- Код статьи
- 10.31857/S0044460X24020044-1
- DOI
- 10.31857/S0044460X24020044
- Тип публикации
- Статья
- Статус публикации
- Опубликовано
- Авторы
- Том/ Выпуск
- Том 94 / Номер выпуска 2
- Страницы
- 194-202
- Аннотация
- Гетероциклизация 3-[(алкилсульфанил)метил]пентан-2,4-диолов с формальдегидом или пропионовым альдегидом в кипящем бензоле в присутствии соляной кислоты приводит к новым 5-[(алкилсульфанил)метил]-4,6-диметил-1,3-диоксанам. 1,3-Диоксаны образуются в виде смеси 4,6-цис- и 4,6-транс-изомеров в соотношении 1:(0.3–0.9). В обоих изомерах реализуется предпочтительное конформационное состояние кресло. В 4,6-цис-изомерах всех 1,3-диоксанов метильные группы занимают экваториальное положение, а алкилсульфанилметильный заместитель имеет аксиальную ориентацию. В 4,6-цис-изомере 5-[(пентилсульфанил)метил]-2-этил-1,3-диоксана этильная группа ориентирована экваториально. Для 4,6-транс-изомеров 5-[(алкилсульфанил)метил]-1,3-диоксанов характерна быстрая конформационная инверсия кресло–кресло.
- Ключевые слова
- 3-[(алкилсульфанил)метил]пентан-2,4-диол 5-[(алкилсульфанил)метил]-1,3-диоксан формальдегид гетероциклизация
- Дата публикации
- 17.09.2025
- Год выхода
- 2025
- Всего подписок
- 0
- Всего просмотров
- 13
Библиография
- 1. Bogdan E., Hădade N.D., Terec A., Grosu I. // Tetrahedron Lett. 2016. Vol. 57. P. 2683. doi 10.1016/ j.tetlet.2016.05.024
- 2. Janssens J., Risseeuw M.D.P., Van der Eycken J., Van Calenbergh S. // Eur. J. Org. Chem. 2018. Vol. 46. P. 6405. doi 10.1002/ejoc.201801245
- 3. Asare-Nkansah S., Wünsch B. // Molecules. 2016. Vol. 21. P. 1503. doi 10.3390/molecules21111503
- 4. Lagisetti C., Pourpak A., Goronga T., Jiang Q., Cui X., Hyle J., Lahti J.M., Morris S.W., Webb T.R. // J. Med. Chem. 2009. Vol. 52. P. 6979. doi 10.1021/jm901215m
- 5. Doğan Ulu O., Kuruçay A., Özdemir İ. // Monatsh. Chem. 2023. Vol. 154. P. 429. doi 10.1007/s00706-023-03041-y
- 6. Schmidt M., Ungvári J., Glöde J., Dobner B., Langner A. // Bioorg. Med. Chem. 2007. Vol. 15. P. 2283. doi 10.1016/j.bmc.2007.01.024
- 7. Dovgan I., Kolodych S., Koniev O., Wagner A. // Sci. Rep. 2016. Vol. 6. Art. ID 30835. doi 10.1038/srep30835
- 8. Zeng L., Xu G., Gao P., Zhang M., Li H., Zhang J. // Eur. J. Med. Chem. 2015. Vol. 93. P. 109. doi: 10.1016/ j.ejmech.2015.01.062
- 9. Li X., Zhao M., Tang Y.-R., Wang C., Zhang Z., Peng S. // Eur. J. Med. Chem. 2008. Vol. 43. P. 8. doi 10.1016/ j.ejmech.2007.03.015
- 10. Asare-Nkansah S., Schepmann D., Wünsch B. // Bioorg. Med. Chem. 2017. Vol. 25. P. 3597. doi 10.1016/ j.bmc.2017.03.014
