- PII
- 10.31857/S0044460X24020087-1
- DOI
- 10.31857/S0044460X24020087
- Publication type
- Review
- Status
- Published
- Authors
- Volume/ Edition
- Volume 94 / Issue number 2
- Pages
- 225-244
- Abstract
- New catalysts for the Prins condensation of renewable monoterpene compounds with aldehydes were considered. Effective catalytic systems were functionalized zeolites, oxides, clays, halloysite and carbon nanotubes, organometallic structures and heteropolyacids, which make it possible to obtain target products with high selectivity. A number of compounds synthesized using such systems are used in perfumery, have high pharmaceutical potential and are platform molecules for further synthesis.
- Keywords
- монотерпены реакция Принса катализаторы галлуазитовые нанотрубки гетероциклические соединения биоактивность
- Date of publication
- 17.09.2025
- Year of publication
- 2025
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References
- 1. Doro F., Akeroyd N., Schiet F., Narula A. // Angew. Chem. Int. Ed. 2019. Vol. 58. N 22. P. 7174. doi 10.1002/anie.201814470
- 2. Reyes E., Prieto L., Uria U., Carrillo L., Vicario J.L. // ACS Omega. 2022. Vol. 7. N 36. P. 31621. doi 10.1021/acsomega.2c04765
- 3. Патрушева О.С., Волчо К.П., Салахутдинов Н.Ф. // Усп. хим. 2018. Т. 87. № 8. С. 771; Patrusheva O.S., Volcho K.P., Salakhutdinov N.F. // Russ. Chem. Rev. 2018. Vol. 87. N 8. P. 771. doi 10.1070/RCR4810
- 4. Golets M., Ajaikumar S., Mikkola J.P. // Chem. Rev. 2015. Vol. 115. N 9. P. 3141. doi 10.1021/cr500407m
- 5. Nyamwihura R.J., Ogungbe I.V. // RSC Adv. 2022. Vol. 12. P. 11346. doi 10.1039/D2RA00423B
- 6. Yadav M.K., Jasra R.V. // Catal. Commun. 2006. Vol. 7. N 11. P. 889. doi 10.1016/j.catcom.2006.04.002
- 7. Jadhav S.V., Jinka K.M., Bajaj H.C. // Appl. Catal. (A). 2010. Vol. 390. N 1–2. P. 158. doi 10.1016/j.apcata.2010.10.005
- 8. Marakatti V.S., Halgeri A.B., Shanbhag G.V. // Catal. Sci. Technol. 2014. Vol. 4. P. 4065. doi 10.1039/C4CY00596A
- 9. Marakatti V.S., Mumbaraddi D., Shanbhag G.V., Halgeri A.B., Maradur S.P. // RSC Adv. 2015. Vol. 5. P. 93452. doi 10.1039/C5RA12106J
- 10. Opanasenko M., Dhakshinamoorthy A., Hwang Y.K., Chang J., Garcia H., Čejka J. // ChemSusChem. 2013. Vol 6. N 5. P. 865. doi 10.1002/cssc.201300032
- 11. Vrbková E., Šteflová B., Vyskočilová E., Červený L. // React. Kinet. Mech. Catal. 2020. Vol. 131. P. 213. doi 10.1007/s11144-020-01858-w
- 12. Gallego-Villada L.A., Alarcón E.A., Villa A.L. // Catal. Today. 2021. Vol. 372. P. 36. doi 1016/j.cattod.2020.10.040
- 13. Casas-Orozco D., Alarcón E., Villa A. // Fuel. 2014. Vol. 149. P. 130. doi 10.1016/j.fuel.2014.08. 067.
