Везде

RAS Chemistry & Material ScienceЖурнал общей химии Russian Journal of General Chemistry

  • ISSN (Print) 0044-460X
  • ISSN (Online) 3034-5596

Modern Approaches to the Synthesis of Pyrazoles (A Review)

You can
PII
10.31857/S0044460X24010034-1
DOI
10.31857/S0044460X24010034
Publication type
Review
Status
Published
Authors
L. A. Baeva
  • Affiliation: Ufa Institute of Chemistry of the Russian Academy of Sciences
Volume/ Edition
Volume 94 / Issue number 1
Pages
29-55
Abstract
The article analyzes publications that present the results of studies of modern approaches to the synthesis of new and known heterocycles with a pyrazole fragment, as well as syntheses aimed at expanding the library of compounds of this series from hydrazines, hydrazides, semi- or thiosemicarbazides, diazo compounds, hydrazonyl chlorides. Some examples are shown that use approaches to the synthesis of pyrazoles through multicomponent reactions involving amines and hydroxamic acid or an amine and enaminoketone. References are provided to publications that reflect the results of studies of the biological activity of these heterocycles, the use of certain metals as selective extractants, the possibility of obtaining metal complexes with their participation, as well as some photochemical transformations.
Keywords
пиразол гидразонилхлорид диазоацетат гидразин 1,3-дикарбонильные соединения
Date of publication
17.09.2025
Year of publication
2025
Number of purchasers
0
Views
15

