Везде

ОХНМЖурнал общей химии Russian Journal of General Chemistry

  • ISSN (Print) 0044-460X
  • ISSN (Online) 3034-5596

Новые каталитические системы для конденсации монотерпеновых соединений с альдегидами (обзор)

Вы можете
Код статьи
10.31857/S0044460X24020087-1
DOI
10.31857/S0044460X24020087
Тип публикации
Обзор
Статус публикации
Опубликовано
Авторы
Сидоренко Александр Юрьевич
  • Аффилиация: Институт химии новых материалов Национальной академии наук Беларуси
Том/ Выпуск
Том 94 / Номер выпуска 2
Страницы
225-244
Аннотация
Рассмотрены новые каталитические системы конденсации Принса возобновляемых монотерпеновых соединений с альдегидами. Эффективными катализаторами являются функционализированные цеолиты, оксиды, глины, галлуазитовые и углеродные нанотрубки, металлоорганические структуры и гетерополикислоты, позволяющие получать целевые продукты с высокой селективностью. Ряд соединений, синтезированных с использованием таких систем, используется в парфюмерии, обладает высоким фармацевтическим потенциалом и является платформенными молекулами для дальнейшего синтеза.
Ключевые слова
монотерпены реакция Принса катализаторы галлуазитовые нанотрубки гетероциклические соединения биоактивность
Дата публикации
16.09.2025
Год выхода
2025
Всего подписок
0
Всего просмотров
13

