- Код статьи
- 10.31857/S0044460X23010079-1
- DOI
- 10.31857/S0044460X23010079
- Тип публикации
- Статья
- Статус публикации
- Опубликовано
- Авторы
- Том/ Выпуск
- Том 93 / Номер выпуска 1
- Страницы
- 58-66
- Аннотация
- Впервые получены иодиды и бромид 2,3-дигидротиазоло[2,3- b ]тиазолиевой системы циклизацией соответствующих металлил- и пропинилсульфанилпроизводных 1,3-тиазола с иодом и бромом в дихлорметане без нагревания и использования сильных кислот. Строение полученных соединений исследовано методами 1Н, 13С{1Н} ЯМР-спектроскопии. Структура гетероциклической системы 3-иодметил-3,5-диметил-2,3-дигидротиазоло[2,3- b ][1,3]тиазолия и нековалентные взаимодействия катион-анион проанализированы на основе квантово-химических расчетов с периодическими граничными условиями и охарактеризованы методом РСА.
- Ключевые слова
- соли 2,3-дигидротиазоло[2,3-b]тиазолия рентгеноструктурный анализ теория функционала плотности галогенная связь халькогенная связь
- Дата публикации
- 17.09.2025
- Год выхода
- 2025
- Всего подписок
- 0
- Всего просмотров
- 13
Библиография
- 1. Kurhe Y., Mahesh R., Devadoss T., Gupta D. // J. Pharmacol. Pharmacother. 2014. N 5.P. 197. doi 10.4103/0976-500X.136104
- 2. Cascioferro S., Parrino B., Carbone D., Schillaci D., Giovannetti E., Cirrincione G., Diana P. // J. Med. Chem. 2020. Vol. 63. P. 7923. doi 10.1021/acs.jmedchem.9b01245
- 3. Ivanenkov Y.A., Yamidanov R.S., Osterman I.A., Sergiev P.V., Aladinskiy V.A., Aladinskaya A.V., Terentiev V.A., Veselov M.S., Ayginin A.A., Skvortsov D.A., Komarova K.S., Sadovnikov S.V., Matniyazov R., Sofronova A.A., Malyshev A.S., Machulkin A.E., Petrov R.A., Lukianov D., Iarovenko S., Bezrukov D.S., Baymiev A.Kh., Dontsova O.A. // J. Antibiotics. 2019. Vol. 72. P. 827. doi 10.1038/s41429-019-0211-y
- 4. Dahal S., Cheng R., Cheung P.K., Been T., Malty R., Geng M., Manianis S., Shkreta L., Jahanshahi S., Toutant J., Chan R., Park S., Brockman M.A., Babu M., Mubareka S., Mossman K., Banerjee A., GrayOwen S., Brown M., Houry W.A., Chabot B., Grierson D., Cochrane A. // Viruses. 2022. Vol 14. doi 10.3390/v14010060
- 5. Xu Z., Guo J., Yang Y., Zhang M., Ba M., Li Z., Cao Y., He R., Yu M., Zhou H., Li X., Huang X., Guo Y., Guo C. // Eur. J. Med. Chem. 2016. Vol. 123. P. 309. doi 10.1016/j.ejmech.2016.07.047
- 6. Tratrat Ch., Haroun M., Tsolaki E., Petrou A., Gavalas A., Geronikaki A. // Curr. Top. Med. Chem. 2021. Vol. 21. N 4. P. 257. doi 10.2174/1568026621999201214232458
- 7. Gartel A. // Front. Oncology. 2013. Vol. 3. P. 150. doi 10.3389/fonc.2013.00150
- 8. Pandit B., Bhat U.G., Gartel A.L. // Cancer Biol. Ther. 2011. Vol. 11. N 1. P. 43. doi 10.4161/cbt.11.1.13854
- 9. Gürsoy E., Dincel E.D., Naesens L., Ulusoy Güzeldemirci N. // Bioorganic Chemistry. 2020. Vol. 95. P. 103496. doi 10.1016/j.bioorg.2019.103496
- 10. Chumakov V.A., Demchenko A.M., Krasovskii A.N., Bukhtiarova T.A., Mel'nichenko O.A., Trinus F.P., Lozinskii M.O. // Pharm. Chem. J. 1999. Vol. 33. P. 421. doi 10.1007/BF02510093
- 11. He C., Parrish D.A., Shreeve J.M. // Chem. Eur. J. 2014. Vol. 20. P. 6699. doi 10.1002/chem.201402176
- 12. Yin Z., Wang Q.-X., Zeng M.-H. // J. Am. Chem. Soc. 2012. Vol. 134. P 4857. doi 10.1021/ja211381e
- 13. Starkholm A., Kloo L., Svensson P.H. // ACS Appl. Energy Mater. 2019. Vol. 2. P. 477. doi 10.1021/acsaem.8b01507
- 14. Шестимерова Т.А., Быков М.А., Вей Ж., Дикарев Е.В., Шевельков А.В. // Изв. АН. Сер. хим. Т. 68. № 8. С. 1520
- 15. Shestimerova T.A., Bykov M.A., Wei Z., Dikarev E.V., Shevelkov A.V. // Russ. Chem. Bull. 2019. Vol. 68. P. 1520. doi 10.1007/s11172-019-2586-0
- 16. Shestimerova T.A., Mironov A.V., Bykov M.A., Grigorieva A.V., Wei Z., Dikarev E.V., Shevelkov A.V. // Molecules. 2020. Vol. 25. P. 2765. doi 10.3390/molecules25122765
- 17. Savastano M., Bazzicalupi C., Gellini C., Bianchi A. // Crystals. 2020. Vol. 10. doi 10.3390/cryst10050387
- 18. Tanaka E., Robertson N. // J. Mater. Chem. (A). 2020. Vol. 8. P. 19991. doi 10.1039/D0TA07377F
- 19. Usoltsev A.N., Moneim E., Adonin S.A., Frolova L.A., Derzhavskaya T., Abramov P.A., Anokhin D.V., Korolkov I.V., Luchkin S.Yu., Dremova N.N., Stevenson K.J., Sokolov M.N., Fedin V.P., Troshin P.A. // J. Mater. Chem. (A). 2019. Vol. 7. P. 5957.