References

  1. 1. Hu X., Huang Y., Fu X., Li X. // Chem. Heterocycl. Compd. 2019. Vol. 55. P. 644. doi 10.1007/s10593-019-02510-9
  2. 2. Ramachandran K., Anbarasan P. // Synlett. 2023. Vol. 34. P. 868. doi 10.1055/a-1970-8537
  3. 3. Кобелевская В.А., Попов А.В., Левковская Г.Г., Рудякова Е.В., Розенцвейг И.Б. // ЖОрХ. 2018. T. 54. C. 1493; Kobelevskaya V.A., Popov A.V., Levkovskaya G.G., Rudyakova E.V., Rozentsveig I.B. // Russ. J. Org. Chem. 2018. Vol. 54. P. 1505. doi 10.1134/S1070428018100111
  4. 4. Ефремова И.Е., Серебрянникова А.В., Лапшина Л.В., Гуржий В.В., Рябин А.Е. // ХГС. 2019. Т. 55. С. 902; Efremova I.E., Serebryannikova A.V., Lapshina L.V., Gurzhiy V.V., Ryabin A.E. // Chem. Heterocycl. Compd. 2019. Vol. 55. P. 902. doi 10.1007/s10593-019-02556-9
  5. 5. Голованов А.А., Один И.С., Вологжанина А.В., Воронова Э.Д., Аношина О.С., Бекин В.В. // ЖОрХ. 2017. Т. 53. С. 1629; Golovanov A.A., Odin I.S., Vologzhanina A.V., Voronova E.D., Anoshina O.S., Bekin V.V. // Russ. J. Org. Chem. 2017. Vol. 53. P. 1664. doi 10.1134/S1070428017110082
  6. 6. Далингер А.И., Медведько А.В., Балалаева А.И., Вацадзе И.А., Далингер И.Л., Вацадзе С.З. // ХГС. 2020. Т. 56. С. 180; Dalinger A.I., Medved’ko A.V., Balalaeva A.I., Vatsadze I.А., Dalinger I.L., Vatsadze S.Z. // Chem. Heterocycl. Compd. 2020. Vol. 56. P. 180. doi 10.1007/s10593-020-02643-2
  7. 7. Осянин В., Осипов Д.В., Корженко К.С., Демидов О.П., Климочкин Ю.Н. // ХГС. 2021. Т. 57. С. 305; Osyanin V., Osipov D.V., Korzhenko K.S., Demidov O.P., Klimochkin Y.N. // Chem. Heterocycl. Compd. 2021. Vol. 57. P. 305. doi 10.1007/s10593-021-02908-4
  8. 8. Zhang X., Qiu D.-X., Qiu W.-T., Wang H.-R., Zhao Z.-W., Yu H.-F., Che G.-B. // Tetrahedron. 2023. Vol. 134. Article ID 133305. doi 10.1016/j.tet.2023.133305
  9. 9. Петко К.И., Филатов А.А. // ХГС. 2021. Т. 57. С. 666; Petko K.I., Filatov A.A. // Chem. Heterocycl. Compd. 2021. Vol. 57. P. 666. doi 10.1007/s10593-021-02965-9
  10. 10. Punia S., Verma V., Kumar D., Kumar A., Deswal L., Parshad M. // Synth. Commun. 2021. Vol. 51. P. 2832. doi 10.1080/00397911.2021.1953532
  11. 11. Халиуллин Ф.А., Клен Э.Е., Макарова Н.Н., Шепилова С.О., Байкова И.П. // ХГС. 2020. Т. 56. С. 1213; Khaliullin F.А., Klen E.E., Makarova N.N., Shepilova S.O., Baikova I.P. // Chem. Heterocycl. Compd. 2020. Vol. 56. P. 1213. doi 10.1007/s10593-020-02800-7
  12. 12. Ахмадиев Н.С., Амета К.Л., Ахметова В.Р. // ХГС. 2023. Т. 59. С. 5; Akhmadiev N.S., Ameta K.L., Akhmetova V.R. // Chem. Heterocycl. Compd. 2023. Vol. 59. P. 5. doi 10.1007/s10593-023-03156-4
  13. 13. Dong F., Wang X.-S. // Heterocycl. Commun. 2016. Vol. 22. P. 307. doi: 10.1515/hc-2016-0116
  14. 14. Janin Y.L. // Chem. Rev. 2012. Vol. 112. P. 3924. doi 10.1021/cr200427q
  15. 15. Ворожцов Н.О., Яровая О.И., Рознятовский В.А., Тарасевич Б.Н., Козловская Ю.А., Петкова А.И., Слита А.В., Синегубова Е.О., Зарубаев В.В., Салахутдинов Н.Ф., Белоглазкина Е.К. // ХГС. 2021. Т. 57. С. 432; Vorozhtsov N.O., Yarovaya O.I., Roznyatovskii V.A., Tarasevich B.N., Kozlovskaya Y.A., Petkova A.I., Slita A.V., Sinegubova E.O., Zarubaev V.V., Salakhutdinov N.F., Beloglazkina E.K. // Chem. Heterocycl. Compd. 2021. Vol. 57. P. 432. doi 10.1007/s10593-021-02921-7
  16. 16. Бажин Д.Н., Кудякова Ю.С., Оноприенко А.Я., Слепухин П.А., Бургарт Ю.В., Салоутин В.И. // ХГС. 2017. Т. 53. С. 1324; Bazhin D.N., Kudyakova Y.S., Onoprienko A.Ya., Slepukhin P.A., Burgart Y.V., Saloutin V.I. // Chem. Heterocycl. Compd. 2017. Vol. 53. P. 1324. doi 10.1007/s10593-018-2214-1
  17. 17. Ravindar L., Hasbullah S.A., Rakesh K.P., Hassan N.I. // Eur. J. Pharm. Sci. 2023. Vol. 183. Article ID 106365. doi 10.1016/j.ejps.2022.106365
  18. 18. Bayrak C. // Bioorg. Chem. 2022. Vol. 128. Article ID 106086. doi 10.1016/j.bioorg.2022.106086
  19. 19. Варгафтик М.Н., Нефедов С.Е. // ЖКХ. 2021. Т. 47. С. 613; Vargaftik M.N., Nefedov S.E. // Russ. J. Coord. Chem. 2021. Vol. 47. P. 679. doi 10.1134/S1070328421100079
  20. 20. Kumar V., Kaur K., Gupta G.K., Sharma A.K. // Eur. J. Med. Chem. 2013. Vol. 69. P. 735. doi 10.1016/j.ejmech.2013.08.053
  21. 21. Ansari A., Ali A., Asif M., Shamsuzzaman. // New J. Chem. 2017. Vol. 41. P. 16. doi 10.1039/C6NJ03181A
  22. 22. Zhang Y., Chan S., He R., Liu Y., Song X., Tu Z.-C., Ren X., Zhou Y., Zhang Z., Wang Z., Zhou F., Ding K. // Eur. J. Med. Chem. 2022. Vol. 244. Article ID 114862. doi 10.1016/j.ejmech.2022.114862
  23. 23. Alam J., Alam O., Alam P., Naim M.J. // Int. J. Pharma Sci. Res. 2015. Vol. 6. P. 1433. http://www.ijpsr.info/docs/IJPSR15-06-12-007.pdf
