Перхлораты 3,3′-(1,4-фенилен)бис[1-(4-R-фенил)-5-фенил-5,6-дигидро-1,2,4,5-тетразиния] действием D-глюкозы в слабощелочной среде (NH4OH) в присутствии кислорода воздуха были превращены в соответствующие тетразинильные бирадикалы, которые были выделены в индивидуальном состоянии и охарактеризованы данными циклической вольтамперометрии, элементного анализа, ИК, УФ, ЭПР спектроскопии.
В реакции 1,3-диполярного циклоприсоединения пара -галогензамещенных моно- и диарилиденацетонов и азометинилидов, генерируемых in situ из N-арилиминов этилового эфира глицина, в присутствии ацетата серебра и 1.5-кратного избытка триэтиламина образуются тетразамещенные этил-(2 S *,3 R *,4 S *,5 R *)-пирролидинкарбоксилаты. Для пара -галогензамещенного дибензилиденацетона наблюдается образование минорного продукта с иной региоселективностью. Селективность реакции и строение продуктов определены при помощи корреляционной спектроскопии ЯМР. Региоселективность циклоприсоединения интерпретирована с привлечением данных DFT/РВЕ расчетов энергий переходных состояний реакций.
4,4′-([1,1′-Бифенил]-4,4′-диил)бис(6-арил-2-фенил-5,6-дигидро-1,2,4,5-тетразин-1-2H-илы) получены из бис(трифлатов) 1,1′-([1,1′-бифенил]-4,4′-диил)бис(3-арил-5-фенил-5,6-дигидро-1,2,4,5-тетразиния-1), которые синтезированы из соответствующих 1,1′-([1,1′-бифенил]диил-4,4′)бис(3-арил-5-фенилформазанов). Установлено, что биядерные соли тетразиния образуются при действии на формазаны формальдегида и CF3SO3H, тогда как при действии HClO4 образуются моноядерные соли. Тетразинильные бирадикалы выделены в индивидуальном состоянии и охарактеризованы данными элементного анализа, ИК и ЭПР спектроскопии.
В реакциях 1,3-диполярного циклоприсоединения двукратного избытка арилальдиминов этилового эфира глицина к диарилиденацетонам и диарилиденциклогексанонам в присутствии ацетата серебра синтезированы соответствующие дипирролидинилкетоны. Полученные из диарилиденацетонов диэтил-4,4′-карбонилбис(3,5-диарилпирролидин-2-карбоксилаты) при действии N-бромсукцинимида подвергаются ароматизации с образованием диэтил-4,4′-карбонилбис(3,5-диарил-1H-пиррол-2-карбоксилатов). Селективность реакций и строение продуктов определены при помощи корреляционной спектроскопии ЯМР и рентгеноструктурного анализа.
Индексирование
Scopus
Crossref
Higher Attestation Commission
At the Ministry of Education and Science of the Russian Federation