RAS Chemistry & Material ScienceЖурнал общей химии Russian Journal of General Chemistry

  • ISSN (Print) 0044-460X
  • ISSN (Online) 3034-5596

Synthesis and Spectral Fluorescence Properties of Mg(II)-Porphyrins

PII
S3034559625090093-1
DOI
10.7868/S3034559625090093
Publication type
Article
Status
Published
Authors
Volume/ Edition
Volume 95 / Issue number 9-10
Pages
434-445
Abstract
Mg(II)-5,15-diphenylporphyrin, Mg(II)-5,10,15,20-tetraphenylporphyrin, Mg(II)-2,3,7,8,12,13,17,18-octaethylporphyrin and Mg(II)-5,10,15,20-tetra-(pentafluorophenyl)porphyrin were obtained using the coordination reaction of the corresponding porphyrins with magnesium acetate in a boiling dimethylformamide–ethylene glycol mixture. The complexation of β-octachloro-5,10,15,20-tetra(pentafluorophenyl)porphyrin with magnesium acetate in dimethylformamide already at room temperature led to the formation of the corresponding Mg(II)-porphyrinate. A facile method for the preparation of magnesium complexes with magnesium chloride in dimethylformamide has been proposed as an example of the metal exchange reaction of Cd(II)-5,10,15,20-tetraphenylporphyrin and Cd(II)-2,3,7,8,12,13,17,18-octaethylporphyrin. The synthesized compounds were identified by UV-Vis, NMR spectroscopy, mass spectrometry and elemental analysis methods. The fluorescence properties of Mg-porphyrins in acetone have been studied. The values of fluorescence quantum yields and Stokes shifts of the studied compounds were calculated. The influence of the nature of substituents on the fluorescence characteristics of Mg-porphyrins was evaluated. The coordination reaction of β-octachloro-5,10,15,20-tetra(pentafluorophenyl)porphyrin with magnesium acetate in dimethylformamide was studied by spectrophotometric method. The kinetic parameters were calculated and the stoichiometric mechanism of the studied reaction has been proposed.
Keywords
порфирины порфиринаты Mg(II) и Cd(II) ацетаты и хлориды магния реакция комплексообразования металлообмена спектрально-флуоресцентные свойства
Date of publication
21.12.2025
Year of publication
2025
Number of purchasers
0
Views
48

