- Код статьи
- S30345596S0044460X25070077-1
- DOI
- 10.7868/S3034559625070077
- Тип публикации
- Статья
- Статус публикации
- Опубликовано
- Авторы
- Том/ Выпуск
- Том 95 / Номер выпуска 7-8
- Страницы
- 305-318
- Аннотация
- Квантово-химическим методом функционала плотности В3LYP изучена реакция мочевины с этиленгликолем с образованием этиленкарбоната, катализируемая лактатом цинка. Взаимодействие протекает в две стадии. На первой стадии образуется 2-гидроксиэтилкарбамат, который на второй стадии трансформируется в этиленкарбонат и аммиак. Первая стадия является скоростьлимитирующей. Выявлено четыре независимых маршрута образования 2-гидроксиэтилкарбамат. В процессе его образования принимают участие как мономерные, так и димерные молекулы гликоля. Кинетически и термодинамически более выгодными являются маршруты с участием димерных молекул гликоля. В катализируемой лактатом цинка трансформации 2-гидроксиэтилкарбамата в этиленкарбонат эффективным сокатализатором выступает этиленгликоль. Данная стадия является существенно обратимой. Использование сверхстекнометрических количеств этиленгликоля, применение повышенных температур, удаление аммиака из реакционной среды являются факторами, позволяющими успешно получить этиленкарбонат гликолизом мочевины в условиях катализа лактатом цинка.
- Ключевые слова
- квантово-химические расчеты мочевина этиленкарбонат катализ
- Дата публикации
- 04.07.2025
- Год выхода
- 2025
- Всего подписок
- 0
- Всего просмотров
- 34
Библиография
- 1. Yi W.B., Gao X., Zhang W. Biorenewable Solvents for Organic Synthesis. Sham: Springer, 2024. 48 p.
- 2. Yang J., Wang Y., Liu Y., Duan G., Liang Z., Han J., Huang Y., Han X., Zhang C., He S., Jiang S. // Fuel. 2025. Vol. 379. P. 133048. doi 10.1016/j.fuel.2024.133048
- 3. Ye S., Wang S., Lin L., Xiao M., Meng Y. // Adv. Ind. Eng. Polym. Res. 2019. Vol. 2. N 4. P. 143. doi 10.1016/j.aiepr.2019.09.004
- 4. Wang L., Li Y., Yang J., Wu Q., Liang S., Liu Z. // Int. J. Mol. Sci. 2024. Vol. 25. N 5. P. 2938. doi 10.3390/ijms25052938
- 5. Kotanen S., Wirtanen T., Mahlberg R., Anghelescu-Hakala A., Harjunalanen T., Willberg-Keyrilainen P., Laaksonen T., Sarlin E. // J. Appl. Polym. Sci. 2023. Vol. 140. N 24. P. e53964. doi 10.1002/app.53964
- 6. Ban J.L., Li S.Q., Yi C.F., Zhao J.-B., Zhang Z.-Y., Zhang J.-Y. // Chin. Polym. Sci. 2019. Vol. 37. P. 43. doi 10.1007/s10118-018-2165-0
- 7. Seithümmer J., Knospe P., Reichmann R., Gutmann J.S., Hoffmann-Jacobsen K., Dornbusch M. // J. Coat. Technol. Res. 2023. Vol. 20, N 1. P. 173. doi 10.1007/s11998- 022-00665-3
- 8. Mundo F., Caillol S., Ladmiral V., Meier M.A. // ACS Sustain. Chem. Eng. 2024. Vol. 12. N 17. P. 6452. doi 10.1021/acssuschemeng.4c01274
- 9. Ryan T.A., Seddon E.A., Seddon K.R., Ryan C. Phosgene: and Related Carbonyl Halides. Amsterdam: Elsevier. 1996. 932 p.
