Везде

RAS Chemistry & Material ScienceЖурнал общей химии Russian Journal of General Chemistry

  • ISSN (Print) 0044-460X
  • ISSN (Online) 3034-5596

2E,2′E)-2,2′-(1,2,4-Thiadiazole-3,5-diyl)bis[3-arylacrylonitriles]: Synthesis and Antidote Activity with Respect to 2,4-D Herbicide

You can
PII
10.31857/S0044460X2301002X-1
DOI
10.31857/S0044460X2301002X
Publication type
Article
Status
Published
Authors
P. G Dahno
  • Affiliation: Kuban State University
M. V. Kozlova
  • Affiliation: North Caucasus Federal University
Volume/ Edition
Volume 93 / Issue number 1
Pages
11-21
Abstract
Oxidation of ( Е )-3-aryl-2-cyanothioacrylamides under the action of the Et2S(O)-HCl system leads to the formation of (2 Е ,2' E )-2,2'-(1,2,4-thiadiazole-3,5-diyl)bis[3-arylacrylonitriles] in 54-91% yields. Structure of the obtained compounds was confirmed by the two-dimensional NMR spectroscopy data. A plausible reaction mechanism was discussed. Two compounds showed a pronounced antidote effect against 2,4-D herbicide in a laboratory experiment on sunflower seedlings in the absence of growth-stimulating activity.
Keywords
цианотиоацетамид 2-цианотиоакриламиды диэтилсульфоксид окислительная димеризация тиоамидов 1,2,4-тиадиазолы антидоты гербицидов
Date of publication
17.09.2025
Year of publication
2025
Number of purchasers
0
Views
15