- 11. Bonifazi A., Del Bello F., Mammoli V., Piergentili A., Petrelli R., Cimarelli C., Pellei M., Schepmann D., Wünsch B., Barocelli E., Bertoni S., Flammini L., Amantini C., Nabissi M., Santoni G., Vistoli G., Quaglia W. // J. Med. Chem. 2015. Vol. 58. P. 8601. doi 10.1021/acs.jmedchem.5b01214
- 12. Köhler J., Bergander K., Fabian J., Schepmann D., Wünsch B. // J. Med. Chem. 2012. Vol. 55. P. 8953. doi 10.1021/jm301166m
- 13. Utech T., Köhler J., Wünsch B. // Eur. J. Med. Chem. 2011. Vol. 46. P. 2157. doi 10.1016/j.ejmech.2011.02.070
- 14. Handbook of Experimental Pharmacology / Eds F.J. Kim, G.W. Pasternak. Springer, 2017. Vol. 244. P. 69. doi: 10.1007/978-3-319-65853-7
- 15. Franchini S., Sorbi C., Linciano P., Carnevale G., Tait A., Ronsisvalle S., Buccioni M., Del Bello F., Cilia A., Pirona L., Denora N., Iacobazzi R. M., Brasili L. // Eur. J. Med. Chem. 2019. Vol. 176. P. 310. doi 10.1016/ j.ejmech.2019.05.024
- 16. Lu Y., Mann C.A., Nolan S., Collins J.A., Parker E., Papa J., Vibhute S., Jahanbakhsh S., Thwaites M., Hufnagel D., Hazbön M.H., Moreno J., Stedman T.T., Wittum T., Wozniak D.J., Osheroff N., Yalowich J.C., Mitton-Fry M.J. // ACS Med. Chem. Lett. 2022. Vol. 13. P. 955. doi 10.1021/acsmedchemlett.2c00111
- 17. Li L., Okumu A., Dellos-Nolan S., Li Z., Karmahapatra S., English A., Yalowich J.C., Wozniak D.J., Mitton-Fry M.J. // Bioorg. Med. Chem. Lett. 2018. Vol. 28. P. 2477. doi 10.1016/j.bmcl.2018.06.003
- 18. Li L., Okumu A.A., Nolan S., English A., Vibhute S., Lu Y., Hervert-Thomas K., Seffernick J.T., Azap L., Cole S.L., Shinabarger D., Koeth L.M., Lindert S., Yalowich J.C., Wozniak D.J., Mitton-Fry M.J. // ACS Infect. Dis. 2019. Vol. 5. P. 1115. doi 10.1021/acsinfecdis.8b00375
- 19. Pingali H., Jain M., Shah S., Makadia P., Zaware P., Goel A., Patel M., Giri S., Patel H., Patel P. // Bioorg. Med. Chem. 2008. Vol. 16. P. 7117. doi 10.1016/ j.bmc.2008.06.050
- 20. Asaki T., Aoki T., Hamamoto T., Sugiyama Y., Ohmachi S., Kuwabara K., Murakami K., Todo M. // Bioorg. Med. Chem. 2008. Vol. 16. P. 981. doi 10.1016/ j.bmc.2007.10.007
- 21. Li G., Jiang H., Chang M., Xie H., Hu L. // J. Neurol. Sci. 2011. Vol. 304. P. 1. doi 10.1016/j.jns.2011.02.017
- 22. Chao O.S., Chang T.C., Di Bella M.A., Alessandro R., Anzanello F., Rappa G., Goodman O.B., Lorico A. // J. Cell. Biochem. 2017. Vol. 118. P. 4414. doi 10.1002/jcb.26095
- 23. Witt O., Deubzer H.E., Milde T., Oehme I. // Cancer Lett. 2009. Vol. 277. P. 8. doi 10.1016/j.canlet.2008.08.016
- 24. Liang J.-Q., Lu F., Gan B., Wen Y.-Y., Chen J., Wang H.-G., Yang Y., Peng X.-S., Zhou Y.-F. // Am. J. Transl. Res. 2019. Vol. 11. P. 1446.
