- Код статьи
- S30345596S0044460X25050047-1
- DOI
- 10.7868/S3034559625050047
- Тип публикации
- Статья
- Статус публикации
- Опубликовано
- Авторы
- Том/ Выпуск
- Том 95 / Номер выпуска 5-6
- Страницы
- 199-205
- Аннотация
- На основе трехкомпонентной реакции СН-кислот (ацетоуксусного эфира и этил-4,4-дифторацетоацетата) с 4-фторбензальдегидом и аминофенолами разработан синтез фторсодержащих 1,4-дигидропиридинов, содержащих 4-аминофенольный фрагмент. Показано, что взаимодействие этил-4,4,4-трифторацетоацетата с 4-фторбензальдегидом и 4-аминофенолом протекает с образованием имина – продукта конденсации альдегида с амином. Определена цитотоксическая активность in vitro синтезированных соединений. Установлено, что наибольшую чувствительность к токсическому эффекту 1,4-дигидропиридинов проявили клетки колоректальной карциномы HTC-116 (значения IC 14.18 и 38.61 мкм соответственно).
- Ключевые слова
- 1,4-дигидропиридин 4-фторбензальдегид аминофенол цитотоксичность
- Дата публикации
- 29.05.2025
- Год выхода
- 2025
- Всего подписок
- 0
- Всего просмотров
- 1
Библиография
- 1. Таратухин Е.О., Тельков Н.В. // Рос. кардиол. ж. 2013. T. 2. C. 65. doi 10.15829/1560-4071-2013-2-65-68
- 2. Chavan R.B., Lodagekar A., Yadav B., Shastri N.R. // Drug Deliv. Transl. Res. 2020. Vol. 10. P. 903. doi 10.1007/s13346-020-00775-8
- 3. Sadler W.D., Hunt N., Nelson K., Adelmann E., Mazurek P., Bassin B.S. // Air Med. J. 2021. Vol. 40. P. 69. doi 10.1016/j.amj.2020.11.004
- 4. Grewal A.K., Singh T.G., Singh N. // Plant Arch. 2020. Vol. 20. P. 3772.
- 5. Ninan A.R., Babbar R.S., Dhiman S., Singh T.G., Kaur K., Dhivan V. // Biointerface Res. Appl. Chem. 2022. Vol. 12. N 3. P. 3117. doi 10.33263/BRIAC123.3117313
- 6. Lee E.M. // Cardiovasc. Prev. Pharmacother. 2023. Vol. 5. N 4. P. 113. doi 10.36011/cpp.2023.5.e16
- 7. Carosati E., Ioan P., Micucci M., Broccatelli F., Cruciani G., Zhorov B.S., Chiarini A., Budriesi R. // Curr. Med. Chem. 2012. Vol. 19. P. 4306. doi 10.2174/092986712802884204
- 8. Mishra A.P., Baipari A., Rai A.K. // Mini-Rev. Med. Chem. 2019. Vol. 19. P. 1219. doi 10.2174/1389557519666190425184749
- 9. Sharma V.K., Singh S.K. // RSC Adv. 2017. Vol. 7. P. 2682. doi 10.1039/c6ra24823e
- 10. Anakutti P., Makam P. // Bioorg. Chem. 2020. Vol. 105. 104379. doi 10.1016/j.bioorg.2020.104379
- 11. Voigt B., Coburger C., Mondr J., Hilgeroth A. // Bioorg. Med. Chem. 2007. Vol. 15. P. 5110. doi 10.1016/j.bmc.2007.05.036
- 12. Shekari F., Sadeghpour H., Javidnia K., Saso L., Nazari F., Firuzi O., Miri R. // Eur. J. Pharm. 2015. Vol. 746. P. 233. doi 10.1016/j.ejphar.2014.10.058
- 13. Auria-Luna F., Marques-Lopez E., Romanos E., Fernandez-Moreira V., Gimeno M.C., Marco I., Herrera R.P. // Bioorg. Chem. 2020. Vol. 105. 104364. doi 10.1016/j.bioorg.2020.104364
- 14. Seitz L., Reiling N., Vorreiter C., Sippl W., Kessler S., Hilgeroth A. // Med. Chem. 2024. Vol. 20. N 1. P. 30. doi 10.2174/1573406419666230622121512
