Везде

RAS Chemistry & Material ScienceЖурнал общей химии Russian Journal of General Chemistry

  • ISSN (Print) 0044-460X
  • ISSN (Online) 3034-5596

Synthesis and some properties of new bromo derivatives of isobornylphenols

You can
PII
10.31857/S0044460X2308005X-1
DOI
10.31857/S0044460X2308005X
Publication type
Article
Status
Published
Authors
I. Yu. Chukicheva
  • Affiliation: Institute of Chemistry, Komi Scientific Center, Ural Branch of the Russian Academy of Sciences
M. V. Kozlova
  • Affiliation: Institute of Chemistry, Komi Scientific Center, Ural Branch of the Russian Academy of Sciences
Volume/ Edition
Volume 93 / Issue number 8
Pages
1190-1205
Abstract
We determined optimal conditions to brominate various isobornyl phenols with molecular bromine and N -bromosuccinimide as well as studied oxidative bromination of them with KBr-Oxone®. For obtained brominated derivatives, as isobornylphenols, an assessment of erythrotoxicity, membrane-protective and antioxidant activity was performed using in vitro models. Halogen derivatives of isobornylphenols containing a bromine atom in the para -position and an alkyl fragment in the ortho -position relative to the phenolic hydroxyl group showed high antioxidant activity in the model of oxidative hemolysis of erythrocytes.
Keywords
изоборнилфенолы N-бромсукцинимид бромирование бромсодержащие производные антиоксидантная активность окислительный гемолиз
Date of publication
17.09.2025
Year of publication
2025
Number of purchasers
0
Views
15