- 20. Yin Z., Wang Q.X., Hua Zeng M. // J. Am. Chem. Soc. 2012. Vol. 134. N 10. P. 4857. doi 10.1021/ja211381e
- 21. Bogolyubskii V.A., Bogolyubskaya L.T. // Chem. Heterocycl. Compd. 1967. Vol. 3. P. 519. doi 10.1007/BF00481589
- 22. Bradsher C.K., Jones Jr. W.J. // Recl. Trav. Chim. Pays-Bas. 1968. Vol. 87. P. 274. doi 10.1002/recl.19680870306
- 23. Ohtsuka H., Toyofuku H., Miyasaka T., Arakawa K. // Chem. Pharm. Bull. 1975. Vol. 23. P. 3234. doi 10.1248/cpb.23.3234
- 24. Ohtsuka H., Miyasaka T., Arakawa K. // Chem. Pharm. Bull. 1975. Vol. 23. P. 3243. doi 10.1248/cpb.23.3243
- 25. Ohtsuka H., Miyasaka T., Arakawa K. // Chem. Pharm. Bull. 1975. Vol. 23. P. 3254. doi 10.1248/cpb.23.3254
- 26. Aakeroy Ch.B., Bryce D.L., Desiraju G.R., Frontera A., Legon A.C., Nicotra F., Rissanen K., Scheiner S., Terraneo G., Metrangolo P., Resnati G. // Pure Appl. Chem. 2019. Vol. 91. N. 11. P. 1889. doi 10.1515/pac-2018-0713
- 27. Cavallo G., Metrangolo P., Pilati T., Resnati G., Terraneo G. // Cryst. Growth Des. 2014. Vol. 14. N 6. P. 2697. doi 10.1021/cg5001717
- 28. Bol'shakov O.I., YushinaI.D., Stash A.I., Aysin R.R., Bartashevich E.V., Rakitin O.A. // Struct Chem. 2020. Vol. 31. P. 1729. doi 10.1007/s11224-020-01584-y
- 29. Yushina I.D., Tarasova N.M., Kim D.G., Sharutin V.V., Bartashevich E.V. // Crystals. 2019.Vol. 9. P. 506. doi 10.3390/cryst9100506
- 30. Bruker (1998). SMART and SAINT-Plus. Versions 5.0. Data Collection and Processing Software for the SMART System. Bruker AXS Inc., Madison, Wisconsin, USA.
- 31. Bruker (1998). SHELXTL/PC. Versions 5.10. An Integrated System for Solving, Refining and Displaying Crystal Structures from Diffraction Data. Bruker AXS Inc., Madison, Wisconsin, USA.
- 32. Dolomanov O.V., Bourhis L.J., Gildea R.J., Howard J.A. K., Puschmann H. // J. Appl. Cryst. 2009. Vol. 42. P. 339. doi 10.1107/S0021889808042726
- 33. Dovesi R., Erba A., Orlando R., Zicovich-Wilson C.M., Civalleri B., Maschio L., Rerat M., Casassa S., Baima J., Salustro S., Kirtman B. // WIREs Comput Mol Sci. 2018. Vol. 8. P. e1360. doi 10.1002/wcms.1360
- 34. Becke A.D. // J. Chem. Phys. 1993. Vol. 98. P. 5648. doi 10.1063/1.464913
- 35. Lee C., Yang W., Parr R.G. // Phys. Rev. (B). 1988. Vol. 37. N 2. P. 785. doi 10.1103/PhysRevB.37.785
- 36. Gatti C., Saunders V.R., Roetti C. // J. Chem. Phys. 1994. Vol. 101. P. 10686. doi 10.1063/1.467882
- 37. Monkhorst H.J., Pack J.D. // Phys. Rev. (B). 1976. Vol. 13. P. 5188. doi 10.1103/PhysRevB.13.5188
