Везде

RAS Chemistry & Material ScienceЖурнал общей химии Russian Journal of General Chemistry

  • ISSN (Print) 0044-460X
  • ISSN (Online) 3034-5596

Phenalenyl-substituted stilbenes as the basis for spin switches: quantum-chemical modeling

You can
PII
10.31857/S0044460X23100086-1
DOI
10.31857/S0044460X23100086
Publication type
Article
Status
Published
Authors
A. A Starikova
  • Affiliation: Institute of Physical and Organic Chemistry, Southern Federal University
M. V. Kozlova
  • Affiliation: Institute of Physical and Organic Chemistry, Southern Federal University
Volume/ Edition
Volume 93 / Issue number 10
Pages
1605-1612
Abstract
Isomers of stilbenes containing phenalenyl substituents in the para - and meta -positions of phenyl rings were studied by means of density functional theory method. Exchange coupling in structures with the trans -form of stilbenes is absent. In the cis -isomer of a meta -substituted compound, the state with a closed electron shell is stabilized due to two-electron multicenter interactions, which is confirmed by CASSCF calculations. The predicted transition between the triplet and singlet states as a result of trans-cis isomerization opens up prospects for using the discovered effect in the development of organic spin switches.
Keywords
стильбен феналенил радикал магнитные свойства теория функционала плотности
Date of publication
17.09.2025
Year of publication
2025
Number of purchasers
0
Views
16