- 10. Mishr V., Peter S.C. // Chem Catal. 2024. Vol. 4. N 1. P. 100796. doi 10.1016/j.checat.2023.100796
- 11. Brege A., Grignard B., Méreau R., Detrembleur C., Jerome C., Tassaing T. // Catalysts. 2022. Vol. 12. N 2. P. 124. doi 10.3390/catal12020124
- 12. Han C., Wang R., Shu C., Li X., Li H., Gao X. // React. Chem. Eng. 2022. Vol. 7. N 12. P. 2636. doi 10.1039/D2RE00289B
- 13. Mota C.J. // Curr. Org. Chem. 2024. Vol. 28. N 4. P. 1069. doi 10.2174/0113852728304402240403052919
- 14. Kotyrba Ł., Chrobok A., Siewniak A. // Catalysts. 2022. Vol. 12. N 3. P. 309. doi 10.3390/catal12030309
- 15. Shukla K., Srivastava V.C. // Catal. Rev. 2017. Vol. 59. N 1. P. 1. doi 10.1080/01614940.2016.126308843
- 16. Ji X., Yang J., Zhao N. // Inorg. Chem. Commun. 2021. Vol. 134. P. 109061. doi 10.1016/j.inoche.2021.109061
- 17. Aresta M., Dibenedetto A., Nocito F., Ferragina C. // J. Catal. 2009. Vol. 268. N 1. P. 106. doi 10.1016/j.jcat.2009.09.008
- 18. Li Y., Liu H., Zheng Z., Fu Z., He D., Zhang Q. // Ind. Eng. Chem. Res. 2022. Vol. 61. N 17. P. 5698. doi 10.1021/acs.iecr.2c00667
- 19. Wang H., Cui Y., Shi J., Tao X., Zhu G. // Appl. Catal. (B). 2023. Vol. 330. P. 122457. doi 10.1016/j.apcatb.2023.122457
- 20. Grotjahn D.B. // Dalton Trans. 2008. Vol. 46. P. 6497. doi 10.1039/b809274e
- 21. Layek S., Agrahari B., Kumari S., Anuradha, Pathak D.D. // Catal. Lett. 2018. Vol. 148. P. 2675. doi 10.1007/s10562-018-2449-6
- 22. Sadek K.U., Mekheimer R.A., Abd‐Elmonem M., Elnagdi M.H. // Appl. Organomet. Chem. 2020. Vol. 34. N 2. P. e5315. doi 10.1002/aoc.5315
- 23. Bifunctional Molecular Catalysis / Eds I. Takao, S. Masakatsu. London: Springer, 2011. 210 p.
- 24. Non-covalent Interactions in the Synthesis and Design of New Compounds / Eds M.M. Abel, A.J.L. Pombeiro, K.T. Mahmudov, N. Maximilian, M.N. Kopylovich. Hoboken: Wiley, 2016. 460 p.
- 25. Kricheldorf H.R., Damrau D.O. // Macromol. Chem. Phys. 1997. Vol. 198. N 6. P. 1753. doi 10.1002/macp.1997.021980605
- 26. Kreiser‐Saunders I., Kricheldorf H.R. // Macromol. Chem. Phys. 1998. Vol. 199. N 6. P. 1081. doi 10.1002/(SICI)1521-3935(19980601)199:63.0.CO;2-2
- 27. Zhang C., Liao L., Gong S. // J. Appl. Polym. Sci. 2008. Vol. 110. N 2. P. 1236. doi 10.1002/app.28651
- 28. Zhang Y., Qi Y., Yin Y., Li A., Zheng Q., Liang W. // ACS Sustain. Chem. Eng. 2020. Vol. 8. N 7. P. 2865. doi 10.1021/acssuschemeng.9b06987
- 29. Zheng M., Zeng S., Wang X., Gao X., Wang Q., Xu J., Deng F. // Magn. Reson. Lett. 2022. Vol. 2. N 4. P. 266. doi 10.1016/j.mrl.2022.09.002
- 30. Bakó I., Grósz T., Pálinkás G., Bellissent-Funel M.C. // J. Chem. Phys. 2003. Vol. 118. N 7. P. 3215. doi 10.1063/1.1536163
- 31. Baev A.K. Specific Intermolecular Interactions of Organic Compounds. Heidelberg: Springer, 2012. 434 p.
- 32. Samuilov A., Samuilov Y. // New J. Chem. 2023. Vol. 47. N 38. P. 18027. doi 10.1039/D3NJ04052F
- 33. Bhadauria S., Saxena S., Prasad R., Sharma P., Prasad R., Dwivedi R. // Eur. J. Chem. 2012. Vol. 3. N 2. P. 235. doi 10.5155/eurjchem.3.2.235‐240.460
- 34. Liu Sh. Exploring Chemical Concepts Through Theory and Computation. Weinheim: Wiley-VCH, 2024. 592 p.
