RAS Chemistry & Material ScienceЖурнал общей химии Russian Journal of General Chemistry

  • ISSN (Print) 0044-460X
  • ISSN (Online) 3034-5596

Synthesis of 2-alkyl-1,2,4-triazolo[3,4-a]isoquinolin-2-ium bromides and hexafluorophosphates

PII
10.31857/S0044460X24100023-1
DOI
10.31857/S0044460X24100023
Publication type
Article
Status
Published
Authors
Volume/ Edition
Volume 94 / Issue number 10
Pages
1021-1031
Abstract
Alkylation of 1,2,4-triazolo[3,4-a]isoquinolines with 1-bromoalkanes was carried out under microwave synthesis conditions; the resulting 2-alkyl-1,2,4-triazolo[3,4-a]isoquinolin-2-ium bromides were converted into hexafluorophosphates and characterized by high-resolution mass spectrometry, 1H, 13C NMR spectroscopy and X-ray diffraction analysis.
Keywords
1,2,4-триазолы изохинолины алкилирование микроволновый синтез
Date of publication
15.10.2024
Year of publication
2024
Number of purchasers
0
Views
35

References

  1. 1. Pan Y., Tian R., Chen Y., Wang L., Qin H., Wang J. // Tetrahedron. 2023. Vol. 148. P. 133688. doi 10.1016/ j.tet.2023.133688
  2. 2. Zhang W., Jiang R., Mu Y., Hong Y., Man Y., Yang Z., Tang D. // Tetrahedron Lett. 2023. Vol. 114. P. 154256. doi 10.1016/j.tetlet.2022.154256
  3. 3. Глушков В.А., Шкляев Ю.В., Майорова О.А., Постаногова Г.А., Фешина Е.В. // ХГС. 2000. Т. 36. С. 380; Glushkov V.A., Shklyaev Yu.V., Maiorova O.A., Postanogova G.A., Feshina E.V. // Chem. Heterocycl. Compd. 2000. Vol. 36. P. 319. doi 10.1007/BF02256870
  4. 4. Deady L.W., Devine S.M. // J. Heterocycl. Chem. 2004. Vol. 41. P. 549. doi 10.1002/jhet.5570410411
  5. 5. Chen Z., Chen S., Qui Z., Lin B., Yao Y., Weng Z. // J. Org. Chem. 2024. Vol. 89. P. 7163. doi 10/1021/acs.joc.4c00557
  6. 6. Yount J., Morris M., Henson N., Zeller M., Byrd E.F.C., Piercey D.G. // Chem. Eur. J. 2024. Vol. 30. P. e202400661. doi 10.1002/chem.202400661
  7. 7. Badr S.M.I., Barwa R.M. // Bioorg. Med. Chem. 2011. Vol. 19. P. 4506. doi 10.1016/j.bmc.2011.06.024
  8. 8. Zhao P.-L., Duan A.-N., Zou M., Yang H.-K., You W.-W., Wu S.-G. // Bioorg. Med. Chem. Lett. 2012. Vol. 22. P. 4471. doi 10.1016/j.bmcl.2012.03.023
  9. 9. Yan X., Zhang C., Gao L.-X., Liu M.-M., Yang Y.-T., Yu L.-J., Zhou Y.-B., Milaneh S., Zhu Y.-L., Li J., Wang W.-L. // Eur. J. Med. Chem. 2024. Vol. 265. P. 116027. doi 10.1016/j.ejmech.2023.116027
  10. 10. Feitosa L.M., Franca R.R.F., Ferreira M. de L.G., Aguiar A.C.C., de Souza G.E., Maluf S.E.C., de Souza J.O., Zapata L., Duarte D., Morais I., Nogueira F., Nonato M.C., Pinheiro L.C.S., Guido R.V.C., Boechat N. // Eur. J. Med. Chem. 2024. Vol. 267. P. 116163. doi 10.1016/ j.ejmech.2024.116163; Ali I., Cha H.J., Lim B., Chae C.H., Youm J., Park W.J., Lee S.H., Kim J.H., Jeong D., Lim J.K., Hwang Y.-H., Roe J.-S., Woo J.-S., Lee K., Choi G. // Eur. J. Med. Chem. 2024. Vol. 265. 116052. doi 10.1016/ j.ejmech.2023.116052
  11. 11. Ali I., Cha H.J., Lim B., Chae C.H., Youm J., Park W.J., Lee S.H., Kim J.H., Jeong D., Lim J.K., Hwang Y.-H., Roe J.-S., Woo J.-S., Lee K., Choi G. // Eur. J. Med. Chem. 2024. Vol. 265. 116052. doi 10.1016/ j.ejmech.2023.116052
  12. 12. Носова Э.В., Копотилова А.Е., Иванькина М.А., Мошкина Т.Н., Копчук Д.С. // Изв. АН. Сер. хим. 2022. Т. 71. № 7. С. 1483; Nosova E.V., Kopotilova A.E., Ivan’kina M.A., Moshkina T.N., Kopchuk D.S. // Russ. Chem. Bull. 2022. Vol. 71. N 7. P. 1483. doi 10.1007/s11172-022-3554-7
  13. 13. Shtaitz Ya.K., Ladin E.D., Kopchuk D.S., Khalymbadzha I.A., Gaviko V.S., Zyryanov G.V., Antonenko D.V., Ostrovskii V.A., Rusinov V.L. // Russ. J. Gen. Chem. 2024. Vol. 94. P. 749. doi 10.1134/S1070363224040029
  14. 14. Русинов В.Л., Чарушин В.Н., Чупахин О.Н. // Изв. АН. Сер. хим. 2018. № 4. С. 573; Rusinov V.L., Charushin V.N., Chupakhin O.N. // Russ. Chem. Bull. 2018. Vol. 67. N 4. P. 573. doi 10.1007/s11172-018-2113-8
  15. 15. Машковский М.Д. Лекарственные средства. М.: Новая волна, 2019. С. 30, 83, 84.
  16. 16. Ермакова Л.С., Грачева В.С., Майорова О.А., Дмитриев М.В., Белоглазова Ю.А., Глушков В.А. // Изв. АН. Сер. хим. 2024. Т. 73. С. 1072; Ermakova L.S., Gracheva V.S., Maiorova O.A., Dmitriev M.V., Beloglazova Yu.A., Glushkov V.A. // Russ. Chem. Bull. 2024. Vol. 73. P. 1072. doi 10.1007/s11172-024-4222-x
  17. 17. CrysAlisPro, Rigaku Oxford Diffraction, 2022. Version 1.171.42.74a.
  18. 18. Sheldrick G.M. // Acta Crystallogr. (A). 2015. Vol. 71. P. 3. doi 10.1107/S2053273314026370
  19. 19. Sheldrick G.M. // Acta Crystallogr. (C). 2015. Vol 71. P. 3. doi 10.1107/S2053229614024218
  20. 20. Dolomanov O.V., Bourhis L.J., Gildea R.J., Howard J.A.K., Puschmann H.J. // Appl. Cryst. 2009. Vol 42. P. 339. doi 10.1107/S0021889808042726
QR
Translate

Индексирование

Scopus

Scopus

Scopus

Crossref

Scopus

Higher Attestation Commission

At the Ministry of Education and Science of the Russian Federation

Scopus

Scientific Electronic Library