Везде

RAS Chemistry & Material ScienceЖурнал общей химии Russian Journal of General Chemistry

  • ISSN (Print) 0044-460X
  • ISSN (Online) 3034-5596

Synthesis of Ph3Sb(O2CR)2 Compounds with Unsaturated Carboxylic Acids and Use of Triphenylantimony Dicrotonate for the Production of Sb-Containing Polymers

You can
PII
10.31857/S0044460X23020099-1
DOI
10.31857/S0044460X23020099
Publication type
Article
Status
Published
Authors
A. V Gushchin
  • Affiliation: Lobachevsky State University of Nizhny Novgorod
M. V. Kozlova
  • Affiliation: Lobachevsky State University of Nizhny Novgorod
Volume/ Edition
Volume 93 / Issue number 2
Pages
233-245
Abstract
The reaction of triphenylantimony with ROOH peroxides (R = t -Bu, H) and unsaturated carboxylic acids afforded triphenylantimony dicarboxylates Ph3Sb(O2CCH=CH2)2, Ph3Sb(O2CCMe=CH2)2, Ph3Sb(O2CCH=CHMe)2, Ph3Sb(O2CCH=CHPh)2, Ph3Sb(O2CCH=CHC6H4NO2-3)2, Ph3Sb(O2CCH=CHC4H3O)2, Ph3Sb(O2CCH=CH-C6H4OMe-4)2, Ph3Sb(O2CCH=CHCH=CHMe)2, Ph3Sb(O2CCH2CH=CH2)2, p -Tol3Sb(O2CCH=CHPh)2 with yields of 35-86%. The comparison of the obtained compounds structure using the structural parameter τ (from the X-ray diffraction data), as well as the difference in the values of νas(COO) and νs(COO) (from the IR data) was investigated. In all compounds, the coordination of the antimony atom occupies an intermediate position between the trigonal-bipyramidal and tetragonal-pyramidal. In all compounds, there is an additional coordination of the antimony atom on carbonyl oxygen atoms. Intermolecular interactions in acrylate, methacrylate, crotonate and triphenylantimony sorbate with the participation of C=C double bonds of unsaturated carboxylate fragments of neighboring molecules located on top of each other were revealed. Antimony-containing transparent polymers - polymethyl methacrylate and polystyrene, which may be of practical value for the creation of new composite materials, have been synthesized on the basis of triphenylantimony dicrotonate. The molecular mass characteristics of polymers, the absorption of X-rays, UV light by the obtained polymers were measured.
Keywords
диакрилаты трифенилсурьмы дикротонат трифенилсурьмы дициннаматы трифенилсурьмы дисорбат трифенилсурьмы дивинилацетат трифенилсурьмы дициннамат три-пара-толилсурьмы
Date of publication
16.09.2025
Year of publication
2025
Number of purchasers
0
Views
13

