- Код статьи
- 10.31857/S0044460X23030101-1
- DOI
- 10.31857/S0044460X23030101
- Тип публикации
- Статья
- Статус публикации
- Опубликовано
- Авторы
- Том/ Выпуск
- Том 93 / Номер выпуска 3
- Страницы
- 425-431
- Аннотация
- Теоретически методом DFT изучен механизм реакции винилсиланов с N,N-дихлортрифламидом и влияние заместителя у атома кремния на ход реакции и на зарядовое распределение в субстратах и их углеродных аналогах. Связь C=C в винилсиланах и алкенах поляризована противоположным образом. Реакция идет в две стадии: хлорирование субстрата с образованием хлорониевого иона, и его раскрытие по связи Cβ-Cl N-хлортрифламидным анионом. Рассчитаны переходные состояния двух стадий. Продукты реакции гидролизуются до NH-производных, для них изучены ИК спектры и супрамолекулярная структура, включающая циклические и линейные димеры, рассчитанные в газовой фазе и в полярной среде.
- Ключевые слова
- винилсиланы хлортрифламидирование механизм реакции квантово-химические расчеты ИК спектроскопия
- Дата публикации
- 17.09.2025
- Год выхода
- 2025
- Всего подписок
- 0
- Всего просмотров
- 12
Библиография
- 1. Мирскова А.Н., Дроздова Т.И., Левковская Г.Г., Воронков М.Г. // Усп. хим. 1989. Т. 58. С. 417
- 2. Mirskova A.N., Drozdova T.I., Levkovskaya G.G., Voronkov M.G. // Russ. Chem. Rev. 1989. Vol. 58. P. 250. doi 10.1070/RC1989v058n03ABEH003438
- 3. Левковская Г.Г., Дроздова Т.И., Розенцвейг И.Б., Мирскова А.Н. // Усп. хим. 1999. Т. 68. С. 638
- 4. Levkovskaya, G.G., Drozdova, T.I., Rozentsveig, I.B., Mirskova, A.N. Russ. Chem. Rev. 1999. Vol. 68. P. 581. doi 10.1070/RC1999v068n07ABEH000476
- 5. Шаинян Б.А. // Усп. хим. 2022. Т. 91. RCR5052
- 6. Shainyan B.A. // Russ. Chem. Rev. 2022. Vol. 91. RCR5052. doi 10.1070/RCR5052
- 7. Ushakova I.V., Shainyan B.A. // Mendeleev Commun. 2020. Vol. 30. Р. 117. doi 10.1016/j.mencom.2020.01.039
- 8. Ushakova I.V., Shainyan B.A. // Mendeleev Commun. 2020. Vol. 30. Р. 794. doi 10.1016/j.mencom.2020.01.039
- 9. Idem. ibid. 794.
- 10. Ушакова И.В., Шаинян Б.А. // ЖОрХ. 2022. Т. 58. С. 387. doi 10.31857/S0514749222040036
- 11. Ushakova I.V., Shainyan B.A. // Russ. J. Org. Chem. 2022. Vol. 58. P. 484. doi 10.1134/S1070428022040030
- 12. Weinhold F., Landis C.R. Valency and Bonding: A Natural Bond Orbital Donoracceptor Perspective. Cambridge: University Press, 2005.
- 13. Glendening E.D., Reed A.E., Carpenter J.E., Weinhold F. NBO Version 3.1. Gaussian. Inc. Pittsburgh. PA. CT 2003.
- 14. Breneman C.M., Wiberg K.B. // J. Comput. Chem. 1990. Vol. 11. P. 361. doi 10.1002/jcc.540110311. S2CID 96760978
- 15. Jensen F. Introduction to Computational Chemistry. Chichester: Wiley, 2006.
- 16. Cramer C.J. Essentials of Computational Chemistry: Theories and Models. Chichester: Wiley, 2004.
- 17. Shainyan B.A., Kirpichenko S.V., Freeman F. // J. Am. Chem. Soc. 2004. Vol. 126. P. 11456. doi 10.1021/ja047083u
- 18. Alkorta I., Rozas I., Mó O., Yáñez M., Elguero J. // J. Phys. Chem. (A). 2001. Vol. 105. P. 7481. doi 10.1021/jp0116407
- 19. Smith B.J., Radom L. // Chem. Phys. Lett. 1995. Vol. 245. P. 123. doi 0009-2614(95)00988-4
- 20. Chipanina N.N., Oznobikhina L.P., Sterkhova I.V., Ganin A.S., Shainyan B.A. // J. Mol Struct. 2020. Vol. 1219. P. 128534. doi 10.1016/j.molstruc.2020.128534
- 21. Frisch M.J., Trucks G.W., Schlegel H.B., Scuseria G.E., Robb M.A., Cheeseman J.R., Scalmani G., Barone V., Mennucci B., Petersson G.A., Nakatsuji H., Caricato M., Li X., Hratchian H.P., Izmaylov A.F., Bloino J., Zheng G., Sonnenberg J.L., Hada M., Ehara M., Toyota K., Fukuda R., Hasegawa J., Ishida M., Nakajima T., Honda Y., Kitao O., Nakai H., Vreven T., Montgomery J.A., Peralta J.E., Ogliaro F., Bearpark M., Heyd J.J., Brothers E., Kudin K.N., Staroverov V.N., Kobayashi R., Normand J., Raghavachari K., Rendell A., Burant J.C., Iyengar S.S., Tomasi J., Cossi M., Rega N., Millam N.J., Klene M., Knox J.E., Cross J.B., Bakken V., Adamo C., Jaramillo J., Gomperts R., Stratmann R.E., Yazyev O., Austin A.J., Cammi R., Pomelli C., Ochterski J.W., Martin R.L., Morokuma K., Zakrzewski V.G., Voth G.A., Salvador P., Dannenberg J.J., Dapprich S., Daniels A.D., Farkas O., Foresman J.B., Ortiz J.V., Cioslowski J., Fox D.J. Gaussian 09, revision E.01; Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, 2009.
- 22. Becke A.D. // J. Chem. Phys. 1993. Vol. 98. P. 5648. doi 10.1063/1.464913
- 23. Lee C., Yang W., Parr R.G. Phys. Rev. (B). 1988. Vol. 37. P. 785. doi 10.1103/PhysRevB.37.785
- 24. Krishnan R., Binkley J.S., Seeger R., Pople J.A. // J. Chem. Phys. 1980. Vol. 72. P. 650. doi 10.1063/1.438955
- 25. Peng C., Ayala P.Y., Schlegal H.B., Frisch M.J. // J. Comput. Chem. 1996 Vol. 17. P. 49. doi 10.1002/(SICI)1096-987X(19960115)17:13.0.CO;2-0
