Везде

RAS Chemistry & Material ScienceЖурнал общей химии Russian Journal of General Chemistry

  • ISSN (Print) 0044-460X
  • ISSN (Online) 3034-5596

Thiocyanate Derivatives of Isobornyl Phenols: Synthesis and Antioxidant Activity

You can
PII
S30345596S0044460X25070048-1
DOI
10.7868/S3034559625070048
Publication type
Article
Status
Published
Authors
O.V. Shchukina
  • Affiliation: Institute of Chemistry of Komi Science Centre of the Ural Branch of the Russian Academy of Sciences
I.Yu. Chukicheva
  • Affiliation: Institute of Chemistry of Komi Science Centre of the Ural Branch of the Russian Academy of Sciences
O.G. Shevchenko
  • Affiliation: Institute of Biology of Komi Science Centre of the Ural Branch of the Russian Academy of Sciences
A.V. Kutchin
  • Affiliation: Institute of Chemistry of Komi Science Centre of the Ural Branch of the Russian Academy of Sciences
Volume/ Edition
Volume 95 / Issue number 7-8
Pages
269-279
Abstract
The synthesis of new original molecules of isobornyl phenols containing a thiocyanate group was reported. It was found that the selectivity of the nucleophilic substitution reaction is significantly influenced by such structural factors as the nature of the halide and the length of the aliphatic linker. In the case of 2,6-diisobornyl-4-bromomethylphenol, the thiocyanate was obtained at 0°C. For isobornylphenols with a propyl linker, thiocyanates were synthesized by boiling in the appropriate solvent. The obtained thiocyanate derivatives of isobornyl phenols can be considered as promising inhibitors of oxidative processes due to several reaction centers in their structure.
Keywords
изоборнилфенолы гибридные антиоксиданты серосодержащие производные тиоцианаты изотиоцианаты окислительный гемолиз
Date of publication
10.07.2025
Year of publication
2025
Number of purchasers
0
Views
39