References

  1. 1. Шарутин В.В., Поддельский А.И., Шарутина О.К. // Коорд. хим. 2020. Т. 46. № 10. С. 579
  2. 2. Sharutin V.V., Poddel'sky A.I., Sharutina O.K. // Russ.J. Coord. Chem. 2020. Vol. 46. N 10. P. 663. doi 10.1134/S1070328420100012
  3. 3. Шарутин В.В., Сенчурин В.С., Шарутина О.К., Чагарова О.В. // Вестн. ЮУрГУ. Сер. Хим. 2011. Вып. 6. С. 47.
  4. 4. Silvestru C., Haiduc I., Tiekink R.T., de Vos D., Biesemans M., Willem R., Gielen M. // Appl. Organomet. Chem. 1995. Vol. 9. N 7. P. 597. doi10.1002/aoc.590090715
  5. 5. Liu R.C., Ma Y.Q., Yu L., Li J.-S., Cui J.-R., Wang R.-Q. // Appl. Organomet. Chem. 2003. Vol. 17. N 9. P. 662. doi10.1002/aoc.491
  6. 6. Wang G.C., Xiao J., Yu L., Li J.-S., Cui J.-R., Wang R.-Q., Ran F.-X. // J. Organomet. Chem. 2004. Vol. 689. N 9. P. 1631. doi 10.1016/j.jorganchem.2004.02.015
  7. 7. Mishra J., Saxena A., Singh S. // Curr. Med. Chem. 2007. Vol. 14. N 10. P. 1153. doi 10.2174/092986707780362862
  8. 8. Islam A., Da Silva J.G., Berbet F.M., Rodrigues B., Beraldo H., Demicheli C. // Molecules. 2014. Vol. 19. N 5. P. 6009. doi 10.3390/molecules19056009
  9. 9. Ali M.I., Rauf M.K., Badshah A., Kumar I., Forsyth C.M., Junk P.C., Kedzierski L., Andrews P.C. // Dalton Trans. 2013. Vol. 42. N 48. P. 16733. doi 10.1039/c3dt51382c
  10. 10. Artem'eva E.V., Efremov A.N., Sharunina O.K., Sharutin V.V., Duffin R.N., Muniganti S., Andrews P.C. // Polyhedron. 2022. Vol. 213. P. 115627. doi 10.1016/j.poly.2021.115627
  11. 11. Artem'eva E.V., Efremov A.N., Sharunina O.K., Sharutin V.V., Duffin R.N., Muniganti S., Andrews P.C. // J. Inorg. Biochem. 2022. Vol. 234. P. 111864. doi 10.1016/j.jinorgbio.2022.111864
  12. 12. Passarelli J., Murphy M., Re R.D., Sortland M., Dousharm L., Vockenhuber M., Ekinci, Y., Neisser M., Freedman D.A., Brainard R.L. // Adv. Pattern. Mater. Proc. XXXII. 2015. Vol. 9425. N 94250T. doi 10.1117/12.2086599
  13. 13. Cardenas-Trivino G., Retamal C., Klabunde K.J. // Polym. Bull. 1991. Vol. 25 N 3. P. 315. doi 10.1007/BF00316900
  14. 14. Cardenas-Trivino G., Retamal C., Tagle L.H. // Thermochim. Acta. 1991. Vol. 176. P. 233. doi 10.1016/0040-6031(91)80278-Q
  15. 15. Naka K., Nakahashi A., Chujo Y. // Macromolecules. 2006. Vol. 39. N 24. P. 8257. doi 10.1021/ma061220l
  16. 16. Naka K., Nakahashi A., Chujo Y. // Macromolecules. 2007. Vol. 40. N 5. P. 1372. doi 10.1021/ma0622332
  17. 17. Котон М.М. Металлоорганические соединения и радикалы М.: Наука, 1985. С. 21.
  18. 18. Карраер Ч., Шитс Дж., Питтмен Ч. Металлоорганические полимеры. М.: Мир, 1981. 352 с.
  19. 19. Додонов В.А., Гущин А.В., Кузнецова Ю.Л., Моругова В.А. // Вестн. ННГУ. Сер. хим. 2004. Вып. 1(4). С. 86.
  20. 20. Kensuke N., Akiko N., Yoshiki C. // Macromolecules. 2006. Vol. 39. N 24. P. 8257. doi 10.1021/ma061220l
  21. 21. Addison A.W., Rao T.N., Reedijk J., van Rijn J., Verschoor G.C. // J. Chem. Soc. Dalton Trans. 1984. N 7. P. 1349. doi 10.1039/DT9840001349
  22. 22. Batsanov S.S. // Inorg. Mater. 2001. Vol. 37. N 9. P. 871. doi 10.1023/А:1011625728803
  23. 23. Гущин А.В., Малеева А.И., Андреев П.В., Сомов Н.В. // ЖОХ. 2022. Т. 92. № 1. С. 128
  24. 24. Gushchin A.V., Maleeva A.I., Andreev P.V., Somov N.V. // Russ. J. Gen. Chem. 2022. Vol. 92. N 1. P. 85. doi 10.1134/S1070363222010121
  25. 25. Oswald I.D.H., Urquhart A.J. // Cryst. Eng. Comm. 2011. Vol. 13. P. 4503. doi 10.1039/c1ce05295k.
  26. 26. Shimizu S., Kekka S., Kashino S., Haisa M. // Bull. Chem. Soc. Japan. 1974. Vol. 47. N 7. P. 1627. doi 10.1246/bcsj.47.1627