References

  1. 1. Kurzer F. // Adv. Heterocycl. Chem. 1965. Vol. 5. P. 119. doi 10.1016/S0065-2725(08)60409-2
  2. 2. Kurzer F. // Adv. Heterocycl. Chem. 1982. Vol. 32. P. 285. doi 10.1016/S0065-2725(08)60656-X
  3. 3. Castro A., Castaño T., Encinas A., Porcal W., Gil C. // Bioorg. Med. Chem. 2006. Vol. 14. N 5. P. 1644. doi 10.1016/j.bmc.2005.10.012
  4. 4. Tam T.F., Leung-Toung R., Li W., Spino M., Karimian K. // Mini Rev. Med. Chem. 2005. Vol. 5. N 4. P. 367. doi 10.2174/1389557053544056.
  5. 5. Frija L.M.T., Pombeiro A.J.L., Kopylovich M.N. // Eur. J. Org. Chem. 2017. Vol. 2017. N 19. P. 2670. doi 10.1002/ejoc.201601642
  6. 6. Radzuhn B., Lyr H. // Pestic. Biochem. Physiol. 1984. Vol. 22. N 1. P. 14. doi 10.1016/0048-3575(84)90004-X
  7. 7. Reregistration eligibility decision (RED) Etridiazole (Terrazole®) (2000) US EPA 738-R-00-019.
  8. 8. Parsons J. Pat. US3770754 (1973).
  9. 9. Hagiwara K., Ishimitsu K., Hashimoto S., Shimoda S. Pat. GB 2124212A (1984).
  10. 10. Matthews I.R., Bacon D.P. Pat. WO 9505368 (1995).
  11. 11. Ihara H., Sakamoto N. Pat. WO 2004041798 (2004).
  12. 12. Davison E.K., Sperry J. // Org. Chem. Front. 2016. Vol. 3. N 1. P. 38. doi 10.1039/c5qo00367a
  13. 13. Casertano M., Imperatore C., Luciano P., Aiello A., Putra M.Y., Gimmelli R., Ruberti G., Menna M. // Marine Drugs. 2019. Vol. 17. N 5. P. 278. doi 10.3390/md17050278
  14. 14. Anstis D.G., Lindsay A.C., Söhnel T., Sperry J. // J. Nat. Prod. 2020. Vol. 83. N 5. P. 1721. doi 10.1021/acs.jnatprod.0c00166
  15. 15. Iizawa Y., Okonogi K., Hayashi R., Iwahi T., Yamazaki T., Imada A. // Antimicrob. Agents chemother. 1993. Vol. 37. N 1. P. 100. doi 10.1128/AAC.37.1.100
  16. 16. Makhaeva G.F., Kovaleva N.V., Boltneva N.P., Lushchekina S.V., Rudakova E.V., Stupina T.S., Terentiev A.A., Serkov I.V., Proshin A.N., Radchenko E.V., Palyulin V.A., Bachurin S.O., Richardson R.J. // Bioorg. Chem. 2020. Vol. 94. Paper 103387. doi 10.1016/j.bioorg.2019.103387
  17. 17. Kovaleva N., Proshin A., Rudakova E., Boltneva N., Serkov I., Makhaeva G. // Biomed. Chem. Res. Meth. 2018. Vol. 1. N 3. Paper e00027. doi 10.18097/BMCRM00027
  18. 18. Махаева Г.Ф., Рудакова Е.В., Ковалева Н.В., Лущекина С.В., Болтнева Н.П., Прошин А.Н., Щеголь0ков Е.В., Бургарт Я.В., Салоутин В.И. // Изв. АН. Сер. хим. 2019. № 5. С. 967
  19. 19. Makhaeva G.F., Rudakova E.V., Kovaleva N.V., Lushchekina S.V., Boltneva N.P., Proshin A.N., Shchegolkov E.V., Burgart Ya.V., Saloutin V.I. // Russ. Chem. Bull. 2019. Vol. 68. N 5. P. 967. doi 10.1007/s11172-019-2507-2
  20. 20. Махаева Г.Ф., Григорьев В.В., Прошин А.Н., Ковалева Н.В., Рудакова Е.В., Болтнева Н.П., Серков И.В., Бачурин С.О. // Докл. АН. 2017. Т. 477. № 6. С. 749
  21. 21. Makhaeva G.F., Grigoriev V.V., Proshin A.N., Kovaleva N.V., Rudakova E.V., Boltneva N.P., Serkov I.V., Bachurin S.O. // Doklady. Biochem. Biophys. 2017. Vol. 477. P. 405. doi 10.1134/S1607672917060163
