- PII
- 10.31857/S0044460X23040066-1
- DOI
- 10.31857/S0044460X23040066
- Publication type
- Article
- Status
- Published
- Authors
- Volume/ Edition
- Volume 93 / Issue number 4
- Pages
- 539-547
- Abstract
- The electron ionization mass spectra of substituted (β-hydroxy)sulfides, -sulfones, and their corresponding acetates of the 1,3-dioxepane series were studied. The main regularities in the pathways of fragmentation of their molecular ions were revealed. It was shown that during electron ionization, the main directions of decomposition of the studied compounds are due to the elimination of substituents in the 1,3-dioxepane ring. For 6-phenylthio-1,3-dioxepanes and 6-phenylsulfonyl-1,3-dioxepanes, the formation of ions associated with the breaking of C-S bonds with charge localization on the sulfur-containing fragment is observed.
- Keywords
- 1,3-диоксепаны сульфиды сульфоны стереоизомеры масс-спектрометрия электронная ионизация
- Date of publication
- 15.04.2023
- Year of publication
- 2023
- Number of purchasers
- 0
- Views
- 30
References
- 1. Kesavan V., Bonnet-Delpon D., Begue J.-P. // Tetrahedron Lett. 2000. Vol. 41. N 16. P. 2895. doi 10.1016/S0040-4039(00)00305-1
- 2. Ozaki S., Matsui E., Yoshinaga H., Kitagawa S. // Tetrahedron Lett. 2000. Vol. 41. N 15. P. 2621. doi 10.1016/S0040-4039(00)00231-8
- 3. Begue J.-P., Bonnet-Delpon D., Kornilov A. // Synthesis. 1996. N 4. P. 529. doi 10.1055/s-1996-4235
- 4. Tanikaga R., Hosoya K., Kaji A. // J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1. 1987. Vol. 1. P. 1799. doi 10.1039/p19870001799
- 5. Otera J., Misawa H., Sugimoto K. // J. Org. Chem. 1986. Vol. 51. N 20. P. 3830. doi 10.1021/jo00370a016
- 6. Achmatowicz B., Baranowska E., Daniewski A.R., Pankowski J., Wicha J. // Tetrahedron. 1988. Vol. 44. N 15. P. 4989. doi 10.1016/s0040-4020(01)86203-7
- 7. Furutani T., Imashiro R., Hatsuda M., Seki M. // J. Org. Chem. 2002. Vol. 67. N 13. P. 4599. doi 10.1021/jo025647b
- 8. Sato T., Okumura Y., Itai J., Fujisawa T. // Chem. Lett. 1988. Vol. 17. N 9. P. 1537. doi 10.1246/cl.1988.1537
- 9. Пат. RU 2122745 (2015).
- 10. Pavelyev R.S., Gnevashev S.G., Vafina R.M., Gnezdilov O.I., Dobrynin A.B., Lisovskaya S.A., Nikitina L.E., Klimovitskii E.N. // Mendeleev Commun. 2012. Vol. 22. P. 127. doi 10.1016/J.MENCOM.2012.05.003
- 11. Pavelyev R.S., Vafina R.M., Balakin K.V., Gnezdilov O.I., Dobrynin A.B., Lodochnikova O.A., Musin R.Z., Chmutova G.A., Lisovskaya S.A., Nikitina L.E. // J. Chem. 2018. Vol. 2018. Article ID 3589342. doi 10.1155/2018/3589342
- 12. Павельев Р.С., Климовицкий Е.Н., Никитина Л.Е. // Химия в интересах устойчивого развития. 2010. Т. 18. Вып. 6. С. 6.
- 13. Павельев Р.С., Гневашев С.Г., Вафина Р.М., Гнездилов О.И., Мусин Р.З., Никитина Л.Е. // Ученые записки Казанского университета. Серия Естественные науки. 2011. Т. 153. Кн. 3. С. 9.
- 14. Мусин Р.З., Мусин Р.P., Бабаев В.М., Павельев Р.С., Климовицкий Е.Н. // Тезисы докл. 4 Всерос. конф. с междунар. участием "Масс-спектрометрия и ее прикладные проблемы". Москва, 2011. С. 39.
- 15. Джонстон Р. Руководство по масс-спектрометрии для химиков-органиков. М.: Мир, 1975. 236 с.
- 16. Краснокутская Е.А., Филимонов В.Д. Спектральные методы исследования в органической химии. Томск: ТПУ, 2013. Ч. 2. 88 с.
- 17. Лебедев А.Т. Масс-спектрометрия в органической химии. М.: БИНОМ. Лаборатория знаний, 2003. 493 с.
