- Код статьи
- 10.31857/S0044460X23070065-1
- DOI
- 10.31857/S0044460X23070065
- Тип публикации
- Статья
- Статус публикации
- Опубликовано
- Авторы
- Том/ Выпуск
- Том 93 / Номер выпуска 7
- Страницы
- 1035-1042
- Аннотация
- Предложен удобный метод получения 5-арил-2,2′-бипиридинов, имеющих пара -арилсульфанильную группу в составе ароматического заместителя. Синтез выполнен с применением ариновых интермедиатов, генерируемых in situ , без использования сложных экспериментальных процедур, а также дорогих реагентов/катализаторов. Структура одного из продуктов подтверждена данными РСА. Данный подход представляет собой новый вариант получения 5-арил-2,2′-бипиридинов с расширенной системой сопряжения.
- Ключевые слова
- 1,2,4-триазины 2,2′-бипиридины 1,2-дегидробензол S-арилирование аза-реакция Дильса-Альдера
- Дата публикации
- 17.09.2025
- Год выхода
- 2025
- Всего подписок
- 0
- Всего просмотров
- 15
Библиография
- 1. Constable E.C., Housecroft C.E. // Molecules. 2019. Vol. 24. N 21. Article no. 3951. doi 10.3390/molecules24213951
- 2. von Zelewsky A. Stereochemistry of Coordination Compounds. Chichester: Wiley, 1996. 254 p.
- 3. Hancock R.D. // Chem. Soc. Rev. 2013. Vol. 42. P. 1500. doi 10.1039/C2CS35224A
- 4. Younes A.H., Zhang L., Clark R.J., Zhu L. // J. Org. Chem. 2009. Vol. 74. P. 8761. doi 10.1021/jo901889y
- 5. Иевлев М.Ю., Майоров Н.С., Шишликова М.А., Беликов М.Ю., Бардасов И.Н., Ершов О.В. // ЖОрХ. 2021. Т. 57. Вып. 12. С. 1744
- 6. Ievlev M.Yu., Mayorov N.S., Shishlikova M.A., Belikov M.Yu., Bardasov I.N., Ershov O.V. // Russ. J. Org. Chem. 2021. Vol. 57. N 12. P. 1961. doi 10.1134/S1070428021120095
- 7. Zyryanov G.V., Kopchuk D.S., Kovalev I.S., Santra S., Rahman M., Khasanov A.F., Krinochkin A.P., Taniya O.S., Chupakhin O.N., Charushin, V.N. // Mendeleev Commun. 2020. Vol. 30. N 5. P. 537. doi 10.1016/j.mencom.2020.09.001
- 8. Зырянов Г.В., Липунова Г.Н., Носова Э.В., Тания О.С., Копчук Д.С. Пуш-пульные флуорофоры азинового ряда. Екатеринбург: Издательство АМБ, 2022. Ч. 1. 240 с.
- 9. Harriman A. // J. Photochem. 1978. Vol. 8. N 2. P. 205. doi 10.1016/0047-2670(78)80020-3
- 10. Loren J.C., Siegel J.S. // Angew. Chem. Int. Ed. 2001. Vol. 40. N 4. P. 754. doi 10.1002/1521-3773(20010216)40:43.0.CO;2-T
- 11. Kozhevnikov V.N., Shabunina O.V., Kopchuk D.S., Ustinova M.M., König B., Kozhevnikov D.N. // Tetrahedron. 2008. Vol. 64. N 37. P. 8963. doi 10.1016/j.tet.2008.06.040
- 12. Хасанов А.Ф., Копчук Д.С., Никонов И.Л., Тания О.С., Ковалев И.С., Зырянов Г.В., Русинов В.Л., Чупахин О.Н. // Изв. АН. Cер. хим. 2021. № 5. С. 999
- 13. Khasanov A.F., Kopchuk D.S., Nikonov I.L., Taniya O.S., Kovalev I.S., Zyryanov G.V., Rusinov V.L., Chupakhin O.N. // Russ. Chem. Bull. 2021. Vol. 70. N 5. P. 999. doi 10.1007/s11172-021-3179-2
- 14. Maury O., Guégan J.-P., Renouard T., Hilton A., Dupau P., Sandon N., Toupet L., le Bozec H. // New J. Chem. 2001. Vol. 25. N 12. P. 1553. doi 10.1039/B106096C
- 15. Bodapati R., Sarma M., Kanakati A., Das S.K. // J. Org. Chem. 2015. Vol. 80. N 24. P. 12482. doi 10.1021/acs.joc.5b02345
