ОХНМЖурнал общей химии Russian Journal of General Chemistry

  • ISSN (Print) 0044-460X
  • ISSN (Online) 3034-5596

Особенности взаимодействия орто-карбораниллития с 3,6-бис(3,5-диметил-1H-пиразол-1-ил)-1,2,4,5-тетразином

Код статьи
10.31857/S0044460X24060048-1
DOI
10.31857/S0044460X24060048
Тип публикации
Статья
Статус публикации
Опубликовано
Авторы
Том/ Выпуск
Том 94 / Номер выпуска 6
Страницы
705-711
Аннотация
Действие генерированного in situ орто-карбораниллития на 3,6-бис(3,5-диметил-1H-пиразол-1-ил)-1,2,4,5-тетразин приводит к образованию бис(орто-карборанил)диформилгидразида как продукта раскрытия 1,2,4,5-тетразинового цикла с выделением молекулы азота, при этом ожидаемые продукты ипсо-замещения пиразольного фрагмента не обнаружены. Структура полученного симметричного бис(орто-карборанил)диформилгидразида установлена на основании данных спектроскопии ЯМР, масс-спектрометрии и ренгтеноструктурного анализа.
Ключевые слова
орто-карборан карбораниллитий 1,2,4,5-тетразин трансформация цикла бис(орто-карборанил)диформилгидразид рентгеноструктурный анализ
Дата публикации
17.09.2025
Год выхода
2025
Всего подписок
0
Всего просмотров
13