  24. 24. Keri R.S., Chand K., Ramakrishnappa T., Nagaraja B.M. // Arch. Pharm. Chem. Life Sci. 2015. Vol. 348. P. 299. doi 10.1016/j.fluchem.2016.08.012
  25. 25. Xu Z., Gao C., Ren Q.-C., Song X.-F., Feng L.-S., Lv Z.-S. // Eur. J. Med. Chem. 2017. Vol. 139. P. 429. doi 10.1016/j.ejmech.2017.07.059
  26. 26. Ganesh A. // Int. J. Pharm. Bio. Sci. 2013. Vol. 4. P. 727.
  27. 27. Silva V.L.M., Elguero J., Silva A.M.S. // Eur. J. Med. Chem. 2018. Vol. 156. P. 394. doi 10.1016/j.ejmech.2018.07.007
  28. 28. Küçükgüzel Ş.G., Şenkardeş S. // Eur. J. Med. Chem. 2015. Vol. 97. P. 786. doi 10.1016/j.ejmech.2014.11.059
  29. 29. Костин Р.К., Маршавин А.С. // ХГС. 2021. Т. 57. С. 1061; Kostin R.K., Marshavin A.S. // Chem. Heterocycl. Compd. 2021. Vol. 57. P. 1061. doi 10.1007/s10593-021-03025-y
  30. 30. Ахмадиев Н.С., Ахметова В.Р., Бойко Т.Ф., Ибрагимов А.Г. // ХГC. 2018. Т. 54. С. 344; Akhmadiev N.S., Akhmetova V.R., Boiko T.F., Ibragimov A.G. // Chem. Heterocycl. Compd. 2018. Vol. 54. P. 344. doi 10.1007/s10593-018-2271-5
  31. 31. Malysheva S., Kuimov V., Belovezhets L., Belogorlova N., Borovskaya M., Borovskii G. // Bioorg. Chem. 2023. Vol. 132. Article ID 106363. doi 10.1016/j.bioorg.2023.106363
  32. 32. Verma R., Verma S.K., Rakesh K.P., Girish Y.R., Ashrafizadeh M., Sharath Kumar K.S., Rangappa K.S. // Eur. J. Med. Chem. 2021. Vol. 212. Article ID 113134. doi 10.1016/j.ejmech.2020.113134
  33. 33. Li M.-M., Huang H., Pu Y., Tian W., Deng Y., Lu J. // Eur. J. Med. Chem. 2022. Vol. 243. Article ID 114739. doi 10.1016/j.ejmech.2022.114739
  34. 34. De A., Sarkar S., Majee A. // Chem. Heterocycl. Compd. 2021. Vo l. 57. P. 410. doi 10.1007/s10593-021-02917-3
  35. 35. Vahora M.S., Boruah J.J., Das S.P. // Russ. J. Org. Chem. 2023. Vol. 59. P. 846. doi 10.1134/S1070428023050160
  36. 36. Lin T., Li J., Liu L., Li Y., Jiang H., Chen K., Xu P., Luo C., Zhou B. // Eur. J. Med. Chem. 2021. Vol. 215. Article ID 113281. doi 10.1016/j.ejmech.2021.113281
  37. 37. Hassan G.S., Georgey H.H., Mohammed E.Z., George R.F., Mahmoud W.R., Omar F.A. // Eur. J. Med. Chem. 2021. Vol. 218. Article ID 113389. doi 10.1016/j.ejmech.2021.113389
  38. 38. Anil D., Caykoylu E.U., Sanli F., Gambacorta N., Karatas O.F., Nicolotti O., Algul O., Burmaoglu S. // Arch. Pharm. Chem. Life Sci. 2021. Vol. 354. Article ID 2100225. doi 10.1002/ardp.202100225
  39. 39. Bennani F.E., Doudach L., Karrouchi K., El rhayam Y., Rudd C.E., Ansar M., Faouzi M.E.A. // Heliyon. 2022. Vol. 8. Article ID e10003. doi 10.1016/j.heliyon.2022.e10003
  40. 40. Madhu G., Sudhakar M., Santosh Kumar K., Rajashekher Reddy G., Sravani A., Ramakrishna K., Prasad Rao Ch. // Russ. J. Gen. Chem. 2017. Vol. 87. P. 2421. doi 10.1134/S1070363217100243
  41. 41. Kaur G., Utreja D., Jain N., Dhillon N.K. // Russ. J. Org. Chem. 2020. Vol. 56. P. 113. doi 10.1134/S1070428020010182
  42. 42. Jo J., Lee D., Park Y.H., Choi H., Han J., Park D.H., Choi Y.-K., Kwak J., Yang M.-K., Yoo J.-W., Moon H.R., Geum D., Kang K.S., Yun H. // Eur. J. Med. Chem. 2021. Vol. 217. Article ID 113325. doi 10.1016/j.ejmech.2021.113325
  43. 43. Yu B., Zhao B., Hao Z., Chen L., Cao L., Guo X., Zhang N., Yang D., Tang L., Fan Z. // Eur. J. Med. Chem. 2021. Vol. 214. Article ID 113230. doi 10.1016/j.ejmech.2021.113230
  44. 44. Si W.-J., Wang X.-B., Chen M., Wang M.-Q., Lua A.-M., Yang C.-L. // New J. Chem. 2019. Vol. 43. P. 3000. doi 10.1039/c8nj05150j
  45. 45. Kumar G., Krishna V.S., Sriram D., Jachak S.M. // Arch. Pharm. Chem. Life Sci. 2020. Vol. 353. Article ID 2000077. doi 10.1002/ardp.202000077
  46. 46. Jasani M., Patel L. // Results in Chem. 2023. Vol. 5. Article ID 100739. doi 10.1016/j.rechem.2022.100739
  47. 47. Leśniak R.K., Nichols R.J., Schonemann M., Zhao J., Gajera C.R., Lam G., Nguyen K.C., Langston J.W., Smith M., Montine T.J. // Eur. J. Med. Chem. 2022. Vol. 242. Article ID 114693. doi 10.1016/j.ejmech.2022.114693
  48. 48. Gorecki L., Muthna D., Merdita S., Andrs M., Kucera T., Havelek R., Muckova L., Kobrlova T., Soukup J., Krupa P., Prchal L., Soukup O., Roh J., Rezacova M., Korabecny J. // Eur. J. Med. Chem. 2022. Vol. 240. Article ID 114580. doi 10.1016/j.ejmech.2022.114580
  49. 49. Харанеко А.О., Пехтерева Т.М., Харанеко О.И. // ЖОрХ. 2022. Т. 58. С. 406; Kharaneko A.O., Pekhtereva T.M., Kharaneko O.I. // Russ. J. Org. Chem. 2022. Vol. 58. P. 499. doi 10.1134/S1070428022040054
  50. 50. Ayman R., Abusaif M.S., Radwan A.M., Elmetwally A.M., Ragab A. // Eur. J. Med. Chem. 2023. Vol. 249. Article ID 115138. doi 10.1016/j.ejmech.2023.115138
