Везде

RAS Chemistry & Material ScienceЖурнал общей химии Russian Journal of General Chemistry

  • ISSN (Print) 0044-460X
  • ISSN (Online) 3034-5596

n-(chlorodimethylsilyl)methylated derivatives of N,N′-propyleneurea. ir spectra analysis and quantum-chemical calculations

You can
PII
10.31857/S0044460X23050086-1
DOI
10.31857/S0044460X23050086
Publication type
Article
Status
Published
Authors
M. V. Kozlova
  • Affiliation: A. E. Favorsky Irkutsk Institute of Chemistry, Siberian Branch of the Russian Academy of Sciences
N. F Lazareva
  • Affiliation: A. E. Favorsky Irkutsk Institute of Chemistry, Siberian Branch of the Russian Academy of Sciences
Volume/ Edition
Volume 93 / Issue number 5
Pages
730-740
Abstract
The IR spectra of N -silylmethylated derivatives of N , N ′-propyleneurea in solvents of different polarity were studied in a wide temperature range. The DFT method was used to perform quantum chemical calculations of geometric, energy and spectral characteristics of these compounds in isolated state (gas) and polar medium (DMSO). Analysis and comparison of these results made it possible to evaluate the influence of the environment on the criteria for the formation and strength of intramolecular dative C=O→Si bonds. The dependence of the dative bond О→Si and the order of the bonds C=O and C-N, including of the carbon atom of the C=O group, on the interaction energy of the LEP of the oxygen atom of the carbonyl group with σ*-orbitals of axial Si-Cl ax and C-N bonds, as well as interactions of LEP of nitrogen atoms with σ*-orbitals of the C=O and C-N bonds.
Keywords
N,N′-пропиленмочевина (O-Si)-хелаты квантово-химические расчеты ИК спектроскопия
Date of publication
15.05.2023
Year of publication
2023
Number of purchasers
0
Views
28

