ОХНМЖурнал общей химии Russian Journal of General Chemistry

  • ISSN (Print) 0044-460X
  • ISSN (Online) 3034-5596

ТРЕХКОМПОНЕНТНЫЙ СИНТЕЗ И ЦИТОТОКСИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА ФТОРСОДЕРЖАЩИХ 1,4-ДИГИДРОПИРИДИНОВ С ГИДРОКСИФЕНИЛЬНЫМИ ЗАМЕСТИТЕЛЯМИ

Код статьи
S30345596S0044460X25050047-1
DOI
10.7868/S3034559625050047
Тип публикации
Статья
Статус публикации
Опубликовано
Авторы
Том/ Выпуск
Том 95 / Номер выпуска 5-6
Страницы
199-205
Аннотация
На основе трехкомпонентной реакции СН-кислот (ацетоуксусного эфира и этил-4,4-дифторацетоацетата) с 4-фторбензальдегидом и аминофенолами разработан синтез фторсодержащих 1,4-дигидропиридинов, содержащих 4-аминофенольный фрагмент. Показано, что взаимодействие этил-4,4,4-трифторацетоацетата с 4-фторбензальдегидом и 4-аминофенолом протекает с образованием имина – продукта конденсации альдегида с амином. Определена цитотоксическая активность in vitro синтезированных соединений. Установлено, что наибольшую чувствительность к токсическому эффекту 1,4-дигидропиридинов проявили клетки колоректальной карциномы HTC-116 (значения IC 14.18 и 38.61 мкм соответственно).
Ключевые слова
1,4-дигидропиридин 4-фторбензальдегид аминофенол цитотоксичность
Дата публикации
29.05.2025
Год выхода
2025
Всего подписок
0
Всего просмотров
1

