- Код статьи
- 10.31857/S0044460X23040017-1
- DOI
- 10.31857/S0044460X23040017
- Тип публикации
- Статья
- Статус публикации
- Опубликовано
- Авторы
- Том/ Выпуск
- Том 93 / Номер выпуска 4
- Страницы
- 495-506
- Аннотация
- Азлактонным методом осуществлен однореакторный синтез N-замещенных α,β-дегидротирозилдипептидов. Целевые дипептиды были получены с хорошими выходами (53-79%). Из последних получены 2,3,5-тризамещенные 4-имидазолоны с применением 1,1,1,3,3,3-гексаметилдисилазана в качестве дегидритирующего агента. Выявлено, что в случае β-аланинсодержащих пептидов наблюдается отрыв метилового эфира акриловой кислоты и образование 2,5-дизамещенного 4-имидазолона. Исследованы антирадикальные и антихолинэстеразные свойства синтезированных соединений. Осуществлен докинганализ некоторых дипептидов и имидазол-4-онов.
- Ключевые слова
- α,β-дегидропептиды 4(Н)-имидазол-4-оны гексаметилдисилазан антирадикальные свойства антихолинэстеразные свойства
- Дата публикации
- 15.04.2023
- Год выхода
- 2023
- Всего подписок
- 0
- Всего просмотров
- 31
Библиография
- 1. Shimomura O. // FEBS Lett. 1979. Vol. 104. P. 220. doi 10.1016/0014-5793(79)80818-2
- 2. Топузян В.О., Казоян В.М. // Докл. НАН Армении. 2018. T. 118. C. 268.
- 3. Топузян В.О., Казоян В.М., Тамазян Р.А., Айвазян А.Г., Галстян Л.Х. // ЖОрХ. 2018. T. 54. C. 1355
- 4. Topuzyan V.O., Kazoyan V.M., Tamazyan R.A., Aivazyan A.G., Galstyan L.Kh. // Russ. J. Org. Chem. 2018. Vol. 54. P. 1369. doi 10.1134/S1070428018090178
- 5. Топузян В.О., Оганесян А.А., Казоян В.М., Алексанян Е.Р. // Докл. НАН Армении. 2019. Т. 119. С. 162.
- 6. Оганесян А.А., Оганнесян Н.А., Тосунян С.Р., Топузян В.О. // Докл. НАН Армении. 2021. Т. 121. С. 61.
- 7. Топузян В.О., Оганесян А.А., Тосунян С.Р., Тамазян Р.А., Айвазян А.Г., Макичян А.Т. // ЖОХ. 2022. Т. 92. С. 1356. doi 10.31857/S0044460X22090049
- 8. Topuzyan V.O., Hovhannisyan A.A., Tosunyan S.R., Tamazyan R.A., Aivazyan A.G., Makichyan A.T. // Russ. J. Gen. Chem. 2022. Vol. 92. P. 1610. doi 10.1134/S1070363222090043
- 9. Меншикова Е.Б., Ланкин В.З., Кандалинцева Х.В. Фенольные антоксиданты в биологии и медицине. Строение, свойства, механизмы действия. LAP Lambert Academic Publishing, 2012. C. 488.
- 10. Топузян В.О., Оганесян А.А., Макичян А.Т., Унанян Л.С. // ЖОХ. 2022. T. 92. C. 755. doi 10.31857/S0044460X22050110
- 11. Topuzyan V.O., Hovhannisyan A.A., Makichyan A.T., Hunanyan L.S. // Russ. J. Gen. Chem. 2022. Vol. 92. P. 819. doi 10.1134/S1070363222050115
- 12. Zhu Q.Y., Hackman R.M., Ensunsa J.L. // J. Agric. Food Chem. 2002. Vol. 50. P. 6929. doi 10.1021/jf0206163
- 13. Daina A., Michielin O., Zoete V. // Sci. Rep. 2017. Vol. 7. Article no. 42717. doi 10.1038/srep42717
- 14. Cheng F., Liu C., Jiang J., Lu W., Li W., Liu G., Zhou W., Huang J., Tang Y. // PLoS Comput. Biol. 2012. doi 10.1371/journal.pcbi.1002503
- 15. Egan W.J., Merz K.M., Jr., Baldwin J.J. // J. Med. Chem. 2000. Vol. 43. N 21. P. 3867. doi 10.1021/jm000292e
- 16. Lipinski C. // Drug Discovery Today: Technologies. 2004. Vol. 1. N 4. P. 337. doi 10.1016/j.ddtec.2004.11.007
- 17. Martin Y.C. // J. Med. Chem. 2005. Vol. 48. P. 3164. doi 10.1021/jm0492002
- 18. Abdel-Galil E., Moawad E.B., El-Mekabaty A., Said G.E. // J. Heterocycl. Chem. 2018. Vol. 55. P. 1092. doi 10.1002/jhet.3139
- 19. Oганесян А.А., Макичян А.Т., Топузян В.О., Оганнесян Н.А. // Хим. ж. Армении. 2020. T. 73. № 4. С. 381.
- 20. Narayanaswamy V.K., Rissdörfer М., Odhav B. // Int. J. Theor. Appl. Sci. 2013. Vol. 5. № 2. P. 43.
- 21. Evans M.J., Moore J.S. // J. Chem. Educ. 2011. Vol. 88. P. 764. doi 10.1021/ed100517g
- 22. Burley S.K., Bhikadiya C., Bi C., Chen L., Di Costanzo L., Christie C., Dalenberg K., Duarte J.M., Dutta S., Feng Z., Ghosh S., Goodsell D.S., Green R.K., Guranovic V., Guzenko D., Hudson B.P., Liang Y., Lowe R., Namkoong H., Peisach E., Periskova I., Prlic A., Randle C., Rose A., Rose P., Sala R., Sekharan M., Shao C., Tan L., Tao Y.P., Valasatava Y., Voigt M., Westbrook J., Woo J., Yang H., Young J., Zhuravleva M., Zardecki C. // Nucl. Acids Res. 2021. Vol. 49. P. 437. doi 10.1093/nar/gkaa1038
- 23. Trott O., Olson A.J. // J. Comput. Chem. 2010. Vol. 31. N 2. P. 455. doi 10.1002/jcc.21334
- 24. BIOVIA Discovery Studio (2017) R2: A comprehensive predictive science application for the Life Sciences, San Diego, USA. https://discover.3ds.com/discovery-studio-visualizer-downlo
- 25. Yang H., Lou C., Sun L., Li J., Cai Y., Wang Z., Li W., Liu G., Tang Y. // Bioinformatics. 2018. Vol. 35. N 6. P.
