RAS Chemistry & Material ScienceЖурнал общей химии Russian Journal of General Chemistry

  • ISSN (Print) 0044-460X
  • ISSN (Online) 3034-5596

Sinthesis and biological properties of N-acylaminoacryloylhistamines and the corresponding 4-arylideneimidazol-5(4H)-ones

PII
10.31857/S0044460X23060057-1
DOI
10.31857/S0044460X23060057
Publication type
Article
Status
Published
Authors
Volume/ Edition
Volume 93 / Issue number 6
Pages
867-875
Abstract
The reaction of unsaturated 4-arylidenoxazol-5(4 H )-ones with 2-(1 H -imidazol-4-yl)ethan-1-amine dihydrochloride was used to synthesize and describe the physicochemical characteristics of histamine N -acyl derivatives containing α,β-dehydroamino acids residues, as well as the corresponding 4-arylidenimidazol-5(4 H )-ones. Anticholinesterase and antiradical properties of the synthesized compounds were studied. It was revealed that the studied substances have anticholinesterase activity both acetylcholinesterase and butyrylcholinesterase and have almost no antiradical activity.
Keywords
гистамин амиды α,β-дегидроаминокислот 4-арилиденоксазол-5(4H)-оны 4-арилиденимидазол-5(4H)-оны антихолинэстеразные свойства
Date of publication
17.09.2025
Year of publication
2025
Number of purchasers
0
Views
13

References

  1. 1. Arslanian R.L., Mondragon B., Stermitz F.R., Marr K.L. // Biochem. System. Ecol. 1990. Vol. 18. N 5. P. 345. doi 10.1016/0305-1978(90)90007-3
  2. 2. Fitzgerald J.S. // Aust. J. Chem. 1964. Vol. 17. N 3. P. 375. doi 10.1071/CH9640375
  3. 3. Scozzafava A., Supuran C.T. // Eur. J. Med. Chem. 2000. Vol. 35. N 1. P. 31. doi 10.1016/S0223-5234(00)00102-1
  4. 4. Supuran C.T., Scozzafava A. // Bioorg. Med. Chem. 1999. Vol. 7. N 12. P. 2915. doi 10.1016/s0968-0896(99)00227-8
  5. 5. Scozzafava A., Iorga B., Supuran C.T. // J. Enzyme Inhibition. 2000. Vol. 15. N 2. P 139. doi 10.1080/14756360009030347
  6. 6. Supurant C., Scozzafava A. // J. Enzyme Inhibition. 2000 Vol. 15. N 5. P. 471. doi 10.3109/14756360009040703
  7. 7. Briganti F., Scozzafava A., Supuran C.T. // Bioorg. Med. Chem. 1999. Vol. 9. N 14. P. 2043. doi 10.1016/S0960-894X(99)00310-8
  8. 8. Scozzafava A., Supuran C.T. // Eur. J. Pharm. Sci. 2000. Vol. 10. N 1. P. 29. doi 10.1016/s0928-0987(99)00086-X
  9. 9. Hoshina H., Tsuru H., Kubo K., Igarashi T., Sakurai T. // Heterocycles. 2000. Vol. 53. N 10. P.2261. doi 10.3987/COM-00-8999.
  10. 10. Топузян В.О, Оганесян А.А., Тосунян С.Р., Тамазян Р.А., Айвазян А.Г., Макичян А.Т. // ЖОХ. 2022. Т. 92. № 9. С. 1356. doi 10.31857/S0044460X22090049
  11. 11. Topuzyan V.O., Hovhannisyan A.A., Tosunyan S.R., Tamazyan R.A., Ayvazyan A.G., Makichyan A.T. // Russ. J. Gen. Chem. 2022. Vol. 92. N 9. P. 1610. doi 10.1134/S1070363222090043
  12. 12. Топузян В.О., Оганнесян А.А., Макичян А.Т., Унанян Л.С., Галстян Л.Х. // ЖОрХ. 2022. Т. 58. № 2. С. 200. doi 10.31857/S0514749222020112
  13. 13. Topuzyan V.O., Hovhannisyan A.A., Makichyan A.T., Hunanyan L.S., Galstyan L.Kh. // Russ. J. Org. Chem. 2022. Vol. 58 N 2. P.236. doi 10.1134/s1070428022020117
  14. 14. Топузян В.О., Оганесян А.А., Макичян А.Т., Унанян Л.С. // ЖОХ. 2022. T. 92. № 5. С.755. doi 10.31857/S0044460X22050110
  15. 15. Topuzyan V.O., Hovhannisyan A.A., Makichyan A.T., Hunanyan L.S. // Russ. J. Gen. Chem. 2022. Vol. 92. N 5. P. 819. doi 10.1134/S1070363222050115
  16. 16. Топузян В.О., Тосунян С.Р., Макичян А.Т., Акопян Э.А., Галстян Л.Х., Оганесян А.А. // ЖОХ. 2023. Т. 93. № 4. С. 495. doi 10.31857/S0044460X23040017
  17. 17. Topuzyan V.O., Tosunyan S.R., Makichyan A.T., Hakobyan E.A., Galstyan L.Kh., Hovhannisyan A.A. // Russ. J. Gen. Chem. 2023. Vol. 93. N 4. P. 769. doi 10.1134/S1070363223040011
  18. 18. Daina A., Michielin O., Zoete V. // Sci. Rep. 2017. Vol. 7. Article no. 42717. doi 10.1038/srep42717
  19. 19. Lipinski C. A. // Drug Discov. Today Technol. 2004. Vol. 1. N 4. P. 337. doi 10.1016/j.ddtec.2004.11.007
  20. 20. Martin Y.C. // J. Med. Chem. 2005. Vol. 48. N 9. P. 3164. doi 10.1021/jm0492002
  21. 21. Топузян В.О., Тосунян С.Р. // Арм. хим. ж. 2012. Т. 65. № 3. С. 369.
  22. 22. Ellman G.l., Courtney K.D., Andres V., Featherstone R.M. // Biochem. Pharm. 1961. Vol. 7. N 2. P. 88. doi 10.1016/0006-2952(61)90145-9
  23. 23. Narayanaswamy V.K., Rissdörfer М., Odhav B. // Int. J. Theor. Appl. Sci. 2013. Vol. 5. N 2. P. 43.
  24. 24. Evans M.J., Moore J.S. // J. Chem. Educ. 2011. Vol. 88. N 6. P. 764. doi 10.1021/ed100517g
  25. 25. Goodsell D.S., Zardecki C., Costanzo L.D., Duarte J.M., Hudson B.P., Persikova I., Segura J., Shao C., Voigt M., Westbrook J. D., Burley S.K. // Protein Sci. 2020. Vol. 29. N 1. P. 52. doi 10.1002/pro.3730
  26. 26. Trott O., Olson A.J. // J. Comput. Chem. 2010. Vol. 31. N 2. P. 455. doi 10.1002/jcc.21334
  27. 27. BIOVIA D.S. BIOVIA Discovery Studio (2017) R2: A comprehensive predictive science application for the Life Sciences // San Diego, CA, USA. https://discover.3ds.com/discovery-studio-visualizer-download
  28. 28. Sander T. 2001. OSIRIS Property Explorer. Organic Chemistry Portal.
  29. 29. Топузян В.О., Халатян М.М., Оганесян А.А., Галстян Л.Х., Манвелян А.Р. // Хим. ж. Арм. 2017. Т. 70. № 3. С. 357.
QR
Translate

Индексирование

Scopus

Scopus

Scopus

Crossref

Scopus

Higher Attestation Commission

At the Ministry of Education and Science of the Russian Federation

Scopus

Scientific Electronic Library