Везде

RAS Chemistry & Material ScienceЖурнал общей химии Russian Journal of General Chemistry

  • ISSN (Print) 0044-460X
  • ISSN (Online) 3034-5596

Role of Noncovalent Interactions in The Reaction of Bromine with Alkylacetamides

You can
PII
10.31857/S0044460X24030011-1
DOI
10.31857/S0044460X24030011
Publication type
Article
Status
Published
Authors
V. A Mikhailov
  • Affiliation: L. M. Litvinenko Institute of Physical Organic and Coal Chemistry
Volume/ Edition
Volume 94 / Issue number 3
Pages
315-334
Abstract
Sequential transformations of molecular complexes and ionic intermediates lead to ionic products of nonionic bromine and alkylacetamides interaction. Molecular geometry, electron structure and thermodynamic parameters were evaluated at ωB97xV/dgdzvp level for all final products and supposed intermediates. A number of intra- and intermolecular noncovalent interactions such as Br···O, C-H···O, C-H···Br, H···O···H and other were revealed with combined use of spectral and computational methods, and defining role of these interactions in products and intermediates stabilization was demonstrated.
Keywords
алкилацетамиды бром молекулярные комплексы нековалентные взаимодействия
Date of publication
15.03.2024
Year of publication
2024
Number of purchasers
0
Views
37