References

  1. 1. Volz N., Clayden J. // Angew. Chem. Int. Ed. 2011. Vol. 50. N 51. P. 12148. doi 10.1002/anie.201104037
  2. 2. Delebecq E., Pascault J.-P, Boutevin B., Ganachaud F. // Chem. Rev. 2013. Vol. 113. N 1. P. 80. doi 10.1021/cr300195n
  3. 3. Dydio P., Lichosyta D., Jurczak J. // Chem. Soc. Rev. 2011. Vol. 40. N 5. P. 2971. doi 10.1039/C1CS15006E
  4. 4. Singh R.K., Rajavelu K., Montag M., Schechter A. // Energy Technology. 2021. Vol. 9. N 8. 2100017. doi 10.1002/ente.202100017
  5. 5. Wang F., Ma S., Zhang D., Cooks R.G. // J. Phys. Chem. (A). 1998. Vol. 102. N 17. P. 2988. doi 10.1021/jp9804493
  6. 6. Pontes R.M., Basso E.A. // J. Phys. Chem. (A). 2010. Vol. 114. N 22. P. 6423. doi 10.1021/jp101524y
  7. 7. Olah G.A., Prakash G.K.S., Rasul G. // J. Phys. Chem. (C). 2008. Vol. 112. N 21. P. 7895. doi 10.1021/jp711727c
  8. 8. Clayden J., Hennecke U., Vincent M.A., Hillier I.H., Helliwell M. // Phys. Chem. Chem. Phys. 2010. Vol. 12. N 45. P. 15056. doi 10.1039/c0cp00571a
  9. 9. Bryantsev V.S., Firman T.K., Hay B.P. // J. Phys. Chem. (A). 2005. Vol. 109. N 5. P. 832. doi 10.1021/jp0457287
  10. 10. Laurence C., Graton J., Berthelot M., Besseau F., Le Questel J.-Y., Lucon M., Ouvrard C., Planchat A., Renault E. // J. Org. Chem. 2010. Vol. 75. N 12. P. 4105. doi 10.1021/jo100461z
  11. 11. Molina P., Zapata F., Caballero A. // Chem. Rev. 2017. Vol. 117. N 15. P. 9907. doi 10.1021/acs.chemrev.6b00814
  12. 12. Turner D.R., Paterson M.J., Steed J.W. // J. Org. Chem. 2006. Vol. 71. N 4. P. 1598. doi 10.1021/jo052339f
  13. 13. Khansari M.E., Johnson C.R., Basaran I., Nafis A., Wang J., Leszczynski J., Hossain Md.A. // RSC Adv. 2015. Vol. 5. N 23. P. 17606. doi 10.1039/C5RA01315A
  14. 14. Dey S.K., Basu A., Chutia R., Das G. // RSC Adv. 2016. Vol. 6. N 32. P. 26568. doi 10.1039/C6RA00268D
  15. 15. Schiller J., Pérez-Ruiz R., Sampedro D., MarquésLópez E., Herrera R., Díaz D. // Sensors. 2016. Vol. 16. N 5. P. 658. doi 10.3390/s16050658
  16. 16. Manna U., Kayal S., Nayak B., Das G. // Dalton Trans. 2017. Vol. 46. N 35. P. 11956. doi 10.1039/C7DT02308A
  17. 17. Kondo S., Masuda J., Komiyama T., Yasuda N., Takaya H., Yamanaka M. // Chem. Eur. J. 2019. Vol. 25. N 71. P. 16201. doi 10.1002/chem.201904241
  18. 18. Manna U., Nayak B., Das G. // Cryst. Growth Des. 2016. Vol. 16. N 12. P. 7163. doi 10.1021/acs.cgd.6b01370
  19. 19. Chuit C., Corriu R.J.P, Reye C., Young J.C. // Chem. Rev. 1993. Vol. 93. N 4. P. 1371. doi 10.1021/cr00020a003
  20. 20. Негребецкий В.В., Бауков Ю.И. // Изв. АН. Cер. хим. 1997. № 11. C. 1912
  21. 21. Negrebetsky V.V., Baukov Yu.I. // Russ. Chem. Bull. 1997. Vol. 46. N 11. P. 1807. doi 10.1007/BF02503766
  22. 22. Kost D., Kalikhman I. In: The Chemistry of Organic Silicon Compounds / Eds Z. Rappoport, Y. Apeloig. Chichester: Wiley, 1998. Vol. 2. P. 1339.
  23. 23. Николин А.А., Негребецкий В.В. // Усп. хим. Т. 83. № 9. С. 848
  24. 24. Nikolin A.A., Negrebetsky V.V. // Russ. Chem. Rev. 2014. Vol. 83. N 9. P. 848. doi 10.1070/RC2014v083n09ABEH004385
  25. 25. Корлюков А.А. // Усп. хим. 2015. Т. 84. № 4. С. 422
  26. 26. Korlyukov A.A. // Russ. Chem. Rev. 2015. Vol. 84. N 4. P. 422. doi 10.1070/RCR4466
  27. 27. Пудовик М.А., Кибардина Л.К., Пудовик А.Н. // ЖОХ. 2000. Т. 70. Вып. 4. С. 650
  28. 28. Pudovik M.A., Kibardina L.K., Pudovik A.N. // Russ. J. Gen. Chem. 2000. Vol. 70. N 4. P. 650.
  29. 29. Bassindale A.R., Glynn S.J., Taylor P.G., Auner N., Herrschaft B. // J. Organometal. Chem. 2001. Vol. 619. N 1-2. P. 132. doi 10.1016/S0022-328X(00)00562-3
  30. 30. Пудовик М.А., Кибардина Л.К., Пудовик А.Н. // ЖОХ. 2004. Т. 74. Вып. 6. С. 971
  31. 31. Pudovik M.A., Kibardina L.K., Pudovik A.N. // Russ. J. Gen. Chem. 2004. Vol. 74. N 6. P. 971. doi 10.1023/B:RUGC.0000042443.05630.9c
  32. 32. Hwu J.R., King K.Y. // Chem. Eur. J. 2005. Vol. 11. N 13. P. 3805. doi 10.1002/chem.200401321
  33. 33. Sidorkin V.F., Belogolova E.F., Pestunovich V.A. // Chem. Eur. J. 2006. Vol. 12. N 7. P. 2021. doi 10.1002/chem.200500498
  34. 34. Лазарева Н.Ф., Лазарев И.М. // Изв. АН. Cер. xим. 2014. Т. 63. № 9. С. 2081
  35. 35. Lazareva N.F., Lazarev I.M. // Russ. Chem. Bull. 2014. Vol. 63. N 9. P. 2081. doi 10.1007/s11172-014-0705-5
  36. 36. Pestunovich V.A., Albanov A.I., Pogozhikh S.A., Ovchinnikov Yu.E., Lazareva N.F. // J. Mol. Struct. 2012. Vol. 1024. P. 136. doi 10.1016/j.molstruc.2012.05.017