  22. 22. Pragathi Y.J., Sreenivasulu R., Veronica D., Raju R.R. // Arab. J. Sci. Eng. 2021. Vol. 46. N 1. P. 225. doi 10.1007/s13369-020-04626-z.
  23. 23. Shahinshavali S., Sreenivasulu R., Guttikonda V.R., Kolli D., Rao M.V.B. // Russ. J. Gen. Chem. 2019. Vol. 89. N 2. P. 324. doi 10.1134/S1070363219020257
  24. 24. Boulhaoua M., Pasinszki T., Torvisco A., Oláh-Szabó R., Bősze S., Csámpai A. // RSC Adv. Vol. 11. N 46. P. 28685. doi 10.1039/d1ra05095h
  25. 25. Devi E.R., Sreenivasulu R., Rao M.V., Rao K.P., Nadh R.V., Sireesha M. // Russ. J. Gen. Chem. 2021. Vol. 91. N 6. P. 1105. doi 10.1134/S1070363221060189
  26. 26. Прошин А.Н., Трофимова Т.П., Зефирова О.Н., Жиркина И.В., Скворцов Д.А., Бачурин С.О. // Изв. АН. Сер. хим. 2021. № 3. С. 510
  27. 27. Proshin A.N., Trofimova T.P., Zefirova O.N., Zhirkina I.V., Skvortsov D.A., Bachurin S.O. // Russ. Chem. Bull. 2021. Vol. 70. N 3. P. 510. doi 10.1007/s11172-021-3116-4
  28. 28. Прошин А.Н., Серков И.В., Петрова Л.Н., Бачурин С.О. // Изв. АН. Сер. хим. 2014. № 5. С. 1148
  29. 29. Proshin A.N., Serkov I.V., Petrova L.N., Bachurin S.O. // Russ. Chem. Bull. 2014. Vol. 63. N 5. P. 1148. doi 10.1007/s11172-014-0563-1
  30. 30. Григорьев В.В., Махаева Г.Ф., Прошин А.Н., Ковалёва Н.В., Рудакова Е.В., Болтнева Н.П., Габрельян А.В., Леднев Б.В., Бачурин С.О. // Изв. АН. Сер. хим. 2017. № 7. С. 1308
  31. 31. Grigoriev V.V., Makhaeva G.F., Proshin A.N., Kovaleva N.V., Rudakova E.V., Boltneva N.P., Gabrel'yan A.V., Lednev B.V., Bachurin S.O. // Russ. Chem. Bull. 2017. Vol. 66. N 7. P. 1308. doi 10.1007/s11172-017-1890-9
  32. 32. Махаева Г.Ф., Прошин А.Н., Болтнева Н.П., Рудакова Е.В., Ковалева Н.В., Серебрякова О.Г., Серков И.В., Бачурин С.О. // Изв. АН. Сер. хим. 2016. № 6. С. 1586
  33. 33. Makhaeva G.F., Proshin A.N., Boltneva N.P., Rudakova E.V., Kovaleva N.V., Serebryakova O.G., Serkov I.V., Bachurin S.O. // Russ. Chem. Bull. 2016. Vol. 65. N 6. P. 1586. doi 10.1007/s11172-016-1486-9
  34. 34. Surov A.O., Voronin A.P., Vasilev N.A., Ilyukhin A.B., Perlovich G.L. // New J. Chem. 2021. Vol. 45. N 6. P. 3034. doi 10.1039/D0NJ05644H
  35. 35. Volkova T.V., Terekhova I.V., Silyukov O.I., Proshin A.N., Bauer-Brandl A., Perlovich G.L. // Med. Chem. Comm. 2017. Vol. 8. P. 162. doi 10.1039/C6MD00545D
  36. 36. Leung-Toung R., Wodzinska J., Li W., Lowrie J., Kukreja R., Desilets D., Karimian K., Tam T.F. // Bioorg. Med. Chem. 2003. Vol. 11. N 24. P. 5529. doi 10.1016/j.bmc.2003.09.040
  37. 37. Pomeislová A., Otmar M., Rubešová P., Benýšek J., Matoušová M., Mertlíková-Kaiserová H., Pohl R., Poštová Slavětínská L., Pomeisl K., Krečmerová M. // Bioorg. Med. Chem. 2021. Vol. 32. Paper 115998. doi 10.1016/j.bmc.2021.115998
  38. 38. John G.W., Létienne R., Le Grand B., Pignier C., Vacher B., Patoiseau J.F., Colpaert F.C., Coulombe A. // Cardiovasc. Drug Rev. 2004. Vol. 22. N 1. P. 17. doi 10.1111/j.1527-3466.2004.tb00129.x
