RAS Chemistry & Material ScienceЖурнал общей химии Russian Journal of General Chemistry

  • ISSN (Print) 0044-460X
  • ISSN (Online) 3034-5596

First examples of phosphoric anhydride mediated O- and N-acylation

PII
10.31857/S0044460X23120016-1
DOI
10.31857/S0044460X23120016
Publication type
Article
Status
Published
Authors
Volume/ Edition
Volume 93 / Issue number 12
Pages
1807-1821
Abstract
It was shown that phosphoric anhydride can be used for the synthesis of esters and amides of carboxylic acids when they react with compounds containing hydroxyl and primary amino groups. A new method was proposed for obtaining paracetamol. An example of the reverse reactivity of these nucleophilic centers located in para -aminophenol molecule was revealed.
Keywords
ацилирование ангидриды карбоновых кислот декаоксид тетрафосфора даидзеин эквол парацетамол
Date of publication
17.09.2025
Year of publication
2025
Number of purchasers
0
Views
14

References

  1. 1. Перечень прекурсоров и необходимых химикатов, которые обычно используются для нелегального производства некоторых подлежащих контролю веществ. https://www.consultant.ru/document/cons_doc_LAW_283828/ce505a5244637b5dbb0cc62b4d7ad0ea121b5aad/?ysclid=llw6ow937l355247465
  2. 2. Wang Q., Deng Y. Pat. CN102675080A (2014). China.
  3. 3. Шафран Ю.М., Бакулев В.А., Шевырин В.А., Колобов М.Ю. // ХГС. 1993. № 6. С. 840
  4. 4. Shafran Yu.M., Bakulev V.A., Shevyrin V.A., Kolobov M.Yu. // Chem. Heterocycl. Compd. 1993. N 11. P. 724. doi 10.1007/bf00531556
  5. 5. Beliaev N., Shafran Yu. Pat. WO2016038061Al (2016).
  6. 6. Micheli R.A., Booth A.N., Livingston A.L., Bickoff E.M. // J. Med. Pharm. Chem. 1962. Vol. 5. P. 321. doi 10.1021/jm01237a010
  7. 7. Wessely F., Prillinger F. // Chem. Ber. 1939. Bd 72. S. 629.
  8. 8. Marrian G.F., Haslewood G.A.D. // Biochem. J. 1932. Vol. 26. P. 1227. doi 10.1042/bj0261227
  9. 9. Ohta H., Ishizaka T., Tatsuzuki M., Yoshinaga M., Iida I., Yamaguchi T., Tomishima Y., Futaki N., Toda Y., Saito S. // Bioorg. Med. Chem. 2008. Vol. 16. N 3. P. 1111. doi 10.1016/j.bmc.2007.10.087
  10. 10. Chemical Note. https://chemicalnote.com/formic-acid-methanoic-acid-laboratory-preparation-properties-and-uses
  11. 11. Jones C.D., Luke R.W.A, Mccoull W. Pat. WO2005060970 (2005).
  12. 12. Medina-Ramos W., Mojica M.A., Cope E.D., Hart R.J., Pollet P., Eckert Ch.A., Liotta Ch.L. // Green Chem. 2014. Vol. 16. N 4. P. 2147. doi 10.1039/c3gc42569j
  13. 13. Yamamoto T., Harigaya Y., Okawara M. // Tetrahedron. 1978. Vol. 34. N 20. P. 3097. doi 10.1016/0040-4020(78)87005-7
  14. 14. Wang Y., Liu W.-J., Yin L., Li H., Chen Z.-H., Zhu D.-X., Song X.-Q., Cheng Z.-Z., Song P., Wang Z., Li Z.-G. // Bioorg. Med. Chem. Let. 2018. Vol. 28. N 5. P. 974. doi 10.1016/j.bmcl.2017.12.068
  15. 15. Kalyvas V., McIntyre J.E. // Mol. Cryst. Liq. Cryst. 1982. Vol. 80. N. 1. P. 105. doi 10.1080/00268948208071024
  16. 16. El-Gamal M.I., Zaraei S.O., Foster P.A., Anbar H.S., El-Gamal R., El-Awady R., Potter B.V.L. // Bioorg. Med. Chem. 2020. Vol. 28. N 8. P. 115406. doi 10.1016/j.bmc.2020.115406.
  17. 17. Sovak M., Terry R.C., Douglass J.G., Bakir F., Brown J., Cugley P. Pat. WO2001008647 (2001).
  18. 18. Bhardwaj B., Nivrutti A.A., Saraf P., Shrivastava S.K., Tripathi M., Tripathi P.N., Verma A., Waiker D.K. // J. Mol. Struct. 2022. Vol. 1262. doi 10.1016/j.molstruc.2023.135517
  19. 19. Xu T., Alper H. // J. Am. Chem. Soc. 2014. Vol. 136. N 49. P. 16970. doi 10.1021/ja508588b
  20. 20. Ikeda S.-I., Kimura U., Ashizawa T., Gomi K., Saito H., Kasai M., Kanazawa J., Sasaki K., Nukui E., Okabe M., Sato S. Pat. US 5952355A (1999). USA.
  21. 21. Línzembold I., Czett D., Böddi K., Kurtán T., Király S.B., Gulyás-Fekete G., Takátsy A., Lóránd T., Deli J., Agócs A., Nagy V. // Molecules. 2020. Vol. 25. N 3. P. 636. doi 10.3390/molecules25030636
  22. 22. Sowjanya T., Jayaprakash Rao Y., Murthy N.Y.S. // Russ. J. Gen. Chem. 2017. Vol. 87. N 8. P. 1864. doi 10.1134/s1070363217080357
  23. 23. Majumdar S., Sloan K.B. // Int. J. Pharm. 2007. Vol. 337. N. 1-2. P. 48. doi 10.1016/j.ijpharm.2006.12.026
  24. 24. Horner L., Steppan H. // Ann. 1957. Vol. 606. P. 24.
  25. 25. Itoh N., Sakamoto T., Miyazawa E., Kikugawa Y. // J. Org. Chem. 2002. Vol. 67. N 21. P. 7424. doi 10.1021/jo0260847
  26. 26. Vickers S., Triggle D.J., Garrison D.R. // J. Chem. Soc. (C). 1968. P. 632. doi 10.1039/J39680000632
QR
Translate

Индексирование

Scopus

Scopus

Scopus

Crossref

Scopus

Higher Attestation Commission

At the Ministry of Education and Science of the Russian Federation

Scopus

Scientific Electronic Library