- 16. Starnovskaya E.S., Kopchuk D.S., Khasanov A.F., Taniya O.S., Nikonov I.L., Valieva M.I., Pavlyuk D.E., Novikov A.S., Zyryanov G.V., Chupakhin O.N. // Molecules. 2022. Vol. 27. N 20. Article no. 6879. doi 10.3390/molecules27206879
- 17. Прохоров А.М., Кожевников Д.Н. // ХГС. 2012. № 8. С. 1237
- 18. Prokhorov A.M., Kozhevnikov D.N. // Chem. Heterocycl. Compd. 2012. Vol. 48. P. 1153. doi 10.1007/s10593-012-1117-9
- 19. Krinochkin A.P., Kopchuk D.S., Kim G.A., Ganebnykh I.N., Kovalev I.S., Zyryanov G.V., Li F., Rusinov V.L., Chupakhin O.N. // Polyhedron. 2017. Vol. 134. P. 59. doi 10.1016/j.poly.2017.05.030
- 20. Хасанов А.Ф., Слепухин П.А., Копчук Д.С., Криночкин А.П., Ковалев И.С., Зырянов Г.В., Ким Г.А., Русинов В.Л., Чупахин О.Н. // Коорд. хим. 2019. Т. 45. № 2. С. 79
- 21. Khasanov A.F., Slepukhin P.A., Kopchuk D.S., Krinochkin A.P., Kovalev I.S., Zyryanov G.V., Kim G.A., Rusinov V.L., Chupakhin O.N. // Russ. J. Coord. Chem. 2019. Vol. 45. N 2. Р. 92. doi 10.1134/S1070328419010032
- 22. Shabunina O.V., Kapustina D.Yu., Krinochkin A.P., Kim G.A., Kopchuk D.S., Zyryanov G.V., Fi L., Chupakhin O.N. // Mendeleev Commun. 2017. Vol. 27. N 6. P. 602. doi 10.1016/j.mencom.2017.11.021
- 23. Dubrovskiy А.V., Markina N.A., Larock R.C. // Org. Biomol. Chem. 2013. Vol. 11. N 2. P. 191. doi 10.1039/C2OB26673C
- 24. Sarmah M., Sharma A., Gogoi P. // Org. Biomol. Chem. 2021. Vol. 19. N 4. P. 722. doi 10.1039/D0OB02063J
- 25. Yoshida S., Hosoya T. // Chem. Lett. 2015. Vol. 44. N 11. P. 1450. doi 10.1246/cl.150839
- 26. Kozhevnikov V.N., Ustinova M.M., Slepukhin P.A., Santoro A., Bruce D.W., Kozhevnikov D.N. // Tetrahedron Lett. 2008. Vol. 49. N 26. P. 4096. doi 10.1016/j.tetlet.2008.04.138
- 27. Huang Y., Chen Q. // Chin. J. Org. Chem. 2020. Vol. 40. N 12. P. 4087. doi 10.6023/cjoc202005047
- 28. Saraswathi T.V., Srinivasan V.R. // Tetrahedron. 1977. Vol. 33. N 9. P. 1043. doi 10.1016/0040-4020(77)80223-8
- 29. Штайц Я.К., Савчук М.И., Копчук Д.С., Тания О.С., Сантра С., Зырянов Г.В., Суворова А.И., Русинов В.Л., Чупахин О.Н. // ЖОрХ. 2020. Т. 56. Вып. 3. С. 479
- 30. Shtaitz Ya.K., Savchuk M.I., Kopchuk D.S., Taniya O.S., Santra S., Zyryanov G.V., Suvorova A.I., Rusinov V.L., Chupakhin O.N. // Russ. J. Org. Chem. 2020. Vol. 56. N 3. P. 548. doi 10.1134/S1070428020030306
- 31. Копчук Д.С., Ковалев И.С., Зырянов Г.В., Хасанов А.Ф., Медведевских А.С., Русинов В.Л., Чупахин О.Н. // ХГС. 2013. № 7. С. 1060
- 32. Kopchuk D.S., Kovalev I.S., Zyryanov G.V., Khasanov A.F., Medvedevskikh A.S., Rusinov V.L., Chupakhin O.N. // Chem. Heterocycl. Compd. 2013. Vol. 49. N 7. P. 988. doi 10.1007/s10593-013-1336-8
- 33. Ferguson G., Lough A.J., Mackay D., Weeratunga G. // J. Chem. Soc. Perkin Trans 1. 1991. N 12. P. 3361. doi 10.1039/P19910003361
- 34. Tadross P.M., Stoltz B.M. // Chem. Rev. 2012. Vol. 112. P. 3550. doi 10.1021/cr200478h
- 35. Dolomanov O.V., Bourhis L.J., Gildea R.J., Howard J.A.K., Puschmann H. // J. Appl. Crystallogr. 2009. Vol. 42. N 2. P. 339. doi 10.1107/S0021889808042726
- 36. Sheldrick G.M. // Acta Crystallogr. (C). 2015. Vol. 71. P. 3. doi 10.1107/S2053229614024218