  39. 39. Shetnev A., Tarasenko M., Kotlyarova V., Baykov S., Geyl K., Kasatkina S., Sibinčić N., Sharoyko V., Rogacheva E.V., Kraeva L.A. // Mol. Divers. 2022. doi 10.1007/s11030-022-10445-1.
  40. 40. Danilova E.A., Melenchuk T.V., Trukhina O.N., Islyaikin M.K. // Macroheterocycles. 2010. Vol. 3. N 1. P. 68. doi 10.6060/mhc2010.1.68
  41. 41. Suvorova Y.V., Kustova T.V., Danilova E.A., Mileeva M.N. // Macroheterocycles. 2020. Vol. 13. N 3. P. 234. doi 10.6060/mhc200494s
  42. 42. Guo R., Zhang W., Zhang Q., Lv X., Wang L. // Front. Optoelectron. 2018. Vol. 11. N 4. P. 375. doi 10.1007/s12200-018-0855-4
  43. 43. Bogdanowicz K.A., Jewłoszewicz B., Iwan A., Dysz K., Przybyl W., Januszko A., Marzec M., Cichy K., Świerczek K., Kavan L., Zukalová M., Nadazdy V., Subair R., Majkova E., Micusik M., Omastova M., Özeren M.D., Kamarás K., Heo D.Y., Kim S.Y. // Materials. 2020. Vol. 13. N 11. Paper 2440. doi 10.3390/ma13112440
  44. 44. Доценко В.В., Кривоколыско С.Г. // ХГС. 2014. Т. 50. № 4. С. 607
  45. 45. Dotsenko V.V., Krivokolysko S.G. // Chem. Heterocycl. Compd. 2014. Vol. 50. N 4. P. 557. doi 10.1007/s10593-014-1507-2
  46. 46. Доценко В.В., Кривоколыско С.Г. // ХГС. 2013. Т. 49. № 4. С. 682
  47. 47. Dotsenko V.V., Krivokolysko S.G. // Chem. Heterocycl. Compd. 2013. Vol. 49. N 4. P. 636. doi 10.1007/s10593-013-1291-4
  48. 48. Дахно П.Г., Жиляев Д.М., Доценко В.В., Стрелков В.Д., Крапивин Г.Д., Аксенов Н.А., Аксенова И.В., Лиховид Н.Г. // ЖОХ. 2022. Т. 92. № 9. С. 1421
  49. 49. Dakhno P.G., Zhilyaev D.M., Dotsenko V.V., Strelkov V.D., Krapivin G.D., Aksenov N.A., Aksenova I.V., Likhovid N.G. // Russ. J. Gen. Chem. 2022. Vol. 92. N 9. P. 1667. doi 10.1134/S1070363222090080
  50. 50. Доценко В.В., Кривоколыско С.Г., Шишкина С.В., Шишкин О.В. // Изв. АН. Сер. xим. 2012. № 11. С. 2065
  51. 51. Dotsenko V.V., Krivokolysko S.G., Shishkina S.V., Shishkin O.V. // Russ. Chem. Bull. 2012. Vol. 61. N 11. P. 2082. doi 10.1007/s11172-012-0291-3
  52. 52. Гринштейн В.Я., Шеринь Л.А. // Изв. АН Латв. ССР. Сер. хим. 1963. № 4. С. 469
  53. 53. Grinsteins V., Serina L. // Latvijas PSR Zinatnu Akad. Vestis Kim. 1964. Vol. 60. 5391h.
  54. 54. Brunskill J.S.A., De A., Ewing D.F. // J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1. 1978. Vol. 6. P. 629. doi 10.1039/p19780000629
  55. 55. Bloxham J., Dell C.P. // J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1. 1994. N 8. P. 989. doi 10.1039/P19940000989.
  56. 56. Литвинов В.П. // Усп. хим. 1999. Т. 68. № 9. С. 817
  57. 57. Litvinov V.P. // Russ. Chem. Rev. 1999. Vol. 68. N 9. P. 737. doi 10.1070/RC1999v068n09ABEH000533
  58. 58. Дяченко В.Д., Дяченко И.В., Ненайденко В.Г. // Усп. хим. 2018. Т. 87. № 9. С. 1. doi 10.1070/RCR4760?locatt=label:RUSSIAN