- 15. Parthiban A., Parameshwar Makam // RSC Adv. 2022. Vol. 12. P. 29253. doi 10.1039/d2ra04589e
- 16. Manna D., Bhuyan R., Saikh F., Ghosh S., Basak J., Ghosh R. // Apoptosis. 2018. Vol. 23. P. 532. doi 10.1007/s10495-018-1483-6
- 17. Surendrakumar R., Idhayadhulla A., Govindasamy Th., Elangovan N., Aldosari E., Islam M.Sh. // Future Med. Chem. 2024. Vol. 16. P. 2371. doi 10.1080/17568919.2024.2403960
- 18. Guda M.R., Zyryanov G.V., Dubey A., Munagapati V.S., Wen J.-C. // Pharmaceuticals. 2023. Vol. 16. 1159. doi 10.3390/ph16081159
- 19. Purser S., Moore P.R., Swallow S., Gouverneur V. // Chem. Soc. Rev. 2008. Vol. 37. P. 320. doi 10.1039/b610213c
- 20. Gibadullina N.N., Latypova D.R., Vakhitov V.A., Khasanova D.V., Zainullina L.F., Vakhitova Yu.V., Lobov A.N., Ugrak B.I., Tomilov Yu.V., Dokichev V.A. // J. Fluor. Chem. 2018. Vol. 211. P. 94. doi 10.1016/j.jfluchem.2018.04.011
- 21. Kastron V.V., Dubur G.J., Shatz V.D., Yagupolsky L.M. // Arzneim.-Forst. 1985. Vol. 35. N 4. P. 668. doi 10.1002/CHIN.198531227
- 22. Moseley J.D. // Tetrahedron Lett. 2005. Vol. 46. P. 3179. doi 10.1016/j.tetlet.2005.03.057
- 23. Ogawa T., Matsumoto K., Hatayama K., Kitamuraa K., Kita Y. // J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1993. N 23. P. 3033. doi 10.1039/P19930003033
- 24. Fustero S., Catalan S., Sanchez-Rosello M., Simon-Fuentes A., Pozo C. // Org. Lett. 2010. Vol. 12. P.3484. doi 10.1021/ol101318t
- 25. Heusler A., Fliege J., Wagener T., Glorius F. // Angew. Chem. Int. Ed. 2021. Vol. 60. P. 13793. doi 10.1002/anie.202104115
- 26. Чарушин В.Н., Вербицкий Е.В., Чупахин О.Н., Воробьева Д.В., Грибанов П.С., Осипов С.Н., Иванов А.В., Мартыновская С.В., Сагипова Е.Ф., Даченко В.Д., Даченко Н.В., Кривокольского С.Г., Доценко В.В., Аксенов А.В., Аксенов Д.А., Аксенов Н.А., Ларин А.А., Фершпил Л.Л., Музалевский М.М., Ненайденко В.Г., Гулевская А.В., Пожелудкий А.Ф., Филанова Е.А., Беляева К.В., Трофимов Б.А., Базова Н.А., Данилкина Н.А., Говой А.И., Тихомиров А.С., Щекоткин А.Е., Новиков М.С., Рословский Н.В., Хлебников А.Ф., Климовичи Ю.Н., Леонова М.В., Ткаченко И.М., Мамедов В.А., Мамедова В.Л., Жукова Н.А., Семёнов В.Э., Синяши О.Г., Бориев О.В., Луноюсов Ю.Н., Пономаренко С.А., Фисюк А.С., Костюченко А.С., Ильяны В.Г., Бережная Т.В., Бакучев В.А., Газизов А.С., Загадуллин А.А., Карасик А.А., Кукушкин М.Е., Белоглавный Е.К., Галашов Н.Е., Феста А.А., Воскресенский Л.Г., Мошкин В.С., Буев Е.М., Сосновских В.Я., Миронова И.А., Постников П.С., Ждаткин В.В., Юсубов М.С., Яременко Н.А., Виль В.А., Крылов Н.Б., Терешнев А.О., Горбунова Ю.Г., Мартынов А.Г., Цивалов А.Ю., Стужин П.А., Иванова С.С., Конфлан О.Н., Буров О.Н., Клецкий М.Е., Курбанов С.В., Ярова О.П., Волч К.П., Садагутионов Н.Ф., Пашова М.А., Бургарт Я.В., Самулин В.И., Ситникова А.Р., Шегравина Е.С., Федоров А.