Везде

RAS Chemistry & Material ScienceЖурнал общей химии Russian Journal of General Chemistry

  • ISSN (Print) 0044-460X
  • ISSN (Online) 3034-5596

Magnetically Reusable Polymetallic Pd-Catalyst for Sonogashira Reaction in Ionic Liquid

You can
PII
10.31857/S0044460X23020142-1
DOI
10.31857/S0044460X23020142
Publication type
Article
Status
Published
Authors
N. A Bumagin
  • Affiliation: Lomonosov Moscow State University
Volume/ Edition
Volume 93 / Issue number 2
Pages
279-292
Abstract
Based on magnetite modified with 3-aminopropyltriethoxysilane (APTES) hybrid materials Pd-Fe-Co-Ni/Fe3O4@Si-NH2 and Pd-Fe-Co-Ni/Fe3O4@Si-NH2@Pd were synthesized. Due to the synergistic effect, new magnetic polymetallic composites exhibit high catalytic activity in the Sonogashira reaction in an ionic liquid medium, which makes it possible to perform catalysis efficiently in the presence of 0.5 mol% of palladium. The new catalysts are easily removed from the reaction mixture using an external magnet and can be used up to 5-6 times without any visible loss of activity.
Keywords
палладий магнетит Pd-Fe-Co-Ni/Fe<sub>3</sub>O<sub>4</sub>@Si-NH<sub><sub>2 </sub></sub>композиты реакция Соногаширы ионная жидкость
Date of publication
17.09.2025
Year of publication
2025
Number of purchasers
0
Views
13