  59. 59. Dyachenko V.D., Dyachenko I.V., Nenajdenko V.G. // Russ. Chem. Rev. 2018. Vol. 87. N 1. P. 1. doi 10.1070/RCR4760
  60. 60. Бибик И.В., Бибик Е.Ю., Доценко В.В., Фролов К.А., Кривоколыско С.Г., Аксенов Н.А., Аксенова И.В., Щербаков С.В., Овчаров С.Н. // ЖОХ. 2021. Т. 91. № 2. С. 190
  61. 61. Bibik I.V., Bibik E.Yu., Dotsenko V.V., Frolov K.A., Krivokolysko S.G., Aksenov N.A., Aksenova I.V., Shcherbakov S.V., Ovcharov S.N. // Russ. J. Gen. Chem. 2021. Vol. 91. N 2. P. 154. doi 10.1134/S107036322102002X
  62. 62. Пахолка Н.А., Абраменко В.Л., Доценко В.В., Аксенов Н.А., Аксенова И.В., Кривоколыско С.Г. // ЖОХ. 2021. Т. 91. № 3. С. 386
  63. 63. Pakholka N.A., Abramenko V.L., Dotsenko V.V., Aksenov N.A., Aksenova I.V., Krivokolysko S.G. // Russ. J. Gen. Chem. 2021. Vol. 91. N 3. P. 357. doi 10.1134/S1070363221030038
  64. 64. Пахолка Н.А., Доценко В.В., Кривоколыско Б.С., Фролов К.А., Аксенов Н.А., Аксенова И.В., Щербаков С.В., Овчаров С.Н., Кривоколыско С.Г. // ЖОХ. 2021. Т. 91. № 4. C. 522
  65. 65. Pakholka N.A., Dotsenko V.V., Krivokolysko B.S., Frolov K.A., Aksenov N.A., Aksenova I.V., Shcherbakov S.V., Ovcharov S.N., Krivokolysko S.G. // Russ. J. Gen. Chem. 2021. Vol. 91. N 4. P. 606. doi 10.1134/S1070363221040058
  66. 66. Dotsenko V.V., Bespalov A.V., Vashurin A.S., Aksenov N.A., Aksenova I.V., Chigorina E.A., Krivokolysko S.G. // ACS Omega. 2021. Vol. 6. N 48. P. 32571. doi 10.1021/acsomega.1c04141
  67. 67. Кривоколыско Д.С., Доценко В.В., Бибик Е.Ю., Мязина А.В., Кривоколыско С.Г., Василин В.К., Панков А.А., Аксенов Н.А., Аксенова И.В. // ЖОХ. 2022. Т. 92. № 1. С. 72
  68. 68. Krivokolysko D.S., Dotsenko V.V., Bibik E.Yu., Myazina A.V., Krivokolysko S.G., Vasilin V.K., Pankov A.A., Aksenov N.A., Aksenova I.V. // Russ. J. Gen. Chem. 2021. Vol. 91. N 12. P. 2588. doi 10.1134/S1070363221120306
  69. 69. Доценко В.В., Чигорина Е.А., Кривоколыско С.Г. // ЖОХ. 2020. Т. 90. № 8. С. 1199
  70. 70. Dotsenko V.V., Chigorina E.A., Krivokolysko S.G. // Russ. J. Gen. Chem. 2020. Vol. 90. N 8. P. 1411. doi 10.1134/S107036322008006X
  71. 71. Takikawa Y., Shimada K., Sato K., Sato S., Takizawa S. // Bull. Chem. Soc. Japan. 1985. Vol. 58. N 3. P. 995. doi 10.1246/bcsj.58.995
  72. 72. Forlani L., Lugli A., Boga C., Corradi A.B., Sgarabotto P. // J. Heterocycl. Chem. 2000. Vol. 37. N 1. P. 63. doi 10.1002/jhet.5570370110
  73. 73. Forlani L., Boga C. // J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2. 2002. N 4. P. 768. doi 10.1039/B111538N
  74. 74. Boga C., Forlani L., Silvestroni C., Corradi A.B., Sgarabotto P. // J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1. 1999. P. 1363. doi 10.1039/A809086F
  75. 75. Liedholm B. // J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1. 1992. N 17. P. 2235. doi 10.1039/P19920002235
  76. 76. Zhou J., Tang D., Bian M. // Synlett. 2020. Vol. 31. N 14. P. 1430. doi 10.1055/s-0040-1707169
