Везде

RAS Chemistry & Material ScienceЖурнал общей химии Russian Journal of General Chemistry

  • ISSN (Print) 0044-460X
  • ISSN (Online) 3034-5596

A new variation of the sila-Sonogashira reaction

You can
PII
10.31857/S0044460X23060082-1
DOI
10.31857/S0044460X23060082
Publication type
Article
Status
Published
Authors
M. V. Kozlova
  • Affiliation: I.T. Trubilin Kuban State Agrarian University
V. V Konshin
  • Affiliation: Kuban State University
Volume/ Edition
Volume 93 / Issue number 6
Pages
897-904
Abstract
A new variation of the sila-Sonogashira reaction was proposed, which involves the use of tetraalkynylsilane as an alkynylating reagent. It was found that the reaction proceeds most efficiently at an equivalent ratio of tetraalkynylsilane and iodoarene catalyzed by 5 mol% Pd(PPh3)2Cl2 and 10% CuI in the presence of 10-fold amount of triethylamine in chloroform. The title tolanes yields are 58-85%.
Keywords
реакция Соногаширы кросс-сочетание тетраалкинилсиланы диарилацетилены
Date of publication
17.09.2025
Year of publication
2025
Number of purchasers
0
Views
13

References

  1. 1. Chinchilla R., Nájera C. // Chem. Soc. Rev. 2011. Vol. 40. P. 5084. doi 10.1039/C1CS15071E
  2. 2. Chinchilla R., Nájera C. // Chem. Rev. 2007. Vol. 107. P. 874. doi 10.1021/cr050992x
  3. 3. Doucet H., Hierso J.-C. // Angew. Chem. Int. Ed. 2007. Vol. 46. P. 834. doi 10.1002/anie.200602761
  4. 4. Plenio H. // Angew. Chem. Int. Ed. 2008. Vol. 47. P. 6954. doi 10.1002/anie.200802270
  5. 5. Bakherad M. // Appl. Organomet. Chem. 2013. Vol. 27, P. 125. doi 10.1002/aoc.2931
  6. 6. Мурашкина A.В., Митрофанов А.Ю., Белецкая И.П. // ЖОрХ. 2019. Т. 55. № 10. С. 1483. doi 10.1134/S051474921910001X
  7. 7. Murashkina A.V., Mitrofanov A.Y., Beletskaya I.P. // Russ. J. Org. Chem. 2019. Vol. 55. N 10. P. 1445. doi 10.1134/S1070428019100014
  8. 8. Mohjer F., Mofatehnia P., Rangraz Y., Heravi M.M. // J. Organomet. Chem. 2021. Vol. 936. 121712. doi 10.1016/j.jorganchem.2021.121712
  9. 9. Kanwal I., Mujahid A., Rasool N., Rizwan K., Malik A., Ahmad G., Shah S.A.A., Rashid U., Nasir N.M. // Catalysts. 2020. Vol. 10. P. 443. doi 10.3390/catal10040443
  10. 10. Cranwell P.B., Peterson A.M., Littlefield B.T.R., Russell A.T. // J. Chem. Educ. 2015. Vol. 92. P. 1110. doi 10.1021/acs.jchemed.5b00030
  11. 11. Михайлов В.Н., Сорокоумов В.Н., Балова И.А. // Усп. хим. 2017. Т. 86. № 6. С. 459
  12. 12. Mikhaylov V.N., Sorokoumov V.N., Balova I.A. // Russ. Chem. Rev. 2017. Vol. 86. № 6. P. 459. doi 10.1070/RCR4715
  13. 13. Боярская Д.В., Чулкова Т.Г. // ЖОрХ 2020. Т. 56. № 11. С. 1731. doi 10.31857/S0514749220110075
  14. 14. Boyarskaya D.V., Chulkova T.G. // Russ. J. Org. Chem. 2020. Vol. 56. N 11. P. 1937. doi 10.1134/S107042802011007X
