RAS Chemistry & Material ScienceЖурнал общей химии Russian Journal of General Chemistry

  • ISSN (Print) 0044-460X
  • ISSN (Online) 3034-5596

Synthesis, anticholinesterase and anti-radical activity of 2,3,5-trisubstituted 4H-imidazol-4-ones, green fluorescent protein chromophore analogues

PII
10.31857/S0044460X23040017-1
DOI
10.31857/S0044460X23040017
Publication type
Article
Status
Published
Authors
Volume/ Edition
Volume 93 / Issue number 4
Pages
495-506
Abstract
The one-pot synthesis of N -substituted α,β-dehydrotyrosyl dipeptides was carried out by the azlactone method. The target dipeptides were obtained in good yields (53-79%). From the latter, 2,3,5-trisubstituted 4-imidazolones were obtained using 1,1,1,3,3,3-hexamethyldisilazane as a dehydrating agent. It was found that in the case of β-alanine-containing peptides, abstraction of the methyl ester of acrylic acid and the formation of 2,5-disubstituted 4-imidazoline were observed. Antiradical and anticholinesterase properties of the synthesized compounds were studied. Docking analysis was carried out for both some dipeptides and imidazole-4-ones.
Keywords
α,β-дегидропептиды 4(Н)-имидазол-4-оны гексаметилдисилазан антирадикальные свойства антихолинэстеразные свойства
Date of publication
15.04.2023
Year of publication
2023
Number of purchasers
0
Views
33

References

  1. 1. Shimomura O. // FEBS Lett. 1979. Vol. 104. P. 220. doi 10.1016/0014-5793(79)80818-2
  2. 2. Топузян В.О., Казоян В.М. // Докл. НАН Армении. 2018. T. 118. C. 268.
  3. 3. Топузян В.О., Казоян В.М., Тамазян Р.А., Айвазян А.Г., Галстян Л.Х. // ЖОрХ. 2018. T. 54. C. 1355
  4. 4. Topuzyan V.O., Kazoyan V.M., Tamazyan R.A., Aivazyan A.G., Galstyan L.Kh. // Russ. J. Org. Chem. 2018. Vol. 54. P. 1369. doi 10.1134/S1070428018090178
  5. 5. Топузян В.О., Оганесян А.А., Казоян В.М., Алексанян Е.Р. // Докл. НАН Армении. 2019. Т. 119. С. 162.
  6. 6. Оганесян А.А., Оганнесян Н.А., Тосунян С.Р., Топузян В.О. // Докл. НАН Армении. 2021. Т. 121. С. 61.
  7. 7. Топузян В.О., Оганесян А.А., Тосунян С.Р., Тамазян Р.А., Айвазян А.Г., Макичян А.Т. // ЖОХ. 2022. Т. 92. С. 1356. doi 10.31857/S0044460X22090049
  8. 8. Topuzyan V.O., Hovhannisyan A.A., Tosunyan S.R., Tamazyan R.A., Aivazyan A.G., Makichyan A.T. // Russ. J. Gen. Chem. 2022. Vol. 92. P. 1610. doi 10.1134/S1070363222090043
  9. 9. Меншикова Е.Б., Ланкин В.З., Кандалинцева Х.В. Фенольные антоксиданты в биологии и медицине. Строение, свойства, механизмы действия. LAP Lambert Academic Publishing, 2012. C. 488.
  10. 10. Топузян В.О., Оганесян А.А., Макичян А.Т., Унанян Л.С. // ЖОХ. 2022. T. 92. C. 755. doi 10.31857/S0044460X22050110
  11. 11. Topuzyan V.O., Hovhannisyan A.A., Makichyan A.T., Hunanyan L.S. // Russ. J. Gen. Chem. 2022. Vol. 92. P. 819. doi 10.1134/S1070363222050115
  12. 12. Zhu Q.Y., Hackman R.M., Ensunsa J.L. // J. Agric. Food Chem. 2002. Vol. 50. P. 6929. doi 10.1021/jf0206163
  13. 13. Daina A., Michielin O., Zoete V. // Sci. Rep. 2017. Vol. 7. Article no. 42717. doi 10.1038/srep42717
  14. 14. Cheng F., Liu C., Jiang J., Lu W., Li W., Liu G., Zhou W., Huang J., Tang Y. // PLoS Comput. Biol. 2012. doi 10.1371/journal.pcbi.1002503
  15. 15. Egan W.J., Merz K.M., Jr., Baldwin J.J. // J. Med. Chem. 2000. Vol. 43. N 21. P. 3867. doi 10.1021/jm000292e
  16. 16. Lipinski C. // Drug Discovery Today: Technologies. 2004. Vol. 1. N 4. P. 337. doi 10.1016/j.ddtec.2004.11.007
  17. 17. Martin Y.C. // J. Med. Chem. 2005. Vol. 48. P. 3164. doi 10.1021/jm0492002
  18. 18. Abdel-Galil E., Moawad E.B., El-Mekabaty A., Said G.E. // J. Heterocycl. Chem. 2018. Vol. 55. P. 1092. doi 10.1002/jhet.3139
  19. 19. Oганесян А.А., Макичян А.Т., Топузян В.О., Оганнесян Н.А. // Хим. ж. Армении. 2020. T. 73. № 4. С. 381.
  20. 20. Narayanaswamy V.K., Rissdörfer М., Odhav B. // Int. J. Theor. Appl. Sci. 2013. Vol. 5. № 2. P. 43.
  21. 21. Evans M.J., Moore J.S. // J. Chem. Educ. 2011. Vol. 88. P. 764. doi 10.1021/ed100517g
  22. 22. Burley S.K., Bhikadiya C., Bi C., Chen L., Di Costanzo L., Christie C., Dalenberg K., Duarte J.M., Dutta S., Feng Z., Ghosh S., Goodsell D.S., Green R.K., Guranovic V., Guzenko D., Hudson B.P., Liang Y., Lowe R., Namkoong H., Peisach E., Periskova I., Prlic A., Randle C., Rose A., Rose P., Sala R., Sekharan M., Shao C., Tan L., Tao Y.P., Valasatava Y., Voigt M., Westbrook J., Woo J., Yang H., Young J., Zhuravleva M., Zardecki C. // Nucl. Acids Res. 2021. Vol. 49. P. 437. doi 10.1093/nar/gkaa1038
  23. 23. Trott O., Olson A.J. // J. Comput. Chem. 2010. Vol. 31. N 2. P. 455. doi 10.1002/jcc.21334
  24. 24. BIOVIA Discovery Studio (2017) R2: A comprehensive predictive science application for the Life Sciences, San Diego, USA. https://discover.3ds.com/discovery-studio-visualizer-downlo
  25. 25. Yang H., Lou C., Sun L., Li J., Cai Y., Wang Z., Li W., Liu G., Tang Y. // Bioinformatics. 2018. Vol. 35. N 6. P.
QR
Translate

Индексирование

Scopus

Scopus

Scopus

Crossref

Scopus

Higher Attestation Commission

At the Ministry of Education and Science of the Russian Federation

Scopus

Scientific Electronic Library