- 14. García D.C., Sánchez J.H., Martínez J.D., Alarcón E.A., Villa A.L. // ChemCatChem. 2023. Vol. 15. N. 12. P. e202300209. doi 10.1002/cctc.202300209
- 15. Gallego-Villada L.A., Hasenstab C., Alarcón E.A., Villa A.L. // Sustain. Prod. Consum. 2021. Vol. 27. P. 23. doi 10.1016/j.spc.2020.10.017
- 16. Gallego-Villada L.A., Alarcón E.A., Villa A.L. // Mol. Catal. 2020. Vol. 498. Article ID 111250. doi 10.1016/ j.mcat.2020.111250
- 17. Aguas I., Alarcón E., Villa A.L. // Heliyon. 2020. Vol. 6. N 5. P. E03887. doi 10.1016/j.heliyon.2020.e03887
- 18. Sidorenko A.Yu., Kurban Yu.M., Il’ina I.V., Li-Zhulanov N.S., Patrusheva O.S., Goltsova V.V., Bei M.P., Aho A., Wärnå J., Heinmaa I., Kouznetsova T.F., Volcho K.P., Salakhutdinov N.F., Murzin D.Yu., Agabekov V.E. // J. Catal. 2024 Vol. 430. Article ID 115306. doi 10.1016/ j.jcat.2024.115306
- 19. Ohloff G., Farnow H., Philipp W. // Lieb. Ann. Chem. 1958. Vol. 613. N 1. P. 43. doi 10.1002/jlac.19586130105
- 20. Sadowska B.H., Gora J. // Perfumer & Flavorist. 1982. Vol. 7 P. 52.
- 21. Li-Zhulanov N.S., Il’ina I.V., Sidorenko A.Yu., Korchagina D.V., Volcho K.P., Agabekov V.E., Salakhutdinov N.F. // Mendeleev Commun. 2022. Vol. 32. N 4. P. 443. doi 10.1016/j.mencom.2022.07.005
- 22. Kurbakova S.Y., Il’ina I.V., Mikhalchenko O.S., Pokrovsky M.A., Korchagina D.V., Volcho K.P., Pokrovsky A.G., Salakhutdinov N.F. // Bioorg. Med. Chem. 2015. Vol. 23. N 7. P. 1472. doi 10.1016/j.bmc.2015.02.013
- 23. Sidorenko A.Yu., Kurban Y.M., Kravtsova A.V., Il’ina I.V., Li-Zhulanov N.S., Korchagina D.V., Sánchez-Velandia J.E., Aho A., Volcho K.P., Salakhutdinov N.F., Murzin D.Yu., Agabekov V.E. // Appl. Catal. (A). 2022. Vol. 629. Article ID 118395. doi 10.1016/j.apcata.2021.118395
- 24. Sidorenko A.Yu., Kurban Y.M., Khalimonyuk T.V., Il’ina I.V., Li-Zhulanov N.S., Patrusheva O.S., Goltsova V.V., Bei M.P., Ihnatovich Z.V., Wärnå J., Volcho K.P., Salakhutdinov N.F., Murzin D.Yu., Agabekov V.E. // Mol. Catal. 2024. Vol. 552. Article ID 113627. doi 10.1016/ j.mcat.2023.113627
- 25. Aguas I., Hidalgo M.J., Villa A.L., Alarcón E.A. // Catal. Today. 2022. Vol. 394–396. P. 403. doi 10.1016/j.cattod.2021.07.025
- 26. Blomquist A.T., Verdol J., Adami C.L., Wolinsky J., Phillips D.D. // J. Am. Chem. Soc. 1957. Vol. 79. N 18. P. 4976. doi 10.1021/ja01575a040
- 27. Blomquist A.T., Himics R.J. // J. Org. Chem. 1968. Vol. 33. N 3. P. 1156. doi 10.1021/jo01267a050
- 28. Salakhutdinov N.F., Volcho K.P., Il’ina I.V., Korchagina D.V., Tatarova L.E., Barkhash V.A. // Tetrahedron. 1998. Vol. 54. N 51. P. 15619. doi 10.1016/S0040-4020(98)00977-6
- 29. Costa V.V., da Silva Rocha K.A., Mesquita R.A., Kozhevnikova E.F., Kozhevnikov I.V., Gusevskaya E.V. // ChemCatChem. 2013. Vol. 5. N 10. P. 3022. doi 10.1002/cctc.201300208
