- PII
- 10.31857/S0044460X23020063-1
- DOI
- 10.31857/S0044460X23020063
- Publication type
- Article
- Status
- Published
- Authors
- Volume/ Edition
- Volume 93 / Issue number 2
- Pages
- 206-216
- Abstract
- Triazole-containing 1,5,6,7-tetrahydro-4 H- indazol-4-ones and 6,7-dihydrobenzo[ d ]isoxazol-4(5 H )-ones were synthesized by cyclocondensation of 2-[(1 H -1,2,3-triazol-1-yl)acetyl]cyclohexane-1,3-diones with phenylhydrazine (4-fluorophenylhydrazine) or hydroxylamine, respectively. SStructure and composition of the obtained compounds were confirmed by 1H, 13C, 19F NMR spectroscopy methods and by data of elemental analysis. Cytotoxic and cytostatic activities of the series of obtained compounds were investigated in vitro against human hepatocellular carcinoma cells HepG2, mammary adenocarcinoma cells MCF-7 and laryngeal cancer cells Hep2.
- Keywords
- 1,5,6,7-тетрагидро-4Н-индазол-4-оны 6,7-дигидробензо[d]изоксазол-4(5H)-оны 1,2,3-триазолы 2-[(1Н-1,2,3-триазол-1-ил)ацетил]циклогексан-1,3-дионы цитотоксическая активность цитостатическая активность
- Date of publication
- 17.09.2025
- Year of publication
- 2025
- Number of purchasers
- 0
- Views
- 12
References
- 1. Kumar S., Khokra S.L., Yadav A. // Future J. Pharm. Sci. 2021. Vol. 7. P. 106. doi 10.1186/s43094-021-00241-3
- 2. Kumar S., Sharma B., Mehra V., Kumar V. // Eur. J. Med. Chem. 2021. Vol. 212. P. 113069. doi 10.1016/j.ejmech.2020.113069
- 3. Dheer D., Behera C., Singh D., Abdullaha M., Chashoo G., Sandip B. Bharate S.B., Gupta P.N., Shankar R. // Eur. J. Med. Chem. 2020. Vol. 207. P. 112813. doi 10.1016/j.ejmech.2020.112813
- 4. Zhang S., Xu Z., Gao C., Ren Q.-C., Chang L., Lv Z.-S., Shun Feng L.-S. // Eur. J. Med. Chem. 2017. Vol. 138. P. 501. doi 10.1016/j.ejmech.2017.06.051
- 5. Uppulapu S.K., Alam M.J., Kumar S., Banerjee S.K. // Curr. Topics Med. Chem. 2022. Vol. 22. N 14. P. 1177. doi 10.2174/1568026621666211214151534
- 6. Pal D., Sahu P. // Curr. Topics Med. Chem. 2022. Vol. 22. N 14. P. 1136. doi 10.2174/1568026622666220225152443
- 7. Shang C., Hou Y., Meng T., Shi M., Cui G. // Curr. Top. Med. Chem. 2021. Vol. 21. N 5. P. 363. doi 10.2174/1568026620999201124154231
- 8. Lee J.C., Hong K.H., Becker A., Tash J.S., Schönbrunn E., Georg G.I. // Eur. J. Med. Chem. 2021. Vol. 214. P. 113232. doi 10.1016/j.ejmech.2021.113232
- 9. Popova G., Ladds M.J.G.W., Johansson L., Saleh A., Larsson J., Sandberg L., Sahlberg S.H., Qian W., Gullberg H., Garg N., Gustavsson A.-L., Haraldsson M., Lane D., Yngve U., Lain S. // J. Med. Chem. 2020. Vol. 63. N. 8. P. 3915. doi 10.1021/acs.jmedchem.9b01658
- 10. Rakesh K.P., Shantharam C.S., Sridhara M.B., Manukumar H.M., Qin H.-L. // Med. Chem. Commun. 2017. Vol. 8. N. 11. P. 2023. doi 10.1039/c7md00449d
- 11. Piven Yu.A., Scherbakov A.M., Yastrebova M.A., Sorokin D.V., Shchegolev Yu.Yu., Matous A.E., Zinovich V.G., Khlebnicova T.S., Lakhvich F.A. // Org. Biomol. Chem. 2021. Vol. 19. N 47. P. 10432. doi 10.1039/d1ob01614h
- 12. Piven Yu.A., Yastrebova M.A., Khamidullina A.I., Scherbakov A.M., Tatarskiy V.V., Rusanova Ju.A., Baranovsky A.V., Zinovich V.G., Khlebnicova T.S., Lakhvich F.A. // Bioorg. Med. Chem. 2022. Vol. 53. P. 16521. doi 10.1016/j.bmc.2021.116521
