- PII
- 10.31857/S0044460X24040011-1
- DOI
- 10.31857/S0044460X24040011
- Publication type
- Article
- Status
- Published
- Authors
- Volume/ Edition
- Volume 94 / Issue number 4
- Pages
- 462-468
- Abstract
- It was found that the reaction of malonic acid N-arylamidoesters with ethyl 2-cyano-3-ethoxyacrylate in ethanol in the presence of equimolar amounts of triethylamine both at room temperature and under reflux leads to the formation of previously unknown diethyl 6-amino-1-aryl-2-oxo-1,2-dihydropyridine-3,5-carboxylates with yields of 40–70%. Structure of the obtained compounds was confirmed by NMR and IR spectroscopy data. Antibacterial activity of some of the obtained compounds was studied.
- Keywords
- N-ариламидоэфир малоновой кислоты этил-2-циано-3-этоксиакрилат аддукты Михаэля внутримолекулярная гетероциклизация 1,2-дигидропиридин
- Date of publication
- 17.09.2025
- Year of publication
- 2025
- Number of purchasers
- 0
- Views
- 13
References
- 1. Joy M., Anabha E.R., Gopi S., Mathew B., Kumar A.S., Mathews A. // Acta Crystallogr. 2018. Vol. 74. P. 807. doi10.1107/S2053229618007490
- 2. Saleem F., Khan K.M., Ullah N., Özil M., Baltaş N., Hameed Sh., Salar U., Wadood A., Rehman A.Ur., Kumar M., Taha M., Haider S.M. // Arch. Pharm. 2022. Vol. 356. N 1. doi 10.1002/ardp.202200400
- 3. Patel N.B., Sharma R.D. // Synth. Commun. 2013. Vol. 43. N 9. P. 1250. doi 10.1080/00397911.2011.630771
- 4. Sangwan S., Yadav N., Kumar R., Chauhan S., Dhanda V., Walia P., Duhan A. // Eur. J. Med. Chem. 2022. Vol. 232. P. 114199. doi 10.1016/j.ejmech.2022.114199
- 5. Duttwyler S., Chen S., Lu C., Mercado B.Q., Bergman R.G., Ellman J.A. // Angew. Chem. Int. Ed. 2014. Vol. 53. N 15. P. 3877. doi 10.1002/anie.201310517
- 6. Bull J.A., Mousseau J.J., Pelletier G., Charette A.B. // Chem. Rev. 2012. Vol. 112. N 5. P. 2642. doi.org/10.1021/cr200251d
- 7. Mu B.Sh., Cui X.Y., Zeng X.P., Yu J.Sh., Zhou J. // Nat. Commun. 2021. Vol. 12. N 1. P. 2219. doi 10.1038/s41467-021-22374-y
- 8. Tejedor D., Cotos L., Méndez A.G., García-Tellado F. // J. Org. Chem. 2014. Vol. 79. N 21. P. 10655. doi 10.1021/jo501991s
- 9. Silva E.M.P., Varandas P.A.M.M., Silva A.M.S. // Synthesis. 2013. Vol. 45. N 22. P. 3053. doi 10.1055/s-0033-1338537
- 10. Pathak Sh., Jain S., Pratap A. // Lett. Drug Design Discov. 2024. Vol. 21. N 1. P. 15. doi 10.2174/ 1570180820666230508100955
- 11. Altalbawy F.M.A. // Int. J. Mol. Sci. 2013. Vol. 14. P. 2967. doi 10.3390/ijms14022967
- 12. Karcı F., Karcı F., Demirçalı A., Yamaç M. // J. Mol. Liq. 2013. Vol. 187. P. 302. doi 10.1016/j.molliq.2013.08.005
- 13. Chen W., Zhan P., Rai D., De Clercq E., Pannecouque C., Balzarini J., Zhou Z., Liu H., Liu X. // Bioorg. Med. Chem. 2014. Vol. 22. N 6. P. 1863. doi 10.1016/ j.bmc.2014.01.054
- 14. Al-Said M.S., Bashandy M.S., Al-Qasoumi S.I., Ghorab M.M. // Eur. J. Med. Chem. 2011. Vol. 46. N 1. P. 137. doi 10.1016/j.ejmech.2010.10.024
- 15. Abdel-Fattah M.O.A., El-Naggar M.A.M., Rashied R.M.H., Gary B.D., Piazza G.A., Abadi A.H. // Med. Chem. 2012. Vol. 8. N 3. P. 392. doi 10.2174/1573406411208030392
- 16. Mohareb R.M., El-Omran F.A., Ho J.Z. // Heteroatom Chem. 2001. Vol. 12. N 3. P. 168. doi 10.1002/hc.1027
- 17. Саргсян М.С., Авагян К.А., Саргсян А.А., Бадасян А.Э., Хачатрян А.Х., Айвазян A.Г., Балян А.А., Конькова С.Г., Айоцян С.С. // Хим. ж. Армении. 2019. Т. 72. № 3. С. 304.