References

  1. 1. Kanno K., Tsurukawa Y., Kamisuki Sh., Shibasaki H., Iguchi K., Murakami H., Uchiyama J., Kuramochi K. // J. Antibiot. 2019. Vol. 72. N 11. P. 793.
  2. 2. Chen B., Zhao Q., Gu Yu.-Ch., Lan L., Wang Ch.-Y., Guo Y. // Mar. Drugs. 2022. Vol. 20. N 2. P. 118. doi 10.3390/md20020118
  3. 3. Sunassee S.N., Davies-Coleman M.T. // Nat. Prod. Rep. 2012. Vol. 29. N 5. P. 513. doi 10.1039/c2np00086e
  4. 4. García P.A., Hernandez A.P., Feliciano A.S., Castro M.A. // Mar. Drugs. 2018. Vol. 16. N 9. P. 292. doi 10.3390/md16090292
  5. 5. Mollica F., Bonoldi L., Amorati R. // Antioxidants. 2022. Vol. 11. N 11. P. 2142. doi 10.3390/antiox11112142
  6. 6. Меньщикова Е.Б., Зенков Н.К., Ланкин В.З., Бондарь И.А., Круговых Н.Ф., Труфакин В.А. Окислительный стресс. Прооксиданты и антиоксиданты. М.: Слово, 2006. C. 553.
  7. 7. Yuan Y.B., Nie J., Zhang Z.B., Zhou S.Y. // Chinese J. Chem. 2006. Vol. 24. N 12. P. 1692. doi 10.1002/cjoc.200690317
  8. 8. Zhou L., Xu B., Hua W., Yue Y., Gao Z. // Catal. Commun. 2008. Vol. 9. N 13. P. 2274. doi 10.1016/j.catcom.2008.05.018
  9. 9. Zhang W. Sun R., Du W., Meng N., Shao Y., Li C. // Energy Procedia. 2012. Vol. 16. P. 1090. doi 10.1016/j.egypro.2012.01.174
  10. 10. Ziyatdinova G.K., Gainetdinova A.A., Budnikov G.K. // J. Anal. Chem. 2010. Vol. 65. P. 929. doi 10.1134/S1061934810090078
  11. 11. Мазалецкая Л.И., Шелудченко Н.И., Шишкина Л.Н., Чукичева И.Ю., Буравлев Е.В., Щукина О.В., Кучин А.В. // ЖФХ. 2022. Т. 96. № 5. С. 646. doi 10.1134/S0036024422050211
  12. 12. Mazaletskaya L.I., Sheludchenko N.I., Shishkina L.N., Chukicheva I.Yu., Buravlev E.V., Shchukina O.V., and Kutchin A.V. // Russ. J. Phys. Chem. 2022. Vol. 96. N 5. P. 964. doi 10.1134/S003602442205021
  13. 13. Celandroni F., Mazzantini D., Calvigioni M., Ceccanti S., Vecchiani S., Battaglia S., Bigini C., Ghelardi E. // Adv. Exp. Med. Biol. 2022. Vol. 16. P. 101. doi 10.1007/5584_2021_664
  14. 14. Кучин А.В., Чукичева И.Ю., Федорова И.В., Шумова О.А. // Докл. АН. 2011. Т. 437. № 6. С. 776
  15. 15. Kutchin A.V., Chukicheva I.Yu., Fedorova I.V., Shumova O.A. // Doklady Chem. 2011. Vol. 437. N 2. Р. 127. doi 10.1134/S0012500811040124
  16. 16. Половинкина М.А., Коляда М.Н., Осипова В.П., Берберова Н.Т., Чукичева И.Ю., Шумова О.А., Кучин А.В. // Докл. АН. 2019. Т. 484. № 5. С. 568. doi 10.31857/S0869-56524845568-571
  17. 17. Polovinkina M.A., Kolyada M.N., Osipova V.P., Berberova N.T., Chukicheva I.Yu., Shumova O.A. and Kuchin A.V. // Doklady Chem. 2019. Vol. 484. Pt 2. Р. 48. 10.1134/S001250081902006X
  18. 18. Bovonsombat P., Ali R., Khan C., Leykajarakul J., Plaon K., Aphimanchindakul S., Pungcharoenpong N., Timsuea N., Arunrat A., Punpongjareorn N. // Tetrahedron. 2010. Vol. 66. P. 6928. doi 10.1016/j.tet.2010.06.041
  19. 19. Appa R.M., Naidu B.R., Lakshmidevi J., Vantikommu J. // SN Appl. Sci. 2019. Vol. 1. P. 1. doi 10.1007/s42452-019-1274-x
  20. 20. Li H.J., Wu Y.C., Dai L.H., Song Y., Cheng R., Qiao Y. // Molecules. 2014. Vol. 19. P. 3401. doi 10.3390/molecules19033401
  21. 21. Yousefi-Seyf J., Tajein K., Kolvai E., Koukabi N., Khazaei A., Zolfigol M.A. // Bull. Korean Chem. Soc. 2012. Vol. 33. P. 2619. doi 10.5012/bkcs.2012.33.8.2619
  22. 22. Чукичева И.Ю., Сукрушева О.В., Кучин А.В. // ЖОрХ. 2017. Т. 53. № 4. С. 514
  23. 23. Chukicheva I.Yu., Sukrusheva O.V., Kutchin A.V. // Russ. J. Org. Chem. 2017. Vol. 53. N 4. P. 520. doi 10.1134/S1070428017040042
  24. 24. Колегова Т.А., Чукичева И.Ю. // Бутлеровск. сообщ. 2022. Т. 71. № 8. С. 16