- 30. Cotta R.F., da Silva Rocha K.A., Kozhevnikova E.F., Kozhevnikov I.V., Gusevskaya E.V. // Appl. Catal. (B). 2017. Vol. 217. P. 92. doi 10.1016/j.apcatb.2017.05.055
- 31. Sánchez-Velandia J.E., Baldoví H.G., Sidorenko A.Yu., Becerra J.A., Martínez O.F. // Mol. Catal. 2022. Vol. 528. Article ID 112511. doi 10.1016/j.mcat.2022.112511
- 32. Il’ina I.V., Volcho K.P., Korchagina D.V., Salnikov G.E., Genaev A.M., Karpova E.V, Salakhutdinov N.F. // Helv. Chim. Acta. 2010. Vol. 93 N 11. P. 2135. doi 10.1002/hlca.201000145
- 33. Sidorenko A.Yu., Kravtsova A.V., Mäki-Arvela P., Aho A., Sandberg T., Il’ina I.V., Li-Zhulanov N.S., Korchagina D.V., Volcho K.P., Salakhutdinov N.F., Murzin D.Yu., Agabekov V.E. // Mol. Catal. 2020. Vol. 490. Article ID 110974. doi 10.1016/j.mcat.2020.110974
- 34. Sidorenko A.Yu., Il’ina I.V., Kravtsova A.V., Aho A., Ardashov O.V., Li-Zhulanov N.S., Volcho K.P., Salakhutdinov N.F., Murzin D.Yu., Agabekov V.E. // Mol. Catal. 2018. Vol. 459. P. 38. doi 10.1016/j.mcat.2018.07.025
- 35. Sidorenko A.Yu., Aho A., Ganbaatar J., Batsuren D., Utenkova D.B., Sen’kov G.M., Wärnå J., Murzin D.Yu., Agabekov V.E. // Mol. Catal. 2017. Vol. 443. P. 193. doi 10.1016/j.mcat.2017.10.014
- 36. Il’ina I.V., Dyrkheeva N.S., Zakharenko A.L., Sidorenko A.Yu., Li-Zhulanov N.S., Korchagina D.V., Chand R., Ayine-Tora D.M., Chepanova A.A., Zakharova O.D., Ilina E.S., Reynisson J., Malakhova A.A., Medvedev S.P., Zakian S.M., Volcho K.P., Salakhutdinov N.F., Lavrik O.I. // Molecules. 2020. Vol. 25. N 15. P. 3496. doi 10.3390/molecules25153496
- 37. Дырхеева Н.С., Ильина И.В., Волчо К.П., Салахутдинов Н.Ф., Лаврик О.И. // Усп. хим. 2023. Т. 72. С. 2525; Dyrkheeva N.S., Ilyina I.V., Volcho K.P., Salakhutdinov N.F., Lavrik O.I. // Russ. Chem. Bull. 2023. Vol. 72. P. 2525. doi 10.1007/s11172-023-4055-z
- 38. Majumdar N., Paul N.D., Mandal S., de Bruin B., Wulff W.D. // ACS Catal. 2015. Vol. 5. N 4. P. 2329. doi 10.1021/acscatal.5b00026
- 39. Nazimova E., Pavlova A., Mikhalchenko O., Il’ina I., Korchagina D., Tolstikova T., Volcho K., Salakhutdinov N. // Med. Chem. Res. 2016. Vol. 25. P. 1369. doi 10.1007/s00044-016-1573-3
- 40. Slater S., Lasonkar P.B., Haider S., Alqahtani M.J., Chittiboyina A.G., Khan I.A. // Tetrahedron Lett. 2018. Vol. 59. N 9. P. 807. doi 10.1016/j.tetlet.2018.01.040
- 41. Minh Le T., Szakonyi Z. // Chem. Rec. 2022. Vol. 22. N 1. doi 10.1002/tcr.202100194
- 42. Baishya G., Sarmah B., Hazarika N. // Synlett. 2013. Vol. 24. N 9. P. 1137. doi 10.1055/s-0032-1316915
- 43. Stekrova M., Mäki-Arvela P., Kumar N., Behravesh E., Aho A., Balme Q., Volcho K.P., Salakhutdinov N.F., Murzin D.Yu. // J. Mol. Catal. (A). 2015. Vol. 410 P. 260. doi 10.1016/j.molcata.2015.09.021
