Везде

ОХНМЖурнал общей химии Russian Journal of General Chemistry

  • ISSN (Print) 0044-460X
  • ISSN (Online) 3034-5596

Строение и кислотно-основные свойства 1-пропилимидазол-4,5-дикарбоновой кислоты

Вы можете
Код статьи
10.31857/S0044460X23050074-1
DOI
10.31857/S0044460X23050074
Тип публикации
Статья
Статус публикации
Опубликовано
Авторы
Козловa М. В.
  • Аффилиация: Санкт-Петербургский государственный технологический институт (технический университет)
Рамш С. М
  • Аффилиация: Санкт-Петербургский государственный технологический институт (технический университет)
Том/ Выпуск
Том 93 / Номер выпуска 5
Страницы
717-729
Аннотация
Изучены спектры ЯМР имидазол-4,5-дикарбоновой кислоты и ее 1-алкильных производных С1-С4 в ДМСО- d 6. Показано, что в данном растворителе эти соединения находятся в цвиттер-ионной форме. Определены константы ионизации 1-пропилимидазол-4,5-дикарбоновой кислоты в воде и выполнено их отнесение, совместимое с предположением о цвиттер-ионной форме данного соединения и в этом растворителе. Квантово-химические расчеты подтвердили как это предположение, так и правильность отнесения констант депротонирования, а также позволили выбрать из нескольких альтернативных структур предпочтительную цвиттер-ионную и моноанионную форму 1-пропилимидазол-4,5-дикарбоновой кислоты.
Ключевые слова
1-пропилимидазол-4,5-дикарбоновая кислота спектроскопия ЯМР прототропная таутомерия константы ионизации квантово-химические расчеты высокоточные термохимические расчеты
Дата публикации
16.09.2025
Год выхода
2025
Всего подписок
0
Всего просмотров
12