References

  1. 1. Cassar L. // J. Organomet. Chem. 1975, 93, 253. doi 10.1016/S0022-328X(00)94048-8
  2. 2. Dieck H., Heck F. // J. Organomet. Chem. 1975. Vol. 93. P. 259. doi 10.1016/S0022-328X(00)94048-8
  3. 3. Sonogashira K., Tohda Y., Hagihara N. // Tetrahedron Lett. 1975. Vol. 16. P. 4467. doi 10.1016/S0040-4039(00)91094-3
  4. 4. Wang D., Gao S. // Org. Chem. Front. 2014. Vol. 1. P. 556. doi 10.1039/c3qo00086a
  5. 5. Heravi M.M., Ghanbarian M., Ghalavand N., Nazari N. // Curr. Org. Chem. 2018. Vol. 22. P. 1420. doi 10.2174/1385272822666180322122232
  6. 6. Kanwal I., Mujahid A., Rasool N., Rizwan K., Malik A., Ahmad G., Shah S.A.A., Rashid U., Nasir N.M. // Catalysts. 2020. Vol. 10. P. 443. doi 10.3390/catal10040443
  7. 7. Isoppo V.G., Rodrigues M.O., Rodembusch F.S., Moro A.V. // J. Photochem. Photobiol. (A). 2023. Vol. 435. Article 114277. doi 10.1016/j.jphotochem.2022.114277
  8. 8. Hamasaka G., Roy D., Tazawa A., Uozumi Y. // ACS Catal. 2019. Vol. 9. P. 11640. doi 10.1021/acscatal.9b04593
  9. 9. Асаченко А.Ф., Топчий М.А., Зелинский Г.Е., Лимарёв И.П., Дороватовский П.В., Вологжанина А.В., Волошин Я.З. // ЖНХ. 2020. Т. 65. С. 1308
  10. 10. Asachenko A.F., Topchiy M.A., Zelinskii G. E., Limarev I.P., Dorovatovskii P.V., Vologzhanina A.V., Voloshin Ya.Z. // Russ. J. Inorg. Chem. 2020. Vol. 65. P. 1494. doi 10.1134/S0036023620100022
  11. 11. Борисов Р.В., Белоусов О.В., Жижаев А.М. // ЖНХ. 2020. Т. 65. С. 1426
  12. 12. Borisov R.V., Belousov O.V., Zhizhaev A.M. // Russ. J. Inorg. Chem. 2020. Vol. 65. P. 1623. doi 10.1134/S0036023620100034
  13. 13. Soltani S., Montazeri N., Heravi M.M., Zeydi M.M. // Russ. J. Org. Chem. 2020. Vol. 56. P. 884. doi 10.1134/S1070428020050231
  14. 14. Боярская Д.В., Чулкова Т.Г. // ЖНХ. 2020. Т. 56. С. 1731
  15. 15. Boyarskaya D.V., Chulkova T.G. // Russ. J. Org. Chem. 2020. Vol. 56. P. 1937. doi 10.1134/S107042802011007X
  16. 16. Бумагин Н.А. // Изв. АН. Сер. хим. 2021. Т. 70. С. 1483
  17. 17. Bumagin N.A. // Russ. Chem. Bull. 2021. Vol. 70. P. 1483. doi 10.1007/s11172-021-3243-y
  18. 18. Лагода Н.А., Видяева Е.В., Ларина Е.В., Курохтина А.А., Шмидт А.Ф. // ЖОрХ. 2021. Т. 57. С. 92
  19. 19. Lagoda N.A., Vidyaeva E.V., Larina E.V., Kurokhtina A.A., Schmidt A.F. // Russ. J. Org. Chem. 2021. Vol. 57. P. 71. doi 10.1134/S1070428021010103
  20. 20. Бумагин Н.А. // Изв. АН. Сер. хим. 2021. Т. 70. С. 2034
  21. 21. Bumagin N.A. // Russ. Chem. Bull. 2021. Vol. 70. P. 2034. doi 10.1007/s11172-021-3314-0
  22. 22. Сосновских В.Я. // Усп. хим. 2021. 90. С. 511
  23. 23. Sosnovskikh V.Y. // Russ. Chem. Rev. 2021. Vol. 90. P. 511. doi 10.1070/RCR5008
  24. 24. Mohajer F., Heravi M.M., Zadsirjan V., Poormohammad N. // RSC Adv. 2021. Vol. 11. P. 6885. doi 10.1039/D0RA10575A
  25. 25. Василевский С.Ф., Степанов А.А. // Усп. хим. 2022. T. 91. Article RCR5020
  26. 26. Vasilevsky S.F., Stepanov A.A. // Russ. Chem. Rev. 2022. Vol. 91. Article RCR5020. doi 10.1070/RCR5020
  27. 27. Бумагин Н.А. // ЖОХ. 2022. Т. 92. С. 102