- 44. Timofeeva M.N., Volcho K.P., Mikhalchenko O.S., Panchenko V.N., Krupskaya V.V., Tsybulya S.V., Gil A., Vicente M.A., Salakhutdinov N.F. // J. Mol. Catal. (A). 2015. Vol. 398. P. 26. doi 10.1016/j.molcata.2014.11.016
- 45. Timofeeva M.N., Panchenko V.N., Gil A., Zakusin S.V., Krupskaya V.V., Volcho K.P., Vicente M.A. // Catal. Commun. Vol. 69. P. 234. doi 10.1016/j.catcom.2015.07.005
- 46. Sidorenko A.Yu., Kravtsova A.V., Wärnå J., Aho A., Heinmaa I., Il’ina I.V., Ardashov O.V., Volcho K.P., Salakhutdinov N.F., Murzin D.Yu., Agabekov V.E. // Mol. Catal. 2018. Vol. 453 P.139. doi 10.1016/j.mcat.2018.05.007
- 47. Sidorenko A.Yu., Kravtsova A.V., Aho A., Heinmaa I., Volcho K.P., Salakhutdinov N.F., Agabekov V.E., Murzin D.Yu. // ChemCatChem. 2018. Vol. 10. P. 3950. doi 10.1002/cctc.201800974
- 48. Sidorenko A.Yu., Kravtsova A.V., Aho A., Heinmaa I., Wärnå J., Pazniak H., Volcho K.P., Salakhutdinov N.F., Murzin D.Yu., Agabekov V.E. // J. Catal. 2019. Vol. 374. P. 360. doi 10.1016/j.jcat.2019.05.009
- 49. Li-Zhulanov N., Mäki-Arvela P., Laluc M., Peixoto A.F., Kholkina E., Sandberg T., Aho A., Volcho K., Salakhutdinov N., Freire C., Sidorenko A.Yu., Murzin D.Yu. // Mol. Catal. 2020. Vol. 478. Article ID 110569. doi 1016/j.mcat.2019.110569
- 50. Zaykovskaya A.O., Kumar N., Kholkina E.A., Li-Zhulanov N.S., Mäki-Arvela P., Aho A., Peltonen J., Peurla M., Heinmaa I., Kusema B.T., Streiff S., Murzin D.Yu. // Micropor. Mesopor. Mater. 2020. Vol. 302. Article ID 110236. doi 10.1016/j.micromeso.2020.110236
- 51. Ilyina I.V., Zarubaev V.V., Lavrentieva I.N., Shtro A.A., Esaulkova I.L., Korchagina D.V., Borisevich S.S., Volcho K.P., Salakhutdinov N.F. // Bioorg. Med. Chem. Lett. 2018. Vol. 28. N 11. P. 2061. doi 10.1016/j.bmcl.2018.04.057
- 52. Sidorenko A.Yu., Kravtsova A.V., Il’ina I.V., Wärnå J., Korchagina D.V., Gatilov Y.V., Volcho K.P., Salakhutdinov N.F., Murzin D.Yu., Agabekov V.E. // J. Catal. 2019. Vol. 380. P. 145. doi 10.1016/j.jcat.2019.10.015
- 53. Laluc M., Mäki-Arvela P., Peixoto A.F., Li-Zhulanov N., Sandberg T., Salakhutdinov N.F., Volcho K., Freire C., Sidorenko A.Yu., Murzin D.Yu. // React. Kinet. Mech. Catal. 2020. Vol 129. P. 627. doi 10.1007/s11144-020-01740-9
- 54. Laluc M., Barakov R., Mäki-Arvela P., Shcherban N., Murzin D.Yu. // Appl. Catal. (A). 2021. Vol. 618. Article ID 118131. doi 10.1016/j.apcata.2021.118131
- 55. Ilyina I.V., Patrusheva O.S., Zarubaev V.V., Misiurina M.A., Slita A.V., Esaulkova I.L., Korchagina D.V., Gatilov Y.V., Borisevich S.S., Volcho K.P., Salakhutdinov N.F. // Bioorg. Med. Chem. Lett. 2021. Vol. 31. 127677. doi 10.1016/ j.bmcl.2020.127677
- 56. Mikhalchenko O., Il’ina I., Pavlova A., Morozova E., Korchagina D., Tolstikova T., Pokushalov E., Volcho K., Salakhutdinov N. // Med. Chem. Res. 2013. Vol. 22. P. 3026. doi 10.1007/s00044-012-0310-9