Библиография

  1. 1. Doro F., Akeroyd N., Schiet F., Narula A. // Angew. Chem. Int. Ed. 2019. Vol. 58. N 22. P. 7174. doi 10.1002/anie.201814470
  2. 2. Reyes E., Prieto L., Uria U., Carrillo L., Vicario J.L. // ACS Omega. 2022. Vol. 7. N 36. P. 31621. doi 10.1021/acsomega.2c04765
  3. 3. Патрушева О.С., Волчо К.П., Салахутдинов Н.Ф. // Усп. хим. 2018. Т. 87. № 8. С. 771; Patrusheva O.S., Volcho K.P., Salakhutdinov N.F. // Russ. Chem. Rev. 2018. Vol. 87. N 8. P. 771. doi 10.1070/RCR4810
  4. 4. Golets M., Ajaikumar S., Mikkola J.P. // Chem. Rev. 2015. Vol. 115. N 9. P. 3141. doi 10.1021/cr500407m
  5. 5. Nyamwihura R.J., Ogungbe I.V. // RSC Adv. 2022. Vol. 12. P. 11346. doi 10.1039/D2RA00423B
  6. 6. Yadav M.K., Jasra R.V. // Catal. Commun. 2006. Vol. 7. N 11. P. 889. doi 10.1016/j.catcom.2006.04.002
  7. 7. Jadhav S.V., Jinka K.M., Bajaj H.C. // Appl. Catal. (A). 2010. Vol. 390. N 1–2. P. 158. doi 10.1016/j.apcata.2010.10.005
  8. 8. Marakatti V.S., Halgeri A.B., Shanbhag G.V. // Catal. Sci. Technol. 2014. Vol. 4. P. 4065. doi 10.1039/C4CY00596A
  9. 9. Marakatti V.S., Mumbaraddi D., Shanbhag G.V., Halgeri A.B., Maradur S.P. // RSC Adv. 2015. Vol. 5. P. 93452. doi 10.1039/C5RA12106J
  10. 10. Opanasenko M., Dhakshinamoorthy A., Hwang Y.K., Chang J., Garcia H., Čejka J. // ChemSusChem. 2013. Vol 6. N 5. P. 865. doi 10.1002/cssc.201300032
  11. 11. Vrbková E., Šteflová B., Vyskočilová E., Červený L. // React. Kinet. Mech. Catal. 2020. Vol. 131. P. 213. doi 10.1007/s11144-020-01858-w
  12. 12. Gallego-Villada L.A., Alarcón E.A., Villa A.L. // Catal. Today. 2021. Vol. 372. P. 36. doi 1016/j.cattod.2020.10.040
  13. 13. Casas-Orozco D., Alarcón E., Villa A. // Fuel. 2014. Vol. 149. P. 130. doi 10.1016/j.fuel.2014.08. 067.
  14. 14. García D.C., Sánchez J.H., Martínez J.D., Alarcón E.A., Villa A.L. // ChemCatChem. 2023. Vol. 15. N. 12. P. e202300209. doi 10.1002/cctc.202300209
  15. 15. Gallego-Villada L.A., Hasenstab C., Alarcón E.A., Villa A.L. // Sustain. Prod. Consum. 2021. Vol. 27. P. 23. doi 10.1016/j.spc.2020.10.017
  16. 16. Gallego-Villada L.A., Alarcón E.A., Villa A.L. // Mol. Catal. 2020. Vol. 498. Article ID 111250. doi 10.1016/ j.mcat.2020.111250
  17. 17. Aguas I., Alarcón E., Villa A.L. // Heliyon. 2020. Vol. 6. N 5. P. E03887. doi 10.1016/j.heliyon.2020.e03887
  18. 18. Sidorenko A.Yu., Kurban Yu.M., Il’ina I.V., Li-Zhulanov N.S., Patrusheva O.S., Goltsova V.V., Bei M.P., Aho A., Wärnå J., Heinmaa I., Kouznetsova T.F., Volcho K.P., Salakhutdinov N.F., Murzin D.Yu., Agabekov V.E. // J. Catal. 2024 Vol. 430. Article ID 115306. doi 10.1016/ j.jcat.2024.115306
  19. 19. Ohloff G., Farnow H., Philipp W. // Lieb. Ann. Chem. 1958. Vol. 613. N 1. P. 43. doi 10.1002/jlac.19586130105
  20. 20. Sadowska B.H., Gora J. // Perfumer & Flavorist. 1982. Vol. 7 P. 52.
  21. 21. Li-Zhulanov N.S., Il’ina I.V., Sidorenko A.Yu., Korchagina D.V., Volcho K.P., Agabekov V.E., Salakhutdinov N.F. // Mendeleev Commun. 2022. Vol. 32. N 4. P. 443. doi 10.1016/j.mencom.2022.07.005
  22. 22. Kurbakova S.Y., Il’ina I.V., Mikhalchenko O.S., Pokrovsky M.A., Korchagina D.V., Volcho K.P., Pokrovsky A.G., Salakhutdinov N.F. // Bioorg. Med. Chem. 2015. Vol. 23. N 7. P. 1472. doi 10.1016/j.bmc.2015.02.013