  28. 28. Bumagin N.A. // Russ. J. Gen. Chem. 2022. Vol. 92. P. 63. doi 10.1134/S1070363222010091
  29. 29. Бумагин Н.А. // ЖОХ. 2022. Т. 92. С. 769
  30. 30. Bumagin N.A. // Russ. J. Gen. Chem. 2022. Vol. 92. P. 832. doi 10.1134/S1070363222050127
  31. 31. Polshettiwar V., Decottignies A., Len C., Fihri A. // СhemSusChem. 2010. Vol. 3. P. 502. doi 10.1002/cssc.200900221
  32. 32. Yousaf M., Zahoor A.F., Akhtar R., Ahmad M., Naheed S. // Mol. Divers. 2020. Vol. 24. P. 821. doi 10.1007/s11030-019-09988-7
  33. 33. Vasquez-Cespedes S., Betori R.C., Cismesia M.A., Kirsch J.K., Yang Q. // Org. Proc. Res. Dev. 2021. Vol. 25. P. 740. doi 10.1021/acs.oprd.1c00041
  34. 34. Polshettiwar V., Luque R., Fihri A., Zhu M., Bouhrara M., Basset J.M. // Chem. Rev. 2011, Vol. 111. P. 3036. doi 10.1021/cr100230z
  35. 35. Бумагин Н.А., Петкевич С.К., Клецков А.В., Алексеев Р.С., Поткин В.И. // ХГС. 2019. Т. 55. С. 508.
  36. 36. Bumagin N.A., Petkevich S.K., Kletskov A.V., Alexeyev R.S., Potkin V.I. // Chem. Heтerocycl. Compd. 2019. Vol. 55. P. 508. doi 10.1007/s10593-019-02492-8
  37. 37. Rai R.K., Tyagi D., Gupta K., Singh S.K. // Catal. Sci. Technol. 2016. Vol. 6. P. 3341.doi 10.1039/C5CY02225H
  38. 38. Kalantari F., Ramazani A., Heravi M.R.P. // Curr. Org. Chem. 2019. Vol. 23. P. 136. doi 10.2174/1385272823666190206142328
  39. 39. Chopani S. M. H., Asadi S., Herav M. M. // Curr. Org. Chem. 2020. Vol. 24. P. 2216. doi 10.2174/1385272824999200914111559
  40. 40. Бумагин Н.А. // Вестн. Московск. Унив. Сер. 2. Химия. 2022. С. 213
  41. 41. Bumagin N.A. // Moscow Univ. Chem. Bull. 2022. Vol. 77. P. 156. doi 10.3103/S002713142203004X
  42. 42. Kletskov. A.V, Bumagin N.A., Petkevich S.K., Dikusar E.A., Lyakhov A.S., Ivashkevich L.S., Kolesnik I.A., Potkin V.I. // Inorg. Chem. 2020. Vol. 59. P. 10384. doi 10.1021/acs.inorgchem.0c01035
  43. 43. Kletskov A.V., Bumagin N.A., Zubkov F.I., Grudinin D.G., Potkin V.I. // Synthesis. 2020. Vol. 52. P. 159. Doi 10.1055/s-0039-1690688
  44. 44. Бумагин Н.А., Поткин В.И. // Изв. АН. Сер. хим. 2016. С. 321
  45. 45. Bumagin N.A., Potkin V.I. // Russ. Chem. Bull. 2016. Vol. 65. P. 321. doi 10.1007/s11172-016-1306-2
  46. 46. Bumagin N.A. // Catal. Commun. 2016. Vol. 79. P. 17. doi 10.1016/j.catcom.2016.02.016
  47. 47. Бумагин Н.А., Петкевич С.К., Клецков А.В., Ливанцов М.В., Голанцов Н.Е., Поткин В.И. // ХГС. 2013. Т. 49. С. 1633
  48. 48. Bumagin N.A., Petkevich S.K.,Kletskov A.V., Livantsov M.V., Golantsov N.E., Potkin V.I. // Chem. Heterocycl. Compd. 2014. Vol. 49. P. 1515. doi 10.1007/s10593-014-1403-9
  49. 49. Бумагин Н.А., Бумагина И.Г., Белецкая И.П. // Докл. АН СССР. 1984. Т. 274. С. 818
  50. 50. Bumagin N.A., Bumagina I.G., Beletskaia I.P. // Doklady Akad. Nauk SSSR (Dokl. Chem.). 1984. Vol. 274. P. 39.
  51. 51. Бумагин Н.А., Калиновский И.О., Пономарев А.Б., Белецкая И.П. // Докл. АН СССР. 1982. Т. 265. С. 1138
  52. 52. Bumagin N.A., Kalinovsky I.O., Ponomarev A.B., Beletskaya I.P. // Doklady Akad. Nauk SSSR (Dokl. Chem.). 1982. Vol. 265. P. 262.
  53. 53. Кашин А.Н., Бумагина И.Г., Бумагин Н.А., Бакунин В.Н., Белецкая И.П. // ЖОрХ. 1981. Т. 17. С. 905
