Везде

ОХНМЖурнал общей химии Russian Journal of General Chemistry

  • ISSN (Print) 0044-460X
  • ISSN (Online) 3034-5596

ТИОЦИАНАТНЫЕ ПРОИЗВОДНЫЕ ИЗОБОРНИЛФЕНОЛОВ: СИНТЕЗ И АНТИОКСИДАНТНАЯ АКТИВНОСТЬ

Вы можете
Код статьи
S30345596S0044460X25070048-1
DOI
10.7868/S3034559625070048
Тип публикации
Статья
Статус публикации
Опубликовано
Авторы
Щукина О.В.
  • Аффилиация: Институт химии Коми научного центра Уральского отделения Российской академии наук
Чукичева И.Ю.
  • Аффилиация: Институт химии Коми научного центра Уральского отделения Российской академии наук
Шевченко О.Г.
  • Аффилиация: Институт биологии Коми научного центра Уральского отделения Российской академии наук
Кучин А.В.
  • Аффилиация: Институт химии Коми научного центра Уральского отделения Российской академии наук
Том/ Выпуск
Том 95 / Номер выпуска 7-8
Страницы
269-279
Аннотация
Синтезированы новые оригинальные молекулы изоборнилфенолов, содержащие тиоцианатную группу. Установлено, что на селективность реакции нуклеофильного замещения существенное влияние оказывают такие структурные факторы, как природа галогенида и длина алифатического линкера. В случае 2,6-диизоборнил-4-бромометилфенола тиоцианат получен при 0°C. Для изоборнилфенолов с пропильным линкером тиоцианаты синтезированы при кипячении в соответствующем растворителе. Полученные тиоцианатные производные изоборнилфенолов могут рассматриваться как перспективные ингибиторы окислительных процессов ввиду наличия в их структуре нескольких реакционных центров.
Ключевые слова
изоборнилфенолы гибридные антиоксиданты серосодержащие производные тиоцианаты изотиоцианаты окислительный гемолиз
Дата публикации
10.07.2025
Год выхода
2025
Всего подписок
0
Всего просмотров
40