- 25. Gruzman A., Shamni O., Ben Yakir M., Sandovski D., Elgart A., Alpert E., Cohen G., Hoffman A., Katzhendler Y., Cerasi E., Sasson S. // J. Med. Chem. 2008. Vol. 51. P. 8096. doi 10.1021/jm8008713
- 26. Gruzman A., Elgart A., Viskind O., Billauer H., Dotan S., Cohen G., Mishani E., Hoffman A., Cerasi E., Sasson S. // J. Cell. Mol. Med. 2012. Vol. 16. P. 593. doi 10.1111/j.1582–4934.2011.01340.x
- 27. Burke A.M., Kandur W., Novitsky E.J., Kaake R.M., Yu C., Kao A., Vellucci D., Huang L., Rychnovsky S.D. // Org. Biomol. Chem. 2015. Vol. 13. P. 5030. doi 10.1039/c5ob00488h
- 28. Clinch K., Evans G.B., Fröhlich R.F.G., Gulab S.A., Gutierrez J.A., Mason J.M., Schramm V.L., Tyler P.C., Woolhouse A.D. // Bioorg. Med. Chem. 2012. Vol. 20. P. 5181. doi 10.1016/j.bmc.2012.07.006
- 29. Rotulo-Sims D., Grimaud L., Prunet J. // С. R. Chimie. 2004. Vol. 7. P. 941. doi 10.1016/j.crci.2004.02.014
- 30. Meneses P.I., Koehler A.N., Wong J.C., Howley P.M., Schreiber S.L. Pat. US 20050123902 (2005) // C. A. 2005. Vol. 143. P. 19944.
- 31. Mazitschek R., Kwiatkowski N.P., Bradner J.E. Pat. WO 2007130429 (2007) // C. A. 2007. Vol. 147. P. 515094.
- 32. Mazitschek R., Kwiatkowski N.P., Bradner J.E. Pat. US 8304451 (2012) // C.A. 167. Vol. P. 426939.
- 33. Kuruvilla F., Shamji A., Sternson S., Hergenrother P.J., Schreiber S.L. // Nature. 2002. V. 416. P. 653.doi 10.1038/416653a.
- 34. Sternson S.M., Louca J.B., Wong J.C., Schreiber S.L. // J. Am. Chem. Soc. 2001. Vol. 123. P. 1740. doi: 10.1021/ja0036108
- 35. Богатский А.В., Гарковик Н.Л. // Усп. хим. 1968. Т. 37. С. 581; Bogatskii A.V., Garkovik N.L. // Russ. Chem. Rev. 1968. Vol. 37. P. 264. doi 10.1070/RC1968v037n04ABEH001633
- 36. Баева Л.А., Нугуманов Р.М., Фатыхов А.А. // Вестн. Башкирск. унив. 2019. Vol. 24. P. 847. doi 10.33184/bulletin-bsu-2019.4.14
- 37. Баева Л.А., Бикташева Л.Ф., Фатыхов А.А., Ляпина Н.К. // ЖОрХ. 2013. Т. 49. С. 1300; Baeva L.A., Biktasheva L.F., Lyapina N.K. // Russ. J. Org. Chem. 2013. Vol. 49. P. 1283. doi 10.1134/S1070428013090078
- 38. Pretsch E., Bühlmann P., Badertscher M. Structure Determination of Organic Compounds. Tables of Spectral Data. Berlin: Springer-Verlag, 2009. p. 433.
- 39. Иванова Л.Н., Лобов А.Н., Фатыхов А.А., Султанова Р.М., Злотский С.С., Докичев В.А. // ЖОрХ. 2011. Т. 47. С. 1716; Ivanova L.N., Lobov A.N., Fatykhov A.A., Sultanova R.M., Zlotskii S.S., Dokichev V.A. // Russ. J. Org. Chem. 2011. Vol. 47. P. 1755. doi: 10.1134/S1070428011110194
- 40. Кантор Е.А., Мусавиров Р.С., Хусаинов М.А. Синтез на основе продуктов нефтехимии, Новосибирск: Наука, 1990. С. 219.
- 41. Eliel E.L., Kandasamy D., Sechrest R.C. // J. Org. Chem. 1977. Vol. 42. P. 1533. doi 10.1002/CHIN.197741272
- 42. Eliel E.L., Nader F.W. // J. Am. Chem. Soc. 1970. Vol. 92. P. 584. doi 10.1021/ja00706a028
- 43. Nader F.W., Eliel E.L. // J. Am. Chem. Soc. 1970. Vol. 92. P. 3050. doi 10.1021/ja00713a022
- 44. Кейл Б., Героут В., Гудлицкий М., Эрнест И., Протива М., Комерс Р., Моравек И. Лабораторная техника органической химии. М.: Мир, 1966. С. 592.