References

  1. 1. Matsuda K., Irie M. // J. Am. Chem. Soc. 2000. Vol. 122. P. 7195. doi 10.1021/ja000605v
  2. 2. Matsuda K., Irie M. // Chem. Lett. 2000. Vol. 1. P. 16. doi 10.1246/cl.2000.16
  3. 3. Nishizawa S., Hasegawa J., Matsuda K. // J. Phys. Chem. C. 2015. Vol. 119. P. 20169. doi 10.1021/acs.jpcc.5b06738
  4. 4. Huang J., Wang Y.-F., Xu L., Liu Y.-M., Zhou G., Li J., Li Z.-R. // J. Phys. Org. Chem. 2019. Vol. 32. P. e3973. doi 10.1002/poc.3973
  5. 5. Saha A., Latif I.A., Datta S.N. // J. Phys. Chem. (A). 2011. Vol. 115. N. 8. P. 1371. doi 10.1021/jp107049u
  6. 6. Bhattacharjee U., Panda A., Latif I.A., Datta S.N. // J. Phys. Chem. (A). 2010. Vol. 114. P. 6701. doi: 10.1021/jp102939m.
  7. 7. Ravat P., Šolomek T., Häussinger D., Blacque O., Juríček M. // J. Am. Chem. Soc. 2018. Vol. 140. P. 10839. doi 10.1021/Jacs.8B05465
  8. 8. Šolomek T., Ravat P., Mou Z., Kertesz M., Juríček M. // J. Org. Chem. 2018. Vol. 83. P. 4769. doi 10.1021/Acs.Joc.8B00656
  9. 9. Günther K., Grabicki N., Battistella B., Grubert L., Dumele O. // J. Am. Chem. Soc. 2022. Vol. 144. P. 8707. doi 10.1021/jacs.2c02195
  10. 10. Sato K., Nakazawa S., Rahimi R., Ise T., Nishida S., Yoshino T., Mori N., Toyota K., Shiomi D., Yakiyama Y., Morita Y., Kitagawa M., Nakasuji K., Nakahara M., Hara H., Carl P., Höfer P., Takui T. // J. Mater. Chem. 2009. Vol. 19. P. 3739. doi 10.1039/B819556K
  11. 11. Ratera I., Veciana J. // Chem. Soc. Rev. 2012. Vol. 41. P. 303. doi 10.1039/C1CS15165G
  12. 12. Sato O. // Nat. Chem. 2016. Vol. 8. P. 644. doi 10.1038/nchem.2547
  13. 13. Третьяков Е.В., Овчаренко В.И. // Усп. хим. 2009. T. 78. P.1051
  14. 14. Tretyakov E.V., Ovcharenko V.I. // Rus. Chem. Rev. 2009. Vol. 78. P. 971. doi 10.1070/RC2009v078n11ABEH004093
  15. 15. Tolstikov S., Tretyakov E., Fokin S., Suturina E., Romanenko G., Bogomyakov A., Stass D., Maryasov A., Fedin M., Gritsan N., Ovcharenko V. // Chem. Eur. J. 2014. Vol. 20. P. 2793. doi 10.1002/chem.201302681
  16. 16. Tretyakov E.V., Zhivetyeva S.I., Petunin P.V., Gorbunov D.E., Gritsan N.P., Bagryanskaya I.Y., Bogomyakov A.S., Postnikov P.S., Kazantsev M.S., Trusova M.E., Shundrina I.K., Zaytseva E.V., Parkhomenko D.A., Bagryanskaya E.G., Ovcharenko V.I. // Angew. Chem. Int. Ed. 2020. Vol. 59. P. 20704. doi 10.1002/anie.202010041
  17. 17. Tretyakov E.V., Petunin P.V., Zhivetyeva S.I., Gorbunov D.E., Gritsan N.P., Fedin M.V., Stass D.V., Samoilova R.I., Bagryanskaya I.Y., Shundrina I.K., Bogomyakov A.S., Kazantsev M.S., Postnikov P.S., Trusova M.E., Ovcharenko V.I. // J. Am. Chem. Soc. 2021. Vol. 143. P. 8164. doi 10.1021/jacs.1c02938
  18. 18. Третьяков Е.В., Овчаренко В.И., Терентьев А.О., Крылов И.Б., Магдесиева Т.В., Мажукин Д.Г., Грицан Н.П. // Усп. хим. 2022. Т. 91. P. RCR5025
  19. 19. Tretyakov E.V., Ovcharenko V.I., Terent'ev A.O., Krylov I.B., Magdesieva T.V., Mazhukin D.G., Gritsan N.P. // Russ. Chem. Rev. 2022. 91. P. 1. doi 10.1070/RCR5025
  20. 20. Goto K., Kubo T., Yamamoto K., Nakasuji K., Sato K., Shiomi D., Takui T., Kubota M., Kobayashi T., Yakusi K., Ouyang J. // J. Am. Chem. Soc. 1999. Vol. 121. P. 1619. doi 10.1021/ja9836242