  51. 51. Liebing P., Edelmann F.T. // Helv. Chim. Acta. 2020. Vol. 103. Article ID e2000148. doi 10.1002/hlca.202000148
  52. 52. Petrov P.A., Laricheva Y.A., Sukhikh T.S., Sokolov M.N. // New J. Chem. 2021. Vol. 45. P. 7047. doi 10.1039/D1NJ00195G
  53. 53. Поткин В.И., Петкевич С.К., Клецков А.В., Колесник И.А., Зверева Т.Д., Жуковская Н.А., Левковская Г.Г., Розенцвейг И.Б. // ЖОрХ. 2017. Vol. 53. С. 246; Potkin V.I., Petkevich S.K., Kletskov A.V., Kolesnik I.A., Zvereva T.D., Zhukovskaya N.A., Levkovskaya G.G., Rozentsveig I.B. // Russ. J. Org. Chem. 2017. Vol. 53. P. 240. doi 10.1134/S1070428017020178
  54. 54. Jozak T., Zabel D., Schubert A., Sun Y., Thiel W.R. // Eur. J. Inorg. Chem. 2010. P. 5135. doi 10.1002/ejic.201000802
  55. 55. Smith J.A., Wilson K.B., Sonstrom R.E., Kelleher P.J., Welch K.D., Pert E.K., Westendorff K.S., Dickie D.A., Wang X., Pate B.H., Harman W.D. // Nature. 2020. Vol. 581. P. 288. doi 10.1038/s41586-020-2268-y
  56. 56. Moradi R., Ziarani G.M., Badiei A. // Res. Chem. Intermed. 2023. Vol. 49. P. 1427. doi 10.1007/s11164-022-04900-9
  57. 57. Yuea Y., Xiea Z., Chua Y., Shi W. // Russ. J. Org. Chem. 2019. Vol. 55. P. 866. doi 10.1134/S1070428019060186
  58. 58. Wei K., Deng Z., Liu Y., Kang M., Liu P., Yang X., Pei M., Zhang G. // J. Photochem. Photobiol. A. 2023. Vol. 437. Article ID 114470. doi 10.1016/j.jphotochem.2022.114470
  59. 59. Анпилогова Г.Р., Баева Л.А., Нугуманов Р.M. // ЖОХ. 2023. Т. 93. С. 768; Anpilogova G.R., Baeva L.A., Nugumanov R.M. // Russ. J. Gen. Chem. 2023. Vol. 93. P. 1115. doi 10.1134/S1070363223050110
  60. 60. Леснов А.Е. // Изв. вузов. Хим. хим. техн. 2019. Т. 62. С. 15; Lesnov A.E. // Izv. Vyssh. Uchebn. Zaved. Khim. Khim. Tekhnol. 2019. Vol. 62. P. 15. doi 10.6060/ivkkt201962fp.5775
  61. 61. David E., Thirumoorthy K., Palanisami N. // Mater. Chem. Front. 2021. Vol. 5. P. 8290. doi 10.1039/d1qm01022k
  62. 62. Vafaee A., Davoodnia A., Nakhaei A., Yadegarian S., Nejatianfar M. // Russ. J. Gen. Chem. 2021. Vol. 91. P. 273. doi 10.1134/S1070363221020158
  63. 63. Шаталов Г.В., Лавлинская М.С., Пахомова О.А., Мокшина Н.Я., Кузнецов В.А. // ЖПХ. 2016. Т. 89. С. 112; Shatalov G.V., Lavlinskaya M.S., Pakhomova O.A., Mokshina N.Ya., Kuznetsov V.A. // Russ. J. Appl. Chem. 2016. Vol. 89. P. 140. doi 10.1134/S1070427216010225
  64. 64. Шаглаева Н.С., Баяндин В.В., Султангареев Р.Г., Вакульская Т.И., Хуцишвили С.С., Орхокова Е.А., Прозорова Г.Ф. // ЖПХ. 2013. Т. 86. С. 1623; Shaglaeva N.S., Bayandin V.V., Sultangareev R.G., Vakul’skaya T.I., Khutsishvili S.S., Orkhokova E.A., Prozorova G. F. // Russ. J. Appl. Chem. 2013. Vol. 86. P. 1576. doi 10.1134/S1070427213100169
  65. 65. Wang J., Lv R., Jiang L., Song S., Wang K., Zhang Q. // Chem. Heterocycl. Compd. 2022. Vol. 58. P. 493. doi 10.1007/s10593-022-03118-2
  66. 66. Левашова Е.Ю., Жуковский Д.Д., Дарьин Д.В., Красавин М.Ю. // ХГС. 2020. Т. 56. С. 806; Levashova E.Yu., Zhukovsky D.D., Dar’in D.V., Krasavin M.Yu. // Chem. Heterocycl. Compd. 2020. Vol. 56. P. 806. doi 10.1007/s10593-020-02735-z
  67. 67. Goulioukina N.S., Makukhin N.N., Beletskaya I.P. // Russ. Chem. Rev. 2016. Vol. 85. P. 667. doi 10.1070/RCR4579
  68. 68. Zou X., Zheng L., Zhuo X., Zhong Y., Wu Y., Yang B., He Q., Guo W. // J. Org. Chem. 2023. Vol. 88. P. 2190. doi 10.1021/acs.joc.2c02610
  69. 69. Назаров М.А., Толмачева И.А., Ерошенко Д.В., Майорова О.А., Дмитриев М.В., Гришко В.В. // ХГС. 2020. Т. 56. С. 1321; Nazarov M.A., Tolmacheva I.A., Eroshenko D.V., Maiorova O.A., Dmitriev M.V., Grishko V.V. // Chem. Heterocycl. Compd. 2020. Vol. 56. P. 1321. doi 10.1007/s10593-020-02817-y
  70. 70. Wuzhong Z., Yulai H., Xiaoping W., Jiaxin L., Danfeng H., Kehu W. // Chin. J. Org. Chem. 2019. Vol. 39. P. 1396. doi 10.6023/cjoc201811039
  71. 71. Маркитанов Ю.Н., Тимошенко В.М. // ХГС. 2021. Т. 57. С. 1149; Markitanov Y.N., Timoshenko V.M. // Chem. Heterocycl. Compd. 2021. Vol. 57. P. 1149. doi 10.1007/s10593-021-03035-w
  72. 72. Huan X., Wang Y., Peng X., Xie S., He Q., Zhang X., Lan L., Yang C. // Eur. J. Med. Chem. 2022. Vol. 236. Article ID 114309. doi 10.1016/j.ejmech.2022.114309
  73. 73. Быкова Л.С., Кочнев И.А., Барков А.Ю., Зимницкий Н.С., Коротаев В.Ю., Сосновских В.Я. // ХГС. 2022. Т. 58. С. 646; Bykova L.S., Kochnev I.А., Barkov A.Yu., Zimnitskiy N.S., Korotaev V.Yu., Sosnovskikh V.Ya. // Chem. Heterocycl. Compd. 2022. Vol. 58. P. 646. doi 10.1007/s10593-022-03128-0
