- Код статьи
- S0044460X25010022-1
- DOI
- 10.31857/S0044460X25010022
- Тип публикации
- Статья
- Статус публикации
- Опубликовано
- Авторы
- Том/ Выпуск
- Том 95 / Номер выпуска 1-2
- Страницы
- 10-16
- Аннотация
- Четырехкомпонентной реакцией N-метиламида ацетоуксусной кислоты с димедоном, ароматическим альдегидом и ацетатом аммония в отсутствие растворителя получены замещенные N-метил-5-оксо-1,4,5,6,7,8-гексагидрохинолин-3-карбоксамиды. Строение полученных веществ установлено на основании данных ИК, ЯМР 1Н и 13С спектроскопии. Изучена антибактериальная и антиноцицептивная активность синтезированных соединений. Обнаружено, что N-метил-5-оксо-1,4,5,6,7,8-гексагидрохинолин-3-карбоксамиды обладают анальгетической (антиноцицептивной) активностью, превышающей таковую препарата сравнения метамизол натрия.
- Ключевые слова
- N-метил-5-оксо-1,4,5,6,7,8-гексагидрохинолин-3-карбоксамиды N-метилацетоацетамид димедон антиноцицептивная активность
- Дата публикации
- 17.09.2025
- Год выхода
- 2025
- Всего подписок
- 0
- Всего просмотров
- 25
Библиография
- 1. Vanaerschot M., Lucantoni L., Li T., Combrinck J.M., Ruecker A., Santha T.R.K., Rubiano K., Ferreira E.P., Siciliano G., Gulati S., Henrich P.P., Ng L.C., Murithi J.M., Corey V.C., Duffy S., Lieberman O.J., Veiga M.I., Sinden R.E., Alano P., Delves M.J., Sim K.L, Winzeler E.A., Egan T.J., Hoffman S.L., Avery V.M., Fidock D.A. // Nat. Microbiol. 2017. Vol. 2. P. 1403. doi 10.1038/s41564-017-0007-4
- 2. Kumar A., Sharma S., Tripathi V.D., Maurya R.A., Srivastava S.P., Bhatia G., Tamrakar A.K., Srivastava A.K. // Bioorg. Med. Chem. 2010. Vol. 18. P. 4138. doi 10.1016/ j.bmc.2009.11.061
- 3. Safak C., Erdemli I., Sunal R. // Arzneimittelforschung. 1993. Vol. 43. P. 1052. doi 10.1002/chin.199507151
- 4. Alqasoumi S.I., Al-Taweel A.M., Alafeefy A.M., Hamed M.M., Noaman E., Ghorab M.M. // Bioorg. Med. Chem. Lett. 2009. Vol. 19. P. 6939. doi 10.1016/ j.bmcl.2009.10.065
- 5. Mennatallah A.S., Ali A.E., Nadia S.E. // Bioorg. Chem. 2020. Vol. 99. Art. 103831. doi 10.1016/ j.bioorg.2020.103831
- 6. Cetin G., Cetin B., Colak B., Asan M., Birlik Demirel G., Cansaran-Duman D., Akcelic N., Simsek R. // J. Res. Pharm. 2022. Vol. 26. P. 219. doi 10.29228/jrp.120
- 7. Shahraki O., Khoshneviszadeh M., Dehghani M., Mohabbati M., Tavakkoli M., Saso L., Edraki N., Firuzi O. // Molecules. 2020. Vol. 1839. P. 16. doi 10.3390/ molecules25081839
- 8. Ragheb M.A., Omar R.S., Soliman M.H., Elwahy A.H.M., Abdelhamid I.A. // J. Mol. Struct. 2022. Vol. 1267. Art. 133628. doi 10.1016/j.molstruc.2022.133628
- 9. Lee Y.J., Son S.E., Im D.S. // Int. Immunopharmacol. 2024. Vol. 127. Art. 111428. doi 10.1016/j.intimp.2023.111428
- 10. Пат. 2403243 (2010). РФ.
- 11. Пат. 2017145271 (2016). РФ.
- 12. Носова Н.В., Старовойтова М.О., Махмудов Р.Р., Новикова В.В., Дмитриев М.В., Гейн В.Л. // ЖОХ. 2024. Т. 94. № 5. С. 559. doi 10.31857/S0044460X24050032
- 13. Гейн В.Л., Казанцева М.И., Курбатова А.А. // ЖОрХ. 2011. Т. 47. № 6. С. 17; Gein V.L., Kazantseva M.I., Kurbatova A.A. // Russ. J. Org. Chem. 2011. Vol. 47. N 6. P. 886. doi 10.1134/S1070428011060091
- 14. Гейн В.Л., Казанцева М.И., Курбатова А.А., Вахрин М.И. // ХГС. 2010. Т. 46. № 5. С. 629; Gein V.L., Kazantseva M.I., Kurbatova A.A., Vahrin M.I. // Chem. Heterocycl. Compd. 2010. Vol. 46. N 5. P. 784. doi 10.1007/s10593-010-0560-8
- 15. Pat. WO 2006/047537 A1 (2006). US.
- 16. Чебанов В.А., Сараев В.Е., Кобзарь К.М., Десенко С.М., Орлов В.Д., Гура Е.А. // ХГС. 2004. № 4. С. 571; Chebanov V.A., Saraev V.E., Kobzarʼ K.M., Desenko S.M., Gura E.A., Orlov V.D. // Chem. Heterocycl. Compd. 2004. Vol. 40. N 4. P. 475. doi 10.1023/B:COHC.0000033541.49115.a0
- 17. Yu S.-J., Wu S., Zhao X.-M., Lu C.-W. // Res. Chem. Intermed. 2017. Vol. 43. P. 3121. doi 10.1007/s11164-016-2814-2