- Код статьи
- 10.31857/S0044460X23030083-1
- DOI
- 10.31857/S0044460X23030083
- Тип публикации
- Статья
- Статус публикации
- Опубликовано
- Авторы
- Том/ Выпуск
- Том 93 / Номер выпуска 3
- Страницы
- 393-416
- Аннотация
- Разработаны методы синтеза фосфонметилированных ацетоксиметильных производных ацетилфуранов и эфиров фуранкарбоновых кислот с удаленным друг от друга расположением функциональных групп. Изучение метанолиза этих соединений в присутствии метилата натрия показало, что полная переэтерификация ацетатов достигается только при эквивалентном количестве основания из-за высокой кислотности фурановых спиртов. Если ацетоксиметильная группа находится в положении 3 фуранового кольца, а диэтоксифосфорилметильная - в положении 2, в ходе реакции разрушается связь Р-C. Если фосфонметильная группа располагается в положении 3, а ацетоксиметильная занимает положение 2 или 4 происходит переэтерификация эфирных групп в фосфонате, а связь Р-С не затрагивается. Сложноэфирная группа переэтерифицируется в любом случае. Полученные спирты окисляются по Коллинзу до соответствующих альдегидов. Взаимодействием метил-2-(диэтоксифосфорилметил)-5-формилфуран-3-карбоксилата с 2-аминотиофенолом синтезирован 2-фурилбензо[ d ]тиазол, имеющий сложноэфирную и диэтоксифосфорилметильную группу в фурановом кольце.
- Ключевые слова
- гидроксиметилацетилфуран гидроксиметилфуранкарбоновые кислоты фурилметанфосфонаты хлорметилирование фуральдегиды бензотиазол
- Дата публикации
- 16.09.2025
- Год выхода
- 2025
- Всего подписок
- 0
- Всего просмотров
- 13
Библиография
- 1. Успехи химии фурана / Под ред. Э.Я. Лукевица. Рига: Зинатне, 1978. С. 161.
- 2. Кучеров В.Ф., Мавров М.В., Держинский А.Р. Природные полиацетиленовые соединения. М: Наука, 1972. С. 257.
- 3. Садыков А.С., Асланов Х.А., Кушмурадов Ю.К. Алкалоиды хинолизидинового ряда. М: Наука, 1975. С. 37.
- 4. Еляков Г.Б., Стоник В.А. Терпеноиды морских организмов. М: Наука, 1986. С. 106.
- 5. Bauvais C. Thèse de doctorat d'écologie chimique et microbienne. Université Pierre et Marie Curie, Sorbonne Universites, Paris. 2015. P. 66.
- 6. Williams H., Kaufmann P., Mosher H. // J. Org. Chem. 1955. Vol. 20. N 8. P. 1139. doi 10.1021/jo01365a024
- 7. Lee I.-S.H., Jeuong E.H., Chang K.L. // J. Heterocycl. Chem. 1996. Vol. 33. N 6. P. 1711. doi 10.1002/jhet.5570330627
- 8. Beaulieu P.L., Bousquet Y., Gauthier J., Gillard J., Marquis M., McKercher G., Pellerin C., Valois S., Kukolj G. // J. Med. Chem. 2004. Vol. 47. N 27. P. 6884. doi 10.1021/jm040134d
- 9. Ачкасова А.А., Ельчанинов М.М., Милов А.А., Лукьянов Б.С. // ХГС. 2005. Т. 41. № 13. С. 1815
- 10. Achkasova A.A., Elchaninov M.M., Milov A.A., Lukyanov B.S. // Chem. Heterocycl. Compd. 2005. Vol. 41. N 12. P. 1494. doi 10.1007/s10593-006-0026-1
- 11. Newrekar M.V. // Int. J. Pharm. Pharm. Res. 2018. Vol. 13. N 4. Р. 19.
- 12. Kim B.H., Han R., Kim J.S., Jun Y.M., Baik W., Lee B.M. // Heterocycles. 2004. Vol. 63. N 1. P. 41. doi 10.3987/COM-03-9903
- 13. Li Q., Chen Y., Xing S., Liao Q., Xiong B., Wang Y., Lu W., He S., Feng F., Liu W., Chen Y., Sun H. // J. Med. Chem. 2021. Vol. 64. N 10. P. 6856. doi 10.1021/acs.jmedchem.1c00167
- 14. Liu L., Zhang F., Wang H., Zhu N., Liu B., Hong H., Han L. // Phosphorus, Sulfur, Silicon, Relat. Elem. 2017. Vol. 192. N 4. P. 464. doi 10.1080/10426507.2016.1259227
- 15. Abdellaoui F., Youssef C., Ben Ammar H., Soulé J-F., Doucet H. // Synthesis. 2014. Vol. 46. N 24. P. 3341. doi 10.1055/s-0034-1379021
- 16. Pat. WO 2004033652A2 (2004).