  74. 74. Маркитанов Ю.Н., Тимошенко В.М., Михайлыченко С.С., Русанов Е.Б., Хыжан А.И., Шермолович Ю.Г. // ХГС. 2021. Т. 57. С. 1107; Маrkitanov Y.N., Тimoshenko V.М., Мykhaylychenko S.S., Rusanov E.B., Khyzhan A.I., Shermolovich Y.G. // Chem. Heterocycl. Compd. 2021. Vol. 57. P. 1107. doi 10.1007/s10593-021-03029-8
  75. 75. Mykhailiuk P.K. // Eur. J. Org. Chem. 2015. P. 7235. doi 10.1002/ejoc.201501027
  76. 76. Mykhailiuk P.K., Koenigs R.M. // Chem. Eur. J. 2020. Vol. 26. P. 89. doi 10.1002/chem.201903335
  77. 77. Ледовская М.С., Воронин В.В., Валов Н.Р. // ЖОХ. 2023. Т. 93. С. 167; Ledovskaya M.S., Voronin V.V., Valov N.R. // Russ. J. Gen. Chem. 2023. Vol. 93. P. 235. doi 10.1134/S1070363223020019
  78. 78. Szilágyi B., Egyed A., Mándity I., Nagy T., Kátai-Fadgyas K., Volk B., Keserű G.M. // Synthesis. 2023. Vol. 55. P. 959. doi 10.1055/s-0042-1751389
  79. 79. Poszávácz L., Nagy T., Kátai-Fadgyas K., Volk B. // Synthesis. 2023. Vol. 55. P. 2061. doi 10.1055/a-2016-4337
  80. 80. Васин В.А., Попкова Ю.А., Безрукова Е.В., Разин В.В., Сомов Н.В. // ЖОрХ. 2018. Т. 54. С. 1178; Vasin V.А., Popkova Yu.А., Bezrukova Ye.V., Razin V.V., Somov N.V. // Russ. J. Org. Chem. 2018. Vol. 54. P. 1189. doi 10.1134/S1070428018080122
  81. 81. Васин В.А., Разин В.В., Безрукова Е.В., Попкова Ю.А., Сомов Н.В. // ЖОрХ. 2018. Т. 54. С. 890; Vasin V.A., Razin V.V., Bezrukova E.V., Popkova Yu.A., Somov N.V. // Russ. J. Org. Chem. 2018. Vol. 54. P. 892. doi 10.1134/S1070428018060118
  82. 82. Пелипко В.В., Байчурин Р.И., Макаренко С.В. // Изв. АН. Сер. хим. 2019. Т. 68. С. 1821; Pelipko V.V., Baichurin R.I., Makarenko S.V. // Russ. Chem. Bull. 2019. Vol. 68. P. 1821. doi 10.1007/s11172-019-2631-z
  83. 83. Chen Z., Zhang Y., Nie J., Ma J.A. // Org. Lett. 2018. Vol. 20. P. 2120. doi: 10.1021/acs.orglett.8b0072
  84. 84. Chen Z., Zhang Y., Ma J.A. // Angew. Chem. 2017. Vol. 129. P. 4640. doi 10.1002/ange.201700955
  85. 85. Feng G., Xu S., Chen R., Chen W., Wang K.-K., Wang S. // Tetrahedron Lett. 2020. Vol. 61. Article ID 152622. doi 10.1016/j.tetlet.2020.152622
  86. 86. Бородкин Ю.С., Русанов Э.Б., Хижан А.И., Шермолович Ю.Г. // ХГС. 2019. Т. 55. С. 1065; Borodkin Y.S., Rusanov E.B., Khizhan A.I., Shermolovich Y.G. // Chem. Heterocycl. Compd. 2019. Vol. 55. P. 1065. doi 10.1007/s10593-019-02578-3
  87. 87. Chen H., Wen S., Cui Y., Lin L., Zhang H., Fang Z., You Y., Wenig Z. // Tetrahedron. 2021. Vol. 85. Article ID 132062. doi 10.1016/j.tet.2021.132062
  88. 88. Bondock S., Albormani O., Fouda A.M. // Russ. J. Gen. Chem. 2022. Vol. 92. P. 1098. doi 10.1134/S1070363222060226
  89. 89. Марцинкевич Д.С., Чернявская К.Ф., Абрамович Т.Л., Тарасевич В.А. // ЖОрХ. 2022. Т. 58. С. 516; Martsinkevich D.S., Chernyavskaya K.F., Ahramovich T.I., Tarasevich V.A. // Russ. J. Org. Chem. 2022. Vol. 58. P. 697. doi 10.1134/S1070428022050098
  90. 90. Abdelrahman E.F., Shehta W., Assy M.G.M., Farhan M.E. // Russ. J. Org. Chem. 2020. Vol. 56. P. 1832. doi 10.1134/S1070428020100267
  91. 91. Assy M.G., Shehta W., Abdelrahman E.F. // Russ. J. Org. Chem. 2020. Vol. 56. P. 1245. doi 10.1134/S1070428020070192
  92. 92. El-Sayed H.A., Moustafa A.H., Fadda A.A., Abd El-Rahman K.E. // Russ. J. Gen. Chem. 2019. Vol. 89. P. 339. doi 10.1134/S1070363219020270
  93. 93. Стасевич М.В., Зварыч В.И., Лунин В.В., Хомяк С.В., Вовк М.В., Новиков В.П. // ХГС. 2017. Т. 53. С. 927; Stasevych M.V., Zvarych V.I., Lunin V.V., Khomyak S.V., Vovk M.V., Novikov V.P. // Chem. Heterocycl. Compd. 2017. Vol. 53. P. 927. doi 10.1007/s10593-017-2148-z
  94. 94. Yamali C., Sakagami H., Uesawa Y., Kurosaki K., Satoh K., Masuda Y., Yokose S., Ece A., Bua S., Angeli A., Supuran C.T., Gul H.I. // Eur. J. Med. Chem. 2021. Vol. 217. Article ID 113351. doi 10.1016/j.ejmech.2021.113351
  95. 95. Аксенов Н.А., Скоморохов А.А., Аксенов А.В., Воскресенский Л.Г., Рубин М.А. // ХГС. 2019. Т. 55. С. 541; Aksenov N.A., Skomorokhov A.A., Aksenov A.V., Voskressensky L.G., Rubin M.A. // Chem. Heterocycl. Compd. 2019. Vol. 55. P. 541. doi 10.1007/s10593-019-02493-7
  96. 96. Yao M.-M., Chen W.-T., Min L.-J., Han L., Sun N.-B., Liu X.-H. // J. Molec. Struct. 2022. Vol. 1265. Article ID 133405. doi 10.1016/j.molstruc.2022.133405
  97. 97. Venkatesh N., Sundergoud Sh., Kumara Swamy M., Veerasomaiah P. // Russ. J. Org. Chem. 2020. Vol. 56. P. 1635. doi 10.1134/S1070428020090213
  98. 98. Pervaram S., Ashok D., Rao B.A., Sarasija M., Reddy C.V.R. // Russ. J. Gen. Chem. 2017. Vol. 87. P. 2454. doi 10.1134/S1070363217100280