  54. 54. Kashin A.N., Bumagina I.G., Bumagin N.A., Bakunin V.N., Beletskaya I.P. // Russ. J. Org. Chem. (Zh. Org. Khim). 1981. Vol. 17. P. 789.
  55. 55. Кашин А.Н., Бумагина И.Г., Бумагин Н.А., Белецкая И.П. // ЖОрХ. 1981. Т. 17. С. 21
  56. 56. Kashin A.N., Bumagina I.G., Bumagin N.A., Beletskaya I.P. // Russ. J. Org. Chem. (Zhurn. Org. Khim.). 1981. Vol. 17. P. 18.
  57. 57. Kalantari F., Ramazani A., Poor Heravi M.R. // Curr. Org. Chem. 2019. Vol. 23. P. 136. doi 10.2174/1385272823666190206142328
  58. 58. Saif B., Wang C., Chuan D., Shuang S. // J. Biomater. Nanobiotechnol. 2015. Vol. 6. P. 267. doi 10.4236/jbnb.2015.64025
  59. 59. Liu F., Niu F., Peng N., Su Y., Yang Y. // RSC Adv. 2015. Vol. 5. P. 18128. doi 10.1039/c4ra15968c
  60. 60. Massart R // IEEE Trans. Magn. 1981. Vol. 17. P. 1247. doi 10.1109/TMAG.1981.1061188
  61. 61. Hasany S.F., Abdurahman N.H., Sunarti A.R., Jose R. // Curr. Nanoscience. 2013. Vol. 9. P. 561. doi 10.2174/15734137113099990085
  62. 62. Singh S.K., Savoy A.W. // J. Mol. Liq. 2020. Vol. 297. Article 112038. doi 10.1016/j.molliq.2019.11203843
  63. 63. Li J., Yang S., Wu W., Jiang H. // Eur. J. Org. Chem. 2018, P. 1284. doi 10.1002/ejoc.201701509
  64. 64. Alonso D.A., Najera C., Pacheco M.C. // Tetrahedron Lett. 2002. Vol. 43. P. 9365. doi 10.1016/S0040-4039(02)02335-3
  65. 65. Urgaonkar S., Verkade J.G. // J. Org. Chem. 2004. Vol. 69, P. 5752. doi 10.1021/jo049325e
  66. 66. Rai R.K., Gupta K., Tyagi D., Mahata A, Behrens S., Yang X., Xu Q., Pathak B., Singh S.K. // Catal. Sci. Technol. 2016. Vol. 6. P. 5567. doi 10.1039/C6CY00037A
  67. 67. Jung D.-Y., Park S.Y., Kim S.-H. // Bull. Korean Chem. Soc. 2022. Vol. 43. P. 110. doi 10.1002/bkcs.12432
  68. 68. Zhu Y., Shen Z. // Adv. Synth. Catal. 2017. Vol. 359. P. 3515. doi 10.1002/adsc.201700577
  69. 69. Drefahl G., Ploetner G. // Chem. Ber. 1960. Vol. 93. P. 990. doi 10.1002/cber.19600930435
  70. 70. Lee G.M., Lee S.W. // Polyhedron. 2021. Vol. 202. Article no. 115229. doi 10.1016/j.poly.2021.115229
  71. 71. Srinivas R., Laali K. K. // Tetrahedron Lett. 2015. Vol. 56. P. 4807. doi 10.1016/j.tetlet.2015.06.067
  72. 72. Yoshida F. // J. Org. Chem. 1973. Vol. 38. P. 1045. doi 10.1021/jo00945a038
  73. 73. Prokhorov A.M., Makosza M., Chupakhin O.N. // Tetrahedron Lett. 2009. Vol. 50. P. 1444. doi 10.1016/j.tetlet.2009.01.070
  74. 74. Chang S., Liu Y., Yin S.Z., Dong L.L., Wang J.F. // New J. Chem. 2019. Vol. 43. P. 5357. doi 10.1039/C8NJ02964D
  75. 75. Bohlmann F., Herbst P. // Chem. Ber. 1962. Vol. 95. P. 2945. doi 10.1002/cber.19620951217
  76. 76. Elhampour A., Nemati F. // Org. Prep. Proc. Int. 2017. Vol. 49. P. 443. doi 10.1080/00304948.2017.1374101
  77. 77. Bumagin N.A., Ponomaryov A.B., Beletskaya I.P. // Synthesis. 1984. P. 728. doi 10.1055/s-1984-30947
QR
Translate

Индексирование

Scopus

Scopus

Scopus

Crossref

Scopus

Higher Attestation Commission

At the Ministry of Education and Science of the Russian Federation

Scopus

Scientific Electronic Library