References

  1. 1. Кокорекин В.А., Терентьев А.О., Раменская Г.В., Грамматикова Н.Э., Родионова Г.М., Иловайский А.И. // Хим-фарм. ж. 2013. Т. 47. № 8. С. 26
  2. 2. Kokorekin V.A., Terent’еv A.O., Ilovaiskii A.I., Ramenskaya G.V., Grammatikova N.É., Rodionova G.M. // Pharm. Chem. J. 2013. Vol. 47. N 8. P. 422. doi 10.1007/s11094-013-0973-7
  3. 3. Nagamachi T., Fourrey J.L., Torrence P.F., Waters J.A., Witkop B. // J. Med. Chem. 1974. Vol. 17. N 4. P. 403. doi 10.1021/jm00250a006
  4. 4. Herdewijn P., Balzarini J., De Clercq E., Pauwels R., Baba M., Broder S., Vanderhaeghe H. // J. Med. Chem. 1987. Vol. 30. N 8. P. 1270. doi 10.1021/jm00391a003
  5. 5. Elhalem E., Bailey B.N., Docampo R., Ujváry I., Szajnman S.H., Rodriguez J.B. // J. Med. Chem. 2002. Vol. 45. N 18. P. 3984. doi 10.1021/jm0201518
  6. 6. Wood J.L. Organic Reactions. New York: John Wiley & Sons, Inc. 1946. Vol. 3. P. 240.
  7. 7. Guy R.G. Cyanates and Their Thio Derivatives. New York: John Wiley & Sons, Ltd. 1977. Ed. Patai S. Vol. 2. P. 819.
  8. 8. Erian A.W., Sherif S.M. // Tetrahedron. 1999. Vol. 55. N 26. P. 7957. doi 10.1016/S0040-4020(99)00386-5
  9. 9. Nikiforov T.T., Connolly B.A. // Tetrahedron Lett. 1992. Vol. 33. N 17. P. 2379. doi 10.1016/S0040-4039(00)74217-1
  10. 10. Nikiforov T.T., Connolly B.A. // Tetrahedron Lett. 1991. Vol. 32. N 22. P. 2505. doi 10.1016/S0040-4039(00)74367-X
  11. 11. Кемелева Е.А., Васюнина Е.А., Синицина О.И., Хомченко А.С., Гросс М.А., Кандалинцева Н.В., Просенко А.Е., Невинский Г.А. // Биоорг. хим. 2008. T. 34. C. 558
  12. 12. Kemeleva E.A., Vasyunina E.A., Sinitsina O.I., Khomchenko A.S., Gross M.A., Kandalintseva N.V., Prosenko A.E., Nevinskii G.A. // Russ. J. Bioorg. Chem. 2008. Vol. 34. N 4. P. 499. doi 10.1134/S106816200804016X
  13. 13. Зенков Н.К., Меньшикова Е.Б., Кандалинцева Н.В., Олейник А.С., Просенко А.Е., Гусаченко О.Н., Шкляева О.А., Вавилин В.А., Ляхович В.В. // Биохимия. 2007. T. 72. № 6. C. 790
  14. 14. Zenkov N.K., Menshchikova E.B., Kandalintseva N.V., Oleynik A.S., Prosenko A.E., Gusachenko O.N., Shklyaeva O.A., Vavilin V.A., Lyakhovich V.V. // Biochemistry (Moscow). 2007. Vol. 72. N 6. P. 644. doi 10.1134/S0006297907060077
  15. 15. Кандалинцева Н.В., Трубникова Ю.Н., Просенко А.Е. // Химия в интересах устойчивого развития. 2011. T. 19. № 6. C. 589
  16. 16. Kandalintseva N.V., Trubnikova Y.N., Prosenko A.E. // Chem. Sustain. Developm. 2011. Vol. 19. N 6. P. 545.
  17. 17. Смолянинов И.В., Питикова О.В., Поддельский А.И., Берберова Н.Т. // Изв. АH. Сер. хим. 2018. Т. 67. № 10. С. 1857
  18. 18. Smolyaninov I.V., Berberova N.T., Pitikova O.V., Poddel’sky A.I. // Russ. Chem. Bull. 2018. Vol. 67. N 10. P. 1857. doi 10.1007/s11172-018-2299-9
  19. 19. Смолянинов И.В., Питикова О.В., Рычагова Е.С., Корчагина Е.О., Поддельский А.И., Смолянинова С.А., Берберова Н.Т. // Изв. АH. Сер. хим. 2016. Т. 65. № 12. С. 2861
  20. 20. Smolyaninov I.V., Pitikova O.V., Rychagova E.S., Korchagina E.O., Poddel’sky A.I., Smolyaninova S.A., Berberova N.T. // Russ. Chem. Bull. 2016. Vol. 65. N 12. P. 2861. doi 10.1007/s11172-016-1669-4
  21. 21. Osipova V., Polovinkina M., Osipova A., Berberova N., Gracheva Y., Shpakovsky D. // Arab. J. Chem. 2021. Vol. 14. N 4. P. 103068. doi 10.1016/j.arabjc.2021.103068.
  22. 22. Щукина О.В., Чукиева И.Ю., Шевченко О.Г., Кучин А.В. // Биоорг. хим. 2018. Т. 44. № 6. C. 678
  23. 23. Shchukina O.V., Chukicheva I.Yu., Kutchin A.V., Shevchenko O.G. // Russ. J. Bioorg. Chem. 2018. Vol. 44. N 6. P. 787. doi 10.1134/S1068162018050151
  24. 24. Чукичева И.Ю., Сукрушева О.В., Шумова О.А., Мазалецкая Л.И., Шевченко О.Г., Кучин А.В. // ЖOХ. 2016. Т. 86. № 9. С. 1487
  25. 25. Chukicheva I.Yu., Sukrusheva O.V., Shumova O.A., Kuchin A.V., Mazaletskaya L.I., Shevchenko O.G. // Russ. J. Gen. Chem. 2016. Vol. 86. N 9. P. 2052. doi 10.1134/S1070363216090127
  26. 26. Чукичева И.Ю., Буравлев Е.В., Федорова И.В., Борисенков М.Ф., Кучин А.В. // Изв. АН. Сер. хим. 2010. Т. 59. № 12. C. 2220
  27. 27. Chukicheva I.Yu., Buravlev E.V., Fedorova I.V., Borisenkov M.F., Kutchin A.V. // Russ. Chem. Bull. 2010. Vol. 59. N 12. P. 2276. doi 10.1007/s11172-010-0388-5
