- PII
- 10.31857/S0044460X23030083-1
- DOI
- 10.31857/S0044460X23030083
- Publication type
- Article
- Status
- Published
- Authors
- Volume/ Edition
- Volume 93 / Issue number 3
- Pages
- 393-416
- Abstract
- Methods of synthesis of phosphonomethylated acetoxymethyl derivatives of acetylfurans and alkyl furoates with the remote location of functional groups were developed. Investigation of methanolysis of these compounds in presence of sodium methylate showed that complete transesterification of acetates is achived when the equimolar amount of base is used. It takes place due to high acidity of furan alcohols. If acetoxymethyl group is located in the position 3 of the furan ring, and diethoxyphosphorylmethyl one - in the position 2, cleavage of P-C bond takes place. If phosphonomethyl group is located in the position 3, and acetoxymethyl one occupies position 2 or 4, transesterification of ester groups of phosphonate takes place, but P-C bond is not touched. The ester group of carbonic acid is transesterified in any case. The alcohols formed are oxidized according to Kollins to give the corresponding aldehydes. 2-Furylbenzo[ d ]thiazole having ester and diethoxyphosphorylmethyl groups in the furan ring was synthesized by reacting methyl 2-(diethoxyphosphorylmethyl)-5-formylfuran-3-carboxylate with 2-aminothiophenol.
- Keywords
- гидроксиметилацетилфуран гидроксиметилфуранкарбоновые кислоты фурилметанфосфонаты хлорметилирование фуральдегиды бензотиазол
- Date of publication
- 17.09.2025
- Year of publication
- 2025
- Number of purchasers
- 0
- Views
- 15
References
- 1. Успехи химии фурана / Под ред. Э.Я. Лукевица. Рига: Зинатне, 1978. С. 161.
- 2. Кучеров В.Ф., Мавров М.В., Держинский А.Р. Природные полиацетиленовые соединения. М: Наука, 1972. С. 257.
- 3. Садыков А.С., Асланов Х.А., Кушмурадов Ю.К. Алкалоиды хинолизидинового ряда. М: Наука, 1975. С. 37.
- 4. Еляков Г.Б., Стоник В.А. Терпеноиды морских организмов. М: Наука, 1986. С. 106.
- 5. Bauvais C. Thèse de doctorat d'écologie chimique et microbienne. Université Pierre et Marie Curie, Sorbonne Universites, Paris. 2015. P. 66.
- 6. Williams H., Kaufmann P., Mosher H. // J. Org. Chem. 1955. Vol. 20. N 8. P. 1139. doi 10.1021/jo01365a024
- 7. Lee I.-S.H., Jeuong E.H., Chang K.L. // J. Heterocycl. Chem. 1996. Vol. 33. N 6. P. 1711. doi 10.1002/jhet.5570330627
- 8. Beaulieu P.L., Bousquet Y., Gauthier J., Gillard J., Marquis M., McKercher G., Pellerin C., Valois S., Kukolj G. // J. Med. Chem. 2004. Vol. 47. N 27. P. 6884. doi 10.1021/jm040134d
- 9. Ачкасова А.А., Ельчанинов М.М., Милов А.А., Лукьянов Б.С. // ХГС. 2005. Т. 41. № 13. С. 1815
- 10. Achkasova A.A., Elchaninov M.M., Milov A.A., Lukyanov B.S. // Chem. Heterocycl. Compd. 2005. Vol. 41. N 12. P. 1494. doi 10.1007/s10593-006-0026-1
- 11. Newrekar M.V. // Int. J. Pharm. Pharm. Res. 2018. Vol. 13. N 4. Р. 19.
- 12. Kim B.H., Han R., Kim J.S., Jun Y.M., Baik W., Lee B.M. // Heterocycles. 2004. Vol. 63. N 1. P. 41. doi 10.3987/COM-03-9903
- 13. Li Q., Chen Y., Xing S., Liao Q., Xiong B., Wang Y., Lu W., He S., Feng F., Liu W., Chen Y., Sun H. // J. Med. Chem. 2021. Vol. 64. N 10. P. 6856. doi 10.1021/acs.jmedchem.1c00167
- 14. Liu L., Zhang F., Wang H., Zhu N., Liu B., Hong H., Han L. // Phosphorus, Sulfur, Silicon, Relat. Elem. 2017. Vol. 192. N 4. P. 464. doi 10.1080/10426507.2016.1259227
- 15. Abdellaoui F., Youssef C., Ben Ammar H., Soulé J-F., Doucet H. // Synthesis. 2014. Vol. 46. N 24. P. 3341. doi 10.1055/s-0034-1379021
- 16. Pat. WO 2004033652A2 (2004).