Библиография

  1. 1. Беспалов А.Ю., Звартау Э.Э. Нейропсихофармакология антагонистов NMDA-рецепторов. СПб: Невский Диалект, 2000. 297 с.
  2. 2. Пиотровский Л.Б., Думпис М.А., Блохина Е.А., Беспалов А.Ю. Актуальные вопросы профилактики и терапии интоксикаций. СПб: Астерион, 2005. С. 29.
  3. 3. Институт экспериментальной медицины на рубеже тысячелетий. Достижения в области экспериментальной биологии и медицины / Под ред. Б.И. Ткаченко. СПб: Наука, 2000. С. 67.
  4. 4. Брусина М.А., Николаев Д.Н., Фундаменский В.С., Гуржий В.В., Золотарев А.А., Селитреников А.В., Зевацкий Ю.Э., Потапкин А.М., Рамш С.М., Пиотровский Л.Б. // Хим.-фарм. ж. 2018. Т. 52. № 4. С. 13
  5. 5. Brusina M.A., Nikolaev D.N., Fundamenskii V.S., Gurzhii V.V., Zolotarev A.A., Selitrenikov A.V., Zevatskii Y.É., Potapkin A.M., Ramsh S.M., Piotrovskii L.B. // Pharm. Chem. J. 2018. Vol. 52. N 4. P. 299. doi 10.1007/s11094-018-1810-9
  6. 6. National Center for Biotechnology Information. PubChem. https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
  7. 7. Harmon K.M., Newman H.K. // J. Mol. Struct. 1995. Vol. 354. P. 171. doi 10.1016/0022-2860(95)08875-V
  8. 8. Эфрос Л.С., Хромов-Борисов Н.В., Давиденков Л.Р., Недель М.М. // ЖОХ. 1956. Т. 26. № 2. С. 455.
  9. 9. Harmon K.M., LaFave N.J. // J. Mol. Struct. 1997. Vol. 404. P. 297. doi 10.1016/S0022-2860(96)09431-8
  10. 10. Harmon K.M., Gill S.H., Rasmussen P.G., Hardgrove G.L.Jr. // J. Mol. Struct. 1999. Vol. 478. P. 145. doi 10.1016/S0022-2860(98)00669-3.
  11. 11. Cao Q., Duan B.-R., Zhu B., Cao Zh. // Acta Crystallogr. (E). 2012. Vol. 68. Pt. 1. P. o134. doi 10.1107/S1600536811052998
  12. 12. Schneider F. // Hoppe-Seyler's Z. Physiol. Chem. 1963. Vol. 334. P. 26. doi 10.1515/bchm2.1963.334.1.26
  13. 13. Litchfield G.J., Shaw G. // J. Chem. Soc. (C). 1971. P. 817. doi 10.1039/J39710000817
  14. 14. Альберт А., Сержент Е. Константы ионизации кислот и оснований. М.-Л.: Химия, 1964. C. 128, 107
  15. 15. Albert A., Serjeant E.P. Determination of ionization constants: a laboratory manual. London; New York: Chapman and Hall, 1984. 218 p.
  16. 16. McCoy L.L. // J. Am. Chem. Soc. 1967. Vol. 89. N 7. P. 1673. doi 10.1021/ja00983a024
  17. 17. Dean J.A. Lange's Handbook of Chemistry. New York: McGraw-Hill Professional, 1998. 1424 p.
  18. 18. Зевацкий Ю.Э. // Изв. СПбГТИ(ТУ). 2018. Т. 45. Вып. 71. С. 3.
  19. 19. Лысова С.С., Скрипникова Т.А., Зевацкий Ю.Э. // ЖФХ. 2017. Т. 91. № 12. С. 2072
  20. 20. Lysova S.S., Skripnikova T.A., Zevatskii Y.E. // Russ. J. Phys. Chem. 2017. Vol. 91. N 12. P. 2366. doi 10.7868/S0044453717110152
  21. 21. Liptak M.D., Shields G.C. // J. Am. Chem. Soc. 2001. Vol. 123. N 30. P. 7314. doi 10.1021/ja010534f
  22. 22. Parthasarathi R., Subramanian V., Sathyamurthy N. // J. Phys. Chem. (A). 2006. Vol. 110. N 10. P. 3349. doi 10.1021/jp060571z
