- PII
- 10.31857/S0044460X24050011-1
- DOI
- 10.31857/S0044460X24050011
- Publication type
- Article
- Status
- Published
- Authors
- Volume/ Edition
- Volume 94 / Issue number 5
- Pages
- 544-552
- Abstract
- 4-{[(2Z)-4-Aryl-2-hydroxy-4-oxobut-2-enoyl]amino}benzoic acids were synthesized by reacting methyl esters of aroylpyruvic acids with 4-aminobenzoic (p-aminobenzoic) acid in glacial acetic acid in the presence of anhydrous sodium acetate. 4-{[(2Z)-4-Aryl-1-methoxy-1,4-dioxobut-2-en-2-yl)]amino}benzoic acids were synthesized by reacting the above reagents in a mixture of glacial acetic acid–ethanol (1:1) without adding anhydrous sodium acetate. Structure of the obtained compounds was confirmed by 1H and 13C{1H} NMR and IR spectroscopy. The antioxidant activity of the synthesized compounds was studied.
- Keywords
- метиловые эфиры ароилпировиноградных кислот пара-аминобензойная кислота 4-{[(2Z)-4-арил-2-гидрокси-4-оксобут-2-еноил]амино}бензойные кислоты 4-{[(2Z)-4-арил-1-метокси-1 4-диоксобут-2-ен-2-ил]амино}бензойные кислоты антиоксидантная активность
- Date of publication
- 15.05.2024
- Year of publication
- 2024
- Number of purchasers
- 0
- Views
- 34
References
- 1. Combs G.F., Jr., McClung J.P. The Vitamins. Academic Press, 2017. P. 454.
- 2. Basset G.J.C., Quinlivan E.P., Ravanel S., Rebeille F., Nichols B.P., Shinozaki K., Seki M., Adams-Phillips L.C., Giovannoni J.J., Gregory 3rd J.F., Andrew D.H. // Proc. Nat. Acad. Sci. USA. 2004. Vol. 101. N 6. P. 1496. doi 10.1073/pnas.0308331100
- 3. Pierrel F., Hamelin O., Douki T., Kieffer-Jaquinod S., Muhlenhoff U., Ozeir M., Lill R., Fontecave M. // Chem. Biol. 2010. Vol. 17. N 5. P. 449. doi 10.1016/j.chembiol.2010.03.014
- 4. Marbois B., Xie L. X., Choi S., Hirano K., Hyman K., Clarke C.F. // J. Biol. Chem. 2010. Vol. 285. N 36. P. 27827. doi 10.1074/jbc.M110.151894
- 5. Иманова С.Ф. Автореф. дис. … канд. мед. наук. М., 2007. 24 с.
- 6. Акберова С.И. // Изв. РАН. Сер. биол. 2002. № 4. С. 477; Akberova S.I. // Biol. Bull. Russ. Acad. Sci. 2002. Vol. 29. N 4. P. 390. doi 10.1023/A:1016871219882
- 7. Sawalha K. // Arch. Gen. Int. Med. 2018. Vol. 2. N 3. P. 19. doi 10.4066/2591-7951.1000052
- 8. Hu M.-L., Chen Y.-K., Chen L.-C., Sano M. // J. Nutr. Biochem. 1995. Vol. 6. N 9. P. 504. doi 10.1016/0955-2863(95)00082-B
- 9. Kluczyk A., Popek T., Kiyota T., De Macedo P., Stefanowicz P., Lazar C., Konishi Y. // Curr. Med. Chem. 2002. Vol. 9. N 21. P. 1871. doi 10.2174/0929867023368872
- 10. Liang K., Smith E.R., Aoi Y., Stoltz K.L., Katagi H., Woodfin A.R., Rendleman E.J., Marshall S.A., Murray D.C., Wang L., Ozark P.A., Mishra R.K., Hashizume R., Schiltz G.E., Shilatifard A. // Cell. 2018. Vol. 175. N 3. P. 766. doi 10.1016/j.cell.2018.09.027
- 11. Zeng L.F., Jiang X.H., Sanchez T., Zhang H.S., Dayam R., Neamati N., Long Y.Q. // Bioorg. Med. Chem. 2008. Vol. 16. N 16. P. 7777. doi 10.1016/j.bmc.2008.07.008
- 12. Nair V., Okello M. // Molecules. 2015. Vol. 20. N 7. P. 12623. doi 10.3390/molecules200712623
- 13. Гейн В.Л., Назарец О.В., Романова А.В., Бобровская О.В., Махмудов Р.Р. // ЖОХ. 2022. T. 92. Вып. 8. С. 1163; Gein V.L., Nazarets O.V., Romanova A.V., Bobrovskaya O.V., Makhmudov R.R. // Russ. J. Gen. Chem. 2022. Vol. 92. N 8. P. 1367. doi 10.1134/S1070363222080011
- 14. Гейн В.Л., Бобровская О.В., Дмитриев М.В., Махмудов Р.Р., Белоногова В.Д. // ЖОХ. 2018. Т. 88. Вып. 6. С. 914; Gein V.L., Bobrovskaya O.V., Dmitriev M.V., Makhmudov R.R., Belonogova V.D. // Russ. J. Gen. Chem. 2018. Vol. 88. N 6. P. 1095. doi 10.1134/S1070363218060087
- 15. Miles H.D. Pat. US 6683110 B1 (2004). USA.
- 16. Андрейчиков Ю.С., Гейн B.Л., Аникина И.Н. // ЖОрХ. 1986. Т. 22. Вып. 8. С. 1749.
- 17. Бобровская О.В. Дис. ... докт. фарм. наук. Пермь, 2021. 476 с.
- 18. Гейн В.Л., Бобровская О.В., Гейн Л.Ф. // ЖОрХ. 2014. Т. 50. Вып. 11. С. 1703; Gein V.L., Bobrovskaya O.V., Gein L.F. // Russ. J. Org. Chem. 2014. Vol. 50. N 11. P. 1692. doi 10.1134/S1070428014110268
- 19. Козлов А.П., Варкентин Л.И., Андрейчиков Ю.С. // ЖОрХ. 1984. Т. 20. Вып. 10. С. 2198.
- 20. Гейн В.Л., Бобровская О.В., Дмитриев М.В. // ЖОрХ. 2017. Т. 53. Вып. 6. С. 881; Gein V.L., Bobrovskaya O.V., Dmitriev M.V. // Russ. J. Org. Chem. 2017. Vol. 53. N 6. P. 898. doi 10.1134/S1070428017060148
- 21. Зыкова С.С., Шустов М.В., Талисманов В.С. // Разработка и регистрация лекарственных средств. 2023. Т. 12. № S4. С. 134; Zykova S.S., Shustov M.V., Talismanov V.S. // Drug Development and Registration. doi 10.33380/2305-2066-2023-12-4(1)-1655
- 22. Беленький М.Л. Элементы количественной оценки фармакологического эффекта. Л.: Медгиз, 1963. С. 81.
