- Код статьи
- 10.31857/S0044460X23020105-1
- DOI
- 10.31857/S0044460X23020105
- Тип публикации
- Статья
- Статус публикации
- Опубликовано
- Авторы
- Том/ Выпуск
- Том 93 / Номер выпуска 2
- Страницы
- 246-252
- Аннотация
- Впервые установлена необратимая реакция присоединения бензилмеркаптана к макроциклу семейства цианоарилпорфиразинов (Ar = p -MeOPh и Nph). Реакция идет по поляризованным периферическим полуизолированным двойным связям макроцикла и проходит в мягких условиях. Состав и строение продуктов реакции подтверждены методами масс-спектрометрии и спектроскопии ЯМР 1Н .
- Ключевые слова
- тетраарилтетрацианопорфиразин бензилмеркаптан нуклеофильное присоединение
- Дата публикации
- 15.02.2023
- Год выхода
- 2023
- Всего подписок
- 0
- Всего просмотров
- 32
Библиография
- 1. Wood Z.A., Schrosder E., Harris J.R., Poole L.B. // Trends Biochem. Sci. 2003. Vol. 28. N 1. P. 32. doi 10.1016/S0968-0004(02)00003-8
- 2. Dalton T.P., Shertzer H.G., Puga A. // Ann. Rev. Pharmacol. Toxicol. 1999. Vol. 39. P. 67. doi 10.1146/annurev.pharmtox.39.1.67
- 3. Oballa R.M., Truchon J.-F., Bayly C.I., Chauret N., Day S., Crane S., Berthelette C. // Bioorg. Med. Chem. Lett. 2007. Vol. 17. P. 998. doi 10.1016/j.bmcl.2006.11.044
- 4. Nomura T., Katunuma N. // J. Med. Invest. 2005. Vol. 52. N 1-2. P. 1. doi 10.2152/jmi.52.1
- 5. D'Arcy P., Wang X., Linder S. // Pharmacol. Therapeut. 2015. Vol. 147. P. 32. doi 10.1016/j.pharmthera.2014.11.002
- 6. Harris I.S., Endress J.E., Coloff J.L., Selfors L.M., McBrayer S.K., Rosenbluth J.M., Takahashi N., Dhakal S., Koduri V., Oser M.G., Schauer N.J., Doherty L.M., Hong A.L., Kang Y.P., Younger S.T., Doench J.G., Hahn W.C., Buhrlage S.J., DeNicola G.M., Kaelin W.G. Jr., Brugge J.S. // Cell Metabolism. 2019. Vol. 29. P. 1166. doi 10.1016/j.cmet.2019.01.020
- 7. Colland F., Formstecher E., Jacq X., Reverdy C., Planquette C., Conrath S., Trouplin V., Bianchi J., Aushev V.N., Camonis J., Calabrese A., Borg-Capra C., Sippl W., Collura V., Boissy G., Rain J.-C., Guedat P., Delansorne R., Daviet L. // Mol. Cancer Therapeut. 2009. Vol. 8. P. 2286. doi 10.1158/1535-7163.MCT-09-0097
- 8. Лермонтова С.А., Григорьев И.С., Ладилина Е.Ю., Балалаева И.В., Шилягина Н.Ю., Клапшина Л.Г. // Коорд. хим. 2018. Т. 44. № 2. C. 151
- 9. Lermontova S.A., Grigor'ev I.S., Ladilina E.Yu., Balalaeva I.V., Shilyagina N.Yu., Klapshina L.G. // Russ. J. Coord. Chem. 2018. Vol. 44. P. 301. doi 10.1134/S1070328418040061
- 10. Maltsev O.V., Walter V., Brandl M.J., Hintermann L. // Synthesis. 2013. Vol. 45. P. 2763. doi 10.1055/s-0033-1339492
- 11. Berteotti A., Vacondio F., Lodola A., Bassi M., Silva C., Mor M., Cavalli A. // ACS Med. Chem. Lett. 2014. Vol. 5. P. 501. doi 10.1021/ml400489b
- 12. Pereira M.M., Monteiro C.J.P., Simoes A.V.C., Pinto S.M.A., Abreu A.R., Sa G.F.F., Silva E.F.F., Rocha L.B., Dabrowski J.M., Formosinho S.J., Simoes S., Arnaut L.G. // Tetrahedron. 2010. Vol. 66. P. 9545. doi 10.1016/j.tet.2010.09.106
- 13. Brückner C., Dolphin D. // Tetrahedron Lett. 1995. Vol. 36. N 52. P. 9425. doi 10.1016/0040-4039(95)02052-7
- 14. Silva A.M.G., Cavaleiro J.A.S. // Progr. Heterocycl. Chem. 2008. Vol. 19. Р. 44. doi 10.1016/s0959-6380(08)80004-9
- 15. Tome A.C., Neves M.G.P.M.S., Cavaleiro J.A.S. // J. Porph. Phthal. 2009. Vol. 13. Р. 408. doi 10.1142/S1088424609000619
- 16. Kadish K., Smith K.M., Guilard R. The Porphyrin Handbook. San Diego, San Francisco, New York, Boston, London, Sydney, Toronto: Academic Press, 1999. Vol. 1. P. 210.
