- PII
- 10.31857/S0044460X23050074-1
- DOI
- 10.31857/S0044460X23050074
- Publication type
- Article
- Status
- Published
- Authors
- Volume/ Edition
- Volume 93 / Issue number 5
- Pages
- 717-729
- Abstract
- NMR spectra of 1-propylimidazole-4,5-dicarboxylic acid in DMSO- d 6 were studied. It was revealed that it presents in a zwitterion form in solution. The ionization constants in water were determined and their attribution to the certain sites was performed, at that for the deprotonation constants, the correctness of the attribution was confirmed by calculations. Based on the results of calculations, the preferred zwitterion and monoanion forms of 1-propylimidazole-4,5-dicarboxylic acid were selected from several alternative structures.
- Keywords
- 1-пропилимидазол-4,5-дикарбоновая кислота спектроскопия ЯМР прототропная таутомерия константы ионизации квантово-химические расчеты высокоточные термохимические расчеты
- Date of publication
- 17.09.2025
- Year of publication
- 2025
- Number of purchasers
- 0
- Views
- 13
References
- 1. Беспалов А.Ю., Звартау Э.Э. Нейропсихофармакология антагонистов NMDA-рецепторов. СПб: Невский Диалект, 2000. 297 с.
- 2. Пиотровский Л.Б., Думпис М.А., Блохина Е.А., Беспалов А.Ю. Актуальные вопросы профилактики и терапии интоксикаций. СПб: Астерион, 2005. С. 29.
- 3. Институт экспериментальной медицины на рубеже тысячелетий. Достижения в области экспериментальной биологии и медицины / Под ред. Б.И. Ткаченко. СПб: Наука, 2000. С. 67.
- 4. Брусина М.А., Николаев Д.Н., Фундаменский В.С., Гуржий В.В., Золотарев А.А., Селитреников А.В., Зевацкий Ю.Э., Потапкин А.М., Рамш С.М., Пиотровский Л.Б. // Хим.-фарм. ж. 2018. Т. 52. № 4. С. 13
- 5. Brusina M.A., Nikolaev D.N., Fundamenskii V.S., Gurzhii V.V., Zolotarev A.A., Selitrenikov A.V., Zevatskii Y.É., Potapkin A.M., Ramsh S.M., Piotrovskii L.B. // Pharm. Chem. J. 2018. Vol. 52. N 4. P. 299. doi 10.1007/s11094-018-1810-9
- 6. National Center for Biotechnology Information. PubChem. https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
- 7. Harmon K.M., Newman H.K. // J. Mol. Struct. 1995. Vol. 354. P. 171. doi 10.1016/0022-2860(95)08875-V
- 8. Эфрос Л.С., Хромов-Борисов Н.В., Давиденков Л.Р., Недель М.М. // ЖОХ. 1956. Т. 26. № 2. С. 455.
- 9. Harmon K.M., LaFave N.J. // J. Mol. Struct. 1997. Vol. 404. P. 297. doi 10.1016/S0022-2860(96)09431-8
- 10. Harmon K.M., Gill S.H., Rasmussen P.G., Hardgrove G.L.Jr. // J. Mol. Struct. 1999. Vol. 478. P. 145. doi 10.1016/S0022-2860(98)00669-3.
- 11. Cao Q., Duan B.-R., Zhu B., Cao Zh. // Acta Crystallogr. (E). 2012. Vol. 68. Pt. 1. P. o134. doi 10.1107/S1600536811052998
- 12. Schneider F. // Hoppe-Seyler's Z. Physiol. Chem. 1963. Vol. 334. P. 26. doi 10.1515/bchm2.1963.334.1.26
- 13. Litchfield G.J., Shaw G. // J. Chem. Soc. (C). 1971. P. 817. doi 10.1039/J39710000817
- 14. Альберт А., Сержент Е. Константы ионизации кислот и оснований. М.-Л.: Химия, 1964. C. 128, 107
- 15. Albert A., Serjeant E.P. Determination of ionization constants: a laboratory manual. London; New York: Chapman and Hall, 1984. 218 p.
- 16. McCoy L.L. // J. Am. Chem. Soc. 1967. Vol. 89. N 7. P. 1673. doi 10.1021/ja00983a024
- 17. Dean J.A. Lange's Handbook of Chemistry. New York: McGraw-Hill Professional, 1998. 1424 p.
- 18. Зевацкий Ю.Э. // Изв. СПбГТИ(ТУ). 2018. Т. 45. Вып. 71. С. 3.