  28. 28. Половинкина М.А., Коляда М.Н., Осипова В.П., Берберова Н.Т., Чукичева И.Ю., Шумова О.А., Кучин А.В. // Докл. АH. 2019. Т. 484. № 5. С. 568
  29. 29. Polovinkina M.A., Berberova N.T., Kolyada M.N., Osipova V.P., Chukicheva I.Yu., Shumova O.A., Kutchin A.V. // Doklady Chem. 2019. Vol. 484. N 2. P. 48. doi 10.1134/S001250081902006X
  30. 30. Castanheiro T., Suffert J., Donnard M., Gulea M. // Chem. Soc. Rev. 2016. Vol. 45. N 3. P. 494. doi 10.1039/c5cs00532a
  31. 31. Чукичева И.Ю., Сукрушева О.В., Мазалецкая Л.И., Кучин А.В. // ЖOрХ. 2016. T. 52. № 6. C. 827
  32. 32. Chukicheva I.Yu., Sukrusheva O.V., Mazaletskaya L.I., Kutchin A.V. // Russ. J. Org. Chem. 2016. Vol. 52. N 6. P. 813. doi 10.1134/S1070428016060087
  33. 33. Щукина О.В., Чукичева И.Ю., Шевченко О.Г., Колегова Т.А., Супоницкий К.Ю., Кучин А.В. // ЖОХ. 2018. Т. 88. № 4. С. 580
  34. 34. Shchukina O.V., Chukicheva I.Yu., Shevchenko O.G., Kolegova T.A., Suponitsky K.Yu., Kutchin A.V. // Russ. J. Gen. Chem. 2018. Vol. 88. N 4. P. 664. doi 10.1134/S1070363218040096
  35. 35. Буравлёв Е.В., Чукичева И.Ю., Супоницкий К.Ю., Кучин А.В. // ЖОХ. 2014. Т. 50. № 3. С. 372
  36. 36. Buravlev E.V., Chukicheva I.Yu., Suponitskii K.Yu., Kutchin A.V. // Russ. J. Org. Chem. 2014. Vol. 50. P. 361. doi 10.1134/S1070428014030105
  37. 37. Буравлев Е.В., Чукичева И.Ю., Шевченко О.Г., Супоницкий К.Ю., Кучин А.В. // Изв. АН. Сер. хим. 2016. № 5. С. 1232
  38. 38. Buravlev E.V., Chukicheva I.Yu., Shevchenko O.G., Suponitsky K.Yu., Kutchin A.V. // Russ. Chem. Bull. 2016. Vol. 65. N 5. P. 1232. doi 10.1007/s11172-016-1440-x
  39. 39. Kornblum N., Smiley R.A., Blackwood R.K., Iffland D.C. // J. Am. Chem. Soc. 1955. Vol. 77. N 23. P. 6269. doi 10.1021/ja01628a064
  40. 40. Bacon R.G.R., Irwin R.S. // J. Chem. Soc. (Resumed). 1961. P. 2447. doi 10.1039/JR9610002447
  41. 41. Watanabe N., Okano M., Uemura S. // Bull. Chem. Soc. Japan. 1974. Vol. 47. N 11. P. 2745. doi 10.1246/bcsj.47.2745
  42. 42. Söderbäck E. // Lieb. Ann. Chem.1919. Vol. 419. P. 217. doi 10.1002/jlac.19194190302
  43. 43. Gitkis A., Becker J.Y. // Electrochim. Acta. 2010. Vol. 55. P. 5854. doi 10.1016/J.ELECTACTA.2010.05.035
  44. 44. Karade N.N., Tiwari G.B. // Synth. Commun. 2005. Vol. 35. P. 1197. doi 10.1081/SCC-200054770
  45. 45. Чукичева И.Ю., Буравлев Е.В., Дворникова И.А., Федорова И.В., Чернышева Г.А., Алиев О.И., Смольякова В.И., Анищенко А.М., Сидехменова А.В., Плотников М.Б., Кучин А.В. // Изв. АН. Сер. хим. 2019. Т. 68. С. 993
  46. 46. Chukicheva I.Yu., Buravlev E.V., Dvornikova I.A., Fedorova I.V., Chernysheva G.A., Aliev O.I., Smolґyakova V.I., Anishchenko A.M., Sidekhmenova A.V., Plotnikov M.B., Kutchin A.V. // Russ. Chem. Bull. 2019. Vol. 68. Р. 993. doi 10.1007/s11172-019-2509-0
  47. 47. Беляев В.Н., Щукина О.В., Яшин А.Я., Яшин Я.И., Федорова И.В., Чукичева И.Ю., Кучин А.В. // Изв. АН. Сер. хим. 2019. Т. 68. № 12. С. 2325
  48. 48. Belyaev V.N., Yashin A.Y., Yashin Y.I., Shchukina O.V., Fedorova I.V., Chukicheva I.Y., Kutchin A.V. // Russ. Chem. Bull. 2019. Vol. 68. N 12. Р. 2325. doi 10.1007/s11172-019-2706-x
  49. 49. Takebayashi J., Chen J., Tai A. // Adv. Prot. Oxid. Stress II. 2010. Vol. 594. Р. 287. doi 10.1007/978-1-60761-411-1_20
  50. 50. Ko F.N., Hsiao G., Kuo Y.H. // Free Rad. Biol. Med. 1997. Vol. 22. P. 215. doi 10.1016/s0891-5849(96)00295-x
  51. 51. Lopez-Revuelta A., Sanchez-Gallego J.I., Hernandez-Hernandez A., Sanchez-Yague J., Llanillo M. // Chem. Biol. Interact. 2006. Vol. 161. P. 79. doi 10.1016/j.cbi.2006.03.004
  52. 52. Шевченко О.Г. // Биоорг. хим. 2024. Т. 50. № 6. С. 719
  53. 53. Shevchenko O.G. // Russ. J. Bioorg. Chem. 2024. Vol. 50. N 6. P. 2191. doi 10.1134/S1068162024060323
  54. 54. Буравлев Е.В., Шевченко О.Г., Кучин А.В. // Изв. АН. Сер. хим. 2021. Т. 70. № 1. P. 183
  55. 55. Buravlev E.V., Shevchenko O.G., Kutchin A.V. // Russ. Chem. Bull. 2021. Vol. 70. P. 183. doi 10.1007/s11172-021-3075-9
  56. 56. Popova S.A., Shevchenko O.G., Chukicheva I.Yu. // Chem. Biol. Drug Des. 2022. Vol. 100. Р. 994. doi 10.1111/cbdd.13955
QR
Translate

Индексирование

Scopus

Scopus

Scopus

Crossref

Scopus

Higher Attestation Commission

At the Ministry of Education and Science of the Russian Federation

Scopus

Scientific Electronic Library