References

  1. 1. Oluwole D.O.,Yagodin A.V., Britton J., Martynov A.G., Gorbunova Yu.G., Tsivadze A.Yu., Nyokong T. // Dalton Trans. 2017. Vol. 46. P. 16190. doi 10.1039/c7dt03867d
  2. 2. Цивадзе А.Ю., Чернядьев А.Ю. // ЖНХ. 2020. Т. 11. № 11. С. 1469. doi 10.31857/S0044457X20110197; Tsivadze A.Y., Chernyad’ev A.Y. // Russ. J. Inorg. Chem. 2020. Vol. 65. N 11. P. 1662. doi 10.1134/S0036023620110194
  3. 3. Alsharari A.M., Darwish A., Rashad M. // Opt. Mater. 2020. Vol. 105. P. 109870. doi 10.1016/ j.optmat.2020.109870
  4. 4. Stuzhin P.A., Goryachev M.Yu., Ivanova S.S., Nazarova A., Pimkov I., Koifman O.I. // J. Porph. Phthal. 2013. Vol. 17. N 8. P. 905. doi 10.1142/s1088424613500892
  5. 5. Auras B.L., de Lucca Meller S., Da Silva M.P., Neves A., Cocca L.H., de Boni L, Da Silveira C.H., Iglesias B.A., Auras B.L. // Appl. Organomet. Chem. 2018. Vol. 32. N 5. P. e4318. doi 10.1002/aoc.4318
  6. 6. Функциональные материалы на основе тетрапиррольных макрогетероциклических соединений / Под. ред. О.И. Койфмана. М.: Ленард, 2019. 848 с.
  7. 7. Kuzmin S.M., Chulovskaya S.A., Filimonova Y.A., Parfenyuk V.I. // J. Electroanal. Chem. 2023. Vol. 947. Р. 117798. doi 10.1016/j.jelechem.2023.117798
  8. 8. Charisiadis A., Nikolaou V., Nikoloudakis E., Ladomenou K., Charalambidis G., Coutsolelos A.G. // Chem. Commun. 2025. Vol. 61. P. 4630. doi 10.1039/ d4cc06655c
  9. 9. Vorotyntsev M.A., Konev D.V., Devillers C.H., Bezverkhyy I., Heintz O. // Electrochim. Acta. 2010. Vol. 55. Р. 6703. doi 10.1016/j.electacta.2010.06.001
  10. 10. Vorotyntsev M.A., Konev D.V., Devillers C.H., Bezverkhyy I., Heintz O. // Electrochim. Acta. 2011. Vol. 56. Р. 3436. doi 10.1016/j.electacta.2010.10.039
  11. 11. Конев Д.В., Воротынцев М.А., Девильер Ш., Зюбина Т.С., Зюбин А.С., Лизгина К.В., Волков А.Г. // Электрохимия. 2013. Т. 49. № 8. С. 840. doi 10.7868/ S0424857013080094; Konev D.V., Vorotyntsev M.A., Devillers C.H., Zyubina T.S., Zyubin A.S., Lizgina K.V., Volkov A.G. // Russ. J. Electrochem. 2013. Vol. 49. Р. 753. doi 10.1134/s1023193513080090
  12. 12. Konev D.V., Devillers C.H., Lizgina K.V., Zyubina T.S., Zyubin A.S., Maiorova-Valkova L.A., Vorotyntsev M.A. // Electrochim. Acta. 2014. Vol. 122. Р. 3. doi 10.1016/ j.electacta.2013.10.004
  13. 13. Goslinski T., Piskorz J. // J. Photochem. Photobiol. (C). 2011. Vol. 12. P. 304. doi 10.1016/j.jphotochemrev. 2011.09.005
  14. 14. Oyim J., Omolo C.A., Amuhaya E.K. // Front. Chem. 2021. Vol. 9. P. 635344. doi 10.3389/fchem.2021. 635344
  15. 15. Babu B., Mack J., Nyokong T. // Dalton Trans. 2020. Vol. 49. N. 28. P. 9568. doi 10.1039/d0dt01915a
  16. 16. Linstead R.P., Whalley M. // J. Chem. Soc. 1952. P. 4839. doi 10.1039/JR9520004839
  17. 17. Stuzhin P.A., Tarakanov P., Shiryaeva S., Zimenkova A., Koifman O.I., Viola E., Donzello M.P., Claudio Ercolani C. // J. Porph. Phthal. 2012. Vol. 16. P. 968. doi 10.1142/S1088424612501052
  18. 18. Cook A.H., Linstead R.P. // J. Chem. Soc. 1937. P. 929. doi 10.1039/JR9370000929
  19. 19. Чижова Н.В., Иванова Ю.Б., Русанов А.И., Хрушкова Ю.В., Мамардашвили Н.Ж. // ЖОрХ. 2019. Т. 55. № 5. С. 754; Chizhova N.V., Ivanova Yu.B., Rusanov A.I., Khrushkova Yu.V., Mamardashvili N.Zh. // Russ. J. Org. Chem. 2019. Vol. 55. N 5. P. 655. doi 10.1134/ S1070428019050129
  20. 20. Rusanov A., Chizhova N., Mamardashvili N. // Molecules 2022. Vol. 27. N 23. P. 8619. doi 10.3390/ molecules27238619
