Везде

ОХНМЖурнал общей химии Russian Journal of General Chemistry

  • ISSN (Print) 0044-460X
  • ISSN (Online) 3034-5596

N-(хлордиметилсилил)метилированные производные N,N′-пропиленмочевины. ик спектры и квантово-химический расчет

Вы можете
Код статьи
10.31857/S0044460X23050086-1
DOI
10.31857/S0044460X23050086
Тип публикации
Статья
Статус публикации
Опубликовано
Авторы
Козловa М. В.
  • Аффилиация: Иркутский институт химии имени А. Е. Фаворского Сибирского отделения Российской академии наук
Лазарева Н. Ф
  • Аффилиация: Иркутский институт химии имени А. Е. Фаворского Сибирского отделения Российской академии наук
Том/ Выпуск
Том 93 / Номер выпуска 5
Страницы
730-740
Аннотация
Изучены ИК спектры N-силилметилированных производных N,N′-пропиленмочевины в растворителях различной полярности и в широком температурном интервале. Методом DFT выполнены квантовохимические расчеты геометрических, энергетических и спектральных характеристик этих соединений в изолированном состоянии (газ) и полярной среде (ДМСО). Анализ и сопоставление этих результатов позволили оценить влияние среды на критерии образования и прочности внутримолекулярной дативной связи С=О→Si. Определена зависимость дативной связи О→Si и порядка связей C=O и C-N, включающих атом углерода группы C=O, от энергии взаимодействия НЭП атома кислорода карбонильной группы с σ*-орбиталями аксиальных связей Si-Cl ax и связей C-N а также взаимодействий НЭП атомов азота с σ*-орбиталями связей C=O и C-N.
Ключевые слова
N,N′-пропиленмочевина (O-Si)-хелаты квантово-химические расчеты ИК спектроскопия
Дата публикации
17.09.2025
Год выхода
2025
Всего подписок
0
Всего просмотров
12