  23. 23. Sidorenko A.Yu., Kurban Y.M., Kravtsova A.V., Il’ina I.V., Li-Zhulanov N.S., Korchagina D.V., Sánchez-Velandia J.E., Aho A., Volcho K.P., Salakhutdinov N.F., Murzin D.Yu., Agabekov V.E. // Appl. Catal. (A). 2022. Vol. 629. Article ID 118395. doi 10.1016/j.apcata.2021.118395
  24. 24. Sidorenko A.Yu., Kurban Y.M., Khalimonyuk T.V., Il’ina I.V., Li-Zhulanov N.S., Patrusheva O.S., Goltsova V.V., Bei M.P., Ihnatovich Z.V., Wärnå J., Volcho K.P., Salakhutdinov N.F., Murzin D.Yu., Agabekov V.E. // Mol. Catal. 2024. Vol. 552. Article ID 113627. doi 10.1016/ j.mcat.2023.113627
  25. 25. Aguas I., Hidalgo M.J., Villa A.L., Alarcón E.A. // Catal. Today. 2022. Vol. 394–396. P. 403. doi 10.1016/j.cattod.2021.07.025
  26. 26. Blomquist A.T., Verdol J., Adami C.L., Wolinsky J., Phillips D.D. // J. Am. Chem. Soc. 1957. Vol. 79. N 18. P. 4976. doi 10.1021/ja01575a040
  27. 27. Blomquist A.T., Himics R.J. // J. Org. Chem. 1968. Vol. 33. N 3. P. 1156. doi 10.1021/jo01267a050
  28. 28. Salakhutdinov N.F., Volcho K.P., Il’ina I.V., Korchagina D.V., Tatarova L.E., Barkhash V.A. // Tetrahedron. 1998. Vol. 54. N 51. P. 15619. doi 10.1016/S0040-4020(98)00977-6
  29. 29. Costa V.V., da Silva Rocha K.A., Mesquita R.A., Kozhevnikova E.F., Kozhevnikov I.V., Gusevskaya E.V. // ChemCatChem. 2013. Vol. 5. N 10. P. 3022. doi 10.1002/cctc.201300208
  30. 30. Cotta R.F., da Silva Rocha K.A., Kozhevnikova E.F., Kozhevnikov I.V., Gusevskaya E.V. // Appl. Catal. (B). 2017. Vol. 217. P. 92. doi 10.1016/j.apcatb.2017.05.055
  31. 31. Sánchez-Velandia J.E., Baldoví H.G., Sidorenko A.Yu., Becerra J.A., Martínez O.F. // Mol. Catal. 2022. Vol. 528. Article ID 112511. doi 10.1016/j.mcat.2022.112511
  32. 32. Il’ina I.V., Volcho K.P., Korchagina D.V., Salnikov G.E., Genaev A.M., Karpova E.V, Salakhutdinov N.F. // Helv. Chim. Acta. 2010. Vol. 93 N 11. P. 2135. doi 10.1002/hlca.201000145
  33. 33. Sidorenko A.Yu., Kravtsova A.V., Mäki-Arvela P., Aho A., Sandberg T., Il’ina I.V., Li-Zhulanov N.S., Korchagina D.V., Volcho K.P., Salakhutdinov N.F., Murzin D.Yu., Agabekov V.E. // Mol. Catal. 2020. Vol. 490. Article ID 110974. doi 10.1016/j.mcat.2020.110974
  34. 34. Sidorenko A.Yu., Il’ina I.V., Kravtsova A.V., Aho A., Ardashov O.V., Li-Zhulanov N.S., Volcho K.P., Salakhutdinov N.F., Murzin D.Yu., Agabekov V.E. // Mol. Catal. 2018. Vol. 459. P. 38. doi 10.1016/j.mcat.2018.07.025
  35. 35. Sidorenko A.Yu., Aho A., Ganbaatar J., Batsuren D., Utenkova D.B., Sen’kov G.M., Wärnå J., Murzin D.Yu., Agabekov V.E. // Mol. Catal. 2017. Vol. 443. P. 193. doi 10.1016/j.mcat.2017.10.014
  36. 36. Il’ina I.V., Dyrkheeva N.S., Zakharenko A.L., Sidorenko A.Yu., Li-Zhulanov N.S., Korchagina D.V., Chand R., Ayine-Tora D.M., Chepanova A.A., Zakharova O.D., Ilina E.S., Reynisson J., Malakhova A.A., Medvedev S.P., Zakian S.M., Volcho K.P., Salakhutdinov N.F., Lavrik O.I. // Molecules. 2020. Vol. 25. N 15. P. 3496. doi 10.3390/molecules25153496
  37. 37. Дырхеева Н.С., Ильина И.В., Волчо К.П., Салахутдинов Н.Ф., Лаврик О.И. // Усп. хим. 2023. Т. 72. С. 2525; Dyrkheeva N.S., Ilyina I.V., Volcho K.P., Salakhutdinov N.F., Lavrik O.I. // Russ. Chem. Bull. 2023. Vol. 72. P. 2525. doi 10.1007/s11172-023-4055-z
  38. 38. Majumdar N., Paul N.D., Mandal S., de Bruin B., Wulff W.D. // ACS Catal. 2015. Vol. 5. N 4. P. 2329. doi 10.1021/acscatal.5b00026
