Статьи автора

Синтез 5-[(алкилсульфанил)метил]-1,3-диоксанов на основе 3-[(алкилсульфанил)метил]пентан-2,4-диолов

Номер выпуска 2 от 17.09.2025

Гетероциклизация 3-[(алкилсульфанил)метил]пентан-2,4-диолов с формальдегидом или пропионовым альдегидом в кипящем бензоле в присутствии соляной кислоты приводит к новым 5-[(алкилсульфанил)метил]-4,6-диметил-1,3-диоксанам. 1,3-Диоксаны образуются в виде смеси 4,6-цис- и 4,6-транс-изомеров в соотношении 1:(0.3–0.9). В обоих изомерах реализуется предпочтительное конформационное состояние кресло. В 4,6-цис-изомерах всех 1,3-диоксанов метильные группы занимают экваториальное положение, а алкилсульфанилметильный заместитель имеет аксиальную ориентацию. В 4,6-цис-изомере 5-[(пентилсульфанил)метил]-2-этил-1,3-диоксана этильная группа ориентирована экваториально. Для 4,6-транс-изомеров 5-[(алкилсульфанил)метил]-1,3-диоксанов характерна быстрая конформационная инверсия кресло–кресло.

13 0