Библиография

  1. 1. Таратухин Е.О., Тельков Н.В. // Рос. кардиол. ж. 2013. T. 2. C. 65. doi 10.15829/1560-4071-2013-2-65-68
  2. 2. Chavan R.B., Lodagekar A., Yadav B., Shastri N.R. // Drug Deliv. Transl. Res. 2020. Vol. 10. P. 903. doi 10.1007/s13346-020-00775-8
  3. 3. Sadler W.D., Hunt N., Nelson K., Adelmann E., Mazurek P., Bassin B.S. // Air Med. J. 2021. Vol. 40. P. 69. doi 10.1016/j.amj.2020.11.004
  4. 4. Grewal A.K., Singh T.G., Singh N. // Plant Arch. 2020. Vol. 20. P. 3772.
  5. 5. Ninan A.R., Babbar R.S., Dhiman S., Singh T.G., Kaur K., Dhivan V. // Biointerface Res. Appl. Chem. 2022. Vol. 12. N 3. P. 3117. doi 10.33263/BRIAC123.3117313
  6. 6. Lee E.M. // Cardiovasc. Prev. Pharmacother. 2023. Vol. 5. N 4. P. 113. doi 10.36011/cpp.2023.5.e16
  7. 7. Carosati E., Ioan P., Micucci M., Broccatelli F., Cruciani G., Zhorov B.S., Chiarini A., Budriesi R. // Curr. Med. Chem. 2012. Vol. 19. P. 4306. doi 10.2174/092986712802884204
  8. 8. Mishra A.P., Baipari A., Rai A.K. // Mini-Rev. Med. Chem. 2019. Vol. 19. P. 1219. doi 10.2174/1389557519666190425184749
  9. 9. Sharma V.K., Singh S.K. // RSC Adv. 2017. Vol. 7. P. 2682. doi 10.1039/c6ra24823e
  10. 10. Anakutti P., Makam P. // Bioorg. Chem. 2020. Vol. 105. 104379. doi 10.1016/j.bioorg.2020.104379
  11. 11. Voigt B., Coburger C., Mondr J., Hilgeroth A. // Bioorg. Med. Chem. 2007. Vol. 15. P. 5110. doi 10.1016/j.bmc.2007.05.036
  12. 12. Shekari F., Sadeghpour H., Javidnia K., Saso L., Nazari F., Firuzi O., Miri R. // Eur. J. Pharm. 2015. Vol. 746. P. 233. doi 10.1016/j.ejphar.2014.10.058
  13. 13. Auria-Luna F., Marques-Lopez E., Romanos E., Fernandez-Moreira V., Gimeno M.C., Marco I., Herrera R.P. // Bioorg. Chem. 2020. Vol. 105. 104364. doi 10.1016/j.bioorg.2020.104364
  14. 14. Seitz L., Reiling N., Vorreiter C., Sippl W., Kessler S., Hilgeroth A. // Med. Chem. 2024. Vol. 20. N 1. P. 30. doi 10.2174/1573406419666230622121512
  15. 15. Parthiban A., Parameshwar Makam // RSC Adv. 2022. Vol. 12. P. 29253. doi 10.1039/d2ra04589e
  16. 16. Manna D., Bhuyan R., Saikh F., Ghosh S., Basak J., Ghosh R. // Apoptosis. 2018. Vol. 23. P. 532. doi 10.1007/s10495-018-1483-6
  17. 17. Surendrakumar R., Idhayadhulla A., Govindasamy Th., Elangovan N., Aldosari E., Islam M.Sh. // Future Med. Chem. 2024. Vol. 16. P. 2371. doi 10.1080/17568919.2024.2403960
  18. 18. Guda M.R., Zyryanov G.V., Dubey A., Munagapati V.S., Wen J.-C. // Pharmaceuticals. 2023. Vol. 16. 1159. doi 10.3390/ph16081159
  19. 19. Purser S., Moore P.R., Swallow S., Gouverneur V. // Chem. Soc. Rev. 2008. Vol. 37. P. 320. doi 10.1039/b610213c
  20. 20. Gibadullina N.N., Latypova D.R., Vakhitov V.A., Khasanova D.V., Zainullina L.F., Vakhitova Yu.V., Lobov A.N., Ugrak B.I., Tomilov Yu.V., Dokichev V.A. // J. Fluor. Chem. 2018. Vol. 211. P. 94. doi 10.1016/j.jfluchem.2018.04.011
  21. 21. Kastron V.V., Dubur G.J., Shatz V.D., Yagupolsky L.M. // Arzneim.-Forst. 1985. Vol. 35. N 4. P. 668. doi 10.1002/CHIN.198531227
  22. 22. Moseley J.D. // Tetrahedron Lett. 2005. Vol. 46. P. 3179. doi 10.1016/j.tetlet.2005.03.057
  23. 23. Ogawa T., Matsumoto K., Hatayama K., Kitamuraa K., Kita Y. // J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1993. N 23. P. 3033. doi 10.1039/P19930003033
  24. 24. Fustero S., Catalan S., Sanchez-Rosello M., Simon-Fuentes A., Pozo C. // Org. Lett. 2010. Vol. 12. P.3484. doi 10.1021/ol101318t
  25. 25. Heusler A., Fliege J., Wagener T., Glorius F. // Angew. Chem. Int. Ed. 2021. Vol. 60. P. 13793. doi 10.1002/anie.202104115
