- PII
- 10.31857/S0044460X23040133-1
- DOI
- 10.31857/S0044460X23040133
- Publication type
- Article
- Status
- Published
- Authors
- Volume/ Edition
- Volume 93 / Issue number 4
- Pages
- 610-621
- Abstract
- DFT CAM-B3LYP/6-311++G(d,p) and CAM-B3LYP/6-311++G(d,p)/SDD calculations showed that the polydentate amidinyltetramethoxycarbonylcyclopentadienyl ligand and its Hg(II) and Tl(I) complexes are the most stable in the form of ylide isomers, in which the hydrogen or metal atom is bonded to the terminal nitrogen atom of the amidinium fragment and in the case of metal complexes, it is additionally coordinated by the π -system of the cyclopentadiene ring. Alternative isomers in which hydrogen or metal atoms are bonded to carbon atoms of the cyclopentadiene ring or to carbonyl oxygen atoms of methoxycarbonyl substituents are energetically less stable at Δ E ZPE = 4.1-15.1 kcal/mol.
- Keywords
- амидинилтетраметоксикарбонилциклопентадиен полидентатные лиганды квантово-химические расчеты
- Date of publication
- 15.04.2023
- Year of publication
- 2023
- Number of purchasers
- 0
- Views
- 45
References
- 1. Михайлов И.Е., Душенко Г.А., Минкин В.И. // ЖОрХ. 2021. Т. 57. Вып. 11. С. 1505
- 2. Mikhailov I.E., Dushenko G.A., Minkin V.I. // Russ. J. Org. Chem. 2021. Vol. 57. N 11. P. 1757. doi 10.1134/S1070428021110014
- 3. Gheewala C.D., Collins B.E., Lambert T.H. // Science. 2016. Vol. 351. P. 961. doi 10.1126/science.aad0591
- 4. Gheewala C.D., Radtke M.A., Hui J., Hon A.B., Lambert T.H. // Org. Lett. 2017. Vol. 19. P. 4227. doi 10.1021/acs.orglett.7b01867
- 5. Gheewala C.D., Hirschi J.S., Lee W.-H., Paley D.W., Vetticatt M.J., Lambert T.H. // J. Am. Chem. Soc. 2018. Vol. 140. P. 3523. doi 10.1021/jacs.8b00260
- 6. Salikov R.F., Trainov K.P., Platonov D.N., Davydov D.A., Lee S., Gerasimov I.S., Medvedev M.G., Levina A.A., Belyy A.Yu., Tomilov Yu.V. // Dyes Pigments. 2019. Vol. 161. P. 500. doi 10.1016/j.dyepig.2018.09.040
- 7. Trainov K.P., Salikov R.F., Platonov D.N., Tomilov Yu.V. // Mendeleev Commun. 2020. Vol. 30. P. 647. doi 10.1016/j.mencom.2020.09.032
- 8. Jayanty S., Kumar D.B.K., Radhakrishnan T.P. // Synth. Met. 2000. Vol. 114. P. 37. doi 10.1016/S0379-6779(00)00204-6
- 9. Griffin P.J., Freyer J.L., Han N., Geller N., Yin X., Gheewala C.D., Lambert T.H., Campos L.M., Winey K.I. // Macromolecules. 2018. Vol. 51. P. 1681. doi 10.1021/acs.macromol.7b02546
- 10. Jayanty S., Radhakrishnan T.P. // J. Mater. Chem. 1999. Vol. 9. P. 1707. doi 10.1039/a901661i
- 11. Müller C., Vos D., Jutzi P. // J. Organomet. Chem. 2000. Vol. 600. P. 127. doi 10.1016/S0022-328X(00)00060-7