  37. 37. Lazareva N.F., Sterkhova I.V., Albanov A.I. // J. Organometal. Chem. 2018. Vol. 867. P. 62. doi 10.1016/j.jorganchem.2018.01.040
  38. 38. Chipanina N.N., Lazareva N.F., Aksamentova T.N., Nikonov A.Yu., Shainyan B.A. // Organometallics. 2014. Vol. 33. N 10. P. 2641. doi 10.1021/om500349s
  39. 39. Lazareva N.F., Alekseev M.A., Sterkhova I.V. // Mendeleev Commun. 2022. Vol. 32. N 5. P. 686. doi 10.1016/j.mencom.2022.09.040
  40. 40. Фролов Ю.Л., Воронков М.Г. // Металлорг. хим. 1990. Т. 3. № 4. C. 1038.
  41. 41. Frolov Yu.L., Voronkov M.G., Gavrilova G.A., Chipanina N.N., Gubanova G.A., D'yakov V.M. // J. Organometal. Chem. 1983. Vol. 244. N 2. P. 107. doi 10.1016/S0022-328X(00)98589-9
  42. 42. Gavrilova G.A., Chipanina N.N., Frolov Yu.L., Gubanova L.I. // J. Organometal. Chem. 1991. Vol. 418. N 3. P. 291. doi 10.1016/0022-328X(91)80214-5
  43. 43. Бауков Ю.И., Крамарова Е.П., Шипов А.Г., Оленева Г.И., Артамкина О.Б., Албанов А.И., Воронков М.Г., В.А. Пестунович // ЖOX. 1989. Т. 59. Вып. 1. С. 127.
  44. 44. Auner N., Probst R., Hahn F., Herdtweck E. // J. Organometal. Chem. 1993. Vol. 459. N 1-2. P. 25. doi 10.1016/0022-328X(93)86053-K
  45. 45. Berlekamp U.H., Jutzi P., Mix A., Neumann B., Stammler H.-G., Schoeller W.W. // Аngew. Chem. Int. Ed. 1999. Vol. 38. N 13-14. P. 2048. doi 10.1002/(SICI)1521-3773(19990712)38:13/143.0.CO;2-C
  46. 46. Weinhold F., Landis C.R. Valency and Bonding: A Natural Bond Orbital Donor-Acceptor Perspective. Cambridge: Cambridge University Press, 2005.
  47. 47. Glendening E.D., Reed A.E., Carpenter J.E., Weinhold F. NBO Version 3.1. Pittsburg, PA, CT: Gaussian, Inc. 2003.
  48. 48. Bader R.F.W. // Acc. Chem. Res. 1985. Vol. 18. N 1. P. 9. doi 10.1021/ar00109a003
  49. 49. Biegler-Konig F., Schonbohm J., Bayles D. // J. Comput. Chem. 2001. Vol. 22. N 5. P. 545. doi 10.1002/1096-987X(20010415)22:53.0.CO;2-Y
  50. 50. Espinosa E., Molins E., Lecomte C. // Chem. Phys. Lett. 1998. Vol. 285. N 3-4. P. 170. doi 10.1016/S0009-2614(98)00036-0
  51. 51. Cremer D., Kraka E. // Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1984. Vol. 23. N 8. P. 627. doi 10.1002/anie.198406271
  52. 52. Cremer D., Kraka E. // Croat. Chem. Acta. 1984. Vol. 57. N 6. P. 1259.
  53. 53. Olsson L., Ottosson C.-H., Cremer D. // J. Am. Chem. Soc. 1995. Vol. 117. N 28. P. 7460. doi 10.1021/ja00133a019
  54. 54. Чумаевский Н.А. Колебательные спектры элементоорганических соединений элементов IYБ и YБ групп. М.: Наука, 1977.
  55. 55. Дернова В.С., Ковалев И.Ф. Колебательные спектры элементов IYБ-группы. Саратов: Саратовск. унив., 1979.
  56. 56. Beattie I.R., Gilson T.R., Ozin G.A. // J. Chem. Soc. (A). 1968. P. 2772. doi 10.1039/J19680002772
  57. 57. Pestunovich, V.A., Lazareva, N.F. // Chem. Heterocycl. Compd. 2007. Vol. 43. N 2. P. 187. doi 10.1007/s10593-007-0030-0
  58. 58. Frisch M.J., Trucks G.W., Schlegel H.B., Scuseria G.E., Robb M.A., Cheeseman J.R., Scalmani G., Barone V., Mennucci B., Petersson G.A., Nakatsuji H., Caricato M., Li X., Hratchian H.P., Izmaylov A.F., Bloino J., Zheng G., Sonnenberg J.L., Hada M., Ehara M., Toyota K., Fukuda R., Hasegawa J., Ishida M., Nakajima T., Honda Y., Kitao O., Nakai H., Vreven T., Montgomery J.A., Peralta J.E., Ogliaro F., Bearpark M., Heyd J.J., Brothers E., Kudin K.N., Staroverov V.N., Kobayashi R., Normand J., Raghavachari K., Rendell A., Burant J.C., Iyengar S.S., Tomasi J., Cossi M., Rega N., Millam N.J., Klene M., Knox J.E., Cross J.B., Bakken V., Adamo C., Jaramillo J., Gomperts R., Stratmann R.E., Yazyev O., Austin A.J., Cammi R., Pomelli C., Ochterski J.W., Martin R.L., Morokuma K., Zakrzewski V.G., Voth G.A., Salvador P., Dannenberg J.J., Dapprich S., Daniels A.D., Farkas O., Foresman J.B., Ortiz J.V., Cioslowski J., Fox D.J. Gaussian 09, revision E.01, Gaussian, Inc., Wallingford, CT, 2009.
  59. 59. Becke A.D. // J. Chem. Phys. 1993. Vol. 98. N 7. P. 5648. doi 10.1063/1.464913
  60. 60. Lee C., Yang W., Parr R.G. // Phys. Rev. (B). 1988. Vol. 37. N 2. P. 785. doi 10.1103/PhysRevB.37.785
  61. 61. Krishnan R., Binkley J.S., Seeger R., Pople J.A. // J. Chem. Phys. 1980. Vol. 72. P. 650. doi 10.1063/1.438955
QR
Translate

Индексирование

Scopus

Scopus

Scopus

Crossref

Scopus

Higher Attestation Commission

At the Ministry of Education and Science of the Russian Federation

Scopus

Scientific Electronic Library