- 18. Айоцян С.С., Конькова С.Г., Асратян А.Г., Хачатрян А.Х., Бадасян А.Э., Саргсян А.А., Паносян Г.А., Саргсян М.С. // ЖОХ. 2016. Т. 86. № 10. С. 1685; Hayotsyan S.S., Kon’kova S.G., Hasratyan A.G., Khachatryan A.Kh., Badasyan A.E., Sargsyan A.A., Panosyan G.A., Sargsyan M.S. // Russ. J. Gen. Chem. 2016. Vol. 86. N 10. P. 2332. doi 10.1134/S1070363216100145
- 19. Авагян К.А., Саргсян М.С., Бадасян А.Э., Саргсян А.А., Манукян А.Г., Паносян Г.А., Айвазян А.Г., Хачатрян А.Х. // ЖОХ. 2023. Т. 93. № 4. С. 516. doi 10.31857/S0044460X23040030; Avagyan K.A., Sargsyan M.S., Badasyan A.E., Sargsyan A.A., Manukyan A.G., Panosyan H.A., Ayvazyan A.G., Khachatryan A.Kh. // Russ. J. Gen. Chem. 2023. Vol. 93. N 4. P. 787. doi 10.1134/S1070363223040035
- 20. Дяченко В.Д., Ткачев Р.П. // ЖOрХ. 2003. Т. 39. № 6. С. 807; Dyachenko V.D., Tkachev R.P. // Russ. J. Org. Chem. 2003. Vol. 39. N 6. P. 757. doi 10.1023/ B:RUJO.0000003153.20325.22
- 21. Krauze A., Duburs G. // Chem. Heterocycl. Compd. 1999. Vol. 35. N 4. P. 446. doi 10.1007/bf02319332
- 22. Дяченко А.Д., Десенко С.М., Дяченко В.Д., Литвинов В.П. // ХГС. 2000. Т. 36. № 4. С. 554; Dyachenko A.D., Desenko S.M., Dyachenkо V.D., Litvinov V.P. // Chem. Heterocycl. Compd. 2000. Vol. 36. N 4. P. 480. doi 10.1007/BF02269551
- 23. Фефелова С.Р., Красников Д.А., Дяченко В.Д., Дяченко А.Д. // ХГС. 2014. Т. 50. № 8. С. 1228; Fefelova S.R., Krasnikov D.A., Dyachenkо V.D., Dyachenko A.D. // Chem. Heterocycl. Compd. 2014. Vol. 50. N 8. P. 1133. doi. 10.1007/s10593-014-1573-5
- 24. Айоцян С.С., Саргсян А.А., Конькова С.Г., Хачатрян А.Х., Бадасян А.Э., Авагян К.А., Саргсян М.С. // ЖОрХ. 2019. Т. 55. № 2. С. 321; Hayotsyan S.S., Sargsyan A.A., Kon’kova S.G., Khachatryan A.Kh., Badasyan A.E., Avagyan K.A., Sargsyan M.S. // Russ. J. Org. Chem. 2019. Vol. 55. N 2. P. 282. doi 10.1134/S051474921902023X
- 25. Руководство по проведению доклинических исследований лекарственных средств / Под. ред. А. Н. Миронова. М.: Гриф и К, 2012. С. 509.
- 26. Машковский М.Д. Лекарственные средства. М.: Новая волна, 2010. С. 851.