Библиография

  1. 1. Кокорекин В.А., Терентьев А.О., Раменская Г.В., Грамматикова Н.Э., Родионова Г.М., Иловайский А.И. // Хим-фарм. ж. 2013. Т. 47. № 8. С. 26
  2. 2. Kokorekin V.A., Terent’еv A.O., Ilovaiskii A.I., Ramenskaya G.V., Grammatikova N.É., Rodionova G.M. // Pharm. Chem. J. 2013. Vol. 47. N 8. P. 422. doi 10.1007/s11094-013-0973-7
  3. 3. Nagamachi T., Fourrey J.L., Torrence P.F., Waters J.A., Witkop B. // J. Med. Chem. 1974. Vol. 17. N 4. P. 403. doi 10.1021/jm00250a006
  4. 4. Herdewijn P., Balzarini J., De Clercq E., Pauwels R., Baba M., Broder S., Vanderhaeghe H. // J. Med. Chem. 1987. Vol. 30. N 8. P. 1270. doi 10.1021/jm00391a003
  5. 5. Elhalem E., Bailey B.N., Docampo R., Ujváry I., Szajnman S.H., Rodriguez J.B. // J. Med. Chem. 2002. Vol. 45. N 18. P. 3984. doi 10.1021/jm0201518
  6. 6. Wood J.L. Organic Reactions. New York: John Wiley & Sons, Inc. 1946. Vol. 3. P. 240.
  7. 7. Guy R.G. Cyanates and Their Thio Derivatives. New York: John Wiley & Sons, Ltd. 1977. Ed. Patai S. Vol. 2. P. 819.
  8. 8. Erian A.W., Sherif S.M. // Tetrahedron. 1999. Vol. 55. N 26. P. 7957. doi 10.1016/S0040-4020(99)00386-5
  9. 9. Nikiforov T.T., Connolly B.A. // Tetrahedron Lett. 1992. Vol. 33. N 17. P. 2379. doi 10.1016/S0040-4039(00)74217-1
  10. 10. Nikiforov T.T., Connolly B.A. // Tetrahedron Lett. 1991. Vol. 32. N 22. P. 2505. doi 10.1016/S0040-4039(00)74367-X
  11. 11. Кемелева Е.А., Васюнина Е.А., Синицина О.И., Хомченко А.С., Гросс М.А., Кандалинцева Н.В., Просенко А.Е., Невинский Г.А. // Биоорг. хим. 2008. T. 34. C. 558
  12. 12. Kemeleva E.A., Vasyunina E.A., Sinitsina O.I., Khomchenko A.S., Gross M.A., Kandalintseva N.V., Prosenko A.E., Nevinskii G.A. // Russ. J. Bioorg. Chem. 2008. Vol. 34. N 4. P. 499. doi 10.1134/S106816200804016X
  13. 13. Зенков Н.К., Меньшикова Е.Б., Кандалинцева Н.В., Олейник А.С., Просенко А.Е., Гусаченко О.Н., Шкляева О.А., Вавилин В.А., Ляхович В.В. // Биохимия. 2007. T. 72. № 6. C. 790
  14. 14. Zenkov N.K., Menshchikova E.B., Kandalintseva N.V., Oleynik A.S., Prosenko A.E., Gusachenko O.N., Shklyaeva O.A., Vavilin V.A., Lyakhovich V.V. // Biochemistry (Moscow). 2007. Vol. 72. N 6. P. 644. doi 10.1134/S0006297907060077
  15. 15. Кандалинцева Н.В., Трубникова Ю.Н., Просенко А.Е. // Химия в интересах устойчивого развития. 2011. T. 19. № 6. C. 589
  16. 16. Kandalintseva N.V., Trubnikova Y.N., Prosenko A.E. // Chem. Sustain. Developm. 2011. Vol. 19. N 6. P. 545.
  17. 17. Смолянинов И.В., Питикова О.В., Поддельский А.И., Берберова Н.Т. // Изв. АH. Сер. хим. 2018. Т. 67. № 10. С. 1857
  18. 18. Smolyaninov I.V., Berberova N.T., Pitikova O.V., Poddel’sky A.I. // Russ. Chem. Bull. 2018. Vol. 67. N 10. P. 1857. doi 10.1007/s11172-018-2299-9