- 17. Khelevina O.G., Chizhova N.V., Stuzhin P.A. // J. Porph. Phthal. 2000. Vol. 4. P. 555. doi 10.1002/1099-1409(200008)4:53.0.CO;2-6
- 18. Hoffman D.R. // J. Org. Chem. 1965. Vol. 30. N 10. P. 3512. doi. 10.1021/jo01021a053
- 19. Srinivasan N., Haney C.A., Lindsey J.S., Zhang W., Chait B.T.J. // J. Porph. Phthal. 1999. Vol. 4. P. 283. doi 10.1002/(SICI)1099-1409(199904)3:43.0.CO;2-F
- 20. Zhabanov Y.A., Zakharov A.V., Giricheva N.I., Shlykov S.A., Koifman O.I., Girichev G.V. // J. Mol. Struct. 2015. Vol. 1092. P. 104. doi 10.1016/j.molstruc.2015.03.010
- 21. Gryko D.T., Clausen C., Lindsey J.S. // J. Org. Chem. 1999. Vol. 64. N 23. P. 8635. doi 10.1021/jo9911084
- 22. MacFaul P.A., Morley A.D., Crawford J.J. // Bioorg. Med. Chem. Lett. 2009. Vol. 19. P. 1136. doi 10.1016/j.bmcl.2008.12.105
- 23. Oballa R.M., Truchon J.-F., Bayly C.I., Chauret N., Day S., Crane S., Berthelette C. // Bioorg. Med. Chem. Lett. 2007. Vol. 17. N 4. P. 998. doi 10.1016/j.bmcl.2006.11.044
- 24. Serafimova I.M., Pufall M.A., Krishnan S., Duda K., Cohen M.S., Maglathlin R.L., McFarland J.M., Miller R.M., Frödin M., Taunton J. // Nature Chem. Biol. 2012. Vol. 8. P. 471. doi 10.1038/NChemBio.925
- 25. Pritchard R.B., Lough C.E., Currie D.J., Holmes H.L. // Can. J. Chem. 1968. Vol. 46. P. 775. doi 10.1139/v68-128
- 26. Лермонтова С.А., Любова Т.С., Ладилина Е.Ю., Плеханов В.И., Балалаева И.В., Боярский В.П., Клапшина Л. Г. // ЖОХ 2020. Т. 90. Вып. 2. С. 274
- 27. Lermontova S.A., Lyubova T.S., Ladilina, E.Yu., Plekhanov V.I., Balalaeva I.V., Boyarskii V.P., Klapshina L.G. // Russ. J. Gen. Chem. 2020. Vol. 90. N 2. P. 249. doi 10.1134/S1070363220020140
- 28. Лермонтова С.А., Григорьев И.С., Шилягина Н.Ю., Пескова Н.Н., Балалаева И.В., Ширманова М.В., Клапшина Л.Г. // ЖОХ 2016. Т. 86. Вып. 6. C. 1000
- 29. Lermontova S.A., Grigoryev I.S., Shilyagina N.Yu., Peskova N.N., Balalaeva I.V., Shirmanova M.V., Klapshina L.G. // Russ. J. Gen. Chem. 2016. Vol. 86. N 6. P. 1330. doi 10.1134/S1070363216060189