References

  1. 1. The chemistry of amides / Ed. J. Zabicky. Wiley, 1970. 927 p.
  2. 2. Bailey P.D., Mills T.J., Pettecrew R., Price R.A. In: Comprehensive Organic Functional Group Transformations II / Eds A.R. Katritzky, R.J.K. Taylor, R. Jones. Elsevier, 2005. Vol. 5. P. 201.
  3. 3. Li G., Ma S., Szostak M. // Trends in Chemistry. 2020. Vol. 2. P. 914. doi 10.1016/j.trechm.2020.08.001
  4. 4. 23rd WHO Model List of Essential Medicines. https://iris.who.int/bitstream/handle/10665/371090/WHO-MHP-HPS-EML-2023.02-eng.pdf?sequence=1
  5. 5. Elufioye T.O., Habtemariam S., Adejare A. // Rev. Bras. Farmacogn. 2020. Vol. 30. P. 622. doi 10.1007/s43450-020-00095-5
  6. 6. Wynendaele E., De Spiegeleer B., Gevaert B., Janssens Y., Suleman S., Cattoor S., Saunders J.H., Veryser L. // Regul. Toxicol. Pharmacol. 2018. Vol. 98. P. 215. doi 10.1016/j.yrtph.2018.07.003
  7. 7. Yu Y., Huang G., Du J.-Y., Wang J.-Z., Wang Y., Wu Z.-J., Zhang X.-B. // Energy Environ. Sci. 2020. Vol. 13. P. 3075. doi 10.1039/D0EE01897J
  8. 8. Li M., Feng X., Yin J., Cui T., Li F., Chen J., Lin Y., Xu X., Ding S., Wang J. // J. Mater. Chem. (A). 2023. Vol. 11. P. 25545. doi 10.1039/D3TA04565J
  9. 9. Kovács E., Rózsa B., Csomos A., Csizmadia I., Mucsi Z. // Molecules. 2018. Vol. 23. Art. 2859. doi 10.3390/molecules23112859
  10. 10. Katz J.L., Post B. // Acta Crystallogr. 1960. Vol. 13. P. 624. doi 10.1107/S0365110X60001485
  11. 11. Kitano M., Fukuyama T., Kuchitsu K. // Bull. Chem. Soc. Japan. 1973. Vol. 46. P. 384. doi 10.1246/bcsj.46.384
  12. 12. Vasylyeva V., Nayak S.K., Terraneo G., Cavallo G., Metrangolo P., Resnati G. // CrystEngComm. 2014. Vol. 16. P. 8102. doi 10.1039/C⁴CE01514B
  13. 13. Mack H.-G., Oberhammer H. // J. Am. Chem. Soc. 1997. Vol. 119. P. 3567. doi 10.1021/ja964374x
  14. 14. Di Mino C., Clancy A.J., Sella A., Howard C.A., Headen T.F., Seel A.G., Skipper N.T. // J. Phys. Chem. (B). 2023. Vol. 127. P. 1357. doi 10.1021/acs.jpcb.2c07155
  15. 15. Beicastro M., Marino T., Mineva T., Russo N., Sicilia E., Toscano M. // Theor. Comp. Chem. 1996. Vol. 4. P. 743. doi 10.1016/S1380-7323(96)80102-6
  16. 16. Ludwig R., Weinhold F., Farrar T. C. // J. Phys. Chem. (A). 1997. Vol. 101. P. 8861. doi 10.1021/jp971360k
  17. 17. Cuevas G., Renugopalakrishnan V., Madrid G., Hagler A.T. // Phys. Chem. Chem. Phys. 2002. Vol. 4. P. 1490. doi 10.1039/B110777C
  18. 18. Kang Y.K., Park H.S. // J. Mol. Struct. THEOCHEM. 2004. Vol. 676. P. 171. doi 10.1016/j.theochem.2004.01.024
  19. 19. Glover S.A., Rosser A.A. // J. Org. Chem. 2012. Vol. 77. P. 5492. doi 10.1021/jo300347k.
  20. 20. Nandi A., Qu C., Bowman J.M. // J. Chem. Phys. 2019. Vol. 151. art. 084306. doi 10.1063/1.5119348
  21. 21. Nandini G., Sathyanarayana D.N. // J. Mol. Struct. THEOCHEM. 2002. Vol. 579 P. 1. doi 10.1016/S0166-1280(01)00711-4
  22. 22. Forsting T., Gottschalk H.C., Hartwig B., Mons M., Suhm M.A. // Phys. Chem. Chem. Phys. 2017. Vol. 19. P. 10727. doi 10.1039/C⁶CP07989J
  23. 23. Thakkar B.S., Svendsen J.S.M., Engh R.A. // J. Phys. Chem. (A). 2017. Vol. 12. P. 6830. doi 10.1021/ acs.jpca.7b05584
  24. 24. Mujika J.I., Matxain J.M., Eriksson L.A., Lopez X. // Chem. Eur. J. 2006. Vol. 12. P. 7215. doi 10.1002/chem.200600052
  25. 25. Samai S., Rouichi S., Ferhati A., Chakir A. // Arab. J. Chem. 2019. Vol. 12. P. 4957. doi 10.1016/ j.arabjc.2016.10.012