  19. 19. Смолянинов И.В., Питикова О.В., Рычагова Е.С., Корчагина Е.О., Поддельский А.И., Смолянинова С.А., Берберова Н.Т. // Изв. АH. Сер. хим. 2016. Т. 65. № 12. С. 2861
  20. 20. Smolyaninov I.V., Pitikova O.V., Rychagova E.S., Korchagina E.O., Poddel’sky A.I., Smolyaninova S.A., Berberova N.T. // Russ. Chem. Bull. 2016. Vol. 65. N 12. P. 2861. doi 10.1007/s11172-016-1669-4
  21. 21. Osipova V., Polovinkina M., Osipova A., Berberova N., Gracheva Y., Shpakovsky D. // Arab. J. Chem. 2021. Vol. 14. N 4. P. 103068. doi 10.1016/j.arabjc.2021.103068.
  22. 22. Щукина О.В., Чукиева И.Ю., Шевченко О.Г., Кучин А.В. // Биоорг. хим. 2018. Т. 44. № 6. C. 678
  23. 23. Shchukina O.V., Chukicheva I.Yu., Kutchin A.V., Shevchenko O.G. // Russ. J. Bioorg. Chem. 2018. Vol. 44. N 6. P. 787. doi 10.1134/S1068162018050151
  24. 24. Чукичева И.Ю., Сукрушева О.В., Шумова О.А., Мазалецкая Л.И., Шевченко О.Г., Кучин А.В. // ЖOХ. 2016. Т. 86. № 9. С. 1487
  25. 25. Chukicheva I.Yu., Sukrusheva O.V., Shumova O.A., Kuchin A.V., Mazaletskaya L.I., Shevchenko O.G. // Russ. J. Gen. Chem. 2016. Vol. 86. N 9. P. 2052. doi 10.1134/S1070363216090127
  26. 26. Чукичева И.Ю., Буравлев Е.В., Федорова И.В., Борисенков М.Ф., Кучин А.В. // Изв. АН. Сер. хим. 2010. Т. 59. № 12. C. 2220
  27. 27. Chukicheva I.Yu., Buravlev E.V., Fedorova I.V., Borisenkov M.F., Kutchin A.V. // Russ. Chem. Bull. 2010. Vol. 59. N 12. P. 2276. doi 10.1007/s11172-010-0388-5
  28. 28. Половинкина М.А., Коляда М.Н., Осипова В.П., Берберова Н.Т., Чукичева И.Ю., Шумова О.А., Кучин А.В. // Докл. АH. 2019. Т. 484. № 5. С. 568
  29. 29. Polovinkina M.A., Berberova N.T., Kolyada M.N., Osipova V.P., Chukicheva I.Yu., Shumova O.A., Kutchin A.V. // Doklady Chem. 2019. Vol. 484. N 2. P. 48. doi 10.1134/S001250081902006X
  30. 30. Castanheiro T., Suffert J., Donnard M., Gulea M. // Chem. Soc. Rev. 2016. Vol. 45. N 3. P. 494. doi 10.1039/c5cs00532a
  31. 31. Чукичева И.Ю., Сукрушева О.В., Мазалецкая Л.И., Кучин А.В. // ЖOрХ. 2016. T. 52. № 6. C. 827
  32. 32. Chukicheva I.Yu., Sukrusheva O.V., Mazaletskaya L.I., Kutchin A.V. // Russ. J. Org. Chem. 2016. Vol. 52. N 6. P. 813. doi 10.1134/S1070428016060087
  33. 33. Щукина О.В., Чукичева И.Ю., Шевченко О.Г., Колегова Т.А., Супоницкий К.Ю., Кучин А.В. // ЖОХ. 2018. Т. 88. № 4. С. 580
  34. 34. Shchukina O.V., Chukicheva I.Yu., Shevchenko O.G., Kolegova T.A., Suponitsky K.Yu., Kutchin A.V. // Russ. J. Gen. Chem. 2018. Vol. 88. N 4. P. 664. doi 10.1134/S1070363218040096
  35. 35. Буравлёв Е.В., Чукичева И.Ю., Супоницкий К.Ю., Кучин А.В. // ЖОХ. 2014. Т. 50. № 3. С. 372
  36. 36. Buravlev E.V., Chukicheva I.Yu., Suponitskii K.Yu., Kutchin A.V. // Russ. J. Org. Chem. 2014. Vol. 50. P. 361. doi 10.1134/S1070428014030105
  37. 37. Буравлев Е.В., Чукичева И.Ю., Шевченко О.Г., Супоницкий К.Ю., Кучин А.В. // Изв. АН. Сер. хим. 2016. № 5. С. 1232