Библиография

  1. 1. Volz N., Clayden J. // Angew. Chem. Int. Ed. 2011. Vol. 50. N 51. P. 12148. doi 10.1002/anie.201104037
  2. 2. Delebecq E., Pascault J.-P, Boutevin B., Ganachaud F. // Chem. Rev. 2013. Vol. 113. N 1. P. 80. doi 10.1021/cr300195n
  3. 3. Dydio P., Lichosyta D., Jurczak J. // Chem. Soc. Rev. 2011. Vol. 40. N 5. P. 2971. doi 10.1039/C1CS15006E
  4. 4. Singh R.K., Rajavelu K., Montag M., Schechter A. // Energy Technology. 2021. Vol. 9. N 8. 2100017. doi 10.1002/ente.202100017
  5. 5. Wang F., Ma S., Zhang D., Cooks R.G. // J. Phys. Chem. (A). 1998. Vol. 102. N 17. P. 2988. doi 10.1021/jp9804493
  6. 6. Pontes R.M., Basso E.A. // J. Phys. Chem. (A). 2010. Vol. 114. N 22. P. 6423. doi 10.1021/jp101524y
  7. 7. Olah G.A., Prakash G.K.S., Rasul G. // J. Phys. Chem. (C). 2008. Vol. 112. N 21. P. 7895. doi 10.1021/jp711727c
  8. 8. Clayden J., Hennecke U., Vincent M.A., Hillier I.H., Helliwell M. // Phys. Chem. Chem. Phys. 2010. Vol. 12. N 45. P. 15056. doi 10.1039/c0cp00571a
  9. 9. Bryantsev V.S., Firman T.K., Hay B.P. // J. Phys. Chem. (A). 2005. Vol. 109. N 5. P. 832. doi 10.1021/jp0457287
  10. 10. Laurence C., Graton J., Berthelot M., Besseau F., Le Questel J.-Y., Lucon M., Ouvrard C., Planchat A., Renault E. // J. Org. Chem. 2010. Vol. 75. N 12. P. 4105. doi 10.1021/jo100461z
  11. 11. Molina P., Zapata F., Caballero A. // Chem. Rev. 2017. Vol. 117. N 15. P. 9907. doi 10.1021/acs.chemrev.6b00814
  12. 12. Turner D.R., Paterson M.J., Steed J.W. // J. Org. Chem. 2006. Vol. 71. N 4. P. 1598. doi 10.1021/jo052339f
  13. 13. Khansari M.E., Johnson C.R., Basaran I., Nafis A., Wang J., Leszczynski J., Hossain Md.A. // RSC Adv. 2015. Vol. 5. N 23. P. 17606. doi 10.1039/C5RA01315A
  14. 14. Dey S.K., Basu A., Chutia R., Das G. // RSC Adv. 2016. Vol. 6. N 32. P. 26568. doi 10.1039/C6RA00268D
  15. 15. Schiller J., Pérez-Ruiz R., Sampedro D., MarquésLópez E., Herrera R., Díaz D. // Sensors. 2016. Vol. 16. N 5. P. 658. doi 10.3390/s16050658
  16. 16. Manna U., Kayal S., Nayak B., Das G. // Dalton Trans. 2017. Vol. 46. N 35. P. 11956. doi 10.1039/C7DT02308A
  17. 17. Kondo S., Masuda J., Komiyama T., Yasuda N., Takaya H., Yamanaka M. // Chem. Eur. J. 2019. Vol. 25. N 71. P. 16201. doi 10.1002/chem.201904241
  18. 18. Manna U., Nayak B., Das G. // Cryst. Growth Des. 2016. Vol. 16. N 12. P. 7163. doi 10.1021/acs.cgd.6b01370
  19. 19. Chuit C., Corriu R.J.P, Reye C., Young J.C. // Chem. Rev. 1993. Vol. 93. N 4. P. 1371. doi 10.1021/cr00020a003
  20. 20. Негребецкий В.В., Бауков Ю.И. // Изв. АН. Cер. хим. 1997. № 11. C. 1912
  21. 21. Negrebetsky V.V., Baukov Yu.I. // Russ. Chem. Bull. 1997. Vol. 46. N 11. P. 1807. doi 10.1007/BF02503766
  22. 22. Kost D., Kalikhman I. In: The Chemistry of Organic Silicon Compounds / Eds Z. Rappoport, Y. Apeloig. Chichester: Wiley, 1998. Vol. 2. P. 1339.
  23. 23. Николин А.А., Негребецкий В.В. // Усп. хим. Т. 83. № 9. С. 848
  24. 24. Nikolin A.A., Negrebetsky V.V. // Russ. Chem. Rev. 2014. Vol. 83. N 9. P. 848. doi 10.1070/RC2014v083n09ABEH004385
  25. 25. Корлюков А.А. // Усп. хим. 2015. Т. 84. № 4. С. 422
  26. 26. Korlyukov A.A. // Russ. Chem. Rev. 2015. Vol. 84. N 4. P. 422. doi 10.1070/RCR4466
  27. 27. Пудовик М.А., Кибардина Л.К., Пудовик А.Н. // ЖОХ. 2000. Т. 70. Вып. 4. С. 650
  28. 28. Pudovik M.A., Kibardina L.K., Pudovik A.N. // Russ. J. Gen. Chem. 2000. Vol. 70. N 4. P. 650.
  29. 29. Bassindale A.R., Glynn S.J., Taylor P.G., Auner N., Herrschaft B. // J. Organometal. Chem. 2001. Vol. 619. N 1-2. P. 132. doi 10.1016/S0022-328X(00)00562-3
  30. 30. Пудовик М.А., Кибардина Л.К., Пудовик А.Н. // ЖОХ. 2004. Т. 74. Вып. 6. С. 971
  31. 31. Pudovik M.A., Kibardina L.K., Pudovik A.N. // Russ. J. Gen. Chem. 2004. Vol. 74. N 6. P. 971. doi 10.1023/B:RUGC.0000042443.05630.9c
  32. 32. Hwu J.R., King K.Y. // Chem. Eur. J. 2005. Vol. 11. N 13. P. 3805. doi 10.1002/chem.200401321
  33. 33. Sidorkin V.F., Belogolova E.F., Pestunovich V.A. // Chem. Eur. J. 2006. Vol. 12. N 7. P. 2021. doi 10.1002/chem.200500498
  34. 34. Лазарева Н.Ф., Лазарев И.М. // Изв. АН. Cер. xим. 2014. Т. 63. № 9. С. 2081
  35. 35. Lazareva N.F., Lazarev I.M. // Russ. Chem. Bull. 2014. Vol. 63. N 9. P. 2081. doi 10.1007/s11172-014-0705-5
  36. 36. Pestunovich V.A., Albanov A.I., Pogozhikh S.A., Ovchinnikov Yu.E., Lazareva N.F. // J. Mol. Struct. 2012. Vol. 1024. P. 136. doi 10.1016/j.molstruc.2012.05.017
