- Код статьи
- 10.31857/S0044460X23050050-1
- DOI
- 10.31857/S0044460X23050050
- Тип публикации
- Статья
- Статус публикации
- Опубликовано
- Авторы
- Том/ Выпуск
- Том 93 / Номер выпуска 5
- Страницы
- 695-710
- Аннотация
- Синтезированы новые тетразолсодержащие производные морфолин-4-ил-1,3,5-триазина и 4-метилпиперидин-1-ил-1,3,5-триазина. Методом МТТ-теста исследована цитотоксическая активность полученных соединений в отношении опухолевых клеточных линий печени человека Huh-7 и легкого человека А549. Показано, что данные вещества не проявляют выраженного цитотоксического действия. Наиболее значительную противоопухолевую активность проявил 1,3,5-триазин, содержащий в качестве заместителей 5-фенилтетразол-2-илацетогидразидный фрагмент и 4-метилпиперидиновый цикл, а также 1,3,5-триазин, содержащий 5-метил-1 H -тетразол-1-илацетогидразидный фрагмент и два морфолиновых цикла. Для данных соединений методом УФ спектроскопии было изучено взаимодействие с ДНК. Для N ’ -(4,6-диморфолино-1,3,5-триазин-2-ил)-2-(5-метил-1 H -тетразол-1-ил)ацетогидразида определена константа связывания с ДНК ( K bin 9.02·104 М.-1) и изучена способность ингибировать тирозинкиназный домен поверхностных рецепторов. Показано, что исследованные тетразолсодержащие производные 1,3,5-триазина не проявляют антиоксидантных свойств в отношении NO-радикалов и не вызывают фотоиндуцированный гемолиз.
- Ключевые слова
- 1,3,5-триазин 5-арилтетразолы 5-метил-1H-тетразол-1-илацетогидразид 5-фенил-2H-тетразол-2-илацетогидразид цитотоксическая активность ингибирующая активность
- Дата публикации
- 17.09.2025
- Год выхода
- 2025
- Всего подписок
- 0
- Всего просмотров
- 14
Библиография
- 1. Singla P., Luxami V., Paul K. // Eur. J. Med. Chem. 2015. Vol. 18. N 102. P. 39. doi 10.1016/j.ejmech.2015.07.037
- 2. Cascioferro S., Parrino B., Spanò V., Carbone A., Montalbano A., Barraja P., Diana P., Cirrincione G. // Eur. J. Med. Chem. 2017. Vol. 15. N 142. P. 523. doi 10.1016/j.ejmech.2017.09.035
- 3. Maliszewski D., Drozdowska D. // Pharmaceuticals. 2022. Vol. 15. N 2. P. 221. doi 10.3390/ph15020221
- 4. Миколайчук О.В., Шаройко В.В., Попова Е.А., Протас А.В., Фонин А.В., Ануфриков Ю.А., Малкова А.М., Шманёва Н.Т., Островский В.А., Семенов К.Н. // Изв. АН. Сер. хим. 2022. № 5. С. 1050
- 5. Mikolaichuk O.V., Sharoyko V.V., Popova E.A., Protas A.V., Fonin A.V., Anufrikov Y.A., Malkova A.M., Shmaneva N.T., Ostrovskii V.A., Molchanov O.E., Maistrenko D.N., Semenov K.N. // Russ. Chem. Bull. 2022 Vol. 71. P. 1050. doi 10.1007/s11172-022-3507-1
- 6. Konstantinov S.M., Berger M.R. Encyclopedia of Molecular Pharmacology. Berlin: Springer, 2008. P. 53. doi 10.1007/978-3-540-38918-7_178
- 7. Попова Е.А., Трифонов Р.Е., Островский В.А. // Усп. хим. 2019. № 6. С. 644
- 8. Popova E.A., Trifonov R.E., Ostrovskii V.A. // Russ. Chem. Rev. 2019. Vol. 88. P. 644. doi 10.1070/RCR4864
- 9. Островский В.А., Трифонов Р.Е., Попова Е.А. // Изв. АН. Сер. хим. 2012. Т. 61. С. 765
- 10. Ostrovskii V.A., Trifonov R.E., Popova E.A. // Russ. Chem. Bull. 2012. Vol. 61. N 4. P. 768. doi 10.1007/s11172-012-0108-4
- 11. Ostrovskii V.A., Popova E.A., Trifonov R.E. // Compr. Heterocycl. Chem. 2022. P. 182. doi 10.1016/B978-0- 12-818655-8.00131-1
- 12. Herr R.J. // Bioorg. Med. Chem. 2002. Vol. 10. N 11. P. 3379. doi 10.1016/S0968-0896(02)00239-0
- 13. Пат. RU (11) 2 124 020(13) C1 (1993). Роспатент // 1998. 22 О 393
- 14. Shin-ichi Y., Yasuhisa F., Ichiro K., Hisashi Y., Toshiyuki M., Hiroaki G., Shuichi H., Kanami Y., Takao Y. // JNCI. 2006. Vol. 98. N 8. P. 545. doi 10.1093/jnci/djj133