- 12. Moxey G.J., Ortu F., Sidley L.G., Strandberg H.N., Blake A.J., Lewis W., Kays D.L. // Dalton Trans. 2014. Vol. 43. P. 4838. doi 10.1039/c3dt53234h
- 13. Kalz K.F., Hausmann A., Dechert S., Meyer S., John M., Meyer F. // Chem. Eur. J. 2016. Vol. 22. P. 18190. doi 10.1002/chem.201603850
- 14. Минкин В.И., Михайлов И.Е., Душенко Г.А., Жунке А. // Усп. хим. 2003. Т. 72. № 10. С. 978
- 15. Minkin V.I., Mikhailov I.E., Dushenko G.A., Zschunke A. // Russ. Chem. Rev. 2003. Vol. 72. N 10. P. 867. doi 10.1070/RC2003v072n10ABEH000848
- 16. Morsalia A., Masoomi M.Y. // Coord. Chem. Rev. 2009. Vol. 253. P. 1882. doi 10.1016/j.ccr.2009.02.018
- 17. Wong W.-Y. // Coord. Chem. Rev. 2007. Vol. 251. P. 2400. doi 10.1016/j.ccr.2007.01.006
- 18. Beheshti A., Mousavifard E.S., Kubicki M., Grześkiewicz A., Rezatofighi S.E. // Inorg. Chim. Acta. 2021. Vol. 514. P. 120010. doi 10.1016/j.ica.2020.120010
- 19. Janiak C. // Coord. Chem. Rev. 1997. Vol. 163. P. 107. doi 10.1016/S0010-8545(97)00011-8
- 20. Blockhaus T., Sunkel K. // Z. anorg. allg. Chem. 2021. Vol. 647. P. 1849. doi 10.1002/zaac.202100244
- 21. Dushenko G.A., Mikhailov I.E., Kompan O.E., Zschunke A., Reck G., Schulz B., Mugge C., Minkin V.I. // Mendeleev Commun. 1997. Vol. 7. N 4. P. 127. doi 10.1070/MC1997v007n04ABEH000761
- 22. Душенко Г.А., Михайлов И.Е., Reck G., Schulz B., Zschunke A., Харабаев Н.Н., Минкин В.И. // ЖОрХ. 2002. Т. 38. Вып. 7. С. 1024
- 23. Dushenko G.A., Mikhailov I.E., Reck G., Schulz B., Zschunke A., Kharabaev N.N., Minkin V.I. // Russ. J. Org. Chem. 2002. Vol. 38. N 7. P. 982. doi 10.1023/A:1020897411534
- 24. Mikhailov I.E., Kompan O.E., Dushenko G.A., Minkin V.I. // Mendeleev Commun. 1991. Vol. 1. N 4. P. 121. doi 10.1070/MC1991v001n04ABEH000074
- 25. Minkin V.I., Mikhailov I.E., Dushenko G.A. // J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1988. N 17. P. 1181. doi 10.1039/C39880001181
- 26. Душенко Г.А., Михайлов И.Е., Reck G., Schulz B., Zschunke A., Минкин В.И. // Изв. АН. Сер. xим. 2001. Т. 50. № 5. С. 852
- 27. Dushenko G.A., Mikhailov I.E., Reck G., Schulz B., Zschunke A., Minkin V.I. // Russ. Chem. Bull. 2001. Vol. 50. N 5. P. 890. doi 10.1023/A:1011323629390
- 28. Bruce M.I., White A.H. // Aust. J. Chem. 1990. Vol. 43. P. 949. doi 10.1071/CH9900949
- 29. Lei Y.X., Cerioni G., Rappoport Z. // J. Org. Chem. 2000. Vol. 65. P. 4028. doi 10.1021/jo000046a
- 30. Душенко Г.А., Михайлов И.Е., Михайлова О.И., Миняев Р.М., Минкин В.И. // Докл. АН. 2017. Т. 476. С. 648
- 31. Dushenko G.A., Mikhailov I.E., Mikhailova O.I., Minyaev R.M., Minkin V.I. // Dokl. Chem. 2017. Vol. 476. P. 230. doi 10.1134/S0012500817100020
- 32. Schulte Y., Weinert H., Wolper C., Schulz S. // Organometallics. 2020. Vol. 39. P. 206. doi 10.1021/acs.organomet.9b00741
