- PII
- 10.31857/S0044460X24030104-1
- DOI
- 10.31857/S0044460X24030104
- Publication type
- Article
- Status
- Published
- Authors
- Volume/ Edition
- Volume 94 / Issue number 3
- Pages
- 395-409
- Abstract
- By the reaction of polyfunctional pinane and bornane amines, including fluorine-containing ones, with N-acetylsulfanyl chloride and subsequent removal of the terminal acyl group with thionyl chloride, new optically active sulfonamides were obtained in yields of 38–98%. Data from X-ray diffraction analysis of fluorine-containing sulfonamide with bornane structure are presented. It was shown that the resulting compounds exhibit weak antimicrobial activity.
- Keywords
- (–)-β-пинен фторсодержащий монотерпеноид амины сульфонамиды стрептоцид противомикробная активность
- Date of publication
- 17.09.2025
- Year of publication
- 2025
- Number of purchasers
- 0
- Views
- 13
References
- 1. Azevedo-Barbosa H., Dias D.F., Franco L.L., Hawkes J.A., Carvalho D.T. // Mini-Rev. Med. Chem. 2020. Vol. 20. N 19. P. 2052–2066. doi 10.2174/1389557520666200905125738
- 2. Mondal S., Malakar S. // Tetrahedron. 2020. Vol. 76. N 48. P. 131662. doi 10.1016/j.tet.2020.131662
- 3. Paduch R., Kandefer-Szerszeń M., Trytek M., Fiedurek J. // Arch. Immunol. Ther. Exp. 2007. Vol. 55. N 5. P. 315. doi 10.1007/s00005-007-0039-1
- 4. Соколова А.С., Баранова Д.В., Яровая О.И., Зыбкина А.В., Мордвинова Е.Д., Зайковская А.В., Баев Д.С., Толстикова Т.Г., Щербаков Д.Н., Пьянков О.В., Максютов Р.А., Салахутдинов Н.Ф. // Изв. АН. Сер. хим. 2023. T. 72. № 10. С. 2536; Sokolova A.S., Baranova D.V., Yarovaya O.I., Zybkina A.V., Mordvinova E.D., Zaykovskaya A.V., Baev D.S., Tolstikova T.G., Shcherbakov D.N., Pyankov O.V., Maksyutov R.A., Salakhutdinov N.F. // Russ. Chem. Bull. 2023. Vol. 72. N 10. P. 2536. doi 10.1007/s11172-023-4056-y
- 5. Соколова А.С., Баранова Д.В., Яровая О.И., Баев Д.С., Полежаева О.А., Зыбкина А.В., Щербаков Д.Н., Толстикова Т.Г., Салахутдинов Н.Ф. // Изв. АН. Сер. хим. 2019. T. 68. C. 1041; Sokolova A.S., Baranova D.V., Yarovaya O.I., Baev D.S., Polezhaeva O.A., Zybkina A.V., Shcherbakov D.N., Tolstikova T.G., Salakhutdinov N.F. // Russ. Chem. Bull. 2019. Vol. 68. N 5. P. 1041. doi 10.1007/s11172-019-2517-0
- 6. Гребёнкина О.Н., Лезина О.М., Изместьев Е.С., Рубцова С.А., Кучин А.В. // ЖОрХ. 2020. № 3. С. 395; Grebyonkina O.N., Lezina O.M., Izmest’ev E.S., Rubtsova S.A., Kutchin A.V. // Russ. J. Org. Chem. 2020. Vol. 56. N 3. P. 405. doi 10.1134/s1070428020030070
- 7. Гребёнкина О.Н., Субботина С.Н., Лезина О.М., Рубцова С.А., Кучин А.В. // Изв. АН. Сер. хим. 2022. T. 71. № 1. С. 173; Grebyonkina O.N., Subbotina S.N., Lezina O.M., Rubtsova S.A., Kutchin A.V. // Russ. Chem. Bull. 2022. Vol. 71. N 1. P. 173. doi 10.1007/s11172-022-3393-6
- 8. Yusuff N., Doré M., Joud C., Visser M., Springer C., Xie X., Herlihy K., Porter D., Touré B.B. // ACS Med. Chem. Lett. 2012. Vol. 3. N 7. P. 579. doi 10.1021/ml300095a
- 9. Johnson B.M., Shu Y.-Z., Zhuo X., Meanwell N.A. // J. Med. Chem. 2020. Vol. 63. N 12. P. 6315. doi 10.1021/acs.jmedchem.9b01877
