- PII
- 10.31857/S0044460X23090019-1
- DOI
- 10.31857/S0044460X23090019
- Publication type
- Article
- Status
- Published
- Authors
- Volume/ Edition
- Volume 93 / Issue number 9
- Pages
- 1315-1325
- Abstract
- Hybrid molecules based on C60 fullerene and strained polycyclic hydrocarbons were synthesized for the first time using the Bingel-Hirsch reaction. Thin films based on the synthesized hybrid compounds were obtained, and the surface morphology of these films was studied. Based on thin films of С60 fullerene adducts containing fragments of conjugated polycyclic hydrocarbons, organic field-effect transistors were fabricated. The current-voltage characteristics of transistors were measured and the mobility of charge carriers was calculated.
- Keywords
- фуллерен С<sub>60</sub> гексаметанофуллерен напряженные полициклические углеводороды органические полевые транзисторы реакция Бингеля-Хирша
- Date of publication
- 17.09.2025
- Year of publication
- 2025
- Number of purchasers
- 0
- Views
- 16
References
- 1. Tuktarov A.R., Salikhov R.B., Khuzin A.A., Popod'ko N.R., Safargalin I.N., Mullagaliev I.N., Dzhemilev U.M. // RSC Adv. 2019. Vol. 9. P. 7505. doi 10.1039/C9RA00939F
- 2. Robin M., Harnois M., Molard Y., Jacques E. // Org. Electr. 2016. Vol. 39. P. 214. doi 10.1016/j.orgel.2016.10.004
- 3. Zhou K., Dong H., Zhang H.L., Hu W. // Phys. Chem. Chem. Phys. 2014. Vol. 16. P. 22448. doi 10.1039/C4CP01700E
- 4. Wang C., Dong H., Hu W., Liu Y., Zhu D. // Chem. Rev. 2012. Vol. 112. P. 2208. doi 10.1021/cr100380z
- 5. Sadretdinova Z.R., Akhmetov A.R., Salikhov R.B., Mullagaliev I.N., Salikhov T.R. // Mend. Comm. 2023. Vol. 33. P. 320. doi 10.1016/j.mencom.2023.04.007
- 6. Chen L.-M., Hong Z., Li G., Yang Y. // Adv. Mater. 2009. Vol. 21. P. 1434. doi 10.1002/adma.200802854
- 7. Brabec C.J., Gowrisanker S., Halls I.I.M., Laird D., Jia S., Williams S.P. // Adv. Mater. 2010. Vol. 22. P. 3839. doi 10.1002/adma.200903697
- 8. Nelson J. // Mater. Today. 2011. Vol. 14. P. 462. doi 10.1016/S1369-7021(11)70210-3
- 9. Dang M.T., Hirsch L., Wantz G. // Adv. Mater. 2011. Vol. 23. P. 3597. doi 10.1002/adma.201100792
- 10. Han S.H., Kim G.M., Oh S.Y. // J. Nanosci. Nanotech. 2015. Vol. 15. P. 5446. doi 10.1166/jnn.2015.10371
- 11. Брень В.А., Дубоносов А.Д., Минкин В.И., Черноиванов В.А. // Усп. хим. 1991. Т. 60. С. 913
- 12. Bren' V.A., Dubonosov A.D., Minkin V.I., Chernoivanov V.A. // Russ. Chem. Rev. 1991. Vol. 60. P. 451. doi 10.1070/RC1991v060n05ABEH001088
- 13. Дубоносов А.Д., Брень В.А., Черноиванов В.А. // Усп. хим. 2002. Т. 71. С. 1040
- 14. Dubonosov A.D., Bren V.A., Chernoivanov V.A. // Russ. Chem. Rev. 2002. Vol. 71. P. 917. doi 10.1070/RC2002v071n11ABEH000745
- 15. Lorenz P., Hirsch A. // Chem. Eur. J. 2020. Vol. 26. P. 5220. doi 10.1002/chem.201904679
- 16. Bonfantini E.E., Officer D.L. // J. Chem. Soc. Chem Commun. 1994. P. 1445. doi 10.1039/C39940001445
- 17. Laine P., Marvaud V., Gourdon A., Launay J.-P., Argazzi R., Bignozzi C.-A. // Inorg. Chem. 1996. Vol. 35. P. 711. doi 10.1021/ic9507225
- 18. Fraysse S., Coudret C., Launay J.-P. // Eur. J. Inorg. Chem. 2000. P. 1581. doi10.1002/10990682(200007)2000:73.0.CO;2-2
- 19. Morino S., Watanabe T., Magaya Y., Yamashita T., Horie K., Nishikubo T. // J. Photopolym. Sci. Technol. 1994. Vol. 7. P. 121. doi 10.2494/photopolymer.7.121
- 20. Takahashi S., Samata K., Muta H., Machida S., Horie K. // Appl. Phys. Lett. 2001. Vol. 78. P. 13. doi 10.1063/1.1336164
- 21. Herges R., Reif W. // Lieb. Ann. Chem. 1996. P. 761. doi 10.1002/jlac.199619960519
- 22. Starck F., Jones P.G., Herges R. // Eur. J. Org. Chem. 1998. P. 2533. doi 10.1002/(SICI)10990690(199811)1998:113.0.CO;2-Q
- 23. Harada Y., Hatakeyama J., Kawai Y., Sasago M., Endo M., Kishimura S., Maeda K., Ootani M., Komoriya H. Pat. US 6.824.955.2004.