  21. 21. Ботнарь А.А., Знойко С.А., Домарева Н.П., Казарян К.Ю., Тихомирова Т.В., Горнухина О.В., Кошель С.Г., Вашурин А.С. // ЖНХ. 2022. Т. 67. № 3. С. 326. doi 10.31857/S0044457X22030047; Botnar A.A., Znoiko S.A., Domareva N.P., Kazaryan K.Yu., Tikhomirova T.V., Gornukhina O.V., Koshel S.G., Vashurin A.S. // Russ. J. Inorg. Chem. 2022. Vol. 67. N. 3. P. 306. doi 10.1134/S0036023622030044
  22. 22. Adler A.D., Longo F.R., Kampas F., Kim J. // J. Inorg. Nucl. Chem. 1970. Vol. 32. N 7. P. 2443. doi 10.1016/00221902(70)80535-8
  23. 23. Yamashita K., Kihara N., Shimidzu H., Suzuki H. // Photochem. Photobiol. 1982. Vol. 35. N 1. P. 1. doi 10.1111/j.1751-1097.1982.tb03803.x
  24. 24. Davis M.S., Forman A., Fajer J. // Proc. Natl. Acad. Sci. USA. 1979. Vol. 76. P. 4170.
  25. 25. Ishizuka T., Grover N., Kingsbury G.J., Kotani H., Senge M.O., Kojima T. // Chem. Soc. Rev. 2022. Vol. 51. P. 7560. doi 10.1039/D2CS00391K
  26. 26. Березин Б.Д. Координационные соединения порфиринов и фталоцианина. М.: Наука, 1978. 280 с.
  27. 27. Хембрайт П. // Усп. хим. 1977. Т. 46. № 7. С. 1207.
  28. 28. Березин Б.Д., Шухто О.В., Березин Д.Б. // ЖНХ. 2002. Т. 47. №. 8. С. 1305; Berezin B.D., Shukhto O.V., Berezin D.B. // Russ. J. Inorg. Chem. 2002. Vol. 47. N 8. P. 1187.
  29. 29. Dmitrieva O.A., Chizhova N.V., Tesakova M.V., Parfenyuk V.I., Manardashvili N.Zh. // J. Organomet. Chem. 2021. Vol. 940. P. 121790. doi 10.1016/ j.jorganchem.2021.121790
  30. 30. Чижова Н.В., Лихонина А.Е., Мамардашвили Н.Ж. // ЖОХ. 2023. Т. 93. № 6. С. 959; Chizhova N.V., Likhonina A.E., Mamardashvili N.Zh. // Russ. J. Gen. Chem. 2023. Vol. 93 N. 6. Р. 1433. doi 10.1134/S1070363223060154
  31. 31. Zvezdina S.V., Chizhova N.V., Mamardashvili N.Z. // Russ. J. Gen. Chem. 2024. Vol. 94. N 9. P. 2282. doi 10.1134/ S1070363224090093
  32. 32. Yang S.I, Seth J., Strachan P., Gentemann S., Kim D., Holten D., Lindsey J.S., Bocian D.F. // J. Porphyr. Phthal. 1999. Vol. 3. P. 117. doi 10.1002/ (sici)1099-1409(199902)3:2 3.0.co;2-x
  33. 33. Moore K.T., Fletcher J.T., Therien M.J. // J. Am. Chem. Soc. 1999. Vol. 121. P. 5196. doi 10.1021/ja9816741
  34. 34. Timkovich R., Tulinsky A. // J. Am. Chem. Soc. 1969. Vol. 91. N 16. P. 4430. doi 10.1021/ja01044a018
  35. 35. Wang J. // J. Phys. Conf. Ser. 2025. Vol. 3008. N 1. P. 012058. doi 10.1088/1742-6596/3008/1/012058
  36. 36. Yang S.I., Seth J., Strachan J.P., Gentemann S., Kim D., Holten D., Bocian D.F. // J. Porph. Phthal. 1999. Vol. 3. N 2. P. 117. doi 10.1002/(SICI)10991409(199902)3:23.0.CO;2-X
  37. 37. Takeuchi T., Gray H.B., Goddard III W.A. // J. Am. Chem. Soc. 1994. Vol. 116. N 21. P. 9730. doi 10.1021/ ja00100a043
  38. 38. Dmitrieva O.A., Chizhova N.V., Mamardashvili N.Zh. // Inorg. Chem. Acta. 2021. Vol. 528. P. 120620. doi 10.1016/ j.ica.2021.120620
  39. 39. Olsson S., Dahlstrand Ch., Gogoll A. // Dalton Trans. 2018. Vol. 47. P. 11572. doi 10.1039/C8DT02432D
  40. 40. Мальцева О.В., Звездина С.В., Чижова Н.В., Мамардашвили Н.Ж. // ЖОХ. 2016. Т. 86. № 1. С. 110; Maltseva O.V., Zvezdina S.V., Chizhova N.V., Mamardashvili N.Zh. // Russ. J. Gen. Chem. 2016. Vol. 86. N 1. P. 102. doi 10.1134/S1070363216010187
  41. 41. Tsvirko M., Stelmakh G., Pyatosin V., Solovyov K., Kachura T., Piskarskas A., Gadonas R. // Chem. Phys. 1986. Vol. 106. P. 467.
  42. 42. Lakowicz J.R. Principles of fluorescence spectroscopy. New York: Springer, 2006. Vol. 26. 954 p.
QR
Translate

Индексирование

Scopus

Scopus

Scopus

Crossref

Scopus

Higher Attestation Commission

At the Ministry of Education and Science of the Russian Federation

Scopus

Scientific Electronic Library