  21. 21. Inoue J., Fukui K., Kubo T., Nakazawa S., Sato K., Shiomi D., Morita Y., Yamamoto K., Takui T., Nakasuji K. // J. Am. Chem. Soc. 2001. Vol. 123. P. 12702. doi 10.1021/ja016751y
  22. 22. Pavliček N., Mistry A., Majzik Z., Moll N., Meyer G., Fox D. J., Gross L. // Nat. Nanotechnol. 2017. Vol. 12. P. 308. doi 10.1038/nnano.2016.305
  23. 23. Mishra S., Beyer D., Eimre K., Liu J., Berger R., Gröning O., Pignedoli C.A., Müllen K., Fasel R., Feng X., Ruffieux P. // J. Am. Chem. Soc. 2019. Vol. 141. P. 10621. doi 10.1021/jacs.9b05319
  24. 24. Su J., Telychko M., Hu P., Macam G., Mutombo P., Zhang H., Bao Y., Cheng F., Huang Z.Q., Qiu Z., Tan S.J.R., Lin H., Jelínek P., Chuang F.C., Wu J., Lu J. // Sci. Adv. 2019. Vol. 5. P. eaav7717. doi 10.1126/sciadv.aav7717
  25. 25. Su J., Fan W., Mutombo P., Peng X., Song S., Ondráček M., Golub P., Brabec J., Veis L., Telychko M., Jelínek P., Wu J., Lu J. // Nano Lett. 2021. Vol. 21. P. 861. doi 10.1021/acs.nanolett.0c04627
  26. 26. Mishra S., Xu K., Eimre K., Komber H., Ma J., Pignedoli C.A., Fasel R., Feng X., Ruffieux P. // 2021. Vol. 13. P. 1624. doi 10.1039/d0nr08181g
  27. 27. Beaujean P., Kertesz M. // Theor. Chem. Acc. 2015. Vol. 134. P. 147. doi 10.1007/s00214-015-1750-3
  28. 28. Mou Z., Kubo T., Kertesz M. // Chem. Eur. J. 2015. Vol. 21. P. 18230. doi 10.1002/chem.201503409
  29. 29. Mou Z., Kertesz M. // Angew. Chem. Int. Ed. 2017. Vol. 56. P. 10188. doi 10.1002/anie.201704941
  30. 30. Mou Z., Tian Y-H., Kertesz M. // Phys. Chem. Chem. Phys. 2017. Vol. 19. P. 24761. doi 10.1039/C7CP04637E.
  31. 31. Kertesz M. // Chem. - Eur. J. 2019. Vol. 25. P. 400. doi 10.1002/chem.201802385
  32. 32. Cui Z.-H., Wang M.-H., Lischka H., Kertesz M. // J. Am. Chem. Soc. 2021. Vol. 1. P. 1647. doi 10.1021/jacsau.1c00272
  33. 33. Pal A.K., Hansda S., Datta S.N. // J. Phys. Chem. (A). 2013. Vol. 117. P. 1773. doi 10.1021/jp306715y
  34. 34. Стариков А.Г., Чегерев М.Г., Старикова А.А., Минкин В.И. // Изв. АН. Сер. xим. 2022. № 7. C. 1369
  35. 35. Starikov A.G., Chegerev M.G., Starikova A.A., Minkin V.I. // Russ. Chem. Bull. 2022. Vol. 71. P. 1369. doi 10.1007/s11172-022-3542-y
  36. 36. Стариков А.Г., Чегерев М.Г., Старикова А.А., Минкин В.И. // ЖСХ. 2023. Т. 64. № 1. C. 104314
  37. 37. Starikov A.G, Chegerev M.G., Starikova A.A. // J. Struct. Chem. 2023. Vol. 64. P. 58. doi 10.1134/S0022476623010031
  38. 38. Likhtenshtein G., Stilbenes. Applications in Chemistry, Life Sciences and Materials Science. Weinheim: WILEY-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA. 2010. P. 360 p.
  39. 39. Baumgarten M., Karabunarliev S. // Chem. Phys. 1999. Vol. 244. P. 35. doi 10.1016/S0301-0104(99)00090-7
  40. 40. Ko K.C., Park Y.G., Cho D., Lee J.Y. // J. Phys. Chem. (A). 2014. Vol. 118. P. 9596. doi 10.1021/jp5072007
  41. 41. Takamuku S., Nakano M., Kertesz M. // Chem. Eur. J. 2017. Vol. 23. P. 7474. doi 10.1002/chem.201700999