Библиография

  1. 1. Marfavi A., Poya K., Rendina L.M. // Nat. Rev. Chem. 2022. Vol. 6. N 7. P. 486. doi 10.1038/s41570-022-00400-x
  2. 2. Valliant J.F., Guenther K.J., King A.S., Morel P., Schaffer P., Sogbein O.O., Stephenson K.A. // Coord. Chem. Rev. 2002. Vol. 232. N 1–2. P. 173. doi 10.1016/S0010-8545(02)00087-5
  3. 3. Planas J., Teixidor F., Viñas C. // Crystals. 2016. Vol. 6. N 5. P. 50. doi 10.3390/cryst6050050
  4. 4. Yao Z.-J., Jin G.-X. // Coord. Chem. Rev. 2013. Vol. 257. N 17–18 P. 2522. doi 10.1016/j.ccr.2013.02.004
  5. 5. Mukherjee S., Thilagar P. // Chem. Comm. 2016. Vol. 52. N 6. P. 1070. doi 10.1039/C5CC08213G
  6. 6. Galliamova L.A., Varaksin M.V., Chupakhin O.N., Slepukhin P.A., Charushin V.N. // Organometallics. 2015. Vol. 34. N 21. P. 5285. doi 10.1021/acs.organomet.5b00736
  7. 7. Li Y., Zhao P., Jia C., Sun N., Ma Y.-N., Zhan D. // Organometallics. 2024. Vol. 43. N 10. P. 1077. doi 10.1021/acs.organomet.3c00516
  8. 8. Davies H.M.L., Morton D. // J. Org. Chem. 2016. Vol. 81. N 2. P. 343. doi 10.1021/acs.joc.5b02818
  9. 9. Guillemard L., Kaplaneris N., Ackermann L., Johansson M.J. // Nat. Rev. Chem. 2021. Vol. 5. N 8. P. 522. doi 10.1038/s41570-021-00300-6
  10. 10. Чарушин В.Н., Вербицкий Е.В., Чупахин О.Н., Воробьева Д.В., Грибанов П.С., Осипов С.Н., Иванов А.В., Мартыновская С.В., Сагитова Е.Ф., Дяченко В.Д., Дяченко И.В., Кривоколыско С.Г., Доценко В.В., Аксенов А.В., Аксенов Д. А., Аксенов Н.А., Ларин А.А., Ферштат Л.Л., Музалевский В.М., Ненайденко В.Г., Гулевская А.В., Пожарский А.Ф., Филатова Е.А., Беляева К.В., Трофимов Б.А., Балова И.А., Данилкина Н.А., Говди А.И., Тихомиров А.С., Щекотихин А.Е., Новиков М.С., Ростовский Н.В., Хлебников А.Ф., Климочкин Ю.Н., Леонова М.В., Ткаченко И.М., Мамедов В.А.О., Мамедова В.Л., Жукова Н.А., Семенов В.Э., Синяшин О.Г., Борщев О.В., Лупоносов Ю.Н., Пономаренко С.А., Фисюк А.С., Костюченко А.С., Илькин В.Г., Березкина Т.В., Бакулев В.А., Газизов А.С., Загидуллин А.А., Карасик А.А., Кукушкин М.Е., Белоглазкина Е.К., Голанцов Н.Е., Феста А.А., Воскресенский Л.Г., Мошкин В.С., Буев Е.М., Сосновских В.Я., Миронова И.А., Постников П.С., Жданкин В.В., Юсубов М.С.О., Яременко И.А., Виль В.А., Крылов И.Б., Терентьев А.О., Горбунова Ю.Г., Мартынов А.Г., Цивадзе А.Ю., Стужин П.А., Иванова С.С., Койфман О.И., Буров О.Н., Клецкий М.Е., Курбатов С.В., Яровая О.И., Волчо К.П., Салахутдинов Н.Ф., Панова М.А., Бургарт Я.В., Салоутин В.И., Ситдикова А.Р., Щегравина Е.С., Федоров А.Ю. // Усп. хим. 2024. Т. 93. № 7. С. RCR5125; Charushin V.N., Verbitskiy E.V., Chupakhin O.N., Vorobyeva D.V., Gribanov P.S., Osipov S.N., Ivanov A.V., Martynovskaya S.V., Sagitova E.F., Dyachenko V.D., Dyachenko I.V., Krivokolylsko S.G., Dotsenko V.V., Aksenov A.V., Aksenov D.A., Aksenov N.A., Larin A.A., Fershtat L.L., Muzalevskiy V.M., Nenajdenko V.G., Gulevskaya A.V., Pozharskii A.F., Filatova E.A., Belyaeva K.V., Trofimov B.A., Balova I.A., Danilkina N.A., Govdi A.I., Tikhomirov A.S., Shchekotikhin A.E., Novikov M.S., Rostovskii N.V., Khlebnikov A.F., Klimochkin Yu.N., Leonova M.V., Tkachenko I.M., Mamedov V.A.O., Mamedova V.L., Zhukova N.A., Semenov V.E., Sinyashin O.G., Borshchev O.V., Luponosov Yu.N., Ponomarenko S.A., Fisyuk A.S., Kostyuchenko A.S., Ilkin V.G., Beryozkina T.V., Bakulev V.A., Gazizov A.S., Zagidullin A.A., Karasik A.A., Kukushkin M.E., Beloglazkina E.K., Golantsov N.E., Festa A.A., Voskresenskii L.G., Moshkin V.S., Buev E.M., Sosnovskikh V.Ya., Mironova I.A., Postnikov P.S., Zhdankin V.V., Yusubov M.S.O., Yaremenko I.A., Vil’ V.A., Krylov I.B., Terent’ev A.O., Gorbunova Yu.G., Martynov A.G., Tsivadze A.Yu., Stuzhin P.A., Ivanova S.S., Koifman O.I., Burov O.N., Kletskii M.E., Kurbatov S.V., Yarovaya O.I., Volcho K.P., Salakhutdinov N.F., Panova M.A., Burgart Ya.V., Saloutin V.I., Sitdikova A.R., Shchegravina E.S., Fedorov A.Yu. // Russ. Chem. Rev. 2024. Vol. 93. N 7. P. RCR5125. doi 10.59761/RCR5125