- 33. Sitzmann H., Wolmershäuser G. // Z. anorg. Allg. Chem. 1995. Vol. 621. P. 109. doi 10.1002/zaac.19956210120
- 34. Razavi A., Rausch M.D., Alt H.G. // J. Organomet. Chem. 1987. Vol. 329. P. 281. doi 10.1016/0022-328X(87)80061-X
- 35. Wulfsberg G.P., Frye J.S., Buchanan A.C., Weiss A., Jui C.C.C., Davis D.A., Bass K., Todd R.W. // Organometallics. 1987. Vol. 6. P. 2363. doi 10.1021/om00154a016
- 36. Weiden N., Weiss A., Wulfsberg G., Ilsley W., Benner K., Wourster W. // Zeit. Naturforsch. (A). 1990. Vol. 45. P. 503. doi 10.1515/zna-1990-3-450
- 37. Душенко Г.А., Михайлов И.Е., Михайлова О.И., Миняев Р.М., Минкин В.И. // Докл. АН. 2018. Т. 482. С. 292
- 38. Dushenko G.A., Mikhailov I.E., Mikhailova O.I., Minyaev R.M., Minkin V.I. // Dokl. Chem. 2018. Vol. 482. P. 189. doi: 10.1134/S0012500818090069.
- 39. Dushenko G.A., Mikhailov I.E., Zschunke A., Reck G., Schulz B., Mugge C., Minkin V.I. // Mendeleev Commun. 1999. Vol. 9. N 2. P. 67. doi 10.1070/mc1999v009n02abeh001064
- 40. Душенко Г.А., Михайлов И.Е., Михайлова О.И., Миняев Р.М., Минкин В.И. // Изв. АН. Сер. xим. 2022. Т. 71. № 9. С. 1847
- 41. Dushenko G.A., Mikhailov I.E., Mikhailova O.I., Minyaev R.M., Minkin V.I. // Russ. Chem. Bull. 2022. Vol. 71. N 9. P. 1847. doi 10.1007/s11172-022-3601-4
- 42. Михайлов И.Е., Душенко Г.А., Минкин В.И. // Докл. АН. 2007. Т. 412. С. 645
- 43. Mikhailov I.E., Dushenko G.A., Reck G., Schulz B., Zschunke A., Minkin V.I. // Dokl. Chem. 2007. Vol. 412. P. 49. doi 10.1134/S0012500807020073
- 44. Foresman J.B., Frisch E., Exploring Chemistry with Electronic Structure Methods, Pittsburg: Gaussian Inc., 1996. 302 p.
- 45. Frisch M.J., Trucks G.W., Schlegel H.B., Scuseria G.E., Robb M.A., Cheeseman J.R., Scalmani G., Barone V., Mennucci B., Petersson G.A., Nakatsuji H., Caricato M., Li X., Hratchian H.P., Izmaylov A.F., Bloino J., Zheng G., Sonnenberg J.L., Hada M., Ehara M., Toyota K., Fukuda R., Hasegawa J., Ishida M., Nakajima T., Honda Y., Kitao O., Nakai H., Vreven T., Montgomery J.A., Jr., Peralta J.E., Ogliaro F., Bearpark M., Heyd J.J., Brothers E., Kudin K.N., Staroverov V.N., Keith T., Kobayashi R., Normand J., Raghavachari K., Rendell A., Burant J.C., Iyengar S.S., Tomasi J., Cossi M., Rega N., Millam J.M., Klene M., Knox J.E., Cross J.B., Bakken V., Adamo C., Jaramillo J., Gomperts R., Stratmann R.E., Yazyev O., Austin A.J., Cammi R., Pomelli C., Ochterski J.W., Martin R.L., Morokuma K., Zakrzewski V.G., Voth G.A., Salvador P., Dannenberg J.J., Dapprich S., Daniels A.D., Farkas O., Foresman J.B., Ortiz J.V., Cioslowski J., Fox D.J.. Gaussian 09. Revision E.01. Wallingford CT: Gaussian, Inc. 2013.