- 17. Kidwai M., Sapra Р. // Org. Prep. Proc. Int. 2001. Vol. 33. N 4. P. 381. doi 10.1080/00304940109356606
- 18. Pat. WO 2018055235A1 (2018).
- 19. Jumppanen M., Kinnunen S.M., Välimäki M.J., Talman V., Auno S., Bruun T., Boije af Gennäs G., Xhaard H., Aumüller I.B., Ruskoaho H., Yli-Kauhaluoma J. // J. Med. Chem. 2019. Vol. 62. P. 8284. doi 10.1021/acs.jmedchem.9b01086
- 20. Pat. TW 201802094A (2018).
- 21. Pat. US 2007167622A (2007).
- 22. Pat. WO 2011159067A2 (2011).
- 23. Pat. WO 2015191630A1 (2015).
- 24. Dufert M.A., Billingsley K.L., Buchwald S.L. // J. Am. Chem. Soc. 2013. Vol. 135. N 34. P. 12877. doi 10.1021/ja4064469
- 25. Pat. WO 2006091592A1 (2006).
- 26. Pt. WO 2007014023A1 (2007).
- 27. Pat. WO 2008062026A1 (2008).
- 28. Pat. WO 2008034863A2 (2008).
- 29. Garg A., Borah N., Sultana J., Kulshrestha A., Kumar A., Sarma D. // Appl. Organomet. Chem. 2021. Vol. 35. N 9. P. e6298. doi 10.1002/aoc.6298
- 30. Quan X.-J., Ren Z.-H., Wang Y.-Y., Guan Z.-H. // Org. Lett. 2014. Vol. 16. N 21. P. 5728. doi 10.1021/ol5027975
- 31. Kuzmich D., Mulrooney C. // Synthesis. 2003. Vol. 11. P. 1671. doi 10.1055/s-2003-40884
- 32. Pat. WO 2008046582A1 (2008).
- 33. Певзнер Л.М., Поняев А.И. // ЖОХ. 2022. Т. 92. Вып. 9. С. 1387. doi 10.31857/S0044460X22090074
- 34. Pevzner L.M., Ponyaev A.I. // Russ. J. Gen. Chem. 2022. Vol. 92. N 9. P. 1637. doi 10.1134/S1070363222090079
- 35. Певзнер Л.М., Поняев А.И. // ЖОХ. 2021. Т. 91. Вып. 4. С. 556. doi 10.31857/S0044460X21040107
- 36. Pevzner L.M., Ponyaev A.I. // Russ. J. Gen. Chem. 2021. Vol. 91. N 4. P. 636. doi 10.1134/S1070363221040107
- 37. Певзнер Л.М., Завгородний В.С. // ЖОХ. 2018. Т. 88. Вып. 3. С. 411
- 38. Pevzner L.M., Zavgorodnii V.S. // Russ. J. Gen. Chem. 2018. Vol. 88. N 3. P. 439. doi 10.1134/S1070363218030106
- 39. Fernandez S.J., Oltra J.E., Pallares A., Zafra M.J. // Anales de Quimica. 1991. Vol. 87. N 2. P. 274.
- 40. Williams P.H., Payne G.B., Sullivan W.J., Van Ess P.R. // J. Am. Chem. Soc. 1960. Vol. 82. N 18. P. 4883. doi 10.1021/ja01503a033
- 41. Corey E.J., Ghosh A.K. // Chem. Lett. 1987. Vol. 16. N 1. P. 223. doi 10.1246/cl.187.223
- 42. Певзнер Л.М. // ЖОХ. 2016. Т. 86. Вып. 5. С. 782
- 43. Pevzner L.M. // Russ. J. Gen. Chem. 2016. Vol. 86. N 5. P. 1046. doi 10.1134/S107036321605011X
- 44. Maleki B., Salehbadi H. // Eur. J. Chem. 2010. Vol. 1. N 4. P. 377. doi 10.5155/eurjchem.1.4.377-380.165