- 24. Myers H.K., Schneider A., Suld G. Pat. US 4207080 (1980).
- 25. Dzhemilev U.M., Khusnutdinov R.I., Aminov R.I., Tomilov Yu.V., Nefedov O.M., Kurbatov V.E., Vinogradova M.E., Tupakhina E.A. Pat. RU 2640204C2.2017.
- 26. Schrauzer G.N. // Tetrahedron Lett. 1970. P. 543. doi 10.1016/S0040-4039(01)97764-0
- 27. Bingel C. // Chem. Ber. 1993. Vol. 126. P. 1957. doi 10.1002/cber.19931260829
- 28. Camps X., Hirsch A. // J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1. 1997. P. 1595. doi 10.1039/A702055D
- 29. Hirsch A., Vostrowsky O. // Eur. J. Org. Chem. 2001. Vol. 5. P. 829. doi 10.1002/10990690(200103)2001:53.0.CO;2-V
- 30. Yan W., Seifermann S.M., Pierrat P., Bräse S. // Org. Biomol. Chem. 2015. Vol. 13. P. 25. doi 10.1039/C4OB01663G
- 31. Palacios-Corella M., Ramos-Soriano J., Souto M., Ananias D., Calbo J., Ortí E., Illescas B.M., Clemente-León M., Martín N., Coronado E. // Chem. Sci. 2021. Vol. 12. P. 757. doi 10.1039/D0SC05875K
- 32. Xing Z., Li S.-H., Hui Y., Wu B.-S., Chen Z.-C., Yun D.-Q., Deng L.-L., Zhang M.-L., Mao B.-W., Xie S.-Y., Huang R.-B., Zheng L.-S. // Nano Energy. 2020. Vol. 74. P. 104859. doi 10.1016/j.nanoen.2020.104859
- 33. Аминов Р.И., Каримова И.М., Хуснутдинов Р.И. // ЖОрХ. 2020. Т. 56. С. 1431
- 34. Aminov R.I., Karimova I.M., Khusnutdinov R.I. // Russ. J. Org. Chem. 2020. Vol. 56. P. 1595. doi 10.1134/S1070428020090158
- 35. Lin M.-C., Yeh S.-J., Chen I-R., Lin G. // Protein J. 2011. Vol. 30. P. 220. doi 10.1007/s10930-011-9323-3
- 36. Khusnutdinov R.I., Egorova T.M., Khalilov L.M., Meshcheriakova E.S., Dzhemilev U.M. // Synthesis. 2018. Vol. 50. P. 1555. doi 10.1055/s-0036-1591881
- 37. Hollowood F.S., McKervey M.A., Hamilton R., Rooney J.J. // J. Org. Chem. 1980. Vol. 45. P. 4954. doi 10.1021/jo01312a026
- 38. Хуснутдинов Р.И., Муслимов З.С., Джемилев У.М., Нефедов О.М. // Изв. АН. Сер. xим. 1993. Т. 4. С. 728
- 39. Khusnutdinov R.I., Muslimov Z.S., Dzhemilev U.M., Nefedov O.M. // Russ. Chem. Bull. 1993. Vol. 42. P. 692. doi 10.1007/BF00704004
- 40. Джемилев У.М., Ахметов А.Р., Хузин А.А., Дьяконов В.А., Джемилева Л.У., Юнусбаева М.М., Халилов Л.М., Туктаров А.Р. // Изв. АН. Сер. xим. 2019. Т. 5. С. 1036
- 41. Dzhemilev U.M., Akhmetov A.R., Khuzin A.A., D'yakonov V.A., Dzhemileva L.U., Yunusbaeva M.M., Khalilov L.M., Tuktarov A.R. // Russ. Chem. Bull. 2019. Vol.68. P. 1036. doi 10.1007/s11172-019-2516-1
- 42. Salikhov R.B., Zilberg R.A., Mullagaliev I.N., Salikhov T.R., Teres Y.B. // Mendeleev Commun. 2022. Vol.32. P. 520. doi 10.1016/j. mencom.2022.07.029
- 43. Tuktarov A.R., Salikhov R.B., Khuzin A.A., Safargalin I.N., Mullagaliev I.N., Venidiktova O.V., Valova T.M., Barachevsky V.A., Dzhemilev U.M. // Mendeleev Commun. 2019. Vol. 29. P. 160. doi https: //doi.org/10.1016/j.mencom.2019.03.014
- 44. Dong J., Sami S., Balazs D.M., Alessandri R., Jahan, F., Qiu L., Marrink S.J., Havenith R.W.A., Hummelen J.C., Loi M.A., Portale G. // J. Mater. Chem. 2021. Vol. 100. P. 16217. doi 10.1039/D1TC02753K
- 45. Xing Z., Li S.-H., Hui Y., Wu B-S., Chen Z.-C., Yun D.-Q., Deng L.-L., Zhang M.-L., Mao B.-W., Xie S.-Y., Huang R.-B., Zheng L.-S. // Nano Energy. 2020. Vol. 74. P. 104859. doi 10.1016/j.nanoen.2020.104859