  37. 37. Lazareva N.F., Sterkhova I.V., Albanov A.I. // J. Organometal. Chem. 2018. Vol. 867. P. 62. doi 10.1016/j.jorganchem.2018.01.040
  38. 38. Chipanina N.N., Lazareva N.F., Aksamentova T.N., Nikonov A.Yu., Shainyan B.A. // Organometallics. 2014. Vol. 33. N 10. P. 2641. doi 10.1021/om500349s
  39. 39. Lazareva N.F., Alekseev M.A., Sterkhova I.V. // Mendeleev Commun. 2022. Vol. 32. N 5. P. 686. doi 10.1016/j.mencom.2022.09.040
  40. 40. Фролов Ю.Л., Воронков М.Г. // Металлорг. хим. 1990. Т. 3. № 4. C. 1038.
  41. 41. Frolov Yu.L., Voronkov M.G., Gavrilova G.A., Chipanina N.N., Gubanova G.A., D'yakov V.M. // J. Organometal. Chem. 1983. Vol. 244. N 2. P. 107. doi 10.1016/S0022-328X(00)98589-9
  42. 42. Gavrilova G.A., Chipanina N.N., Frolov Yu.L., Gubanova L.I. // J. Organometal. Chem. 1991. Vol. 418. N 3. P. 291. doi 10.1016/0022-328X(91)80214-5
  43. 43. Бауков Ю.И., Крамарова Е.П., Шипов А.Г., Оленева Г.И., Артамкина О.Б., Албанов А.И., Воронков М.Г., В.А. Пестунович // ЖOX. 1989. Т. 59. Вып. 1. С. 127.
  44. 44. Auner N., Probst R., Hahn F., Herdtweck E. // J. Organometal. Chem. 1993. Vol. 459. N 1-2. P. 25. doi 10.1016/0022-328X(93)86053-K
  45. 45. Berlekamp U.H., Jutzi P., Mix A., Neumann B., Stammler H.-G., Schoeller W.W. // Аngew. Chem. Int. Ed. 1999. Vol. 38. N 13-14. P. 2048. doi 10.1002/(SICI)1521-3773(19990712)38:13/143.0.CO;2-C
  46. 46. Weinhold F., Landis C.R. Valency and Bonding: A Natural Bond Orbital Donor-Acceptor Perspective. Cambridge: Cambridge University Press, 2005.
  47. 47. Glendening E.D., Reed A.E., Carpenter J.E., Weinhold F. NBO Version 3.1. Pittsburg, PA, CT: Gaussian, Inc. 2003.
  48. 48. Bader R.F.W. // Acc. Chem. Res. 1985. Vol. 18. N 1. P. 9. doi 10.1021/ar00109a003
  49. 49. Biegler-Konig F., Schonbohm J., Bayles D. // J. Comput. Chem. 2001. Vol. 22. N 5. P. 545. doi 10.1002/1096-987X(20010415)22:53.0.CO;2-Y
  50. 50. Espinosa E., Molins E., Lecomte C. // Chem. Phys. Lett. 1998. Vol. 285. N 3-4. P. 170. doi 10.1016/S0009-2614(98)00036-0
  51. 51. Cremer D., Kraka E. // Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1984. Vol. 23. N 8. P. 627. doi 10.1002/anie.198406271
  52. 52. Cremer D., Kraka E. // Croat. Chem. Acta. 1984. Vol. 57. N 6. P. 1259.
  53. 53. Olsson L., Ottosson C.-H., Cremer D. // J. Am. Chem. Soc. 1995. Vol. 117. N 28. P. 7460. doi 10.1021/ja00133a019
  54. 54. Чумаевский Н.А. Колебательные спектры элементоорганических соединений элементов IYБ и YБ групп. М.: Наука, 1977.
  55. 55. Дернова В.С., Ковалев И.Ф. Колебательные спектры элементов IYБ-группы. Саратов: Саратовск. унив., 1979.
  56. 56. Beattie I.R., Gilson T.R., Ozin G.A. // J. Chem. Soc. (A). 1968. P. 2772. doi 10.1039/J19680002772
  57. 57. Pestunovich, V.A., Lazareva, N.F. // Chem. Heterocycl. Compd. 2007. Vol. 43. N 2. P. 187. doi 10.1007/s10593-007-0030-0
  58. 58. Frisch M.J., Trucks G.W., Schlegel H.B., Scuseria G.E., Robb M.A., Cheeseman J.R., Scalmani G., Barone V., Mennucci B., Petersson G.A., Nakatsuji H., Caricato M., Li X., Hratchian H.P., Izmaylov A.F., Bloino J., Zheng G., Sonnenberg J.L., Hada M., Ehara M., Toyota K., Fukuda R., Hasegawa J., Ishida M., Nakajima T., Honda Y., Kitao O., Nakai H., Vreven T., Montgomery J.A., Peralta J.E., Ogliaro F., Bearpark M., Heyd J.J., Brothers E., Kudin K.N., Staroverov V.N., Kobayashi R., Normand J., Raghavachari K., Rendell A., Burant J.C., Iyengar S.S., Tomasi J., Cossi M., Rega N., Millam N.J., Klene M., Knox J.E., Cross J.B., Bakken V., Adamo C., Jaramillo J., Gomperts R., Stratmann R.E., Yazyev O., Austin A.J., Cammi R., Pomelli C., Ochterski J.W., Martin R.L., Morokuma K., Zakrzewski V.G., Voth G.A., Salvador P., Dannenberg J.J., Dapprich S., Daniels A.D., Farkas O., Foresman J.B., Ortiz J.V., Cioslowski J., Fox D.J. Gaussian 09, revision E.01, Gaussian, Inc., Wallingford, CT, 2009.
  59. 59. Becke A.D. // J. Chem. Phys. 1993. Vol. 98. N 7. P. 5648. doi 10.1063/1.464913
  60. 60. Lee C., Yang W., Parr R.G. // Phys. Rev. (B). 1988. Vol. 37. N 2. P. 785. doi 10.1103/PhysRevB.37.785
  61. 61. Krishnan R., Binkley J.S., Seeger R., Pople J.A. // J. Chem. Phys. 1980. Vol. 72. P. 650. doi 10.1063/1.438955
QR
Перевести

Индексирование

Scopus

Scopus

Scopus

Crossref

Scopus

Высшая аттестационная комиссия

При Министерстве образования и науки Российской Федерации

Scopus

Научная электронная библиотека