  77. 77. Tanaka S., Yasuda M., Baba A. // J. Org. Chem. 2006. Vol. 71. N 2. P. 800. doi 10.1021/jo052004y
  78. 78. Liu J., Tang Y., Fu X. // Starch-Stärke. 2015. Vol. 67. N 9-10. P. 765. doi 10.1002/star.201400235
  79. 79. Chaban V.V. // Phys. Chem. Chem. Phys. 2018. Vol. 20. N 36. P. 23754. doi 10.1039/C8CP04012E
  80. 80. Chaban V.V., Andreeva N.A. // J. Mol. Liq. 2022. Vol. 349. Paper 118110. doi 10.1016/j.molliq.2021.118110
  81. 81. Chaban V.V. // Comput. Theor. Chem. 2022. Vol. 1211. Paper 113683. doi 10.1016/j.comptc.2022.113683
  82. 82. Зыкова А.Р., Шарутин В.В., Шарутина О.К., Сенчурин В.С. // ЖОХ. 2020. Т. 90. № 8. С. 1283
  83. 83. Zykova A.R., Sharutin V.V., Sharutina O.K., Senchurin V.S. // Russ. J. Gen. Chem. 2020. Vol. 90. P. 1483. doi 10.1134/S1070363220080150
  84. 84. Ткачёва А.Р., Шарутин В.В., Шарутина О.К. // ЖОХ. 2019. Т. 89. № 2. С. 283
  85. 85. Tkacheva A.R., Sharutin V.V., Sharutina O.K. // Russ. J. Gen. Chem. 2019. Vol. 89. N 2. P. 277. doi 10.1134/S107036321902018X
  86. 86. Шарутин В.В., Шарутина О.К., Сенчурин В.С. // ЖОХ. 2022. Т. 92. № 7. С. 1152
  87. 87. Sharutin V.V., Sharutina O.K., Senchurin V.S. // Russ. J. Gen. Chem. 2022. Vol. 92. N 7. P. 1309. doi 10.1134/S1070363222070209
  88. 88. Ткачёва А.Р., Шарутин В.В. // Вестн. ЮУрГУ. Сер. Химия. 2018. Т. 10. № 3. С. 59. doi 10.14529/chem180307
  89. 89. Ткачёва А.Р. // Вестн. ЮУрГУ. Сер. Химия. 2019. Т. 11. № 1. С. 25. doi 10.14529/chem190103s
  90. 90. Ярыгина Д.М., Баталов А.Е., Сенчурин В.С. // Вестн. ЮУрГУ. Сер. Химия. 2018. Т. 10. №. 3. С. 51. doi 10.14529/chem180306
  91. 91. Chu L., Yue X., Qing F.L. // Org. Lett. 2010. Vol. 12. N 7. P. 1644. doi 10.1021/ol100449c
  92. 92. Madesclaire M. // Tetrahedron. 1988. Vol. 44. N 21. P. 6537. doi 10.1016/S0040-4020(01)90096-1
  93. 93. Liebscher J., Hartmann H. // Lieb. Ann. 1977. N 6. P. 1005. doi 10.1002/jlac.197719770614
  94. 94. Pavlik J.W., Changtong C., Tantayanon S. // J. Heterocycl. Chem. 2002. Vol. 39. N 1. P. 237. doi 10.1002/jhet.5570390135
  95. 95. Шаповалов А.А., Жирмунская Н.М., Зубкова Н.Ф., Овсянникова Т.В., Грузинская Н.А. Методические рекомендации по проведению лабораторных испытаний синтетических регуляторов роста растений. Черкассы: НИИТЭХИМ, 1990.
  96. 96. Стрелков В.Д., Дядюченко Л.В., Дмитриева И.Г. Синтез новых гербицидных антидотов для подсолнечника. Краснодар: Просвещение-Юг, 2014. С. 79.
  97. 97. Доценко В.В., Кривоколыско С.Г., Половинко В.В., Литвинов В.П. // ХГС. 2012. Т. 48. № 2. С. 328
  98. 98. Dotsenko V.V., Krivokolysko S.G., Polovinko V.V., Litvinov V.P. // Chem. Heterocycl. Compd. 2012. Vol. 48. N 2. P.309. doi 10.1007/s10593-012-0991-5
QR
Translate

Индексирование

Scopus

Scopus

Scopus

Crossref

Scopus

Higher Attestation Commission

At the Ministry of Education and Science of the Russian Federation

Scopus

Scientific Electronic Library