- 35. Smith M.B. Organic Chemistry. An Acid-Base Approach. Boca Raton: CRC Press, 2023. 692 p.
- 36. Самуилов А.Я., Валеев А.Р., Балабанова Ф.Б., Самуилов Я.Д., Коновалов А.И. // ЖОрХ. 2013. Т. 49. № 1. С. 38
- 37. Samuilov A.Ya., Valeev A.R., Balabanova F.B., Samuilov Ya.D., Konovalov A.I. // Rus. J. Org. Chem. 2013. Vol. 49. N 1 P. 28. doi 10.1134/S1070428013010065
- 38. Wannenmacher A., Lu W., Amarasinghe C., Cerasoli F., Donadio D., Ahmed M. // J. Chem. Phys. 2024. Vol. 160. N 14. P. 144303. doi 10.1063/5.0198162
- 39. Sun R., Bai S., Sun Q. // Mater. Today Commun. 2023. Vol. 34. P. 105262. doi 10.1016/j.mtcomm.2022.105262
- 40. Fakhrnasova D., Chimentao R.J., Medina F., Urakawa A. //ACS Catal. 2015. Vol. 5. N 11. P. 6284. doi 10.1021/acscatal.5b01575
- 41. Самуилов А.Я., Валеев А.Р., Балабанова Ф.Б., Самуилов Я.Д., Коновалов А.И. // ЖОрХ. 2015. Т. 51. № 6. C. 853
- 42. Samuilov A.Ya., Valeev A.R., Balabanova F.B., Samuilov Ya.D., Konovalov A.I. // Russ. J. Org. Chem. 2015. Vol. 51. N 6 P. 836. doi 10.1134/S1070428015060032
- 43. Deng L., Sun W., Shi Z., Qian W., Su Q., Dong L., He H.,Li Z., Cheng W. // J. Mol. Liq. 2020. Vol. 316. P. 113883. doi 10.1016/j.molliq.2020.11388
- 44. Frisch M.J., Trucks G.W., Schlegel H.B., Scuseria G.E., Robb M.A., Cheeseman J.R., Scalmani G.,Barone V., Mennucci B., Petersson G.A., Nakatsuji H., Caricato M., Li X., Hratchian H.P., Izmaylov A.F., Bloino J., Zheng G., Sonnenberg J.L., Hada M., Ehara M., Toyota K., Fukuda R., Hasegawa J., Ishida M., Nakajima T., Honda Y., Kitao O., Nakai H., Vreven T., Montgomery J.A., Peralta J.E., Ogliaro F., Bearpark M., Heyd J.J., Brothers E., Kudin K.N., Staroverov V.N., Kobayashi R., Normand J., Raghavachari K., Rendell A., Burant J.C., Iyengar S.S., Tomasi J., Cossi M., Rega N., Millam J.M., Klene M., Knox J.E., Cross J.B., Bakken V., Adamo C., Jaramillo J., Gomperts R., Stratmann R.E., Yazyev O., Austin A.J., Cammi R., Pomelli C., Ochterski J.W., Martin R.L. Morokuma K., Zakrzewski V.G., Voth G.A., Salvador P., Dannenberg J.J., Dapprich S., Daniels A.D., Farkas O., Foresman J.B., Ortiz J.V., Cioslowski J., Fox D.J. Gaussian 09, Revision A.1, Gaussian, Inc., Wallingford CT, 2009.
- 45. Khan R.U., Tonner‐Zech R. // J. Comput. Chem. 2025. Vol. 46. N 8. P. e70082. doi 10.1002/jcc.70082
- 46. Praveen P.A., Saravanapriya D., Bhat SV., Arulkannan K., Kanagasekaran T. // Mater. Sci. Semicond. 2024. Vol. 173. P. 108159. doi 10.1016/j.mssp.2024.108159
- 47. Henderson B., Donnecke S., Genin S.N., Ryabinkin I.G., Irina Paci I. // J. Phys. Chem. (C). 2024. Vol. 128. N 38. P. 15899. doi 10.1021/acs.jpcc.4c03322
- 48. Сталл Д., Вестрам Э., Зинке Г. Химическая термодинамика органических соединений. М.: Мир, 1971. 801 с.