  26. 26. Чарушин В.Н., Вербицкий Е.В., Чупахин О.Н., Воробьева Д.В., Грибанов П.С., Осипов С.Н., Иванов А.В., Мартыновская С.В., Сагипова Е.Ф., Даченко В.Д., Даченко Н.В., Кривокольского С.Г., Доценко В.В., Аксенов А.В., Аксенов Д.А., Аксенов Н.А., Ларин А.А., Фершпил Л.Л., Музалевский М.М., Ненайденко В.Г., Гулевская А.В., Пожелудкий А.Ф., Филанова Е.А., Беляева К.В., Трофимов Б.А., Базова Н.А., Данилкина Н.А., Говой А.И., Тихомиров А.С., Щекоткин А.Е., Новиков М.С., Рословский Н.В., Хлебников А.Ф., Климовичи Ю.Н., Леонова М.В., Ткаченко И.М., Мамедов В.А., Мамедова В.Л., Жукова Н.А., Семёнов В.Э., Синяши О.Г., Бориев О.В., Луноюсов Ю.Н., Пономаренко С.А., Фисюк А.С., Костюченко А.С., Ильяны В.Г., Бережная Т.В., Бакучев В.А., Газизов А.С., Загадуллин А.А., Карасик А.А., Кукушкин М.Е., Белоглавный Е.К., Галашов Н.Е., Феста А.А., Воскресенский Л.Г., Мошкин В.С., Буев Е.М., Сосновских В.Я., Миронова И.А., Постников П.С., Ждаткин В.В., Юсубов М.С., Яременко Н.А., Виль В.А., Крылов Н.Б., Терешнев А.О., Горбунова Ю.Г., Мартынов А.Г., Цивалов А.Ю., Стужин П.А., Иванова С.С., Конфлан О.Н., Буров О.Н., Клецкий М.Е., Курбанов С.В., Ярова О.П., Волч К.П., Садагутионов Н.Ф., Пашова М.А., Бургарт Я.В., Самулин В.И., Ситникова А.Р., Шегравина Е.С., Федоров А.Ю. // Усп. хим. 2024. T. 93. № 7. C. RCR5125; Charushin V.N., Verbitskiy E.V., Chupakhin O.N., Vorobyeva D.V., Gribanov P.S., Osipov S.N., Ivanov A.V., Martynovskaya S.V., Sagitova E.F., Dyachenko V.D., Dyachenko I.V., Krivokolsko S.G., Dotsenko V.V., Aksenov A.V., Aksenov D.A., Aksenov N.A., Larin A.A., Fershtat L.L., Muzalevskiy V.M., Nenaidenko V.G., Gulevskaya A.V., Pozharskii A.F., Filatova E.A., Belyaeva K.V., Trofimov B.A., Balova I.A., Danilkina N.A., Govd A.I., Tikhomirov A.S., Shchekolikhin A.E., Novikov M.S., Rostovskii N.V., Khlebnikov A.F., Klimochkin Yu.N., Leonova M.V., Tkachenko I.M., Mamedov V.A., Mamedova V.L., Zhukova N.A., Semenov V.E., Sinyashin O.G., Borshelev O.V., Luponosov Yu.N., Ponomarenko S.A., Fisyuk A.S., Kostyuchenko A.S., Ilkin V.G., Beryozkina T.V., Bakulev V.A., Gazizov A.S., Zagidullin A.A., Karasik A.A., Kukushkin M.E., Belogazkina E.K., Golantsev N.E., Festa A.A., Voskresensky L.G., Moshkin V.S., Buev E.M., Sosnovskikh V.Y., Miromova I.A., Postnikov P.S., Zhdankin V.V., Yushkov M.S., Yaremchko I.A., Vil’V.A., Krylov I.B., Terent’ev A.O., Gorbunova Yu.G., Martynov A.G., Tsivadze A.Y., Suzhin P.A., Ivanova S.S., Kofman O.I., Burov O.N., Kletskii M.E., Kurbatov S.V., Yarovaya O.I., Volcho K.P., Salakhutdinov N.F., Panova M.A., Burgart Ya.V., Saloulin V.I., Sitlikova A.R., Shchegravina E.S., Fedorov A.Y. // Russ. Chem. Rev. 2024. Vol. 93. N 7. Art. RCR5125. doi https://doi.org/10.59761/RCR5125
  27. 27. Dhinkaran I., Padmini V., Bhuvanesh N. // J. Chem. Sci. 2015. Vol. 127. N 12. P. 2201. doi 10.1007/s12039-015-0983-y
  28. 28. Sonati Anantha I.S., Kerru N., Maddila S., Jonnalagadda S.B. // Front. Chem. 2021. Vol. 9. Art. 800236. doi 10.3389/fchem.2021.800236
  29. 29. Jassem A.M., Almashal F.A.K., Mohammed M.Q., Jabir H.A.S. // SN Appl. Sci. 2020. Vol. 2. P. 359. doi 10.1007/s42452-020-2165-x
  30. 30. Mathur R., Singh Negi K., Shrivastava R., Nair R. // RSC Adv. 2021. Vol. 11. P. 1376. doi 10.1039/d0ra07807g
  31. 31. Gibadullina N.N., Latypova D.R., Novikov R.A., Tomilov Y.V., Dokichev V.A. // Arkivoc. 2017. Vol. 4. P. 222. doi 10.24820/ark.5550190.p010
  32. 32. Гибадуллина Н.Н., Докичев В.А. // Ваш. хим. ж. 2022. T. 29. № 4. C. 28. doi 10.17122/bcj.2022_4_28_32
  33. 33. Gibadullina N.N., Kireeva D.R., Lobov A.N., Dokichev V.A. // J. Fluor. Chem. 2023. Vol. 266. Art. 110088. doi 10.1016/j.jfluchem.2023.110088
  34. 34. Zilker T., Eyer P. In: Critical Care Toxicology / Eds J. Brent, K. Burkhart, P. Dargan, B. Hatten, B. Megarbane, R. Palmer. Cham: Springer, 2016. doi 10.1007/978-3-319-20790-2_181-1
  35. 35. Kutscher B. In: Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry. 2022. P. 1. doi 10.1002/14356007.a22_593.pub3
  36. 36. Ямашкин С.А., Романова Г.А., Юровская М.А. // Вестн. Московск. унив. Сер. 2. Химия. 2004. T. 45. № 1. C. 6.
  37. 37. Filipan-Livić M., Livić M., Cepanec I., Vinković V. // Molecules. 2007. Vol. 12. P. 2546. doi 10.3390/12112546
  38. 38. Sun L.X., Yu Y.D., Wei G.Y. // Acta Crystallogr. (E). 2011. Vol. 67. P. o1578. doi 10.1107/S1600536811019921
QR
Перевести

Индексирование

Scopus

Scopus

Scopus

Crossref

Scopus

Высшая аттестационная комиссия

При Министерстве образования и науки Российской Федерации

Scopus

Научная электронная библиотека