- PII
- 10.31857/S0044460X23020105-1
- DOI
- 10.31857/S0044460X23020105
- Publication type
- Article
- Status
- Published
- Authors
- Volume/ Edition
- Volume 93 / Issue number 2
- Pages
- 246-252
- Abstract
- An irreversible addition reaction of benzylmercaptan to the macrocycle of the cyanoarylporphyrazine family (Ar = p -MeOPh and Nph) was established for the first time. The reaction proceeds along the polarized peripheral semi-isolated double bonds of the macrocycle and takes place under mild conditions. Mass spectrometry and 1H NMR spectroscopy confirm the composition and structure of the products.
- Keywords
- тетраарилтетрацианопорфиразин бензилмеркаптан нуклеофильное присоединение
- Date of publication
- 15.02.2023
- Year of publication
- 2023
- Number of purchasers
- 0
- Views
- 34
References
- 1. Wood Z.A., Schrosder E., Harris J.R., Poole L.B. // Trends Biochem. Sci. 2003. Vol. 28. N 1. P. 32. doi 10.1016/S0968-0004(02)00003-8
- 2. Dalton T.P., Shertzer H.G., Puga A. // Ann. Rev. Pharmacol. Toxicol. 1999. Vol. 39. P. 67. doi 10.1146/annurev.pharmtox.39.1.67
- 3. Oballa R.M., Truchon J.-F., Bayly C.I., Chauret N., Day S., Crane S., Berthelette C. // Bioorg. Med. Chem. Lett. 2007. Vol. 17. P. 998. doi 10.1016/j.bmcl.2006.11.044
- 4. Nomura T., Katunuma N. // J. Med. Invest. 2005. Vol. 52. N 1-2. P. 1. doi 10.2152/jmi.52.1
- 5. D'Arcy P., Wang X., Linder S. // Pharmacol. Therapeut. 2015. Vol. 147. P. 32. doi 10.1016/j.pharmthera.2014.11.002
- 6. Harris I.S., Endress J.E., Coloff J.L., Selfors L.M., McBrayer S.K., Rosenbluth J.M., Takahashi N., Dhakal S., Koduri V., Oser M.G., Schauer N.J., Doherty L.M., Hong A.L., Kang Y.P., Younger S.T., Doench J.G., Hahn W.C., Buhrlage S.J., DeNicola G.M., Kaelin W.G. Jr., Brugge J.S. // Cell Metabolism. 2019. Vol. 29. P. 1166. doi 10.1016/j.cmet.2019.01.020
- 7. Colland F., Formstecher E., Jacq X., Reverdy C., Planquette C., Conrath S., Trouplin V., Bianchi J., Aushev V.N., Camonis J., Calabrese A., Borg-Capra C., Sippl W., Collura V., Boissy G., Rain J.-C., Guedat P., Delansorne R., Daviet L. // Mol. Cancer Therapeut. 2009. Vol. 8. P. 2286. doi 10.1158/1535-7163.MCT-09-0097
- 8. Лермонтова С.А., Григорьев И.С., Ладилина Е.Ю., Балалаева И.В., Шилягина Н.Ю., Клапшина Л.Г. // Коорд. хим. 2018. Т. 44. № 2. C. 151
- 9. Lermontova S.A., Grigor'ev I.S., Ladilina E.Yu., Balalaeva I.V., Shilyagina N.Yu., Klapshina L.G. // Russ. J. Coord. Chem. 2018. Vol. 44. P. 301. doi 10.1134/S1070328418040061
- 10. Maltsev O.V., Walter V., Brandl M.J., Hintermann L. // Synthesis. 2013. Vol. 45. P. 2763. doi 10.1055/s-0033-1339492
- 11. Berteotti A., Vacondio F., Lodola A., Bassi M., Silva C., Mor M., Cavalli A. // ACS Med. Chem. Lett. 2014. Vol. 5. P. 501. doi 10.1021/ml400489b
- 12. Pereira M.M., Monteiro C.J.P., Simoes A.V.C., Pinto S.M.A., Abreu A.R., Sa G.F.F., Silva E.F.F., Rocha L.B., Dabrowski J.M., Formosinho S.J., Simoes S., Arnaut L.G. // Tetrahedron. 2010. Vol. 66. P. 9545. doi 10.1016/j.tet.2010.09.106
- 13. Brückner C., Dolphin D. // Tetrahedron Lett. 1995. Vol. 36. N 52. P. 9425. doi 10.1016/0040-4039(95)02052-7
- 14. Silva A.M.G., Cavaleiro J.A.S. // Progr. Heterocycl. Chem. 2008. Vol. 19. Р. 44. doi 10.1016/s0959-6380(08)80004-9
- 15. Tome A.C., Neves M.G.P.M.S., Cavaleiro J.A.S. // J. Porph. Phthal. 2009. Vol. 13. Р. 408. doi 10.1142/S1088424609000619
- 16. Kadish K., Smith K.M., Guilard R. The Porphyrin Handbook. San Diego, San Francisco, New York, Boston, London, Sydney, Toronto: Academic Press, 1999. Vol. 1. P. 210.