  42. 42. Frisch M.J., Trucks G.W., Schlegel H.B., Scuseria G.E., Robb M.A., Cheeseman J.R., Scalmani G., Barone V., Petersson G.A., Nakatsuji H., Li X., Caricato M., Marenich A.V., Bloino J., Janesko B.G., Gomperts R., Mennucci B., Hratchian H.P., Ortiz J.V., Izmaylov A.F., Sonnenberg J.L., Williams-Young D., Ding F., Lipparini F., Egidi F., Goings J., Peng B., Petrone A., Henderson T., Ranasinghe D., Zakrzewski V.G., Gao J., Rega N., Zheng G., Liang W., Hada M., Ehara M., Toyota K., Fukuda R., Hasegawa J., Ishida M., Nakajima T., Honda Y., Kitao O., Nakai H., Vreven T., Throssell K., Montgomery Jr. J.A., Peralta J.E., Ogliaro F., Bearpark M.J., Heyd J.J., Brothers E.N., Kudin K.N., Staroverov V.N., Keith T.A., Kobayashi R., Normand J., Raghavachari K., Rendell A.P., Burant J.C., Iyengar S.S., Tomasi J., Cossi M., Millam J.M., Klene M., Adamo C., Cammi R., Ochterski J.W., Martin R.L., Morokuma K., Farkas O., Foresman J.B., Fox D.J., Gaussian16. Revision A.03. Wallingford: Gaussian, 2016.
  43. 43. Zhao Y., Schultz N.E., Truhlar D.G. // J. Chem. Theory Comput. 2006. Vol. 2. P. 364. doi 10.1021/ct0502763
  44. 44. Becke A.D. // J. Chem. Phys. 1993. Vol. 98. P. 5648. doi 10.1063/1.464913
  45. 45. Grimme S., Ehrlich S., Goerigk L. // J. Comp. Chem. 2011. Vol. 32. P. 1456. doi 10.1002/jcc.21759
  46. 46. Goerigk L., Grimme S. // Phys. Chem. Chem. Phys. 2011. Vol. 13. P. 6670. doi 10.1039/c0cp02984j
  47. 47. Chegerev M.G, Piskunov A.V., Tsys K., Starikov A., Jurkschat K., Baranov E.V., Stash A.I., Fukin G. // Eur. J. Inorg. Chem. 2019. N 6. P. 875. doi 10.1002/ejic.201801383
  48. 48. Arsenyeva K.V., Klimashevskaya A.V., Pashanova K.I., Trofimova O.Yu., Chegerev M.G., Starikova A.A., Cherkasov A.V., Fukin G.K., Yakushev I.A., Piskunov A.V. // Appl. Organomet. Chem. 2022. Vol. 36. N 4. P. e6593. doi 10.1002/aoc.6593
  49. 49. Minkin V.I., Starikov A.G., Starikova A.A., Gapurenko O.A., Minyaev R.M., Boldyrev A.I. // Phys. Chem. Chem. Phys. 2020. Vol. 22. P. 1288. doi 10.1039/C9CP05922A
  50. 50. Старикова А.А., Стариков А.Г., Миняев Р.М., Болдырев А.И., Минкин В.И. // Докл. АН. 2018. Т. 478. № 4. С. 419
  51. 51. Starikova A.A., Starikov A.G., Minyaev R.M., Boldyrev A.I., Minkin V.I. // Doklady Chem. 2018. Vol. 478. P. 21. doi 10.1134/S0012500818020015
  52. 52. Minkin V.I., Starikov A.G., Starikova A.A. // J. Phys. Chem. (A). 2021. Vol. 125. P. 6562. doi 10.1021/acs.jpca.1c02794
  53. 53. Стариков А.Г., Чегерев М.Г., Старикова А.А., Минкин В.И. // Докл. АН. 2022. Т. 503. С. 20
  54. 54. Starikov A.G., Chegerev M.G., Starikova A.A., Minkin V.I. // Doklady Chem. 2022. Vol. 503. P. 51. doi 10.1134/S0012500822030028
  55. 55. Noodleman L. // J. Chem. Phys. 1981. Vol. 74. P. 5737. doi 10.1063/1.440939
  56. 56. Shoji M., Koizumi K., Kitagawa Y., Kawakami T., Yamanaka S., Okumura M., Yamaguchi K. // Chem. Phys. Lett. 2006. Vol. 432. P. 343. doi 10.1016/j.cplett.2006.10.023
  57. 57. Chemcraft, version 1.7, 2013. http://www.chemcraftprog.com.
QR
Translate

Индексирование

Scopus

Scopus

Scopus

Crossref

Scopus

Higher Attestation Commission

At the Ministry of Education and Science of the Russian Federation

Scopus

Scientific Electronic Library