Ю. // Усп. хим. 2024. T. 93. № 7. C. RCR5125; Charushin V.N., Verbitskiy E.V., Chupakhin O.N., Vorobyeva D.V., Gribanov P.S., Osipov S.N., Ivanov A.V., Martynovskaya S.V., Sagitova E.F., Dyachenko V.D., Dyachenko I.V., Krivokolsko S.G., Dotsenko V.V., Aksenov A.V., Aksenov D.A., Aksenov N.A., Larin A.A., Fershtat L.L., Muzalevskiy V.M., Nenaidenko V.G., Gulevskaya A.V., Pozharskii A.F., Filatova E.A., Belyaeva K.V., Trofimov B.A., Balova I.A., Danilkina N.A., Govd A.I., Tikhomirov A.S., Shchekolikhin A.E., Novikov M.S., Rostovskii N.V., Khlebnikov A.F., Klimochkin Yu.N., Leonova M.V., Tkachenko I.M., Mamedov V.A., Mamedova V.L., Zhukova N.A., Semenov V.E., Sinyashin O.G., Borshelev O.V., Luponosov Yu.N., Ponomarenko S.A., Fisyuk A.S., Kostyuchenko A.S., Ilkin V.G., Beryozkina T.V., Bakulev V.A., Gazizov A.S., Zagidullin A.A., Karasik A.A., Kukushkin M.E., Belogazkina E.K., Golantsev N.E., Festa A.A., Voskresensky L.G., Moshkin V.S., Buev E.M., Sosnovskikh V.Y., Miromova I.A., Postnikov P.S., Zhdankin V.V., Yushkov M.S., Yaremchko I.A., Vil’V.A., Krylov I.B., Terent’ev A.O., Gorbunova Yu.G., Martynov A.G., Tsivadze A.Y., Suzhin P.A., Ivanova S.S., Kofman O.I., Burov O.N., Kletskii M.E., Kurbatov S.V., Yarovaya O.I., Volcho K.P., Salakhutdinov N.F., Panova M.A., Burgart Ya.V., Saloulin V.I., Sitlikova A.R., Shchegravina E.S., Fedorov A.Y. // Russ. Chem. Rev. 2024. Vol. 93. N 7. Art. RCR5125. doi https://doi.org/10.59761/RCR5125
- 27. Dhinkaran I., Padmini V., Bhuvanesh N. // J. Chem. Sci. 2015. Vol. 127. N 12. P. 2201. doi 10.1007/s12039-015-0983-y
- 28. Sonati Anantha I.S., Kerru N., Maddila S., Jonnalagadda S.B. // Front. Chem. 2021. Vol. 9. Art. 800236. doi 10.3389/fchem.2021.800236
- 29. Jassem A.M., Almashal F.A.K., Mohammed M.Q., Jabir H.A.S. // SN Appl. Sci. 2020. Vol. 2. P. 359. doi 10.1007/s42452-020-2165-x
- 30. Mathur R., Singh Negi K., Shrivastava R., Nair R. // RSC Adv. 2021. Vol. 11. P. 1376. doi 10.1039/d0ra07807g
- 31. Gibadullina N.N., Latypova D.R., Novikov R.A., Tomilov Y.V., Dokichev V.A. // Arkivoc. 2017. Vol. 4. P. 222. doi 10.24820/ark.5550190.p010
- 32. Гибадуллина Н.Н., Докичев В.А. // Ваш. хим. ж. 2022. T. 29. № 4. C. 28. doi 10.17122/bcj.2022_4_28_32
- 33. Gibadullina N.N., Kireeva D.R., Lobov A.N., Dokichev V.A. // J. Fluor. Chem. 2023. Vol. 266. Art. 110088. doi 10.1016/j.jfluchem.2023.110088
- 34. Zilker T., Eyer P. In: Critical Care Toxicology / Eds J. Brent, K. Burkhart, P. Dargan, B. Hatten, B. Megarbane, R. Palmer. Cham: Springer, 2016. doi 10.1007/978-3-319-20790-2_181-1
- 35. Kutscher B. In: Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry. 2022. P. 1. doi 10.1002/14356007.a22_593.pub3
- 36. Ямашкин С.А., Романова Г.А., Юровская М.А. // Вестн. Московск. унив. Сер. 2. Химия. 2004. T. 45. № 1. C. 6.
- 37. Filipan-Livić M., Livić M., Cepanec I., Vinković V. // Molecules. 2007. Vol. 12. P. 2546. doi 10.3390/12112546
- 38. Sun L.X., Yu Y.D., Wei G.Y. // Acta Crystallogr. (E). 2011. Vol. 67. P. o1578. doi 10.1107/S1600536811019921