  25. 25. Kolegova T.A., Chukicheva I.Yu. // Butlerov Commun. 2022. Vol. 71. N 8. P. 16. doi 10.37952/ROI-jbc-01/22-71-8-16
  26. 26. Salmasi R., Gholizadeh M., Salimi A., Garrison J.C. // J. Iran. Chem. Soc. 2016. Vol. 13. P. 2019. doi 10.1007/s13738-016-0919-6.
  27. 27. Choudary B.M., Someshwar T., Venkat Reddy Ch., Lakshmi Kantam M., Jeeva Ratnam K., Sivaji L.V. // Appl. Catal. (A). 2003. Vol. 25. N 2. P. 397. doi 10.1016/S0926-860X(03)00379-X
  28. 28. Krishna Mohan K.V.V., Narender N., Srinivasu P., Kulkarni S.J., Raghavan K.V. // Synth Commun. 2004. Vol. 34. N 12. P. 2143. doi 10.1081/SCC-120038491
  29. 29. Zhao W., Feng X., Ban S., Lin W., Li Q. // Bioorg. Med. Chem. 2010. Vol. 20. N 14. P. 4132. doi 10.1016/j.bmcl.2010.05.068
  30. 30. Öztaşkın N. Kaya R., Maraş A., Şahin E., Gülcin İ., Göksu S. // Bioorg. Chem. 2019. Vol. 87. P. 91. doi 10.1016/j.bioorg.2019.03.010
  31. 31. Soderberg B.C., Fields S.L. // Org. Prep. Proced. Int. 1996. Vol. 28. P. 221. doi 10.1080/00304949609356526
  32. 32. Venkateswarlu K., Suneel K., Das B., Nagabhushana R., Reddy T.S. // Synth. Commun. 2009. Vol. 39. P. 215. doi 10.1080/00397910801911752
  33. 33. Das B., Venkateswarlu K., Krishnaiah M., Holla H. // Tetrahedron Lett. 2006. Vol. 47. P. 8693. doi 10.1016/j.tetlet.2006.10.029
  34. 34. Das B., Venkateswarlu K., Majhi A., Siddaiah V., Reddy K.R. // J. Mol. Catal. (A). 2007. Vol. 267. N 1-2. P. 30. doi 10.1016/j.molcata.2006.11.002
  35. 35. Pramanick P.K., Hou Z.L., Yao B. // Tetrahedron. 2017. Vol. 73. N 50. P. 7105. doi 10.1016/j.tet.2017.10.073
  36. 36. Narender N., Srinivasu P., Ramakrishna Prasad M., Kulkarni S.J., Raghavan K. // Synth. Commun. 2002. Vol. 32. N 15. P. 2313. doi 10.1081/SCC-120006001
  37. 37. Naresh M., Kumar M.A., Swamy P., Reddy M.M., Nanubolu J.B., Narender N. // Synthesis. 2013. Vol. 45. P. 1497. doi 10.1055/s-0033-1338431
  38. 38. Чукичева И.Ю., Буравлёв Е.В., Дворникова И.А., Федорова И.В., Чернышева Г.А., Алиев О.И., Смольякова В.И., Анищенко А.М., Сидехменова А.В., Плотников М.Б., Кучин А.В. // Изв. АН. Сер. хим. 2019. № 5. С. 993. Chukicheva I.Yu., Buravlev E.V., Dvornikova I.A., Fedorova I.V., Chernysheva G.A., Aliev O.I., Smolґyakova V.I., Anishchenko A.M., Sidekhmenova A.V., Plotnikov M.B., Kutchin A.V. // Russ. Chem. Bull. 2019. Vol. 68. N 5. P. 993. doi 10.1007/s11172-019-2509-0
  39. 39. Кучин А.В., Федорова И.В., Логинова И.В., Чукичева И.Ю. // Изв. АН. Сер. хим. 2023. Т. 72. № 1. С. 202
  40. 40. Kutchin A.V., Fedorova I.V., Loginova I.V., Chukicheva I.Yu. // Russ Chem Bull. 2023. Vol. 72. P. 202. doi 10.1007/s11172-023-3725-1
  41. 41. Буравлев Е.В., Шевченко О.Г., Кучин А.В. // Изв. АН. Сер. хим. 2021. Т. 70. № 1. P. 183
  42. 42. Buravlev E.V., Shevchenko O.G., Kutchin A.V. // Russ. Chem. Bull. 2021. Vol. 70. P. 183. doi 10.1007/s11172-021-3075-9
  43. 43. Popova S.A., Shevchenko O.G., Chukicheva I.Yu. // Chem. Biol. Drug Des. 2022. Vol. 100. Р. 994. doi 10.1111/cbdd.13955
  44. 44. Woodring J.L., Bland N.D., Ochiana S.O., Campbell R.K., Pollastri M.P. // Bioorg. Med. Chem. Lett. 2013. Vol. 23. N 21. P. 5971. doi 10.1016/j.bmcl.2013.08.057
  45. 45. Колегова Т.А., Чукичева И.Ю., Кучин А.В. // Химия, экология и рациональное природопользование. Материалы Международной научно-практической конференции ", Махачкала, 2021. С. 58.
QR
Translate

Индексирование

Scopus

Scopus

Scopus

Crossref

Scopus

Higher Attestation Commission

At the Ministry of Education and Science of the Russian Federation

Scopus

Scientific Electronic Library