  15. 15. Fantoni T., Bernardoni S., Mattellone A., Martelli G., Ferrazzano L., Cantelmi P., Corbisiero D., Tolomelli A., Cabri W., Vacondio F., Ferlenghi F., Mor M., Ricci A. // ChemSusChem 2021. Vol. 14. P. 2591. doi 10.1002/cssc.202100623
  16. 16. Rahman M., Ghosh S., Bhattacherjee D., Zyryanov G.V., Kumar Bagdi A., Hajra A. // Asian J. Org. Chem. 2022. Vol. 11. P. e202200179. doi 10.1002/ajoc.202200179
  17. 17. Kotovshchikov Y.N., Binyakovsky A.A., Latyshev G.V., Lukasheva N.V., Beletskaya I.P. // Org. Biomol. Chem. 2022. Vol. 20. P. 7650. doi 10.1039/D2OB01267G
  18. 18. Nishihara Y., Ikegashira K., Mori A., Hiyama T. // Chem. Lett. 1997. Vol. 26. P. 1233. doi 10.1246/cl.1997.1233
  19. 19. Nishihara Y., Ikegashira K., Hirabayashi K., Ando J.-ichi, Mori A., Hiyama T. // J. Org. Chem. 2000. Vol. 65. P. 1780. doi 10.1021/jo991686k
  20. 20. Nishihara Y., Inoue E., Ogawa D., Okada Y., Noyori S., Takagi K. // Tetrahedron Lett. 2009. Vol. 50. P. 4643. doi 10.1016/j.tetlet.2009.05.112
  21. 21. Nishihara Y., Inoue E., Noyori S., Ogawa D., Okada Y., Iwasaki M., Takagi K. // Tetrahedron. 2012. Vol. 68. P. 4869. doi 10.1016/j.tet.2012.03.093
  22. 22. Nishihara Y., Ogawa D., Noyori S., Iwasaki M. // Chem. Lett. 2012. Vol. 41. P. 1503. doi 10.1246/cl.2012.1503
  23. 23. Nishihara Y., Inoue E., Okada Y., Takagi K. // Synlett. 2008. N 19. P. 3041. doi 10.1055/s-0028-1087345
  24. 24. Nishihara Y., Ando J.-ichi, Kato T., Mori A., Hiyama T. // Macromolecules 2000. Vol. 33. P. 2779. doi 10.1021/ma9908301
  25. 25. Cao Y., Huang Y., Blakemore P.R. // Eur. J. Org. Chem. 2022. P. e202200498. doi 10.1002/ejoc.202200498
  26. 26. Shigeta M., Watanabe J., Konishi G.-ichi // Tetrahedron Lett. 2013. Vol. 54. P. 1761. doi 10.1016/j.tetlet.2013.01.091
  27. 27. Yang C., Nolan S.P. // Organometallics 2002. Vol. 21. P. 1020. doi 10.1021/om011021k
  28. 28. Qiu S., Zhang C., Qiu R., Yin G., Huang J. // Adv. Synth. Catal. 2018. Vol. 360. P. 313. doi 10.1002/adsc.201701128
  29. 29. Capani Jr. J.S., Cochran J.E., Liang J.(C.) // J. Org. Chem. 2019. Vol. 84. P. 9378. doi 10.1021/acs.joc.9b01307
  30. 30. Wang M., So C.M. // Org. Lett. 2022. Vol. 24 P. 681. doi 10.1021/acs.orglett.1c04138
  31. 31. Ляпунова А.Г., Дьяченко А.С., Данилкина Н.А. // ЖОрХ. 2017. Т. 53. № 5. С. 783
  32. 32. Lyapunova A.G., D'yachenko A.S., Danilkina N.A. // Russ. J. Org. Chem. 2017. Vol. 53. N 5. P. 800. doi 10.1134/S1070428017050268
  33. 33. Nagy A., Novák Z., Kotschy A. // J. Organomet. Chem. 2005. Vol. 690. P. 4453. doi 10.1016/j.jorganchem.2004.12.036
  34. 34. Lehr M., Paschelke T., Bendt V., Petersen A., Pietsch L., Harders P., McConnell A.J. // Eur. J. Org. Chem. 2021. P. 2728. doi 10.1002/ejoc.202100275
  35. 35. Zhou Z.-L., Zhao L., Zhang S., Vincent K., Lam S., Henze D. // Synth. Commun. 2012. Vol. 42. P. 1622. doi 10.1080/00397911.2010.542538