  11. 11. Sun H., Xue Q., Zhang C., Wu H., Feng P. // Org. Chem. Front. 2022. Vol. 9. N 2. P. 481. doi 10.1039/D1QO01324F
  12. 12. Saracoglu N. // Tetrahedron. 2007. Vol. 63. N 20. P. 4199. doi 10.1016/j.tet.2007.02.051
  13. 13. Oliveira B.L., Guo Z., Bernardes G.J.L. // Chem. Soc. Rev. 2017. Vol. 46. N 16. P. 4895. doi 10.1039/C7CS00184C
  14. 14. Santos T., Rivero D.S., Pérez‐Pérez Y., Martín‐Encinas E., Pasán J., Daranas A.H., Carrillo R. // Angew. Chem. Int. Ed. 2021. Vol 60. N 34. P. 18783. doi 10.1002/anie.202106230
  15. 15. Толщина С.Г., Русинов Г.Л., Чарушин В.Н. // ХГС. 2013. Т. 49. № 1. С. 66; Tolshchina S.G., Rusinov G.L., Charushin V.N. // Chem. Heterocycl. Compd. 2013. Vol. 49. N 1. P. 66. doi 10.1007/s10593-013-1232-2
  16. 16. Choi S.-K., Kim J., Kim E. // Molecules. 2021. Vol. 26. N 7. P. 1868. doi 10.3390/molecules26071868.
  17. 17. Smyshliaeva L.A., Varaksin M.V., Charushin V.N., Chupakhin O.N. // Synthesis. 2020. Vol. 52. N 3. P. 337. doi 10.1055/s-0039-1690733
  18. 18. Толщина С.Г., Ишметова Р.И., Игнатенко Н.К., Коротина А.В., Ганебных И.Н., Ольшевская В.А., Калинин В.Н., Русинов Г.Л. // Изв. АН. 2011. Т. 60. № 5. С. 985; Tolshchina S.G., Ishmetova R.I., Ignatenko N.K., Korotina A.V., Ganebnykh I.N., Ol’shevskaya V.A., Kalinin V.N., Rusinov G.L. // Russ. Chem. Bull. 2011. Vol. 60. N 5. P. 985. doi 10.1007/s11172-011-0155-2
  19. 19. Genady A.R., Tan J., El-Zaria M.E., Zlitni A., Janzen N., Valliant J.F. // J. Organomet. Chem. 2015. Vol. 791. P. 204. doi 10.1016/j.jorganchem.2015.05.033
  20. 20. Русинов Г.Л., Ишметова Р.И., Толщина С.Г., Игнатенко Н.К., Ганебных И.Н., Слепухин П.А., Ольшевская В.А., Калинин В.Н., Чарушин В.Н. // Изв. АН. 2010. Т. 59. № 1. С. 116; Rusinov G.L., Ishmetova R.I., Tolshchina S.G., Ignatenko N.K., Ganebnykh I.N., Slepukhin P.A., Ol’shevskaya V.A., Kalinin V.N., Charushin V.N. // Russ. Chem. Bull. 2010. Vol. 59. N 1. P. 116. doi 10.1007/s11172-010-0053-z
  21. 21. Zhang J., Qiu Z., Xu P.-F., Xie Z. // ChemPlusChem. 2014. Vol. 79. N 7. P. 1044. doi 10.1002/cplu.201402129
  22. 22. Bystrov D.M., Pivkina A.N., Fershtat L.L. // Molecules. 2022. Vol. 27. N 18. P. 5891. doi 10.3390/ molecules27185891
  23. 23. Galeta J., Šála M., Dračínský M., Vrábel M., Havlas Z., Nencka R. // Org. Lett. 2016. Vol. 18. N 15. P. 3594. doi 10.1021/acs.orglett.6b01601
  24. 24. Neymash A.O., Ulomsky E.N., Fedotov V.V., Aminov S.V., Lyapustin D.N., Gorbunov E.B., Ishimnikov V.A., Slepukhin P.A., Rusinov V.L. // Molecules. 2023. Vol. 29. N 1. P. 134. doi 10.3390/molecules29010134
  25. 25. Savateev K.V., Gazizov D.A., Slepukhin P.A., Ulomsky E.N., Rusinov V.L. // Eur. J. Org. Chem. 2024. P. e202400426. doi 10.1002/ejoc.202400426
  26. 26. Mantina M., Chamberlin A.C., Valero R., Cramer C.J., Truhlar D.G. // J. Ph. Chem. (A). 2009. Vol. 113. N 19. P. 5806. doi 10.1021/jp8111556
  27. 27. Coburn M.D., Buntain G.A., Harris B.W., Hiskey M.A., Lee K.Y., Ott D.G. // J. Heterocycl. Chem. 1991. Vol. 28. P. 2049. doi 10.1002/jhet.5570280844
QR
Перевести

Индексирование

Scopus

Scopus

Scopus

Crossref

Scopus

Высшая аттестационная комиссия

При Министерстве образования и науки Российской Федерации

Scopus

Научная электронная библиотека