeikin A.S., Glazunov A.V. // Macroheterocycles. 2014. Vol. 7. N 1. P. 73. doi 10.6060/mhc131159b
- 37. Березина Н.М., Базанов М.И., До Нгок Минь, Семейкин А.С. // Изв. вузов. Сер. хим. и хим. технол. 2012. Т. 55. № 11. С. 45.