  99. 99. Городничева Н.В., Васильева О.С., Остроглядов Е.С., Байчурин Р.И., Литвинов И.А., Тюренков И.Н., Ковалев Н.С., Бакулин Д.А., Куркин Д.В., Байчурина Л.В., Макаренко С.В. // ХГС. 2022. Т. 58. С. 598; Gorodnicheva N.V., Vasil’eva O.S., Ostroglyadov E.S., Baichurin R.I., Litvinov I.A., Tyurenkov I.N., Kovalev N.S., Bakulin D.A., Kurkin D.V., Baichurina L.V., Makarenko S.V. // Chem. Heterocycl. Compd. 2022. Vol. 58. P. 598. doi 10.1007/s10593-022-03140-4
  100. 100. Баева Л.А., Нугуманов Р.М., Гатауллин Р.Р., Фатыхов А.А. // ХГС. 2020. Т. 56. С. 548; Baeva L.A., Nugumanov R.M., Gataullin R.R., Fatykhov A.А. // Chem. Heterocycl. Compd. 2020. Vol. 56. P. 548. doi 10.1007/s10593-020-02698-1
  101. 101. Naguib H.M., Dauoud N.T., Shaban S.N., Abdelghaffar N.F., Sayed G.H., Anwer K.E. // Russ. J. Org. Chem. 2022. Vol. 58. P. 891. doi 10.1134/S1070428022060203
  102. 102. Moeinimehr M., Safaiee M., Zolfigol M.A., Taherpour A.A. // ChemistrySelect. 2022. Vol. 7. Article ID e202200849. doi 10.1002/slct.202200849
  103. 103. Сираканян С.Н., Спинелли Д., Героникаки А., Карцев В.Г., Степанян О.М., Акопян Э.К., Овакимян А.А. // ХГС. 2021. Т. 57. С. 75; Sirakanyan S.N., Spinelli D., Geronikaki A., Kartsev V.G., Stepanyan H.M., Hakobyan E.K., Hovakimyan A.A. // Chem. Heterocycl. Compd. 2021. Vol. 57. P. 75. doi 10.1007/s10593-021-02870-1
  104. 104. He W.-B., Zhao S.-J., Chen J.-Y., Jiang J., Chen X., Xu X., He W.-M. // Chin. Chem. Lett. 2023. Vol. 34. Article ID 107640. doi 10.1016/j.cclet.2022.06.063
  105. 105. Липин К.В., Ершов О.В., Федосеев С.В., Михайлов А.А. // ЖОрХ. 2020.Т. 56, 144; Lipin K.V., Ershov O.V., Fedoseev S.V., Mikhailov A.A. // Russ. J. Org. Chem. 2020. Vol. 56. P. 177. doi 10.1134/S1070428020010273
  106. 106. Moustafa A.H., Ahmed D.H., El-Wassimy M.T.M., Mohamed M.F.A. // Synth. Commun. 2021. Vol. 51. P. 570. doi 10.1080/00397911.2020.1843179
  107. 107. Khatab T.K., Hassan A.S., Hassan A.S., Hafez T.S., Hafez T.S. // Bull. Chem. Soc. Ethiop. 2019. Vol. 33. P. 135. doi 10.4314/bcse.v33i1.13
  108. 108. Mukhtar S.S., Hassan A.S., Morsy N.M., Hafez T.S., Saleh F.M., Hassaneen H.M. // Synth. Commun. 2021. Vol. 51. P. 1564. doi 10.1080/00397911.2021.1894338
  109. 109. Новикова Д.С., Darwish F., Григорева Т.А., Трибулович В.Г. // ЖОХ. 2023. Т. 93. С. 684; Novikova D.S., Darwish F., Grigoreva T.A., Tribulovich V.G. // Russ. J. Gen. Chem. 2023. Vol. 93. P. 1040. doi 10.1134/S1070363223050043
  110. 110. Ravi K., Dhoddi B.N., Pochampally J., Matta R. // Russ. J. Org. Chem. 2023. Vol. 59. P. 924. doi 10.1134/S1070428023050238
  111. 111. Lusardi M., Spallarossa A., Brullo C. // Int. J. Mol. Sci. 2023. Vol. 24. Article ID 7834. doi 10.3390/ijms24097834
  112. 112. Pandey A.K., Kumar A., Shrivastava S.C. // Russ. J. Org. Chem. 2021. Vol. 57. P. 653. doi 10.1134/S1070428021040229
  113. 113. Sedighinia E., Badri R., Kiasat A.R. // Russ. J. Org. Chem. 2019. Vol. 55. P. 1755. doi 10.1134/S1070428019110186
  114. 114. Sivaganesh T., Padmaja P., Reddy P.N. // Russ. J. Org. Chem. 2022. Vol. 58. P. 81. doi 10.1134/S1070428022010110
  115. 115. Ивонин М.А., Бычок О.Ю., Сафарова Н.В., Сорокин В.В. // ЖОХ. 2017. Т. 87. С. 1728; Ivonin M.A., Bychok O.Yu., Safarova N.V., Sorokin V.V. // Russ. J. Gen. Chem. 2017. Vol. 87. P. 2477. doi 10.1134/S1070363217100322
  116. 116. Zolfigol M.A., Afsharnadery F., Baghery S., Salehzadeh S., Maleki F. // RSC Adv. 2015. Vol. 5. P. 75555. doi 10.1039/c5ra16289k
  117. 117. Usachev S.A., Nigamatova D.I., Mysik D.K., Naumov N.A., Obydennov D.L., Sosnovskikh V.Y. // Molecules. 2021. Vol. 26. Article ID 4415. doi 10.3390/molecules26154415
  118. 118. Комогорцев А.Н., Мелехина В.Г., Личицкий Б.В., Дудинов А.А., Фахрутдинов А.Н., Краюшкин М.М. // Изв. Ан. Сер. хим. 2020. Т. 69. С. 758; Komogortsev A.N., Melekhina V.G., Lichitsky B.V., Dudinov A.A., Fakhrutdinov A.N., Krayushkin M.M. // Russ. Chem. Bull. 2020. Vol. 69. P. 758. doi 10.1007/s11172-020-2829-0
  119. 119. Обыденнов Д.Л., Суслова А.И., Сосновских В.Я. // ХГС. 2020. Т. 56. С. 173; Obydennov D.L., Suslova A.I., Sosnovskikh V.Ya. // Chem. Heterocycl. Compd. 2020. Vol. 56. P. 173. doi 10.1007/s10593-020-02642-3
  120. 120. Lisovenko N.Y., Nasibullina E.R., Dmitriev M.V. // Russ. Chem. Bull. Int. Ed. 2019. Vol. 68. P. 578. doi 10.1007/s11172-019-2457-8
  121. 121. Ивонин С.П., Русанов Э.Б., Волочнюк Д.М. // ХГС. 2020. Т. 56. С. 320; Ivonin S.P., Rusanov E.B., Volochnyuk D.M. // Chem. Heterocycl. Compd. 2020. Vol. 56. P. 320. doi 10.1007/s10593-020-02662-z