  26. 26. Wiberg K.B., Rush D.J. // J. Org. Chem. 2002. Vol. 67. P. 826. doi 10.1021/jo010817q
  27. 27. Baker R.H., Boudreaux G.J. // Spectrochim. Acta (A). 1967. Vol. 23. P. 727. doi 10.1016/0584-8539(67)80326-X
  28. 28. Ataka S., Takeuchi H., Tasumi M. // J. Mol. Struct. 1984. Vol. 113. P. 147. doi 10.1016/0022-2860(84)80140-4
  29. 29. Drakenberg T., Forsen S. // J. Chem. Soc. (D). 1971. P. 1404. doi 10.1039/C²9710001404
  30. 30. Drakenberg T., Dahlqvist K. J., Forsen S. // J. Phys. Chem. 1972. Vol. 76. P. 2178. doi 10.1021/j100659a020
  31. 31. Wiberg K.B., Rablen P.R., Rusch D.J., Keith T.A. // J. Am. Chem. Soc. 1995. Vol. 117. P. 4261. doi 10.1021/ja00120a006
  32. 32. Ohashi N., Hougen J.T., Suenram R.D., Lovas F.J., Kawashima Y., Fujitake M., Pyka J. // J. Mol. Spectrosc. 2004. Vol. 227. P. 28. doi 10.1016/j.jms.2004.04.017
  33. 33. Fujitake M., Kubota Y., Ohashi N. // J. Mol. Spectrosc. 2006. Vol. 236. P. 97. doi 10.1016/j.jms.2005.12.013
  34. 34. Sandoval-Lira J., Fuentes L., Quintero L., Höpfl H., Hernández-Pérez J.M., Terán J.L., Sartillo-Piscil F. // J. Org. Chem. 2015. Vol. 80. P. 4481. doi 10.1021/acs.joc.5b00286.
  35. 35. Legon A.C., Wallwork A.L., Warner H.E. // Chem. Phys. Lett. 1992. Vol. 191. P. 97. doi 10.1016/0009-2614(92)85375-K
  36. 36. Atkins M.J., Legon A.C., Wallrock A.L. // Chem. Phys. Lett. 1992. Vol. 192 P. 368 doi 10.1016/0009-2614(92)85484-R
  37. 37. Raghavendra B., Arunan E. // Chem. Phys. Lett. 2008. Vol. 467. P. 37. doi 10.1016/j.cplett.2008.11.009
  38. 38. Sosulin I.S., Lukianova M.A., Volosatova A.D., Drabkin V.D., Kameneva S.V. // J. Mol. Struct. 2021. Vol. 1231. art. 129910. doi 10.1016/j.molstruc.2021.129910
  39. 39. Loveday O., Echeverría J. // Nat. Commun. 2021. Vol. 12. Art. 5030. doi 10.1038/s41467-021-25314-y
  40. 40. Adachi S., Kumagai N., Shibasaki M. // Tetrahedron Lett. 2018. Vol. 59. P. 1147. doi 10.1016/j.tetlet.2018.01.097
  41. 41. Kovács E., Rózsa B., Csomos A., Csizmadia I., Mucsi Z. // Molecules. 2018. Vol. 23. Art. 2859. doi 10.3390/ molecules23112859
  42. 42. Kim K., Ryu E.K., Seo Y. // Tetrahedron Lett. 1990. Vol. 31. P. 5043. doi 10.1016/S0040-4039(00)97801-8
  43. 43. Михайлов В.А., Юфит Д.С., Стручков Ю.Т. // ЖОХ. 1992. Т. 62. С. 399; Mikhailov V.A., Yufit D.S., Struchkov Yu.T. // J. Gen. Chem. USSR. 1992. Vol. 62. P. 322.
  44. 44. Губин А.И., Буранбаев М., Костынюк В.П., Копоть О.И., Ильин А.И. // Кристаллография. 1988. Т. 33. С. 1411; Gubin A.I., Buranbaev M., Kostynyuk V.P., Kopot O.I., Il’in A.I. // Kristallografiya. 1988. Vol. 33. P. 1393.
  45. 45. Mammadova G.Z., Mertsalov D.F., Shchevnikov D.M., Grigoriev M.S., Akkurt M., Yıldırım S.Ö., Bhattarai A. // Acta Crystallogr. (E). 2023. Vol. 79. P. 690. doi 10.1107/S2056989023005509
  46. 46. Benedetti E., Di Blasio B., Baine P. // J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2. 1980. P. 500. doi 10.1039/P29800000500
  47. 47. Wei B. // Acta Crystallogr. (E). 2012. Vol. 68. o1491. doi 10.1107/S1600536812016984
  48. 48. Губин А.И., Буранбаев М., Пугина Е.Г., Костынюк В.П., Ильин А.И. // Кристаллография. 1990. Т. 35. С. 218; Gubin A.I., Buranbaev M., Pugina E.G., Kostynyuk V.P., Ilin A.I. // Kristallografiya. 1990. Vol. 35. P. 218.