  23. 23. Frisch M.J., Trucks G.W., Schlegel H.B., Scuseria G.E., Robb M.A., Cheeseman J.R., Scalmani G., Barone V., Mennucci B., Petersson G.A., Nakatsuji H., Caricato M., Li X., Hratchian H.P., Izmaylov A.F., Bloino J., Zheng G., Sonnenberg J.L., Hada M., Ehara M., Toyota K., Fukuda R., Hasegawa J., Ishida M., Nakajima T., Honda Y., Kitao O., Nakai H., Vreven T., Montgomery Jr.J.A., Peralta J.E., Ogliaro F., Bearpark M., Heyd J.J., Brothers E., Kudin K.N., Staroverov V.N., Keith T., Kobayashi R., Normand J., Raghavachari K., Rendell A., Burant J.C., Iyengar S.S., Tomasi J., Cossi M., Rega N., Millam J.M., Klene M., Knox J.E., Cross J.B., Bakken V., Adamo C., Jaramillo J., Gomperts R., Stratmann R.E., Yazyev O., Austin A.J., Cammi R., Pomelli C., Ochterski J.W., Martin R.L., Morokuma K., Zakrzewski V.G., Voth G.A., Salvador P., Dannenberg J.J., Dapprich S., Daniels A.D., Farkas O., Foresman J.B., Ortiz J.V., Cioslowski J., Fox D.J., Gaussian 09, Gaussian Inc., Wallingford CT, 2013.
  24. 24. Frisch M.J., Trucks G.W., Schlegel H.B., Scuseria G.E., Robb M.A., Cheeseman J.R., Scalmani G., Barone V., Petersson G.A., Nakatsuji H., Li X., Caricato M., Marenich A.V., Bloino J., Janesko B.G., Gomperts R., Mennucci B., Hratchian H.P., Ortiz J.V., Izmaylov A.F., Sonnenberg J.L., Williams D., Ding F., Lipparini F., Egidi F., Goings J., Peng B., Petrone A., Henderson T., Ranasinghe D., Zakrzewski V.G., Gao J., Rega N., Zheng G., Liang W., Hada M., Ehara M., Toyota K., Fukuda R., Hasegawa J., Ishida M., Nakajima T., Honda Y., Kitao O., Nakai H., Vreven T., Throssell K., Montgomery Jr. J.A., Peralta J.E., Ogliaro F., Bearpark M.J., Heyd J.J., Brothers E.N., Kudin K.N., Staroverov V.N., Keith T.A., Kobayashi R., Normand J., Raghavachari K., Rendell A.P., Burant J.C., Iyengar S.S., Tomasi J., Cossi M., Millam J.M., Klene M., Adamo C., Cammi R., Ochterski J.W., Martin R.L., Morokuma K., Farkas O., Foresman J.B., Fox D.J., Gaussian 16 Rev. C.01, Gaussian Inc., Wallingford CT, 2016.
  25. 25. Lu T., Chen F. // J. Comput. Chem. 2012. Vol. 33. N 5. P. 580. doi 10.1002/jcc.22885
  26. 26. Dennington R., Keith T., Millam J., GaussView, Ver. 5. Semichem Inc., Shawnee Mission, KS, 2009.
  27. 27. Lee C., Yang W., Parr R.G. // Phys. Rev. (B). 1988. Vol. 37. N 2. P. 785. doi 10.1103/PhysRevB.37.785
  28. 28. Takano Y., Houk K. // J. Chem. Theory Comput. 2005. Vol. 1. N 1. P. 70. doi 10.1021/ct049977a
  29. 29. Curtiss L.A., Redfern P.C., Raghavachari K. // J. Chem. Phys. 2007. Vol. 126. N 8. P. 84108. doi 10.1063/1.2436888
  30. 30. Curtiss L.A., Redfern P.C., Raghavachari K. // J. Chem. Phys. 2007. Vol. 127. N 12. P. 124105. doi 10.1063/1.2770701
  31. 31. Nicolaides A., Rauk A., Glukhovtsev M.N., Radom L. // J. Phys. Chem. 1996. Vol. 100. N 44. P. 17460. doi 10.1021/jp9613753
  32. 32. Пиотровский Л.Б., Брусина М.А., Николаев Д.Н., Рамш С.М. Пат. РФ 2665712 (2018).
  33. 33. Виноградова Н.Б., Хромов-Борисов Н.В. // ЖОХ. 1961. Т. 31. № 5. С. 1471.
  34. 34. Александрова И.Я., Хрусталева В.С., Хромов-Борисов Н.В. // ЖОрХ. 1983. Т. 19. № 2. С. 416.
  35. 35. Брусина М.А., Губина Ю.А., Николаев Д.Н., Рамш С.М., Пиотровский Л.Б. // ЖОХ. 2018. Т. 88. № 5. С. 729
  36. 36. Brusina M.A., Gubina Yu.A., Nikolaev D.N., Ramsh S.M., Piotrovskii L.B. // Russ. J. Gen. Chem. 2018. Vol. 88. N 5. P. 874. doi 10.1134/S1070363218050055
  37. 37. Schubert H., Hoffmann S., Lehmann G., Barthold I., Meichsner H., Polster H.-E. // Z. Chem. 1975. Vol. 15. N 12. P. 481. doi 10.1002/zfch.19750151209
QR
Перевести

Индексирование

Scopus

Scopus

Scopus

Crossref

Scopus

Высшая аттестационная комиссия

При Министерстве образования и науки Российской Федерации

Scopus

Научная электронная библиотека