- PII
- 10.31857/S0044460X23060045-1
- DOI
- 10.31857/S0044460X23060045
- Publication type
- Article
- Status
- Published
- Authors
- Volume/ Edition
- Volume 93 / Issue number 6
- Pages
- 858-866
- Abstract
- 2,3-Dihydro-1 H -imidazo[1,2- a ]benzimidazole in acetic acid, and its N 1-Me derivative in CHCl3, are brominated at position 6 with bromine. Less nucleophilic N 9-R derivatives do not enter into the reaction under these conditions, but, like their N 1-R isomers, they are quite effectively brominated by the KBrO3-HBr system, but at position 7, probably due to the transition of the reaction to the mode of bromination of protonated forms of substrates. N 1- and N 9-alkyl-6(7)-Br-2,3-dihydroimidazo[1,2- a ]benzimidazoles can also be obtained by N -alkylation of 6(7)-Br-2,3-dihydroimidazo[1,2- a ]benzimidazoles under neutral or basic conditions.
- Keywords
- 2,3-дигидроимидазо[1,2-a]бензимидазол бромирование нитрование алкилирование
- Date of publication
- 17.09.2025
- Year of publication
- 2025
- Number of purchasers
- 0
- Views
- 14
References
- 1. Анисимова В.А., Левченко М.В. // ХГС. 1987. Т. 1. С. 59
- 2. Anisimova V.A., Levchenko M.V. // Chem. Heterocycl. Compd. 1987. Vol. 23. N 1. P. 48. doi 10.1007/BF00475473
- 3. Анисимова В.А., Левченко М.В., Ковалев Г.В., Спасов А.А., Дудченко Г.П., Цыбанев А.В., Александрова Е.А. // Хим. -фарм. ж. 1988. Т. 22. № 10. С. 1212
- 4. Anisimova V.A., Levchenko M.V., Kovalev G.V., Spasov A.A., Dudchenko G.P., Tsibanev A.V., Alexandrova E.A. // Pharm. Chem. J. 1989. Vol. 22. N 10. P. 774. doi 10.1007/bf00763272
- 5. Анисимова В.А., Балаболкин М.И., Вдовина Г.П., Дедов И.И., Минкин В.И., Петров В.И., Спасов А.А. Пат. РФ 2386634 (2010) // Б. И. 2010. № 11.
- 6. Анисимова В.А., Толпыгин И.Е., Спасов А.А., Косолапов В.А., Степанов А.В., Кучерявенко А.Ф. // Хим.-фарм. ж. 2006. Т. 40. С. 27
- 7. Anisimova V.A., Tolpygin I.E., Spasov A.A., Kosolapov V.A., Stepanov A.V., Kucheryavenko A.F. // Pharm. Chem. J. 2006. Vol. 40. P. 261. doi 10.1007/s11094-006-0105-8
- 8. Анисимова В.А., Толпыгин И.Е., Аскалепова О.И. // ХГС. 2013. С. 1887
- 9. Anisimova V.A., Tolpygin I.E., Askalepova O.I. // Chem. Heterocycl. Compd. 2014. N 49. P. 1748. doi 10.1007/s10593-014-1427-1
- 10. Oh S., Kim S., Kong S., Yang G., Lee N., Han D., Goo J., Siqueira-Neto J. L., Freitas-Junior L. H., Song R. // Eur. J. Med. Chem. 2014. N 84. P. 395. doi 10.1016/j.ejmech.2014.07.038
- 11. Спасов A.A., Анисимова В.А., Петров В.И., Кучерявенко А.Ф., Толпыгин И.Е., Минкин В.И. Пат. РФ 2453312 (2012) // Б. И. 2012. № 17.
- 12. North R.J., Day A.R. // J. Heterocycl. Chem. 1969. N 6. P. 655. doi 10.1002/jhet.5570060511
- 13. Sochnev V.S., Kuz'menko T.A., Morkovnik A.S., Divaeva L.N., Podobina A.S., Zubenko A.A., Chepurnoy P.B., Borodkin G.S., Klimenko A.I. // Mendeleev Commun. 2021. N 31. P. 555. doi 10.1016/j.mencom.2021.07.040
- 14. Анисимова В.А., Симонов А.М., Борисова Т.А. // ХГС. 1973. Т. 6. С. 791
- 15. Anisimova V.A., Simonov A.M., Borisova T.A. // Chem. Heterocycl. Compd. 1973. Vol. 9. P. 726. doi 10.1007/BF00472317
- 16. Гельман Н.Э., Терентьева Е.А., Шанина Т.М., Кипаренко Л.М. Методы количественного органического элементного анализа. М: Химия, 1987. 295 c.
- 17. Granovsky A.A. Firefly version 8. http://classic.chem.msu.su/gran/firefly/index.html
- 18. Schmidt M.W., Baldridge K.K., Boatz J.A., Elbert S.T., Gordon M.S., Jensen J.H., Koseki S., Matsunaga N., Nguyen K.A., Su S., Windus T.L., Dupuis M., Montgomery J.A. // J. Comput. Chem. 1993. N. 14. P. 1347. doi 10.1002/jcc.540141112
- 19. CrysAlisPro. Version 171.42., Rigaku Oxford Diffraction, 2015, https://www.rigaku.com/products/crystallography/crysalis
- 20. Sheldrick G.M. // Acta Crystallogr. (A). 2015. Vol. 71. P. 3. doi 10.1107/S2053273314026370
- 21. Sheldrick G.M. // Acta Crystallogr. (C). 2015. Vol. 71. P. 3. doi 10.1107/S2053229614024218