  39. 39. Nazimova E., Pavlova A., Mikhalchenko O., Il’ina I., Korchagina D., Tolstikova T., Volcho K., Salakhutdinov N. // Med. Chem. Res. 2016. Vol. 25. P. 1369. doi 10.1007/s00044-016-1573-3
  40. 40. Slater S., Lasonkar P.B., Haider S., Alqahtani M.J., Chittiboyina A.G., Khan I.A. // Tetrahedron Lett. 2018. Vol. 59. N 9. P. 807. doi 10.1016/j.tetlet.2018.01.040
  41. 41. Minh Le T., Szakonyi Z. // Chem. Rec. 2022. Vol. 22. N 1. doi 10.1002/tcr.202100194
  42. 42. Baishya G., Sarmah B., Hazarika N. // Synlett. 2013. Vol. 24. N 9. P. 1137. doi 10.1055/s-0032-1316915
  43. 43. Stekrova M., Mäki-Arvela P., Kumar N., Behravesh E., Aho A., Balme Q., Volcho K.P., Salakhutdinov N.F., Murzin D.Yu. // J. Mol. Catal. (A). 2015. Vol. 410 P. 260. doi 10.1016/j.molcata.2015.09.021
  44. 44. Timofeeva M.N., Volcho K.P., Mikhalchenko O.S., Panchenko V.N., Krupskaya V.V., Tsybulya S.V., Gil A., Vicente M.A., Salakhutdinov N.F. // J. Mol. Catal. (A). 2015. Vol. 398. P. 26. doi 10.1016/j.molcata.2014.11.016
  45. 45. Timofeeva M.N., Panchenko V.N., Gil A., Zakusin S.V., Krupskaya V.V., Volcho K.P., Vicente M.A. // Catal. Commun. Vol. 69. P. 234. doi 10.1016/j.catcom.2015.07.005
  46. 46. Sidorenko A.Yu., Kravtsova A.V., Wärnå J., Aho A., Heinmaa I., Il’ina I.V., Ardashov O.V., Volcho K.P., Salakhutdinov N.F., Murzin D.Yu., Agabekov V.E. // Mol. Catal. 2018. Vol. 453 P.139. doi 10.1016/j.mcat.2018.05.007
  47. 47. Sidorenko A.Yu., Kravtsova A.V., Aho A., Heinmaa I., Volcho K.P., Salakhutdinov N.F., Agabekov V.E., Murzin D.Yu. // ChemCatChem. 2018. Vol. 10. P. 3950. doi 10.1002/cctc.201800974
  48. 48. Sidorenko A.Yu., Kravtsova A.V., Aho A., Heinmaa I., Wärnå J., Pazniak H., Volcho K.P., Salakhutdinov N.F., Murzin D.Yu., Agabekov V.E. // J. Catal. 2019. Vol. 374. P. 360. doi 10.1016/j.jcat.2019.05.009
  49. 49. Li-Zhulanov N., Mäki-Arvela P., Laluc M., Peixoto A.F., Kholkina E., Sandberg T., Aho A., Volcho K., Salakhutdinov N., Freire C., Sidorenko A.Yu., Murzin D.Yu. // Mol. Catal. 2020. Vol. 478. Article ID 110569. doi 1016/j.mcat.2019.110569
  50. 50. Zaykovskaya A.O., Kumar N., Kholkina E.A., Li-Zhulanov N.S., Mäki-Arvela P., Aho A., Peltonen J., Peurla M., Heinmaa I., Kusema B.T., Streiff S., Murzin D.Yu. // Micropor. Mesopor. Mater. 2020. Vol. 302. Article ID 110236. doi 10.1016/j.micromeso.2020.110236
  51. 51. Ilyina I.V., Zarubaev V.V., Lavrentieva I.N., Shtro A.A., Esaulkova I.L., Korchagina D.V., Borisevich S.S., Volcho K.P., Salakhutdinov N.F. // Bioorg. Med. Chem. Lett. 2018. Vol. 28. N 11. P. 2061. doi 10.1016/j.bmcl.2018.04.057
  52. 52. Sidorenko A.Yu., Kravtsova A.V., Il’ina I.V., Wärnå J., Korchagina D.V., Gatilov Y.V., Volcho K.P., Salakhutdinov N.F., Murzin D.Yu., Agabekov V.E. // J. Catal. 2019. Vol. 380. P. 145. doi 10.1016/j.jcat.2019.10.015
  53. 53. Laluc M., Mäki-Arvela P., Peixoto A.F., Li-Zhulanov N., Sandberg T., Salakhutdinov N.F., Volcho K., Freire C., Sidorenko A.Yu., Murzin D.Yu. // React. Kinet. Mech. Catal. 2020. Vol 129. P. 627. doi 10.1007/s11144-020-01740-9
  54. 54. Laluc M., Barakov R., Mäki-Arvela P., Shcherban N., Murzin D.Yu. // Appl. Catal. (A). 2021. Vol. 618. Article ID 118131. doi 10.1016/j.apcata.2021.118131
  55. 55. Ilyina I.V., Patrusheva O.S., Zarubaev V.V., Misiurina M.A., Slita A.V., Esaulkova I.L., Korchagina D.V., Gatilov Y.V., Borisevich S.S., Volcho K.P., Salakhutdinov N.F. // Bioorg. Med. Chem. Lett. 2021. Vol. 31. 127677. doi 10.1016/ j.bmcl.2020.127677