- 10. Gupta S.P. // Lett. Drug Des. Discov. 2019. Vol. 16. N 10. P. 1089. doi 10.2174/1570180816666190130154726
- 11. Isanbor C., O’Hagan D. // J. Fluor. Chem. 2006. Vol. 127. N 3. P. 303. doi 10.1016/j.jfluchem.2006.01.011
- 12. Hagmann W.K. // J. Med. Chem. 2008. Vol. 51. N 15. P. 4359. doi 10.1021/jm800219f
- 13. Senthamarai T., Murugesan K., Schneidewind J., Kalevaru N.V., Baumann W., Neumann H., Kamer P.C.J., Beller M., Jagadeesh R.V. // Nat. Commun. 2018. Vol. 9. N 1. P. 4123. doi 10.1038/s41467-018-06416-6
- 14. Abraham R.J., Jones-Parry R., Giddings R.M., Guy J., Whittaker D. // J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1. 1998. N 4. P. 643. doi 10.1039/a707911g
- 15. Petrova P.A., Sudarikov D.V., Frolova L.L., Rumyantcev R.V., Rubtsova S.A., Kutchin A.V. // Molecules. 2022. Vol. 27. N 20. P. 7068. doi 10.3390/molecules27207068
- 16. Банина О.А., Судариков Д.В., Крымская Ю.В., Фролова Л.Л., Кучин А.В. // ХПС. 2015. № 2. С. 231; Banina O.A., Sudarikov D.V., Krymskaya Yu.V., Frolova L.L., Kuchin A.V. // Chem. Nat. Compd. 2015. Vol. 51. N 2. P. 261. doi 10.1007/s10600-015-1257-0
- 17. Bain J.P. // J. Am. Chem. Soc. 1946. Vol. 68. N 4. P. 638. doi 10.1021/ja01208a032
- 18. Akgun B., Hall D.G. // Angew. Chem. Int. Ed. 2016. Vol. 55. N 12. P. 3909. doi 10.1002/anie.201510321
- 19. Дырхеева Н.С., Ильина И.В., Волчо К.П., Салахутдинов Н.Ф., Лаврик О.И. // Изв. АН. Сер. хим. 2023. T. 72. № 10. C. 2525; Dyrkheeva N.S., Ilyina I.V., Volcho K.P., Salakhutdinov N.F., Lavrik O.I. // Russ Chem Bull. 2023. Vol. 72. N 10. P. 2525. doi 10.1007/s11172-023-4055-z
- 20. Grošelj U., Meden A., Stanovnik B., Svete J. // Tetrahedron: Asym. 2007. Vol. 18. N 23. P. 2746. doi 10.1016/ j.tetasy.2007.11.012
- 21. Danish M., Raza M.A., Rani H., Akhtar A., Arshad M.N., Asiri A.M. // J. Mol. Struct. 2021. Vol. 1241. P. 130608. doi 10.1016/j.molstruc.2021.130608
- 22. SAINT, Data Reduction and Correction Program; Bruker AXS: Madison, WI, 2012
- 23. Sheldrick G.M. // Acta Crystallogr. (A). 2015. Vol. 71. N 1. P. 3. doi 10.1107/S2053273314026370
- 24. Sheldrick G.M. // Acta Crystallogr. (C). 2015. Vol. 71. N 1. P. 3. doi 10.1107/S2053229614024218
- 25. Krause L., Herbst-Irmer R., Sheldrick G.M., Stalke D. // J. Appl. Crystallogr. 2015. Vol. 48. N 1. P. 3. doi 10.1107/S1600576714022985
- 26. Spek A.L. // Acta Crystallogr. (C). 2015. Vol. 71. N 1. P. 9. doi 10.1107/S2053229614024929
- 27. Schreib B.S., Carreira E.M. // J. Am. Chem. Soc. 2019. Vol. 141. N 22. P. 8758. doi 10.1021/jacs.9b03998
- 28. Wang G.-B., Wang L.-F., Li C.-Z., Sun J., Zhou G.-M., Yang D.-C. // Res. Chem. Intermed. 2012. Vol. 38. N 1. P. 77. doi 10.1007/s11164-011-0327-6
- 29. Leclercq R., Cantón R., Brown D.F.J., Giske C.G., Heisig P., MacGowan A.P., Mouton J.W., Nordmann P., Rodloff A.C., Rossolini G.M., Soussy C.-J., Steinbakk M., Winstanley T.G., Kahlmeter G. // Clin. Microbiol. Infect. 2013. Vol. 19. N 2. P. 141. doi 10.1111/j.1469-0691.2011.03703.x
- 30. Reference Method for Broth Dilution Antifungal Susceptibility Testing of Yeats: Approved Standard / Ed. J.H. Rex. Wayne: CLSI, 2008.