  122. 122. Hazarika R., Konwar M., Damarla K., Kumar A., Sarma D. // Synth. Commun. 2020. Vol. 50. P. 329. doi 10.1080/00397911.2019.1692869
  123. 123. Somakala K., Amir M., Sharma V., Wakode S. // Monatsh. Chem. 2016. Vol. 147. P. 2017. doi 10.1007/s00706-016-1694-x
  124. 124. El Shehry M.F., Ewies E.F., Zayed E.M. // Russ. J. Gen. Chem. 2019. Vol. 89. P. 492. doi 10.1134/S1070363219030216
  125. 125. Олещук А.Л., Карбаинова А.А., Криворучко Т.Н., Шульгау З.Т., Сеильханов Т.М., Кулаков И.В. // ХГС. 2019. Т. 55. С. 47; Oleshchuk A.L., Karbainova A.A., Krivoruchko T.N., Shulgau Z.T., Seilkhanov T.M., Kulakov I.V. // Chem. Heterocycl. Compd. 2019. Vol. 55. P. 47. doi 10.1007/s10593-019-02417-5
  126. 126. Akki M., Reddy D.S., Katagi K.S., Kumar A., Babagond V., Munnolli R.S., Joshi S.D. // Russ. J. Gen. Chem. 2022. Vol. 92. P. 2092. doi 10.1134/S1070363222100231
  127. 127. Zhang D., Asnake S., Zhang J., Olsson P.-E., Zhao G. // Chem. Biol. Drug Design. 2018. Vol. 91. P. 1113. doi 10.1111/cbdd.13173
  128. 128. Гейн В.Л., Бобровская О.В., Русских А.А., Новикова В.В., Гейн О.Н., Карпенко Ю.Н., Чащина С.В., Дмитриев М.В., Янкин А.Н. // ЖОХ. 2019. Т. 89. С. 542; Gein V.L., Bobrovskaya O.V., Russkikh A.A., Novikova V.V., Gein O.N., Karpenko Yu.N., Chashchina S.V., Dmitriev M.V., Yankin A.N. // Russ. J. Gen. Chem. 2019. Vol. 89. P. 680. doi 10.1134/S1070363219040078
  129. 129. Kolla S.T., Somanaboina R., Bhimapaka C.R. // Synth. Commun. 2021. Vol. 51. P. 1425. doi 10.1080/ 00397911.2021.1885716
  130. 130. Li D., Hu W. // Asian J. Org. Chem. 2023. Vol. 12. Article ID e20230004. doi 10.1002/ajoc.202300043
  131. 131. Nguyen K.X., Pham P.H., Nguyen T.T., Yang C.-H., Pham H.T.B., Nguyen T.T., Wang H., Phan N.T.S. // Org. Lett. 2020. Vol. 22. P. 9751. doi 10.1021/acs.orglet.0c03846
  132. 132. Tiwari M.K., Iqubal A., Das P. // Tetrahedron. 2022. Vol. 126. Article ID 133059. doi 10.1016/j.tet.2022.133059
  133. 133. Nair A.R., Sunil Kumar Y.C., Sivan A. // Opt. Mater. 2022. Vol. 134. Article ID 113117. doi 10.1016/j.optmat.2022.113117
  134. 134. Zhu Y.-F., Wei B.-L., Wei J.-J., Wang W.-Q., Song W.-B., Xuan, L.-J. // Tetrahedron Lett. 2019. Vol. 60. P. 1202. doi 10.1016/j.tetlet.2019.03.063
  135. 135. Solomin V.V., Ciruelos B.F., Velikova N., Wells J., Albanese M., Adhav A., Jirgensons A. // Chem. Heterocycl. Compd. 2022. Vol. 58. P. 737. doi 10.1007/s10593-023-03151-9
  136. 136. Goulart T.B., Neves A.M., Soares M.S.P., Stefanello F.M., Campos P.T., Moura S., Cargnelutti R., Flores A.F.C. // Chem. Heterocycl. Compd. 2020. Vol. 56. P. 1314. doi 10.1007/s10593-020-02816-z
  137. 137. Bellam M., Gundluru M., Sarva S., Chadive S., Netala V.R., Tartte V., Cirandur S.R. // Chem. Heterocycl. Compd. 2017. Vol. 53. P. 173. doi 10.1007/s10593-017-2036-6
  138. 138. Yan L., Wu J., Chen H., Zhang S., Wang Z., Wang H., Wu F. // RSC Adv. 2015. Vol. 5. Article ID 73660. doi 10.1039/c5ra11782h
  139. 139. Кобелевская В.А., Ларина Л.И., Попов А.В. // ХГС. 2022. Т. 58. С. 588; Kobelevskaya V.А., Larina L.I., Popov A.V. // Chem. Heterocycl. Compd. 2022. Vol. 58. P. 588. doi 10.1007/s10593-022-03139-x
  140. 140. Ablajan K., Wang L.-J., Maimaiti Z., Lu Y.-T. // Monatsh. Chem. 2014. Vol. 145. P. 491. doi 10.1007/s00706-013-1104-6
  141. 141. Gulia N., Małecki M., Szafert S. // J. Org. Chem. 2021. Vol. 86. P. 9353. doi. 10.1021/acs.joc.1c00606
  142. 142. Hong B., Ding X., Jiang M., Qin L., Lin Z., Wua W., Weng Z. // Tetrahedron Lett. 2022. Vol. 104. 154018. doi 10.1016/j.tetlet.2022.154018
  143. 143. Wang S., Li Y., Bi X., Liu Q. // Synlett. 2015. Vol. 26. P. 1895. doi 10.1055/s-0034-1378858
  144. 144. Mykhailiuk P.K. // Chem. Rev. 2021. Vol. 121. P. 1670. doi 10.1021/acs.chemrev.0c01015
  145. 145. Xu Y., Chen Q., Tian Y., Wu W., You Y., Weng Z. // Tetrahedron Lett. 2020. Vol. 61. Article ID 151455. doi 10.1016/j.tetlet.2019.151455
  146. 146. Шмидт Е.Ю., Татаринова И.В., Трофимов Б.А. // ЖОрХ. 2015. Т. 51. С. 137; Schmidt E.Yu., Tatarinova I.V., Trofimov B.A. // Russ. J. Org. Chem. 2015. Vol. 51. P. 136. doi 10.1134/S1070428015010273
  147. 147. Gorla M.R., Sarma M. // Russ. J. Org. Chem. 2022. Vol. 58. P. 572. doi 10.1134/S1070428022040157
  148. 148. Савельев В.А., Котова А.А., Рыбалова Т.В., Шульц Э.Э. // ХГС. 2019. Т. 55. С. 943; Savel’ev V.A., Kotova A.A., Rybalova T.V., Shults E.E. // Chem. Heterocycl. Compd. 2019. Vol. 55. P. 943. doi 10.1007/s10593-019-02561-y
  149. 149. Safari N., Imanzadeh G., Asgharzadeh R., Hosseyni S.T., Shamkhali A.N., Soltanzadeh Z. // Chem. Heterocycl. Compd. 2021. Vol. 57. P. 640. doi 10.1007/s10593-021-02962-y