- 17. Khelevina O.G., Chizhova N.V., Stuzhin P.A. // J. Porph. Phthal. 2000. Vol. 4. P. 555. doi 10.1002/1099-1409(200008)4:53.0.CO;2-6
- 18. Hoffman D.R. // J. Org. Chem. 1965. Vol. 30. N 10. P. 3512. doi. 10.1021/jo01021a053
- 19. Srinivasan N., Haney C.A., Lindsey J.S., Zhang W., Chait B.T.J. // J. Porph. Phthal. 1999. Vol. 4. P. 283. doi 10.1002/(SICI)1099-1409(199904)3:43.0.CO;2-F
- 20. Zhabanov Y.A., Zakharov A.V., Giricheva N.I., Shlykov S.A., Koifman O.I., Girichev G.V. // J. Mol. Struct. 2015. Vol. 1092. P. 104. doi 10.1016/j.molstruc.2015.03.010
- 21. Gryko D.T., Clausen C., Lindsey J.S. // J. Org. Chem. 1999. Vol. 64. N 23. P. 8635. doi 10.1021/jo9911084
- 22. MacFaul P.A., Morley A.D., Crawford J.J. // Bioorg. Med. Chem. Lett. 2009. Vol. 19. P. 1136. doi 10.1016/j.bmcl.2008.12.105
- 23. Oballa R.M., Truchon J.-F., Bayly C.I., Chauret N., Day S., Crane S., Berthelette C. // Bioorg. Med. Chem. Lett. 2007. Vol. 17. N 4. P. 998. doi 10.1016/j.bmcl.2006.11.044
- 24. Serafimova I.M., Pufall M.A., Krishnan S., Duda K., Cohen M.S., Maglathlin R.L., McFarland J.M., Miller R.M., Frödin M., Taunton J. // Nature Chem. Biol. 2012. Vol. 8. P. 471. doi 10.1038/NChemBio.925
- 25. Pritchard R.B., Lough C.E., Currie D.J., Holmes H.L. // Can. J. Chem. 1968. Vol. 46. P. 775. doi 10.1139/v68-128
- 26. Лермонтова С.А., Любова Т.С., Ладилина Е.Ю., Плеханов В.И., Балалаева И.В., Боярский В.П., Клапшина Л. Г. // ЖОХ 2020. Т. 90. Вып. 2. С. 274
- 27. Lermontova S.A., Lyubova T.S., Ladilina, E.Yu., Plekhanov V.I., Balalaeva I.V., Boyarskii V.P., Klapshina L.G. // Russ. J. Gen. Chem. 2020. Vol. 90. N 2. P. 249. doi 10.1134/S1070363220020140
- 28. Лермонтова С.А., Григорьев И.С., Шилягина Н.Ю., Пескова Н.Н., Балалаева И.В., Ширманова М.В., Клапшина Л.Г. // ЖОХ 2016. Т. 86. Вып. 6. C. 1000
- 29. Lermontova S.A., Grigoryev I.S., Shilyagina N.Yu., Peskova N.N., Balalaeva I.V., Shirmanova M.V., Klapshina L.G. // Russ. J. Gen. Chem. 2016. Vol. 86. N 6. P. 1330. doi 10.1134/S1070363216060189