- 15. Miller M.S., Pinson J.A., Zheng Z., Jennings I.G., Thompson P.E. // Bioorg. Med. Chem. Lett. 2013. Vol. 23. N 3. P. 802-5. doi 10.1016/j.bmcl.2012.11.076
- 16. Norman M.H., Andrews K.L., Bo Y.X.Y., Booker S.K., Caenepeel S., Cee V.J., D'Angelo N.D., Freeman D.J., Herberich B.J., Hong F.T., Jackson C.L.M., Jiang J., Lanman B.A., Liu L.B., McCarter J.D., Mullady E.L., Nishimura N., Pettus L.H., Reed A.B., Miguel T.S., Smith A.L., Stec M.M., Tadesse S., Tasker A., Aidasani D., Zhu X.C., Subramanian R., Tamayo N.A., Wang L., Whittington D.A., Wu B., Wu T., Wurz R.P., Yang K., Zalameda L., Zhang N., Hughes P.E. // J. Med. Chem. 2012. Vol. 55. P. 7796. doi 10.1021/jm300846z
- 17. Dehnhardt C.M., Venkatesan A.M., Chen Z., Delos-Santos E., Ayral-Kaloustian S., Brooijmans N., Yu K., Hollander I., Feldberg L., Lucas J., Mallon R. // Bioorg. Med. Chem. Lett. 2011. Vol. 16. P. 4773. doi 10.1016/j.bmcl.2011.06.063
- 18. Миколайчук О.В., Протас А.В., Попова Е.А., Молчанов О.Е., Майстренко Д.Н., Островский В.А., Павлюкова Ю.Н., Шаройко В.В., Семенов К.Н. // ЖОХ. 2022. № 9. С. 1368. doi 10.31857/S0044460X22090050
- 19. Mikolaichuk O.V., Protas A.V., Popova E.A., Molchanov O.E., Maistrenko D.N., Ostrovskii V.A., Pavlyukova Y.N., Sharoyko V.V., Semenov K.N. // Russ. J. Gen. Chem. 2022. Vol. 92. P. 1621. doi 10.1134/S1070363222090055
- 20. Sirajuddin M., Ali S., Badshah A. // J. Photochem. Photobiol. (B). 2013. Vol. 124. P. 1. doi 10.1016/j.jphotobiol.2013.03.013
- 21. Миколайчук О.В., Протас А.В., Попова Е.А., Мухаметшина А.В., Овсепян Г.К., Трифонов Р.Е. // Изв. АН. Сер. хим. 2018. C. 1312
- 22. Mikolaichuk O.V., Protas A.V., Popova E.A., Mukhametshina A.V., Ovsepyan G.K., Trifonov R.E. // Russ. Chem. Bull. 2018. Vol. 67. P. 1312. doi 10.1007/s11172-018-2217-1
- 23. Topală T., Bodoki A., Oprean L., Oprean R. // Farmacia. 2014. Vol. 62. P. 1049.
- 24. García-Ramos J.C., Galindo-Murillo R., Cortés-Guzmán F., Azuara L.R. // J. Mex. Chem. Soc. 2013. Vol. 57. N 3. P. 245 doi 10.29356/jmcs.v57i3.213
- 25. Wolfe A., Jr G.H.S., Meehan T. // Society. 2002. Vol. 26. P. 6392.
- 26. Raghu M.S., Pradeep Kumar C.B., Prashanth M.K., Yogesh Kumar K., Prathibha B.S., Kanthimathi G., Alissa S.A., Alghulikah H.A., Osman S.M. // New J. Chem. 2021 Vol. 45. P. 13909. doi 10.1039/D1NJ02419A
- 27. Mikolaichuk O.V., Popova E.A., Protas A.V., Rakipov I.T., Nerukh D.A., Petrov A.V., Charykov N.A., Ageev S.V., Tochilnikov G.V., Zmitrichenko I.G., Stukov A.N., Semenov K.N, Sharoyko V.V. // J. Mol. Liq. 2022. Vol. 356. Art. no. 119043. doi 10.1016/j. molliq.2022.119043
- 28. Laemmli U.K. // Nature. 1970 Vol. 227. N 5259. P. 680. doi 10.1038/227680a0
- 29. Abdelhalim A.O.E., Sharoyko V. V., Meshcheriakov A.A., Martynova S.D., Ageev S.V., Iurev G.O., Mulla H.Al, Petrov A.V., Solovtsova I.L., Vasina L.V., Murin I.V., Semenov K.N. // Nanomed. Nanotechnol. Biol. Med. 2020. Vol. 29 P. 102284. doi 10.1016/j.nano.2020.102284
- 30. Gaponenko I.N., Ageev S.V., Iurev G.O., Shemchuk O.S., Meshcheriakov A.A., Petrov A.V., Solovtsova I. L., Vasina L.V., Tennikova T.B., Murin I.V., Semenov K.N., Sharoyko V.V. // Toxicology in Vitro. 2020. Vol. 62. P. 104683. doi 10.1016/j.tiv.2019.104683
- 31. Galebskaya L.V., Solovtsova I.L., Miroshnikova E.B., Mikhailova I.A., Sushkin M.E., Razumny A.V., Babina A.V., Fomina V.A. // Biomed. Photonics. 2017. Vol. 6. N 3. P. 33. doi 10.24931/2413-9432-2017-6-3-33-38