  56. 56. Mikhalchenko O., Il’ina I., Pavlova A., Morozova E., Korchagina D., Tolstikova T., Pokushalov E., Volcho K., Salakhutdinov N. // Med. Chem. Res. 2013. Vol. 22. P. 3026. doi 10.1007/s00044-012-0310-9
  57. 57. Il’ina I., Pavlova A., Korchagina D., Ardashov O., Tolstikova T., Volcho K., Salakhutdinov N. // Med. Chem. Res. 2017. Vol. 26. P. 1415. doi 10.1007/s00044-017-1847-4
  58. 58. Sidorenko A.Yu., Kurban Yu.M., Il’ina I.V., Li-Zhulanov N.S., Korchagina D.V., Ardashov O.V., Wärnå J., Volcho K.P., Salakhutdinov N.F., Murzin D.Yu., Agabekov V.E. // Appl. Catal. (A). 2021. Vol. 618. Article ID 118144. doi 10.1016/j.apcata.2021.118144
  59. 59. Torozova A., Mäki-Arvela P., Aho A., Kumar N., Smeds A., Peurla M., Sjöholm R., Heinmaa I., Korchagina D.V., Volcho K.P., Salakhutdinov N.F., Murzin D.Yu. // J. Mol. Catal. (A). 2015. Vol. 397. P. 48. doi 10.1016/j.molcata.2014.10.023
  60. 60. Il’ina I., Morozova E., Pavlova A., Korchagina D., Tolstikova T., Volcho K., Salakhutdinov N., Med. Chem. Res. 2020. Vol. 29. P.738. doi 10.1007/s00044-020-02518-3
  61. 61. Stekrova M., Mäki-Arvela P., Leino E., Valkaj K.M., Eränen K., Aho A., Smeds A., Kumar N., Volcho K.P., Salakhutdinov N.F., Murzin D.Yu. // Catal. Today. 2017. Vol. 279. Р. 56. doi 10.1016/j.cattod.2016.03.046
  62. 62. Lambat T.L., Mahmood S.H., Taher D., Banerjee S. // Curr. Res. Green Sustain. Chem. 2021. Vol. 4. Article ID 100118. doi 10.1016/j.crgsc.2021.100118
  63. 63. Liu C., Huang W., Zhang J., Rao Z., Gu Y., Jérôme F. // Green Chem. 2021. Vol. 23. P. 1447. doi 10.1039/D0GC04124F.
  64. 64. Padmaja P., Reddy P.N., Subba Reddy B.V. // Org. Biomol. Chem. 2020. Vol. 18. P. 7514. doi 10.1039/D0OB00960A
  65. 65. Chen M.-E., Chen X.-W., Hu Y.-H., Ye R., Lv J.-W., Li B., Zhang F.-M. // Org. Chem. Front. 2021. Vol. 8. P. 4623. doi 10.1039/D1QO00496D
  66. 66. Ilyina I.V, Li-Zhulanov N.S., Gatilov Y.V, Volcho K.P.,. Sidorenko A.Yu, Agabekov V.E., Salakhutdinov N.F. // Molbank. 2023. Vol. 2023. N 4. M1734. doi 10.3390/M1734
  67. 67. Cotta R.F, Martins R.A., da Silva Rocha K.A., Kozhevnikova E.F., Kozhevnikov I.V., Gusevskaya E.V. // Catal. Today. 2021. Vol. 381 P. 254. doi 10.1016/j.cattod.2020.05.068
  68. 68. Li-Zhulanov N., Zakharenko A., Chepanova A., Patel J., Zafar A., Volcho K., Salakhutdinov N., Reynisson J., Leung I., Lavrik O. // Molecules. 2018. Vol. 23. N 10. Article ID 2468. doi 10.3390/molecules23102468
  69. 69. Sarmah B., Baishya G., Baruah R.K. // RSC Adv. 2014. Vol. 4. Article ID 22387. doi 10.1039/c4ra02124
  70. 70. Sidorenko A.Yu., Li‐Zhulanov N.S., Mäki‐Arvela P., Sandberg T., Kravtsova A.V., Peixoto A.F., Freire C., Volcho K.P., Salakhutdinov N.F., Agabekov V.E., Murzin D.Yu. // ChemCatChem. 2020. Vol. 12. N 9. P. 2605. doi 10.1002/cctc.202000070
  71. 71. Sidorenko A.Yu., Kurban Yu.M., Peixoto A.F., Li-Zhulanov N.S., Sánchez-Velandia J.E., Aho A., Wärnå J., Gu Y., Volcho K.P., Salakhutdinov N.F., Murzin D.Y., Agabekov V.E. // Appl. Catal. (A). 2023. Vol. 649. Article ID 118967. doi 10.1016/j.apcata.2022.118967
QR
Перевести

Индексирование

Scopus

Scopus

Scopus

Crossref

Scopus

Высшая аттестационная комиссия

При Министерстве образования и науки Российской Федерации

Scopus

Научная электронная библиотека