  49. 49. Родыгин М.Ю., Зубрицкий М.Ю., Михайлов В.А., Савелова В.А., Роженко А.Б. // Укр. хим. ж. 1993. Т. 59. С. 411.
  50. 50. Бураков Н.И., Каниболотский А.Л., Осиченко Г.Ю., Михайлов В.А., Савелова В.А., Космынин В.В. // ЖОрХ. 2001. Т. 37. С. 1276; Burakov N.I., Kanibolotskii A.L., Osichenko G.Yu., Mikhailov V.A., Savelova V.A., Kosmynin V.V. // Russ. J. Org. Chem. 2001. Vol. 37. P. 1210. doi 10.1023/A:1013146630045
  51. 51. Suponitsky K.Yu., Burakov N.I., Кanibolotsky A.L., Mikhailov V.A. // J. Phys. Chem. (A). 2016. Vol. 120. P. 4179. doi 10.1021/acs.jpca.6b02192
  52. 52. Заречная О.М., Михайлов В.А. // ЖОХ. 2024. Т. 94. С. 10. doi 10.31857/S0044460X24010022
  53. 53. Gully T.A., Voßnacker P., Schmid J.R., Beckers H., Riedel S. // ChemistryOpen. 2021. Vol. 10. P. 255. doi 10.1002/open.202000263
  54. 54. Vener M.V., Librovich N.B. // Int. Rev. Phys. Chem. 2009. Vol. 28. P. 407. doi 10.1080/01442350903079955
  55. 55. Drago R.S., Wenz D.A. // J. Am. Chem. Soc. 1962. Vol. 84. P. 526. doi 10.1021/ja00863a004
  56. 56. El Firdoussi A., Esseffar M., Bouab W., Abboud J.L., Mó O., Yáñez M. // J. Phys. Chem. (A). 2004. Vol. 108. P. 10568. doi 10.1021/jp904827z
  57. 57. Cook D. // Can. J. Chem. 1964. Vol. 42. P. 2721. doi 10.1139/v64-402
  58. 58. Takamuku T., Matsuo D., Tabata M., Yamaguchi T., Nishi N. // J. Phys. Chem. (B). 2003. Vol. 107 P. 6070. doi 10.1021/jp0226578
  59. 59. Waghorne W.E., Rubalcava H. // J. Chem. Soc. Faraday Trans. 1. 1982. Vol. 78. P. 1199. doi 10.1039/F19827801199
  60. 60. Guiheneuf G., Abboud J.-L.M., Lachkar A. // Can. J. Chem. 1988. Vol. 66. P. 1032. doi 10.1139/v88-171
  61. 61. Martins C.R., Rittner R., Tormena C.F. // J. Mol. Struct. 2005. Vol. 728. P. 79. doi 10.1016/j.theochem.2005.04.033
  62. 62. Silva D.R., Santos L.A., Hamlin T.A., Bickelhaupt F.M., Freitas M.P., Guerra C.F. // Phys. Chem. Chem. Phys. 2021. Vol. 23. P. 20883. doi 10.1039/D1CP02502C
  63. 63. Jaber M., Guilhem J., Loiseleur H. // Acta Crystallogr. (C). 1983. Vol. 39. P. 485. doi 10.1107/S0108270183005211
  64. 64. Groth P. // Acta Chem. Scand. (A). 1977. Vol. 31. P. 607 doi 10.3891/acta.chem.scand.31a-0607
  65. 65. Biswas S., Mallik B.S. // Comp. Theor. Chem. 2020. Vol. 1190. Art. 113001. doi 10.1016/j.comptc.2020.113001
  66. 66. Boer F.P. // J. Am. Chem. Soc. 1966. Vol. 88. P. 1572. doi 10.1021/ja00959a059
  67. 67. Koch U., Popelier P.L.A. // J. Phys. Chem. 1995. Vol. 99. P. 9747. doi 10.1021/j100024a016
  68. 68. Bakhmutov V.I. Dihydrogen Bonds: Principles, Experiments, and Applications. New York: Wiley, 2007. 241 p.
  69. 69. Freindorf M., McCutcheon M., Beiranvand N., Kraka E. // Molecules. 2022. Vol. 28. Art. 263. doi 10.3390/ molecules28010263
  70. 70. Lomas J.S. // Magn.Res. Chem. 2019. Vol. 57. P. 1121. doi 10.1002/mrc.4900
  71. 71. Riu M.-L.Y., Bistoni G., Cummins C.C. // J. Phys. Chem. (A). 2021. Vol. 125. P. 6151. doi 10.1021/acs.jpca.1c04046
  72. 72. Monteiro N.K.V., Firme C.L. // J. Phys. Chem. (A). 2014. Vol. 118. P. 1730. doi 10.1021/jp500131z
  73. 73. Della Porta P., Zanasi R., Monaco G. // J. Comput. Chem. 2015. Vol. 36. P. 707. doi 10.1002/jcc.23841
  74. 74. Mitoraj M.P., Sagan F., Babashkina M.G., Isaev A.Y., Chichigina Y.M., Safin D.A. // Eur. J. Org. Chem. 2019. Vol. 2019. P. 493. doi 10.1002/ejoc.201801041