- 13. Matin M.M., Matin P., Rahman Md.R., Hadda T.B., Almalki F.A., Mahmud S., Ghoneim M.M., Alruwaily M., Alshehri S. // Front. Mol. Biosci. 2022. Vol. 9. P. 864286. doi 10.3389/fmolb.2022.864286
- 14. Cao Ya., Luo C., Yang P., Li. P., Wu C. // Med. Chem. Res. 2021. Vol. 30. N. 3. P. 501. doi 10.1007/s00044-020-02665-7
- 15. Uto Yo. // Expert Opin. Ther. Pat. 2015. Vol. 25. N 6. P. 643. doi 10.1517/13543776.2015.1027192
- 16. Gutierrez M., Guo R., Giaccone G., Liu S.V., Hao Z., Hilton C., Hinson Ir. J.M., Kris M.G., Orlemans E.O., Drilon A. // Lung Cancer. 2021. Vol. 162. N 12. P. 23. doi 10.1016/j.lungcan.2021.10.001
- 17. Bozorov K., Zhao J., Aisa H.A. // Bioorg. Med. Chem. 2019. Vol. 27. N 16. P. 3511. doi 10.1016/j.bmc.2019.07.005
- 18. Xu Z., Zhao S.-J., Liu Y. // Eur. J. Med. Chem. 2019. Vol. 183. P. 111700. doi 10.1016/j.ejmech.2019.111700
- 19. Raut S., Tidke A., Dhotre B., Arif P.M. // Mini Rev. Org. Chem. 2020. Vol. 17. N 4. P. 363. doi 10.2174/1570193X16666190430160324
- 20. Shastri R.A. // Chem. Sci. Transact. 2016. Vol. 5. N 1. P. 8. doi 10.7598/cst2016.1120
- 21. Reber K.P., Burdge H. // Org. Prep. Proc. Int. 2018. Vol. 50. N 1. P. 2. doi 10.1080/00304948.2018.1405332
- 22. Rubinov D.B., Rubinova I.L., Akhrem A.A. // Chem. Rev. 1999. Vol. 99. N 4. P. 1047. doi 10.1021/cr9600621
- 23. Хлебникова Т.С., Зинович В.Г., Пивень Ю.А., Барановский А.В., Лахвич Ф.А., Трифонов Р.Е. // ЖОХ. 2021. Т. 91. Вып. 8. С. 1159
- 24. Khlebniсova T.S., Zinovich V.G., Piven Yu.A., Baranovsky A.V., Lakhvich F.A., Trifonov R.E. // Rus. J. Gen. Chem. 2021. Vol. 91. N 8. P. 1438. doi 10.1134/S1070363221080028
- 25. Кузьмина Н.Е., Моисеев С.В., Лутцева А.И. // ХФЖ. 2021. Т. 55. № 4. С. 60. Kuz'mina N.E., Moiseev S.V., Luttseva A.I. // Pharm. Chem. J. 2021. V. 55. N 4. P. 396. doi 10.1007/s11094-021-02434-9
- 26. Хлебникова Т.С., Зинович В.Г., Пивень Ю.А., Барановский А.В., Лахвич Ф.А., Трифонов Р.Е., Голубева Ю.А., Лидер Е.В. // ЖОХ. 2022. Т. 92. Вып. 3. С. 405
- 27. Khlebniсova T.S., Zinovich V.G., Piven Yu.A., Baranovsky A.V., Lakhvich F.A., Trifonov R.E., Golubeva Yu.A., Lider E.V. // Rus. J. Gen. Chem. 2022. Vol. 92. N 3. P. 359. doi 10.1134/S1070363222030045
- 28. Хлебникова Т.С., Исакова В.Г., Барановский А.В., Лахвич Ф.А. // ЖОХ. 2008. Т. 78. Вып. 10. С. 1718
- 29. Khlebnikova T.S., Isakova V.G., Baranovskii A.V., Lakhvich F.A. // Rus. J. Gen. Chem. 2008. Vol. 78. N 10. P. 1954. doi: 10.1134/S1070363208100241
- 30. Хлебникова Т.С., Пивень Ю.А., Исакова В.Г., Барановский А.В., Лахвич Ф.А. // Химия гетероцикл. соед. 2017. Т. 53. № 11. С. 1254
- 31. Khlebnicova T.S., Piven' Yu.A., Isakova V.G., Baranovskii A.V., Lakhvich F.A. // Chem. Heterocycl. Compd. 2017. Vol. 53. N 11. P. 1254. doi 10.1007/s10593-018-2198-x
- 32. Khlebnicova T.S., Piven' Yu.A., Isakova V.G., Baranovskii A.V., Lakhvich F.A., Sorochinsky A.E., Gerus I.I. // J. Heterocycl. Chem. 2018. Vol. 55. N 7. P. 1791. doi 10.1002/jhet.3218
- 33. Maisonial A., Serafin P., Traïkia M., Debiton E., Théry V., Aitken D.J., Lemoine P., Viossat B., Gautier A. // Eur. J. Inorg. Chem. 2008. N 2. P. 298. doi 10.1002/ejic.200700849
- 34. Sabbah M., Fontaine F., Grand L., Boukraa M., Efrit M.L., Doutheau A., Soulиre L., Queneau Yv. // Bioorg. Med. Chem. 2012. Vol. 20. N 15. P. 4727. doi 10.1016/j.bmc.2012.06.007