  27. 27. Bryan R.F., Freyberg D.P. // J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1975. Vol. 2. P. 1835. doi 10.1039/P29750001835
  28. 28. Udaya Lakshmi K., Thamotharan S., Srinivasan M., Ramamurthi K., Varghesec B. // Acta Crystallogr. (E). 2005. Vol. 61. P. 3636. doi 10.1107/S1600536805031879
  29. 29. Filippakis S.E., Schmidt G.M.J. // J. Chem. Soc. (B). 1967. P. 229. doi 10.1039/J29670000229.
  30. 30. Cox P.J. // Acta Crystallogr. (C). 1994. Vol. 50. P. 1620. doi 10.1107/S0108270194002891
  31. 31. Гущин А.В., Прыткова Л.К., Шашкин Д.В., Додонов В.А., Фукин Г.К., Баранов Е.В., Шавырин А.С., Рыкалин В.И. // Вестн. ННГУ. Сер. хим. 2010. Вып. 3 (1). С. 95.
  32. 32. Гущин А.В., Шашкин Д.В., Прыткова Л.К., Сомов Н.В., Баранов Е.В., Шавырин А.С., Рыкалин В.И. // ЖОХ. 2011. Т. 81. Вып. 3. С. 397
  33. 33. Gushchin A.V., Shashkin D.V., Prytkova L.K., Somov N.V., Baranov E.V., Shavyrin A.S., Rykalin V.I. // Russ. J. Gen. Chem. 2011. Vol. 81. N 3. P. 493. doi 10.1134/S107036321103008X
  34. 34. Гущин А.В., Калистратова О.С., Верховых Р.А., Сомов Н.В., Шашкин Д.В., Додонов В.А. // Вестн. ННГУ. Сер. хим. 2013. Вып. 1 (1). С. 86.
  35. 35. Гущин А.В., Малеева А.И., Калистратова О.С., Хамалетдинова Н.М. // Вестн. ЮУрГУ. Сер. хим. 2021. Т. 13. № 1. С. 5. doi 10.14529/chem210101
  36. 36. Малеева А.И., Гущин А.В., Калистратова О.С., Андреев П.В., Сомов Н.В. // Вестн. ЮУрГУ. Сер. хим. 2019. Т. 11. № 3. С. 66
  37. 37. Maleeva A.I., Gushchin A.V., Kalistratova O.S., Andreev P.V., Somov N.V. // Bull. South Ural State Univ. Ser. Chem. 2019. Vol. 11. N 3. P. 66. doi 10.14529/chem190308
  38. 38. Andreev P.V., Somov N.V., Kalistratova O.S., Gushchin A.V., Chuprunov E.V. // Acta Crystallogr. (E). 2013. Vol. 69. N 6. P. m333. doi 10.1107/S1600536813013317.
  39. 39. Fukin G.K., Samsonov M.A., Kalistratova O.S., Gushchin A.V. // Struct. Chem. 2016. Vol. 27. N 1. Р. 357. doi 10.1007/s11224-015-0604-x.
  40. 40. Розенберг А.С., Джардималиева Г.И., Помогайло А.Д. // Докл. АH. 1997. Т. 356. № 1. С. 66.
  41. 41. Савостьянов В.С., Василец В.Н., Ермаков О.В., Соколов Е.А., Помогайло А.Д., Крицкая Д.А., Пономарев А.Н. // Изв. АН. Сер. хим. 1992. Т. 41. № 9. С. 2073
  42. 42. Savost'yanov V.S., Vasilets V.N., Ermakov O.V., Sokolov E.A., Pomogailo A.D., Kritskaya D.A., Ponomarev A.N. // Russ. Chem. Bull. 1992. Vol. 41. N 9. P. 1615.
  43. 43. Новиков Г.Ф., Чернов И.А., Джардималиева Г.И., Помогайло А.Д. // Конденсированные среды и межфазные границы. 2005. Т. 7. № 3. С. 239.
  44. 44. Шкловер В.Е., Бокий Н.Г., Стручков Ю.Т. // Усп. хим. 1977. Т. 46. № 8. С. 1368.
  45. 45. Silvestru С., Haiduc I., Tiekink E.R.T., De Vos D., Biesemans M., Willem R., Gielen M. // Apl. Organomet. Chem. 1995. Vol. 9. P. 597.
  46. 46. Yadav R.N.P. // Global J. Sci. Front. Res. 2015. Vol. 15. N 3. P. 35.
  47. 47. Калистратова О.С., Андреев П.В., Гущин А.В., Сомов Н.В., Чупрунов Е.В. // Кристаллография. 2016. Т. 61. № 3. С. 396
  48. 48. Kalistratova O.S., Andreev P.V., Gushchin A.V., Somov N.V., Chuprunov E.V. // Crystallogr. Rep. 2016. Vol. 61. N 3. P. 391. doi 10.1134/S1063774516030135.
  49. 49. Мургин А.Л., Овсецина Т.И., Малеева А.И., Андреев П.В., Сомов Н.В., Гущин А.В. // Кристаллография. 2020. Т. 65. № 3. С. 462.
  50. 50. Murgin A.L., Ovsetsina T.I., Maleeva A.I., Andreev P.V., Somov N.V., Gushchin A.V. // Crystallogr. Rep. 2020. Vol. 65. N 3. P. 462. doi 10.1134/s1063774520030220
QR
Translate

Индексирование

Scopus

Scopus

Scopus

Crossref

Scopus

Higher Attestation Commission

At the Ministry of Education and Science of the Russian Federation

Scopus

Scientific Electronic Library