  75. 75. Matczak P. // Bull. Chem. Soc. Japan. 2016. Vol. 89. P. 92. doi 10.1246/bcsj.20150229
  76. 76. Jabłoński M. // ChemistryOpen. 2019. Vol. 8. P. 497. doi 10.1002/open.201900109
  77. 77. Popelier P.L.A. // J. Mol. Model. 2022. Vol. 28. Art. 276. doi 10.1007/s00894-022-05188-7.
  78. 78. Vener M.V., Levina E.O., Astakhov A.A., Tsirelson V.G // Chem. Phys. Lett. 2015. Vol. 638. P. 233. doi 10.1016/ j.cplett.2015.08.053
  79. 79. Meot-Ner M. // J. Am. Chem. Soс. 1984. Vol. 106. P. 278. doi 10.1021/ja00314a003
  80. 80. Hunter E.P.L., Lias S.G. // J. Phys. Chem. Ref. Data. 1998. Vol. 27. P. 413. doi 10.1063/1.556018
  81. 81. Wang H., Liu H., Wang M., Huang M., Shi X., Wang T., Cong X., Yan J., Wu J. // iScience 24. 2021. Art. 102693. doi 10.1016/j.isci.2021.102693
  82. 82. Solignac G., Mellouki A., Le Bras G., Barnes I., Benter Th. // J. Photochem. Photobiol. (A). 2005. Vol. 176. P. 136. doi 10.1016/j.jphotochem.2005.07.020
  83. 83. Mayer J.M. // J. Am. Chem. Soc. 2023. Vol. 145. P. 7050. doi 10.1021/jacs.2c10212
  84. 84. Groff B.D., Koronkiewicz B., Mayer J.M. // J. Org. Chem. 2023. Vol. 88. P. 16259. doi 10.1021/acs.joc.3c01748
  85. 85. Nocera D.G. // J. Am. Chem. Soc. 2022. Vol. 144. P. 1069. doi 10.1021/jacs.1c10444
  86. 86. Заречная О.М., Михайлов В.А. // Вестн. ДонНТУ. 2021. C. 34.
  87. 87. Mertsalov D.F., Zaytsev V.P., Pokazeev K.M., Grigoriev M.S., Bachinsky A.V., Celikesir S.T., Akkurt M., Mlowe S. // Acta Crystallogr. (E). 2021. Vol. 77. P. 255. doi 10.1107/S2056989021001481
  88. 88. Zabudkin A.F., Matvienko V., Itkin A.M., Matveev A. Pat. US 8802830 (2014).
  89. 89. Дорохова Т.В., Михайлов В.А., Каниболоцкий А.Л., Прокопьева Т.М., Савелова В.А., Попов А.Ф. // ТЭХ. 2008. Т. 44. С. 298; Dorokhova T.V., Mikhailov V.A., Kanibolotskii A.L., Prokop’eva T.M., Savelova V.A., Popov A.F. // Theor. Exp. Chem. 2008. Vol. 44. P. 307. doi 10.1007/s11237-008-9042-9
  90. 90. Zabolotniy A.A., Trush E.N., Zarechnaya O.M., Mikhailov V.A. // J. Ionic Liq. 2022. Vol. 2. Art. 100045. doi 10.1016/j.jil.2022.100045
  91. 91. Neese F., Wennmohs F., Becker U., Riplinger C. // J. Chem. Phys. 2020. Vol. 152. Art. 224108. doi 10.1063/5.0004608
  92. 92. Godbout N., SalahubD.R., Andzelm, J., Wimmer E. // Can. J. Chem. 1992. Vol. 70, P. 560. doi 10.1139/v92-079
  93. 93. Mardirossian N., Head-Gordon M. // Phys. Chem. Chem. Phys. 2014. Vol. 16. P. 9904. doi 10.1039/C³CP54374A
  94. 94. Vydrov O.A., Van Voorhis T. // J. Chem. Phys. 2010. Vol. 133. Art. 244103. doi 10.1063/1.3521275.
  95. 95. Lu T., Chen F. // J. Comput. Chem. 2012. Vol. 33. P. 580. doi 10.1002/jcc.22885
  96. 96. Zhang J., Lu T. // Phys. Chem. Chem. Phys. 2021. Vol. 23. P. 20323. doi 10.1039/D1CP02805G
  97. 97. Lu T. // J. Mol. Model. 2021. Vol. 27. P. 263. doi 10.1007/s00894-021-04884-0
  98. 98. Humphrey W., Dalke A., Schulten K. // J. Mol. Graphics. 1996. Vol. 14. P. 33. doi 10.1016/0263-7855(96)00018-5
  99. 99. Macrae C.F., Sovago I., Cottrell S.J., Galek P.T.A., McCabe P., Pidcock E., Platings M., Shields G.P., Stevens J.S., Towler M., Wood P.A. // J. Appl. Cryst. 2020. Vol. 53. P. 226. doi 10.1107/S1600576719014092
QR
Translate

Индексирование

Scopus

Scopus

Scopus

Crossref

Scopus

Higher Attestation Commission

At the Ministry of Education and Science of the Russian Federation

Scopus

Scientific Electronic Library