- 17. Kidwai M., Sapra Р. // Org. Prep. Proc. Int. 2001. Vol. 33. N 4. P. 381. doi 10.1080/00304940109356606
- 18. Pat. WO 2018055235A1 (2018).
- 19. Jumppanen M., Kinnunen S.M., Välimäki M.J., Talman V., Auno S., Bruun T., Boije af Gennäs G., Xhaard H., Aumüller I.B., Ruskoaho H., Yli-Kauhaluoma J. // J. Med. Chem. 2019. Vol. 62. P. 8284. doi 10.1021/acs.jmedchem.9b01086
- 20. Pat. TW 201802094A (2018).
- 21. Pat. US 2007167622A (2007).
- 22. Pat. WO 2011159067A2 (2011).
- 23. Pat. WO 2015191630A1 (2015).
- 24. Dufert M.A., Billingsley K.L., Buchwald S.L. // J. Am. Chem. Soc. 2013. Vol. 135. N 34. P. 12877. doi 10.1021/ja4064469
- 25. Pat. WO 2006091592A1 (2006).
- 26. Pt. WO 2007014023A1 (2007).
- 27. Pat. WO 2008062026A1 (2008).
- 28. Pat. WO 2008034863A2 (2008).
- 29. Garg A., Borah N., Sultana J., Kulshrestha A., Kumar A., Sarma D. // Appl. Organomet. Chem. 2021. Vol. 35. N 9. P. e6298. doi 10.1002/aoc.6298
- 30. Quan X.-J., Ren Z.-H., Wang Y.-Y., Guan Z.-H. // Org. Lett. 2014. Vol. 16. N 21. P. 5728. doi 10.1021/ol5027975
- 31. Kuzmich D., Mulrooney C. // Synthesis. 2003. Vol. 11. P. 1671. doi 10.1055/s-2003-40884
- 32. Pat. WO 2008046582A1 (2008).
- 33. Певзнер Л.М., Поняев А.И. // ЖОХ. 2022. Т. 92. Вып. 9. С. 1387. doi 10.31857/S0044460X22090074
- 34. Pevzner L.M., Ponyaev A.I. // Russ. J. Gen. Chem. 2022. Vol. 92. N 9. P. 1637. doi 10.1134/S1070363222090079
- 35. Певзнер Л.М., Поняев А.И. // ЖОХ. 2021. Т. 91. Вып. 4. С. 556. doi 10.31857/S0044460X21040107
- 36. Pevzner L.M., Ponyaev A.I. // Russ. J. Gen. Chem. 2021. Vol. 91. N 4. P. 636. doi 10.1134/S1070363221040107
- 37. Певзнер Л.М., Завгородний В.С. // ЖОХ. 2018. Т. 88. Вып. 3. С. 411
- 38. Pevzner L.M., Zavgorodnii V.S. // Russ. J. Gen. Chem. 2018. Vol. 88. N 3. P. 439. doi 10.1134/S1070363218030106
- 39. Fernandez S.J., Oltra J.E., Pallares A., Zafra M.J. // Anales de Quimica. 1991. Vol. 87. N 2. P. 274.
- 40. Williams P.H., Payne G.B., Sullivan W.J., Van Ess P.R. // J. Am. Chem. Soc. 1960. Vol. 82. N 18. P. 4883. doi 10.1021/ja01503a033
- 41. Corey E.J., Ghosh A.K. // Chem. Lett. 1987. Vol. 16. N 1. P. 223. doi 10.1246/cl.187.223
- 42. Певзнер Л.М. // ЖОХ. 2016. Т. 86. Вып. 5. С. 782
- 43. Pevzner L.M. // Russ. J. Gen. Chem. 2016. Vol. 86. N 5. P. 1046. doi 10.1134/S107036321605011X
- 44. Maleki B., Salehbadi H. // Eur. J. Chem. 2010. Vol. 1. N 4. P. 377. doi 10.5155/eurjchem.1.4.377-380.165
