ОХНМЖурнал общей химии Russian Journal of General Chemistry

  • ISSN (Print) 0044-460X
  • ISSN (Online) 3034-5596

Пиразолины и пиримидины на основе (E)-1-(4-пентилоксифенил)-3-арилпроп2-ен-1-онов. Синтез, докинг-исследование и люминесцентные свойства

Код статьи
10.31857/S0044460X24050048-1
DOI
10.31857/S0044460X24050048
Тип публикации
Статья
Статус публикации
Опубликовано
Авторы
Том/ Выпуск
Том 94 / Номер выпуска 5
Страницы
569-582
Аннотация
Конденсацией 1-(4-пентилоксифенил)этанона с ароматическими альдегидами в водно-этанольном растворе в присутствии NaOH получены (E)-1-(4-пентилоксифенил)-3-(арил)проп-2-ен-1-оны. Циклизацией замещенных халконов с фенилгидразином в кислой среде синтезированы соответствующие пиразолиновые производные, реакцией с гидрохлоридом бензамидина в системе KОH–этанол – 2,4,6-триарилзамещенные пиримидины. Установлено, что все синтезированные производные пиразолинов проявляют выраженные люминесцентные свойства. Проведено докинг-исследование соединений в отношении четырех типов рецепторов.
Ключевые слова
1-(4-пентилоксифенил)этанон (E)-1-(4-пентилоксифенил)-3-(арил)проп-2-ен-1-оны циклоконденсация пиразолины пиримидины люминесценция
Дата публикации
17.09.2025
Год выхода
2025
Всего подписок
0
Всего просмотров
14