- 19. Лысова С.С., Скрипникова Т.А., Зевацкий Ю.Э. // ЖФХ. 2017. Т. 91. № 12. С. 2072
- 20. Lysova S.S., Skripnikova T.A., Zevatskii Y.E. // Russ. J. Phys. Chem. 2017. Vol. 91. N 12. P. 2366. doi 10.7868/S0044453717110152
- 21. Liptak M.D., Shields G.C. // J. Am. Chem. Soc. 2001. Vol. 123. N 30. P. 7314. doi 10.1021/ja010534f
- 22. Parthasarathi R., Subramanian V., Sathyamurthy N. // J. Phys. Chem. (A). 2006. Vol. 110. N 10. P. 3349. doi 10.1021/jp060571z
- 23. Frisch M.J., Trucks G.W., Schlegel H.B., Scuseria G.E., Robb M.A., Cheeseman J.R., Scalmani G., Barone V., Mennucci B., Petersson G.A., Nakatsuji H., Caricato M., Li X., Hratchian H.P., Izmaylov A.F., Bloino J., Zheng G., Sonnenberg J.L., Hada M., Ehara M., Toyota K., Fukuda R., Hasegawa J., Ishida M., Nakajima T., Honda Y., Kitao O., Nakai H., Vreven T., Montgomery Jr.J.A., Peralta J.E., Ogliaro F., Bearpark M., Heyd J.J., Brothers E., Kudin K.N., Staroverov V.N., Keith T., Kobayashi R., Normand J., Raghavachari K., Rendell A., Burant J.C., Iyengar S.S., Tomasi J., Cossi M., Rega N., Millam J.M., Klene M., Knox J.E., Cross J.B., Bakken V., Adamo C., Jaramillo J., Gomperts R., Stratmann R.E., Yazyev O., Austin A.J., Cammi R., Pomelli C., Ochterski J.W., Martin R.L., Morokuma K., Zakrzewski V.G., Voth G.A., Salvador P., Dannenberg J.J., Dapprich S., Daniels A.D., Farkas O., Foresman J.B., Ortiz J.V., Cioslowski J., Fox D.J., Gaussian 09, Gaussian Inc., Wallingford CT, 2013.
- 24. Frisch M.J., Trucks G.W., Schlegel H.B., Scuseria G.E., Robb M.A., Cheeseman J.R., Scalmani G., Barone V., Petersson G.A., Nakatsuji H., Li X., Caricato M., Marenich A.V., Bloino J., Janesko B.G., Gomperts R., Mennucci B., Hratchian H.P., Ortiz J.V., Izmaylov A.F., Sonnenberg J.L., Williams D., Ding F., Lipparini F., Egidi F., Goings J., Peng B., Petrone A., Henderson T., Ranasinghe D., Zakrzewski V.G., Gao J., Rega N., Zheng G., Liang W., Hada M., Ehara M., Toyota K., Fukuda R., Hasegawa J., Ishida M., Nakajima T., Honda Y., Kitao O., Nakai H., Vreven T., Throssell K., Montgomery Jr. J.A., Peralta J.E., Ogliaro F., Bearpark M.J., Heyd J.J., Brothers E.N., Kudin K.N., Staroverov V.N., Keith T.A., Kobayashi R., Normand J., Raghavachari K., Rendell A.P., Burant J.C., Iyengar S.S., Tomasi J., Cossi M., Millam J.M., Klene M., Adamo C., Cammi R., Ochterski J.W., Martin R.L., Morokuma K., Farkas O., Foresman J.B., Fox D.J., Gaussian 16 Rev. C.01, Gaussian Inc., Wallingford CT, 2016.
- 25. Lu T., Chen F. // J. Comput. Chem. 2012. Vol. 33. N 5. P. 580. doi 10.1002/jcc.22885
- 26. Dennington R., Keith T., Millam J., GaussView, Ver. 5. Semichem Inc., Shawnee Mission, KS, 2009.
- 27. Lee C., Yang W., Parr R.G. // Phys. Rev. (B). 1988. Vol. 37. N 2. P. 785. doi 10.1103/PhysRevB.37.785
- 28. Takano Y., Houk K. // J. Chem. Theory Comput. 2005. Vol. 1. N 1. P. 70. doi 10.1021/ct049977a
- 29. Curtiss L.A., Redfern P.C., Raghavachari K. // J. Chem. Phys. 2007. Vol. 126. N 8. P. 84108. doi 10.1063/1.2436888
- 30. Curtiss L.A., Redfern P.C., Raghavachari K. // J. Chem. Phys. 2007. Vol. 127. N 12. P. 124105. doi 10.1063/1.2770701
- 31. Nicolaides A., Rauk A., Glukhovtsev M.N., Radom L. // J. Phys. Chem. 1996. Vol. 100. N 44. P. 17460. doi 10.1021/jp9613753
- 32. Пиотровский Л.Б., Брусина М.А., Николаев Д.Н., Рамш С.М. Пат. РФ 2665712 (2018).
- 33. Виноградова Н.Б., Хромов-Борисов Н.В. // ЖОХ. 1961. Т. 31. № 5. С. 1471.
- 34. Александрова И.Я., Хрусталева В.С., Хромов-Борисов Н.В. // ЖОрХ. 1983. Т. 19. № 2. С. 416.
- 35. Брусина М.А., Губина Ю.А., Николаев Д.Н., Рамш С.М., Пиотровский Л.Б. // ЖОХ. 2018. Т. 88. № 5. С. 729
- 36. Brusina M.A., Gubina Yu.A., Nikolaev D.N., Ramsh S.M., Piotrovskii L.B. // Russ. J. Gen. Chem. 2018. Vol. 88. N 5. P. 874. doi 10.1134/S1070363218050055
- 37. Schubert H., Hoffmann S., Lehmann G., Barthold I., Meichsner H., Polster H.-E. // Z. Chem. 1975. Vol. 15. N 12. P. 481. doi 10.1002/zfch.19750151209