  150. 150. Антонов Д.И., Дмитриев М.В., Курова О.А., Масливец А.Н. // ЖОрХ. 2021. Т. 57. С. 1778; Antonov D.I., Dmitriev M.V., Kourova O.A., Maslivets A.N. // Russ. J. Org. Chem. 2021. Vol. 57. P. 2063. doi 10.1134/S1070428021120241
  151. 151. Бобров П.С., Кондрасенко А.А., Субоч Г.А. // ЖОрХ. 2022. Т. 58. С. 1224; Bobrov P.S., Kondrasenko A.A., Suboch G.A. // Russ. J. Org. Chem. 2022. Vol. 58. P. 1637. doi 10.1134/S1070428022110112
  152. 152. Huisgen R., Seidel M., Wallbillich G., Knupfer H. // Tetrahedron. 1962. Vol. 17. P. 3. doi 10.1016/S0040-4020 (01) 99001-5
  153. 153. Zhang X., Pan Y., Liu T., Wang Y. // J. Org. Chem. 2023. Vol. 88. P. 7504. doi 10.1021/acs.joc.3c00307
  154. 154. Padwa A., MacDonald J.G. // J. Heterocycl. Chem. 1987. Vol. 24. P. 1225. doi 10.1002/jhet.5570240457
  155. 155. Shawali A.S., Hassaneen H.M., Ibrahim H.A. // Arch. Pharm. Res. 1990. Vol. 13. P. 126. doi 10.1007/BF02857788
  156. 156. Huisgen R., Grashey R., Seidel M., Wallbillich G., Knupfer H., Schmidt R. // Justus Liebigs Ann. 1962. Vol. 653. P. 105. doi 10.1002/jlac.19626530113
  157. 157. Hoque A.K.M.M., Kovelesky A.C., Wang-Keun L., Shine H.J. // Tetrahedron Lett. 1985. Vol. 26. P. 5655. doi 10.1016/s0040-4039 (01) 80911-4
  158. 158. Li Y., Hong D., Lu P., Wang Y. // Tetrahedron Lett. 2011. Vol. 52. P. 4161. doi 10.1016/j.tetlet.2011.05.147
  159. 159. Ibrahim M.K.A., Elghandour A.H.H., Elshikh S.M.M., Mishael S.A. // Indian J. Chem. 1997. Vol. 36B. P. 91. https://nopr.niscpr.res.in/handle/123456789/57013
  160. 160. Sodagar E., Yavari I., Nematpour M. // Monatsh. Chem. 2015. Vol. 146. P. 2135. doi 10.1007/s00706-015-1495-7
  161. 161. Ren D., Kuang G., Li X. // Chem. Heterocycl. Compd. 2018. Vol. 54. P. 1117. doi 10.1007/s10593-019-02401-z
  162. 162. Askar D., Liu X., Obolda A., Xu W., Xu Y., Wang G., Wang T., Zhai H., Cheng B. // Synthesis. 2023. Vol. 55. P. 1561. doi 10.1055/a-1994-8251
  163. 163. Cao G., Liu X., Wang L., Li Y., Teng D. // Tetrahedron. 2020. Vol. 76. Article ID 131568. doi 10.1016/j.tet.2020.131568
  164. 164. Huang H., Pu Y., Zhu D., Zhang C., Yang J., Liu C., Zhang X., Tao F., Li M.-M., Lu J. // Tetrahedron. 2023. Vol. 131. Article ID 133203. doi 10.1016/j.tet.2022.133203
  165. 165. Wang Y., Xiong C., Zhong J., Zhou Q. // Tetrahedron. 2022. Vol. 115. Article ID 132790. doi 10.1016/j.tet.2022.132790
  166. 166. Xu Q., Jia V., Wu Y., Hu B., Xin J., Liu Y., Gao W., Li D. // J. Org. Chem. 2022. Vol. 87. P. 14496. doi 10.1021/acs.joc.2c01910
  167. 167. Gao D., Zhai H., Parvez M., Back T.G. // J. Org. Chem. 2008. Vol. 73. P. 8057. doi 10.1021/jo801621d
  168. 168. Silvani A., Manenti M., Molteni G. // Synthesis. 2023. Vol. 55. P. 1150. doi 10.1055/s-0042-1751770
  169. 169. Rathelot P., Azas N., El-Kashef H., Delmas F., Di Giorgio C., Timon-David P., Maldonado J., Vanelle P. // Eur. J. Med. Chem. 2002. Vol. 37. P. 671. doi 10.1016/S0223-5234 (02) 01388-0
  170. 170. Потопник М.А., Матийчук В.С., Обушак М.Д. // ЖОрХ. 2017. Т. 53. С. 67; Potopnyk M.A., Matiichuk V.S., Obushak M.D. // Russ. J. Org. Chem. 2017. Vol. 53. P. 62. doi 10.1134/S1070428017010110
  171. 171. Khalifa N.M., Al-Omar M.A., Ali O.M. // Russ. J. Gen. Chem. 2017. Vol. 87. P. 2699. doi 10.1134/S1070363217110275
  172. 172. Choudhare T.S., Wagare D.S., Shirsath S.E., Prashant D Netankar. // J. Chem. Sci. 2021. Vol. 133. Article ID 69. doi 10.1007/s12039-021-01939-w
  173. 173. Wang K., Lv X.-L., Feng D., Li J., Chen S., Sun J., Song L., Xie Y., Li J.-R., Zhou H.-C. // J. Am. Chem. Soc. 2016. Vol. 138. P. 914. doi 10.1021/jacs.5b10881
  174. 174. Mamatha S.V, Belagali S.L., Bhat M., Joshi B.K. // Chem. Data Collections. 2022. Vol. 41. Article ID 100930. doi 10.1016/j.cdc.2022.100930
  175. 175. Alshabani L.A., Kumar A., Willcocks S.J., Srithiran G., Bhakta S., Estrada D.F., Simons C. // RSC Med. Chem. 2022. Vol. 13. P. 1350. doi 10.1039/d2md00155a
  176. 176. Паперная Л.К., Шатрова А.А., Албанов А.И., Левковская Г.Г. // ЖОрХ. 2018. Т. 54. С. 731; Papernaya L.K., Shatrova А.А., Albanov А.I., Levkovskaya G.G. // Russ. J. Org. Chem. 2018. Vol. 54. P. 734. doi 10.1134/S107042801805010X
  177. 177. Khalifa N.M., Al-Omar M.A., Nossier E.S. // Russ. J. Gen. Chem. 2017. Vol. 87. P. 846. doi 10.1134/S1070363217040296
QR
Translate

Индексирование

Scopus

Scopus

Scopus

Crossref

Scopus

Higher Attestation Commission

At the Ministry of Education and Science of the Russian Federation

Scopus

Scientific Electronic Library