ОХНМЖурнал общей химии Russian Journal of General Chemistry

  • ISSN (Print) 0044-460X
  • ISSN (Online) 3034-5596

Четырехкомпонентный одностадийный синтез замещенных N-метил-5-оксо-1,4,5,6,7,8-гексагидрохинолин-3-карбоксамидов. Биологическая активность полученных соединений

Код статьи
S0044460X25010022-1
DOI
10.31857/S0044460X25010022
Тип публикации
Статья
Статус публикации
Опубликовано
Авторы
Том/ Выпуск
Том 95 / Номер выпуска 1-2
Страницы
10-16
Аннотация
Четырехкомпонентной реакцией N-метиламида ацетоуксусной кислоты с димедоном, ароматическим альдегидом и ацетатом аммония в отсутствие растворителя получены замещенные N-метил-5-оксо-1,4,5,6,7,8-гексагидрохинолин-3-карбоксамиды. Строение полученных веществ установлено на основании данных ИК, ЯМР 1Н и 13С спектроскопии. Изучена антибактериальная и антиноцицептивная активность синтезированных соединений. Обнаружено, что N-метил-5-оксо-1,4,5,6,7,8-гексагидрохинолин-3-карбоксамиды обладают анальгетической (антиноцицептивной) активностью, превышающей таковую препарата сравнения метамизол натрия.
Ключевые слова
N-метил-5-оксо-1,4,5,6,7,8-гексагидрохинолин-3-карбоксамиды N-метилацетоацетамид димедон антиноцицептивная активность
Дата публикации
17.09.2025
Год выхода
2025
Всего подписок
0
Всего просмотров
25

Библиография

  1. 1. Vanaerschot M., Lucantoni L., Li T., Combrinck J.M., Ruecker A., Santha T.R.K., Rubiano K., Ferreira E.P., Siciliano G., Gulati S., Henrich P.P., Ng L.C., Murithi J.M., Corey V.C., Duffy S., Lieberman O.J., Veiga M.I., Sinden R.E., Alano P., Delves M.J., Sim K.L, Winzeler E.A., Egan T.J., Hoffman S.L., Avery V.M., Fidock D.A. // Nat. Microbiol. 2017. Vol. 2. P. 1403. doi 10.1038/s41564-017-0007-4
  2. 2. Kumar A., Sharma S., Tripathi V.D., Maurya R.A., Srivastava S.P., Bhatia G., Tamrakar A.K., Srivastava A.K. // Bioorg. Med. Chem. 2010. Vol. 18. P. 4138. doi 10.1016/ j.bmc.2009.11.061
  3. 3. Safak C., Erdemli I., Sunal R. // Arzneimittelforschung. 1993. Vol. 43. P. 1052. doi 10.1002/chin.199507151
  4. 4. Alqasoumi S.I., Al-Taweel A.M., Alafeefy A.M., Hamed M.M., Noaman E., Ghorab M.M. // Bioorg. Med. Chem. Lett. 2009. Vol. 19. P. 6939. doi 10.1016/ j.bmcl.2009.10.065
  5. 5. Mennatallah A.S., Ali A.E., Nadia S.E. // Bioorg. Chem. 2020. Vol. 99. Art. 103831. doi 10.1016/ j.bioorg.2020.103831
  6. 6. Cetin G., Cetin B., Colak B., Asan M., Birlik Demirel G., Cansaran-Duman D., Akcelic N., Simsek R. // J. Res. Pharm. 2022. Vol. 26. P. 219. doi 10.29228/jrp.120
  7. 7. Shahraki O., Khoshneviszadeh M., Dehghani M., Mohabbati M., Tavakkoli M., Saso L., Edraki N., Firuzi O. // Molecules. 2020. Vol. 1839. P. 16. doi 10.3390/ molecules25081839
  8. 8. Ragheb M.A., Omar R.S., Soliman M.H., Elwahy A.H.M., Abdelhamid I.A. // J. Mol. Struct. 2022. Vol. 1267. Art. 133628. doi 10.1016/j.molstruc.2022.133628
  9. 9. Lee Y.J., Son S.E., Im D.S. // Int. Immunopharmacol. 2024. Vol. 127. Art. 111428. doi 10.1016/j.intimp.2023.111428
  10. 10. Пат. 2403243 (2010). РФ.
  11. 11. Пат. 2017145271 (2016). РФ.
  12. 12. Носова Н.В., Старовойтова М.О., Махмудов Р.Р., Новикова В.В., Дмитриев М.В., Гейн В.Л. // ЖОХ. 2024. Т. 94. № 5. С. 559. doi 10.31857/S0044460X24050032
  13. 13. Гейн В.Л., Казанцева М.И., Курбатова А.А. // ЖОрХ. 2011. Т. 47. № 6. С. 17; Gein V.L., Kazantseva M.I., Kurbatova A.A. // Russ. J. Org. Chem. 2011. Vol. 47. N 6. P. 886. doi 10.1134/S1070428011060091
  14. 14. Гейн В.Л., Казанцева М.И., Курбатова А.А., Вахрин М.И. // ХГС. 2010. Т. 46. № 5. С. 629; Gein V.L., Kazantseva M.I., Kurbatova A.A., Vahrin M.I. // Chem. Heterocycl. Compd. 2010. Vol. 46. N 5. P. 784. doi 10.1007/s10593-010-0560-8
  15. 15. Pat. WO 2006/047537 A1 (2006). US.
  16. 16. Чебанов В.А., Сараев В.Е., Кобзарь К.М., Десенко С.М., Орлов В.Д., Гура Е.А. // ХГС. 2004. № 4. С. 571; Chebanov V.A., Saraev V.E., Kobzarʼ K.M., Desenko S.M., Gura E.A., Orlov V.D. // Chem. Heterocycl. Compd. 2004. Vol. 40. N 4. P. 475. doi 10.1023/B:COHC.0000033541.49115.a0
  17. 17. Yu S.-J., Wu S., Zhao X.-M., Lu C.-W. // Res. Chem. Intermed. 2017. Vol. 43. P. 3121. doi 10.1007/s11164-016-2814-2
QR
Перевести

Индексирование

Scopus

Scopus

Scopus

Crossref

Scopus

Высшая аттестационная комиссия

При Министерстве образования и науки Российской Федерации

Scopus

Научная электронная библиотека