- 57. Il’ina I., Pavlova A., Korchagina D., Ardashov O., Tolstikova T., Volcho K., Salakhutdinov N. // Med. Chem. Res. 2017. Vol. 26. P. 1415. doi 10.1007/s00044-017-1847-4
- 58. Sidorenko A.Yu., Kurban Yu.M., Il’ina I.V., Li-Zhulanov N.S., Korchagina D.V., Ardashov O.V., Wärnå J., Volcho K.P., Salakhutdinov N.F., Murzin D.Yu., Agabekov V.E. // Appl. Catal. (A). 2021. Vol. 618. Article ID 118144. doi 10.1016/j.apcata.2021.118144
- 59. Torozova A., Mäki-Arvela P., Aho A., Kumar N., Smeds A., Peurla M., Sjöholm R., Heinmaa I., Korchagina D.V., Volcho K.P., Salakhutdinov N.F., Murzin D.Yu. // J. Mol. Catal. (A). 2015. Vol. 397. P. 48. doi 10.1016/j.molcata.2014.10.023
- 60. Il’ina I., Morozova E., Pavlova A., Korchagina D., Tolstikova T., Volcho K., Salakhutdinov N., Med. Chem. Res. 2020. Vol. 29. P.738. doi 10.1007/s00044-020-02518-3
- 61. Stekrova M., Mäki-Arvela P., Leino E., Valkaj K.M., Eränen K., Aho A., Smeds A., Kumar N., Volcho K.P., Salakhutdinov N.F., Murzin D.Yu. // Catal. Today. 2017. Vol. 279. Р. 56. doi 10.1016/j.cattod.2016.03.046
- 62. Lambat T.L., Mahmood S.H., Taher D., Banerjee S. // Curr. Res. Green Sustain. Chem. 2021. Vol. 4. Article ID 100118. doi 10.1016/j.crgsc.2021.100118
- 63. Liu C., Huang W., Zhang J., Rao Z., Gu Y., Jérôme F. // Green Chem. 2021. Vol. 23. P. 1447. doi 10.1039/D0GC04124F.
- 64. Padmaja P., Reddy P.N., Subba Reddy B.V. // Org. Biomol. Chem. 2020. Vol. 18. P. 7514. doi 10.1039/D0OB00960A
- 65. Chen M.-E., Chen X.-W., Hu Y.-H., Ye R., Lv J.-W., Li B., Zhang F.-M. // Org. Chem. Front. 2021. Vol. 8. P. 4623. doi 10.1039/D1QO00496D
- 66. Ilyina I.V, Li-Zhulanov N.S., Gatilov Y.V, Volcho K.P.,. Sidorenko A.Yu, Agabekov V.E., Salakhutdinov N.F. // Molbank. 2023. Vol. 2023. N 4. M1734. doi 10.3390/M1734
- 67. Cotta R.F, Martins R.A., da Silva Rocha K.A., Kozhevnikova E.F., Kozhevnikov I.V., Gusevskaya E.V. // Catal. Today. 2021. Vol. 381 P. 254. doi 10.1016/j.cattod.2020.05.068
- 68. Li-Zhulanov N., Zakharenko A., Chepanova A., Patel J., Zafar A., Volcho K., Salakhutdinov N., Reynisson J., Leung I., Lavrik O. // Molecules. 2018. Vol. 23. N 10. Article ID 2468. doi 10.3390/molecules23102468
- 69. Sarmah B., Baishya G., Baruah R.K. // RSC Adv. 2014. Vol. 4. Article ID 22387. doi 10.1039/c4ra02124
- 70. Sidorenko A.Yu., Li‐Zhulanov N.S., Mäki‐Arvela P., Sandberg T., Kravtsova A.V., Peixoto A.F., Freire C., Volcho K.P., Salakhutdinov N.F., Agabekov V.E., Murzin D.Yu. // ChemCatChem. 2020. Vol. 12. N 9. P. 2605. doi 10.1002/cctc.202000070
- 71. Sidorenko A.Yu., Kurban Yu.M., Peixoto A.F., Li-Zhulanov N.S., Sánchez-Velandia J.E., Aho A., Wärnå J., Gu Y., Volcho K.P., Salakhutdinov N.F., Murzin D.Y., Agabekov V.E. // Appl. Catal. (A). 2023. Vol. 649. Article ID 118967. doi 10.1016/j.apcata.2022.118967