Библиография

  1. 1. Morsy N.M., Hassan A.S. // Eur. J. Chem. 2022. Vol. 13. N 2. P. 241. doi 10.5155/eurjchem.13.2.241-252.2245
  2. 2. Suwito H., Jumina, Mustofa, Pudjiastuti P., Fanani M.Z., Kimata-Ariga Y., Katahira R., Kawakami T., Fujiwara T., Hase T., Sirat H.M., Puspaningsih N.N.T. // Molecules. 2014. Vol. 19. P. 21473. doi 10.3390/ molecules191221473
  3. 3. Rammohan A., Reddy J.S., Sravya G., Rao C.N., Zyryanov G.V. // Environ. Chem. Lett. 2020. Vol. 18. N 2. P. 433. doi 10.1007/s10311-019-00959-w
  4. 4. Khan S.A., Asiri A.M., Al-Ghamdi N.S.M., Asad M., Zayed M.E.M., Elroby S.A.K., Aqlan F.M., Wani M.Y., Sharma K. // J. Mol. Struct. 2019. Vol. 1190. P. 77. doi 10.1016/j.molstruc.2019.04.046
  5. 5. Gouhar R.S., Ewies E.F., El-Shehry M.F., Shaheen M.N.E, Ibrahim E.-M.M.E. // J. Heterocycl. Chem. 2018. Vol. 55. P. 2368. doi 10.1002/jhet.3301
  6. 6. Samshuddin S., Narayana B., Sarojini B.K., Khan M.T.H., Yathirajan H.S., Raj C.G.D., Raghavendra R. // Med. Chem. Res. 2011. Vol. 21. N 8. P. 2012. doi 10.1007/s00044-011-9735-9
  7. 7. Гимадиева А.Р., Чернышенко Ю.Н., Мустафин А.Г., Абдрахманов И.Б. // Баш. xим. ж. 2007. Т. 14. № 3. C. 78.
  8. 8. Lagoja I.M. // Chem. Biodivers. 2007. Vol. 2. N 1. P. 1. doi 10.1002/cbdv.200490173
  9. 9. Мартинкевич Д.С., Чернявская Е.Ф., Тарасевич В.А. // Весцi НАН Беларусi. Cер. хим. навук. 2021. Т. 57. № 4. С. 431. doi 10.29235/1561-8331-2021-57-4-431-437
  10. 10. Rani A., Anand A., Kumar K., Kumar V. // Exp. Opin. Drug Discov. 2019. Vol. 14. N 3. P. 249. doi 10.1080/17460441.2019.1573812
  11. 11. Mehmood R., Sadiq A., Alsantali R.I., Mughal E.U., Alsharif M.A., Naeem N., Javid A., Al-Rooqi M.M., Chaudhry G.-S., Ahmed S.A. // ACS Omega. 2022. Vol. 7. N 4. P. 3775. doi 10.1021/acsomega.1c06694
  12. 12. Чиряпкин А.С. // Juvenis Scientia. 2022. T. 8. № 5. С. 16. doi 10.32415/jscientia_2022_8_5_16-30
  13. 13. Varghese B., Al-Busafi S.N., Suliman F.O., Al-Kindy S.M.Z. // RSC Adv. 2017. Vol. 7. P. 46999. doi 10.1039/C7RA08939B
  14. 14. Ahmed M.H., El-Hashash M.A., Marzouk M.I., El-Naggar A.M. // J. Heterocycl. Chem. 2019. Vol. 56. P. 114. doi 10.1002/jhet.3380
  15. 15. Patil S.B. // Int. J Pharm. Sci. Res. 2018. Vol. 9. N 1. P. 44. doi 10.13040/IJPSR.0975-8232.9(1).44-52
  16. 16. Zhang B., Guo T., Li Z., Kühn F.E., Lei M., Zhao Z.K., Xiao J., Zhang J., Xu D., Zhang T., Li C. // Nat. Commun. 2022. Vol. 13. Art. no. 3365. doi 10.1038/s41467-022-30815-5
  17. 17. Achelle S., Rodríguez-Lopez J., Larbani M., Plaza-Pedroche R., Robin-le Guen F. // Molecules. 2019. Vol. 24. P. 1742. doi 10.3390/molecules24091742
  18. 18. Агарков А.С., Кожихов А.А., Нефедов А.А., Овсянников А.С., Исламов Д.Р., Соловьева С.Е., Антипин И.С. // Докл. РАН. Науки о материалах. 2022. T. 505. C. 50. doi 10.31857/S2686953522700078; Agarkov A.S., Kozhikhov A.A., Nefedov A.A., Ovsyannikov A.S., Islamov D.R., Solovyova S.E., Antipin I.S. // Doklady Chem. 2022. Vol. 505. P. 177. doi 10.1134/S0012500822700070
  19. 19. Арутюнян А.А., Сумбатян А.С., Амбарцумян А.А., Паносян Г.А., Григорян А.С., Степанян Г.М., Мурадян Р.Е. // ЖОрХ. 2023. Т. 59. № 9. С. 1179. doi 10.31857/S0514749223090082; Harutyunyan A.A., Sumbatyan A.S., Ambartsumyan A.A., Panosyan G.A., Grigoryan A.S., Stepanyan G.M., Muradyan R.E. // Russ. J. Org. Chem. 2023. Vol. 59. N 9. P. 1511. doi 10.1134/S1070428023090087
  20. 20. Lakowicz J.R. Principles of Fluorescence Spectroscopy. New York: Springer, 2006. P. 954. doi 10.1007/978-0-387-46312-4
  21. 21. Brouwer A.M. // Pure Appl. Chem. 2011. Vol. 83. N 12. P. 2213. doi 10.1351/PAC-REP-10-09-31
  22. 22. Hambardzumyan A.A., Hovsepyan A.S., Hayrapetyan H.L., Chailyan S.G. // Int. J. Pept. Res. Ther. 2021. Vol. 27. P. 1597. doi 10.1007/s10989-021-10194-z
  23. 23. Trott O., Olson A.J. // J. Comput. Chem. 2010. Vol. 31. P. 455. doi 10.1002/jcc.21334
  24. 24. Gao Y., Yan L., Huang Y., Liu F., Zhao Y., Cao L., Wang T., Sun Q., Ming Z., Zhang L., Ge J., Zheng L., Zhang Y., Wang H., Zhu Y., Zhu C., Hu T., Hua T., Zhang B., Yang X., Li J., Yang H., Liu Z., Xu W., Guddat L.W., Wang Q., Lou Zh., Rao Z. // Science. 2020. Vol. 368. N 6492. P. 779. doi 10.1126/science.abb7498
  25. 25. Kirsch K., Zeke A., Tőke O., Sok P., Sethi A., Sebő A., Kumar G.S., Egri P., Póti Á.L., Gooley P., Peti W., Bento I., Alexa A., Remény A. // Nat. Commun. 2020. Vol. 11. Art. no. 5769. doi 10.1038/s41467-020-19582-3
  26. 26. Kawakita Y., Seto M., Ohashi T., Tamura T., Yusa T., Miki H., Iwata H., Kamiguchi H., Tanaka T., Sogabe S., Ohta Y., Ishikawa T. // Bioorg. Med. Chem. 2013. Vol. 21. P. 2250. doi 10.1016/j.bmc.2013.02.014
QR
Перевести

Индексирование

Scopus

Scopus

Scopus

Crossref

Scopus

Высшая аттестационная комиссия

При Министерстве образования и науки Российской Федерации

Scopus

Научная электронная библиотека