  36. 36. Sakai N., Komatsu R., Uchida N., Ikeda R., Konakahara T. // Org. Lett. 2010. Vol. 12. P. 1300. doi 10.1021/ol100180j
  37. 37. Buendia J., Darses B., Dauban P. // Angew. Chem. Int. Ed. 2015. Vol. 54. P. 5697. doi 10.1002/anie.201412364
  38. 38. Gil-Moltó J., Nájera C. // Adv. Synth. Catal. 2006. Vol. 348. P. 1874. doi 10.1002/adsc.200606033
  39. 39. Morisue M., Ohno N., Saito G., Kawanishi M. // J. Org. Chem. 2022. Vol. 87. P. 3123. doi 10.1021/acs.joc.1c02879
  40. 40. Marshall J.A., Chobanian H.R., Yanik M.M. // Org. Lett. 2001. Vol. 3. P. 4107. doi 10.1021/ol016899m
  41. 41. Nishihara Y., Noyori S., Okamoto T., Suetsugu M., Iwasaki M. // Chem. Lett. 2011. Vol. 40. P. 972. doi 10.1246/cl.2011.972
  42. 42. Sørensen U.S., Pombo-Villar E. // Tetrahedron 2005. Vol. 61. P. 2697. doi 10.1016/j.tet.2005.01.032
  43. 43. Mio M.J., Kopel L.C., Braun J.B., Gadzikwa T.L., Hull K.L., Brisbois R.G., Markworth C.J., Grieco P.A. // Org. Lett. 2002. Vol. 4. P. 3199. doi 10.1021/ol026266n
  44. 44. Horstmann J., Reger S., Neumann B., Stammler H.-G., Mitzel N.W. // Z. Naturforsch. (B). 2017. Vol. 72. P. 489. doi 10.1515/znb-2017-0027
  45. 45. Chang S., Yang S.H., Lee P.H. // Tetrahedron Lett. 2001. Vol. 42. P. 4833. doi 10.1016/S0040-4039(01)00811-5
  46. 46. Denmark S.E., Tymonko S.A. // J. Org. Chem. 2003. Vol. 68. P. 9151. doi 10.1021/jo0351771
  47. 47. Koseki Y., Omino K., Anzai S., Nagasaka T. // Tetrahedron Lett. 2000. Vol. 41. P. 2377. doi 10.1016/S0040-4039(00)00167-2
  48. 48. Protti S., Fagnoni M., Albini A. // Angew. Chem. Int. Ed. 2005. Vol. 44. P. 5675. doi 10.1002/anie.200501541
  49. 49. Spesivaya E.S., Lupanova I.A., Konshina D.N., Konshin V.V. // Tetrahedron Lett. 2021. Vol. 63. 152713. doi 10.1016/j.tetlet.2020.152713
  50. 50. Dahiya A., Schoenebeck F. // ACS Catal. 2022. Vol. 12. P. 8048. doi 10.1021/acscatal.2c02179
  51. 51. Levashov A.S., Buryi D.S., Goncharova O.V., Konshin V.V., Dotsenko V.V., Andreev A.A. // New J. Chem. 2017. Vol. 41. P. 2910. doi 10.1039/c6nj03905g
  52. 52. Беккер Х., Беккерт Р., Бергер В., Гевальд К., Генц Ф., Глух Р., Домшке Г., Зайлер Э., Майер Р., Мец П., Мюллер К., Пафель Д., Фангхэнель Э., Фауст Ю., Фишер М., Хабихер В., Шветлик К., Шмидт Г., Шольберг К., Цеппенфельд Г. Органикум. М.: Мир, 2012. Т. 2. С. 250.
  53. 53. Андреев А.А., Коншин В.В., Винокуров Н.А., Комаров Н.В. // Изв. АН. Сер. хим. 2006. № 8. С. 1377
  54. 54. Andreev A.A., Konshin V.V., Vinokurov N.A., Komarov N.V. // Russ. Chem. Bull. 2006. Vol. 55. P. 1430. doi 10.1007/s11172-006-0434-5
QR
Translate

Индексирование

Scopus

Scopus

Scopus

Crossref

Scopus

Higher Attestation Commission

At the Ministry of Education and Science of the Russian Federation

Scopus

Scientific Electronic Library