  38. 38. Buravlev E.V., Chukicheva I.Yu., Shevchenko O.G., Suponitsky K.Yu., Kutchin A.V. // Russ. Chem. Bull. 2016. Vol. 65. N 5. P. 1232. doi 10.1007/s11172-016-1440-x
  39. 39. Kornblum N., Smiley R.A., Blackwood R.K., Iffland D.C. // J. Am. Chem. Soc. 1955. Vol. 77. N 23. P. 6269. doi 10.1021/ja01628a064
  40. 40. Bacon R.G.R., Irwin R.S. // J. Chem. Soc. (Resumed). 1961. P. 2447. doi 10.1039/JR9610002447
  41. 41. Watanabe N., Okano M., Uemura S. // Bull. Chem. Soc. Japan. 1974. Vol. 47. N 11. P. 2745. doi 10.1246/bcsj.47.2745
  42. 42. Söderbäck E. // Lieb. Ann. Chem.1919. Vol. 419. P. 217. doi 10.1002/jlac.19194190302
  43. 43. Gitkis A., Becker J.Y. // Electrochim. Acta. 2010. Vol. 55. P. 5854. doi 10.1016/J.ELECTACTA.2010.05.035
  44. 44. Karade N.N., Tiwari G.B. // Synth. Commun. 2005. Vol. 35. P. 1197. doi 10.1081/SCC-200054770
  45. 45. Чукичева И.Ю., Буравлев Е.В., Дворникова И.А., Федорова И.В., Чернышева Г.А., Алиев О.И., Смольякова В.И., Анищенко А.М., Сидехменова А.В., Плотников М.Б., Кучин А.В. // Изв. АН. Сер. хим. 2019. Т. 68. С. 993
  46. 46. Chukicheva I.Yu., Buravlev E.V., Dvornikova I.A., Fedorova I.V., Chernysheva G.A., Aliev O.I., Smolґyakova V.I., Anishchenko A.M., Sidekhmenova A.V., Plotnikov M.B., Kutchin A.V. // Russ. Chem. Bull. 2019. Vol. 68. Р. 993. doi 10.1007/s11172-019-2509-0
  47. 47. Беляев В.Н., Щукина О.В., Яшин А.Я., Яшин Я.И., Федорова И.В., Чукичева И.Ю., Кучин А.В. // Изв. АН. Сер. хим. 2019. Т. 68. № 12. С. 2325
  48. 48. Belyaev V.N., Yashin A.Y., Yashin Y.I., Shchukina O.V., Fedorova I.V., Chukicheva I.Y., Kutchin A.V. // Russ. Chem. Bull. 2019. Vol. 68. N 12. Р. 2325. doi 10.1007/s11172-019-2706-x
  49. 49. Takebayashi J., Chen J., Tai A. // Adv. Prot. Oxid. Stress II. 2010. Vol. 594. Р. 287. doi 10.1007/978-1-60761-411-1_20
  50. 50. Ko F.N., Hsiao G., Kuo Y.H. // Free Rad. Biol. Med. 1997. Vol. 22. P. 215. doi 10.1016/s0891-5849(96)00295-x
  51. 51. Lopez-Revuelta A., Sanchez-Gallego J.I., Hernandez-Hernandez A., Sanchez-Yague J., Llanillo M. // Chem. Biol. Interact. 2006. Vol. 161. P. 79. doi 10.1016/j.cbi.2006.03.004
  52. 52. Шевченко О.Г. // Биоорг. хим. 2024. Т. 50. № 6. С. 719
  53. 53. Shevchenko O.G. // Russ. J. Bioorg. Chem. 2024. Vol. 50. N 6. P. 2191. doi 10.1134/S1068162024060323
  54. 54. Буравлев Е.В., Шевченко О.Г., Кучин А.В. // Изв. АН. Сер. хим. 2021. Т. 70. № 1. P. 183
  55. 55. Buravlev E.V., Shevchenko O.G., Kutchin A.V. // Russ. Chem. Bull. 2021. Vol. 70. P. 183. doi 10.1007/s11172-021-3075-9
  56. 56. Popova S.A., Shevchenko O.G., Chukicheva I.Yu. // Chem. Biol. Drug Des. 2022. Vol. 100. Р. 994. doi 10.1111/cbdd.13955
QR
Перевести

Индексирование

Scopus

Scopus

Scopus

Crossref

Scopus

Высшая аттестационная комиссия

При Министерстве образования и науки Российской Федерации

Scopus

Научная электронная библиотека